A.

PENGERTIAN SENYAWA FENOL

Fenol adalah sekelompok senyawa organik yang gugus hidroksinya (-OH)
langsung melekat pada karbon cincin benzene. Fenol atau asam karbolat atau
benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus
kimianya adalah C
6
H
5
OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang
berikatan dengan cincin fenil. Kata fenol juga merujuk pada beberapa zat yang
memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil.
OH
Fenol
Senyawa fenolik meliputi aneka ragam senyawa yang berasal dari tumbuhan
yang mempunyai ciri sama, yaitu cincin aromatik yang mengandung satu atau dua
gugus OH. Senyawa fenolik di alam sangat luas, mempunyai pariasi struktur yang
luas, mudah di temukan di semua tanaman, daun, bunga dan buah.
B. SIFAT DAN CIRRI SENYAWA FENOL
CIRI CIRI SENYAWA FENOL
a) Cincin aromatik dengan 1 gugus OH
b) Cenderung larut dalam air
c) Menyerap sinar UV sifat ini dapat digunakan untuk mendeteksi
keberadaan fenol. Ex: dengan spektro uv
d) Peka terhadap reaksi enzimatik
e) Mengkompleks protein dapat menghambat kerja enzim.
SIFAT SENYAWA FENOL
a) Mempunyai gugus hidroksi tetapi bukan termasuk golongan alkohol dan
bukan pula termasuk basa
b) Termasuk asam karbolat yang bersifat asam lemah
c) Tidak berwarna dengan wujud padat tetapi mudah mencair dengan titik
lebur 42 derajat Celsius
d) Jika terkena fenol, kulit akan melepuh dan rusak
e) Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal dengan karbol (lisol) yang
digunakan sebagai disinfektan dengan pengawet kayu karena bakteri akan
mati disebabkan mengalami kerusakan pada protein
f) Fenol bersifat mengkoagulasikan protein
g) Fenol digunakan sebagai bahan baku dalam sintesis zat warna, obat-
obatan, pembuatan plastik.
C. BIOSINTESIS
Senyawa fenol dapat dihasilkan melalui beberapa jalur yaitu :
1. Jalur asetat malonat
2. Jalur sikimat
3. Kombinasi dari jalur-jalur tersebut.
Asam 6-metil salisilat misalnya dibentuk melalui jalur asetat malonat.
Asam gensiat dapat melalui jalur asetat malonat dan pada kasus tertentu melalui
jalur sikimat.
1. JaIur asam asetat malonat
Poliketida meliputi golongan yang besar bahan alami yang digolongkan
bersarna berdasarkan pada biosintesisnya. Keanekaragaman struktur dapat
dijelaskan sebagai turunan rantai poli--keto, terbentuk oleh koupling unit-unit
asam asetat (C
2
) via reaksi kondensasi, misalnya n CH
3
CO
2
H [CH
3
C0]n
Termasuk poliketida adalah asam lemak, poliasetilena, prostaglandin,
antibiotika makrolida, dan senyawa aromatik seperti antrakinon dan tetrasiklina.
Pembentukan rantai poli--keto dapat digambarkan sebagai sederet reaksi Claisen,
keragaman melibatkan urutan -oksidasi dalam metabolisme asam lemak. Jadi, 2
molekul asetil-KoA dapat ikut serta datam reaksi Claisen membentuk asetoasetil-
KoA, kemudian reaksi dapat berlanjut sampai dihasilkan rantai poli--keto yang
cukup. Akan tetapi studi tentang enzim yang terlibat dalam biosintesis asam
Iemak belum terungkap secara rinci. Namun demikian, dalam pembentukan asam
lemak melibatkan enzim asam Iemak sintase seperti yang dibahas di atas.
2. Jalur asam sikimat
Jalur asam sikimat merupakan jalur alternatif menuju senyawa aromatik,
utamanya L-fenilalanin. L-tirosina. dan L-triptofan. Jalur ini berlangsung dalam
mikroorganisme dan tumbuhan, tetapi tidak berlangsung dalam hewan, sehingga
asam amino aromatik merupakan asam amino esensial yang harus terdapat dalam
diet manusia maupun hewan. Antara pusat adalah asam sikimat, suatu asam yang
ditemukan dalam tanaman IlIicium sp. beberapa tahun sebelum perannya dalam
metabolisme ditemukan. Asam ini juga terbentuk dalam mutan tertentu dari
Escherichia coli. Dalam biosintesis L-triptofan dan asam 4-hidroksibenzoat juga
terjadi antara asam korismat.
2. Jalur asam mevalonat
Terpenoid merupakan bentuk senyawa dengan keragaman struktur yang
besar dalam produk alami yang diturunkan dan unit isoprena (C5) yang
bergandengan dalam model kepala ke ekor (head-to-tail), sedangkan unit isoprena
diturunkan dari metabolisme asam asetat oleh jalur asam mevalonat (mevalonic
acid : MVA).
D. IDENTIFIKASI SENYAWA
1. PEMERIKSAAN KANDUNGAN FENOL
Pemeriksaan kandungan kimia meliputi pemeriksaan pendahuluan
terhadap berbagai ekstrak dengan reaksi warna dan pengendapan guna mengetahui
golongan senyawa polifenol, selanjutnya dilakukan pemeriksaan senyawa-
senyawa turunan fenol dengan kromatografi kertas dan spektrofotometer UV.
Hasil pemeriksaan pendahuluan ditunjukkan adanya tanin, flavanoid, antosianin,
dan leukoantosianin. Pemeriksaan lebih lanjut menggunakan kromatografi kertas
didapat tannin galat dan siduga adanya asam protokatekuat, sedangkan
kromatografi kertas preparatif yang dikarakteristik dengan spektrofotometer UV
diduga adanya flavon atau flavonol.
2. ANALISIS SENYAWA FENOL
Cara klasik untuk mennjukan senyawa fenol sederhana adalah dengan
menggunakan larutan besi III klorida 1 % dalam air atau dalam alcohol yang
kadang dimodifikasi dengan penambahan nlarutan besi III sianida 1 %. Larutan
tersebut akan menghasilkan warna hijau, ungu, biru, atau hitam dengan senyawa
fenol.
Fenol dan asam fenolat bebas biasa diidentifikasi dari tanaman dengan
cara:
Hidrolisis asam dari suatu jaringan tumbuhan membebaskan sejumlah asam
fenolat yang larut dalm eter.
Asam-asam tersebut bergabung dengan lignin sebagai gugus ester atau terdapat
sebagai fraksi yang tidak larut dalam alcohol dari daun.
Kemungkinan lain asam tersebut terikat sebagai glikosida sederhana yang larut
dalam alcohol.
Fenol bebas relative jarang terdapat dalam tumbuhan. Hidrokuinon paling
banyak terdapat. Lainnya seperti katekol, orsinol, floroglusinol, dan pirogalol
hanya terdapat sedikit dalam tumbuhan. Fenol dapat diubah menjadi eter dengan
proses sintesis Wiliamson. Karena fenol lebih asam daripada alkohgol maka fenol
apat diubah menjadi Natrioum foroksida dengan menggunakan Natrium
Hidroksida sebagai contoh adalah pembentukan anisol dari fenol. Senyawa fenol
juga dapat mengalami reaksi brominasi, nitrasi dan sulfonasi.
3. METODE ANALISIS FENOL DENGAN KLT
Dengan cara prinsip kromatografi 2 dimensi yaitu dengan eluen asam
asetat 10% dalam CHCL3 dan asam asetat 45% dalam benzena, dan dideteksi
dengan penampak bercak vanili HCL (1 g vanili didalam 10 mL HCL
p
)
4. REAKSI WARNA
1. Fenol dengan asam nitrat pekat membentuk asam pikrat
2. Reaksi Millon
Pereaksi Millon adalah larutan merkuro dan merkuri nitrat dalam asam
nitrat. Apabila pereaksi ini ditambahkan pada larutan protein, akan menghasilkan
endapan putih yang dapat berubah menjadi merah oleh pemanasan. Pada dasarnya
reaksi ini positif untuk fenol-fenol, karena terbentuknya senyawa merkuri dengan
gugus hidroksifenil yang berwarna.
3. Besi(III) klorida bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu.
4. Asam salisilat + FeCl3 berwarna ungu, terbukti bahwa asam salisilat
mengandung fenol
5. Reaksi fenol dengan air brom
Melarutkan 0,1 gr Fenol ke dalam 3 ml air. Menambahkan sedikit air brom
dan mengguncang-guncangnya sampai warna kuning tidak berubah lagi, catat
hasilnya.


6. REAKSI PENGENDAPAN
Fenol dengan aqua bromata dapat berbentuk endapan putih tribrom fenol.
Reaksi ini digunakan untuk menunjukkan adanya fenol.
E. GOLONGAN SENYAWA
1. PHENYLPROPANOIDS
Phenylpropanoid Ini adalah senyawa yang memiliki rumus molekul C6C3,
yang terdiri dari cincin benzena dengan rantai samping tiga-karbon. Senyawa
golongan fenilpropanoid paling penting adalah Asam hydroxycinnamic seperti:
Asam caffeic merupakan inhibitor enzim dopa dekarboksilase- dan 5-
lipoxygenase. Ini adalah analgesik dan anti-inflamasi, dan menyebabkan motilitas
usus (Adzet dan Camarasa 1988). Cynarin (1,5-D dicaffeoyl-quinic acid), prinsip
aktif utama di dunia artichoke. Curcumin adalah pigmen kuning dari rimpang
kunyit Curcuma longa (Zingiberaceae). Kurkumin dan turunannya
diarylheptanoids. Memiliki efek anti-inflamasi yang signifikan, dan sifat
hepatoprotektif (Amon dan Wahl 1990 Fenol hidrokuinon yang sederhana
(terlihat di atas) berasal dari hidroksibenzoat, setelah glucosylation, arbutin, fenol
sederhana glikosida, terbentuk. Arbutin terdapat pada daun pohon pir (Pyrus
communis) dan Arctostaphylos uva-ursi, dan merupakan antiseptik dan diuretik
pada saluran kemih. Senyawa -senyawa ini dapat berasal dari jalur asam shikimat.
Asam ini memiliki banyak manfaat terapi dan tidak beracun.
2. SALISILAT DAN SALICINS
Salicylic acidis adalah fenol terkarboksilasi, yaitu asam karboksilat dan
gugus hidroksil ditambahkan ke sebuah cincin benzen. Hal ini jarang ditemukan
bebas di tanaman, tetapi biasanya terdapat sebagai glikosida (misalnya salisin
salicortin), ester dan garam. Pada manusia glikosida ini dihidrolisis dengan
aglikon salisil alkohol dengan bantuan bakteri usus. Atas dasar oksidasi di hati
dan aliran darah asam salisilat diproduksi (Mills dan Bone 2000).

Salicylic acid pertama kali dibuat dalam bentuk murni dari padang manis
Filipendula ulmaria (keluarga Rosaceae) pada tahun 1838. Ini adalah pertama
disintesis oleh kimiawan Jerman Kolbe pada tahun 1860 yang selanjutnya sintesis
asam asetilsalisilat pada tahun 1899 oleh Bayer Perusahaan menghasilkan aspirin.
Turunan utama dari asam salisilat
a. Glikosida
Salicin-ditemukan dalam kulit pohon willow (Salix spp.), kulit kayu poplar
(Populus spp.) dan (Viburnum spp.)
Populin (Populus spp.)
Gaultherin - wintergreen (Gaultheriaspp.)
Spiraein (Filipendula spp).
b. Ester
Metil salisilat-ditemukan dalam meadowsweet (Filipendula spp.),
Gaultheriaspp.
Salicylaldehyde-Filipendula ulmaria
Asam asetilsalisilat (aspirin)-aspirin merupakan turunan sintetis asam salisilat.
Sifat salicins dan salisilat Berbagai herbal yang mengandung turunan dari
asam salisilat memiliki panjang sejarah penggunaan untuk menghilangkan
rasa sakit dan peradangan di Eropa dan Amerika Utara obat rakyat.
3. LIGNAN
Lignan adalah senyawa dimer di mana phenylpropane (C6C3 ) Unit
dihubungkan antara rantai samping mereka di C-8 posisi untuk membentuk
jaringan tiga dimensi.
Neolignans adalah struktur dimer serupa tetapi tidak seperti lignan
dihubungankan oleh unit fenilpropana yang tidak sempurna di C-8. Hybrid lignan,
atau lignoids, adalah senyawa dengan campuran berasal dari biosintesis.
Contohnya adalah flavonolignanssuch sebagai silybin dari Silybum marianumand
xantholignans dari Hypericum perforatum (Bruneton 1995).

Schizandrins dari Schisandra sinensis menyebabkan kerusakan hati sel
dengan pancingan sitokrom P-450 (Huang 1993), sedangkan ligans yang lainnya
adalah antimikroba, antivirus dan antineoplastik. Lignan juga merupakan hasil
metabolit akhir, lignan ditemukan dalam biji-bijian dan kacang-kacangan.

4. KUMARIN
Kumarin adalah lakton asam hydroxycinnamic, dengan rantai C6C3 siklik.
Kebanyakan kumarin sederhana disubstitusi dengan OH atau OCH3 di posisi C-6
dan C-7. Senyawa ini sering terjadi dalam bentuk glikosidik, seperti contoh
Aesculin adalah glikosida dari aesculetin.

Furanocoumarins memiliki cincin furan di C-6 dan C-7 (psoralen) atau C-
memiliki stuktur senyawa fenolik dalam strukturnya.

Distribusi kumarin tersebar luas. Awalnya terisolasi dari kacang tonka,
mereka berlimpah dalam keluarga tanaman tertentu, untuk Misalnya Rubiaceae
(Asperula), Poaceae (Avena), Fabaceae (Medicago, Melilotus) Rutaceae (Ruta,
Citrusspp, Murraya), Apiaceae (Angelica) .
Dicoumaral (bihidroxycoumarin), digunakan sebagai obat medis, adalah
awalnya berasal dari Melilotus (semanggi manis). Warfarin adalah obat pengencer
darah juga digunakan sebagai racun tikus, berasal dari sintesa turuna kumarin.
Aflatoksin B
1
merupakan sebuah kumarin yang kompleks yang ditemukan dalam
jamur Aspergillus flavus, Aflatoksin B
1
adalah salah satu dari banyak aflatoksin
beracun yang mengkontaminasi makanan selama penyimpanan.
Kumarin pada umumnya memiliki aktivitas antimikroba dan fungisida.
Mereka sering digambarkan sebagai pengencer darah, meskipun kegiatan ini
terbatas pada dicoumarol, produk yanf tidak sepenuhnya kering (berjamur).
5. STILBENES
Stilbenes ditandai oleh dua cincin benzena-salah satunya adalah senyawa
fenolik berbentuk molekul C6C2C6 (Waterman dan Mole 1994). Senyawa ini
pertama kali dipelajari untuk efek antijamur di pohon-pohon eukaliptus dan kayu
anggur. Senyawa yang paling penting adalah resveratrol, adalah hydroxystilbene
yang pertama kali diisolasi dari akar tumbuhan putih (Veratrum album var.
grandiflorum).

Hydroxystilbenes ditemukan dalam berbagai tanaman, banyak yang tidak
terkaitan. Senyawa ini adalah komponen menonjol dari banyak spesies dari
keluarga Poly-gonaceae (Rheum, Polygonum spp.) Tetapi sumber terkaya adalah
pada kulit anggur dan buah anggur merah (Creasy dan Creasy 1998). Resveratol
adalah antioksidan, anti-inflamasi, dan antiplatelet dan merupakan agen antialergi,
dengan menunjukkan aktivitas pencegahan kanker (Cheong et al 1999. Steele et al
1998). Telah ditunjukkan untuk menghambat enzim cycloxygenase-2 (COX-2) in
vitro (Subbaramaiah et al. 1998).
6. QUINONES
Quinones adalah senyawa aromatik polisiklik di mana memiliki satu
cincin heksana yang berisi dua kelompok karbonil berlawanan. Biasanya quinoid
strukturnya melekat pada satu atau lebih cincin benzena, yang mungkin atau
mungkin tidak memiliki fungsi fenol, yaitu gugus hidroksil. Stuktur kuinon
sederhana dan benzoquinone, tidak memiliki cincin benzena sama sekali.

Quinones merupakan komponen penting dari transpor elektron sistem
pada tumbuhan dan mamalia. Ubiquinol, mereduksi koenzim Q
10
, dan
menaquinone (vitamin K) berpengaruh signifikan dan memiliki sifat antioksidan,
dan berperan utama dalam melindungi sel dari kerusakan akibat radikal bebas
(Cadenas dan Hochstein 1992). Sub kelompok terbesar adalah antrakuinon, yang
terutama terbentuk sebagai glikosida.
Naphthaquinones
Naphthaquinonesare ditandai dengan pigmentasi gelap, lawsone adalah prinsip
aktif dalam pewarna rambut populer yang diperoleh dari tanaman henna
(Lawsonia inermis). Kebanyakan di senyawa 1,4 naphthaquinones ikatan carbonil
yang terdapat di rantai karbon di C-1 dan C-4 yang memiliki efek antimikroba,
antijamur dan antitumor. Ini termasuk senyawa juglone dari kulit kenari (Juglans
cineraria), lapachol dari pau d'arco (Tabebuia impetiginosa) dan plumbagonefrom
sundew (Drosera rotundifolia).

Pada tahun 1968 lapachol diidentifikasi sebagai agen antitumor,
menunjukkan aktivitas yang signifikan terhadap Walker 256 carcinosarcoma in
vivo, setelah pemberian oral dua kali sehari (Rao et al. 1968). Hasil ini
dikonfirmasi dalam studi, rantai samping isopentenil di lapachol diperkirakan
memainkan peran penting dalam kegiatan ini. Di penelitian terpisah variasi
struktural rantai samping lapachol ditemukan untuk menjadi aktif,
mengkonfirmasikan kekhususan molekuler untuk aktivitas biologis lapachol ini
(De Santana 1968).
7. POLIFENOL
FLAVONOID
Flavonoid merupakan suatu senyawa-senyawa polifenol yang mempunyai
15 atom karbon, terdiri dari dua cincin benzena yang dihubungkan menjadi satu
oleh rantai linier yang terdiri dari tiga atom karbon. Senyawa-senyawa flavonoid
adalah senyawa 1,3 diaril propana, senyawa isoflavonoid adalah senyawa 1,2
diaril propana, sedangkan senyawa-senyawa neoflavonoid adalah 1,1 diaril
propane.
Senyawa flavonoid sebenarnya terdapat pada semua bagian tumbuhan
termasuk daun, akar, kayu, kulit, tepung sari, bunga, buah, dan biji. Kebanyakan
flavonoid ini berada di dalam tumbuh-tumbuhan, kecuali alga. Namun ada juga
flavonoid yng terdapat pada hewan, misalnya dalam kelenjar bau berang-berang
dan sekresi lebah. Senyawa flavonoid adalah senyawa yang mengandung C15
terdiri atas dua inti fenolat yang dihubungkan dengan tiga satuan karbon. Struktur
dasar flavonoid dapat digambarkan sebagai berikut :

Flavonoid mengandung sistem aromatik yang terkonjugasi sehingga menunjukkan
pita serapan kuat pada daerah spektrum sinar ultraviolet dan spektrum sinar
tampak, umumnya dalam tumbuhan terikat pada gula yang disebut dengan
glikosida. (Harborne, 1996)

Pada flavonoida O-glikosida, satu gugus hidroksil flavonoid (atau lebih)
terikat pada satu gula (lebih) dengan ikatan yang tahan asam. Glukosa merupakan
gula yang paling umum terlibat dan gula lain yang sering juga terdapat adalah
galaktosa, ramnosa, silosa, arabinosa, dan rutinosa. Waktu yang diperlukan untuk
memutuskan suatu gula dari suatu flavonoid O-glukosida dengan hidrolisis asam
ditentukan oleh sifat gula tersebut. Pada flavonoid C-glikosida, gula terikat pada
atom karbon flavonoid dan dalam hal ini gula tersebut terikat langsung pada inti
benzena dengan suatu ikatan karbon-karbon yang tahan asam. Gula yang terikat
pada atom C hanya ditemukan pada atom C nomor 6 dan 8 dalam inti flavonoid,
misalnya pada orientin. (Markham, 1988)
Menurut Robinson (1995), flavonoid dapat dikelompokkan berdasarkan
keragaman pada rantai C3 yaitu:
Flavonol
Flavonol paling sering terdapat sebagai glikosida, biasanya 3-glikosida,
dan aglikon flavonol yang umum yaitu kamferol, kuersetin, dan mirisetin yang
berkhasiat sebagai antioksidan dan antiimflamasi. Flavonol lain yang terdapat di
alam bebas kebanyakan merupakan variasi struktur sederhana dari flavonol.
Larutan flavonol dalam suasana basa dioksidasi oleh udara tetapi tidak begitu
cepat sehingga penggunaan basa pada pengerjaannya masih dapat dilakukan.

Flavon
Flavon berbeda dengan flavonol dimana pada flavon tidak terdapat
gugusan 3-hidroksi. Hal ini mempunyai serapan UV-nya, gerakan kromatografi,
serta reaksi warnanya. Flavon terdapat juga sebagai glikosidanya lebih sedikit
daripada jenis glikosida pada flavonol. Flavon yang paling umum dijumpai adalah
apigenin dan luteolin. Luteolin merupakan zat warna yang pertama kali dipakai di
Eropa. Jenis yang paling umum adalah 7-glukosida dan terdapat juga flavon yang
terikat pada gula melalui ikatan karbon-karbon. Contohnya luteolin 8-C-glikosida.
Flavon dianggap sebagai induk dalam nomenklatur kelompok senyawa flavonoid.


Isoflavon
Isoflavon merupakan isomer flavon, tetapi jumlahnya sangat sedikit dan
sebagai fitoaleksin yaitu senyawa pelindung yang terbentuk dalam tumbuhan
sebagai pertahanan terhadap serangan penyakit. Isoflavon sukar dicirikan karena
reaksinya tidak khas dengan pereaksi warna manapun. Beberapa isoflavon
(misalnya daidzein) memberikan warna biru muda cemerlang dengan sinar UV
bila diuapi amonia, tetapi kebanyakan yang lain tampak sebagai bercak
lembayung yang pudar dengan amonia berubah menjadi coklat.

Flavanon
Flavanon terdistribusi luas di alam. Flavanon terdapat di dalam kayu, daun
dan bunga. Flavanon glikosida merupakan konstituen utama dari tanaman genus
prenus dan buah jeruk, dua glikosida yang paling lazim adalah neringenin dan
hesperitin, terdapat dalam buah anggur dan jeruk.

Flavanonol
Senyawa ini berkhasiat sebagai antioksidan dan hanya terdapat sedikit
sekali jika dibandingkan dengan flavonoid lain. Sebagian besar senyawa ini
diabaikan karena konsentrasinya rendah dan tidak berwarna.

Katekin
Katekin terdapat pada seluruh dunia tumbuhan, terutama pada tumbuhan
berkayu. Senyawa ini mudah diperoleh dalam jumlah besar dari ekstrak kental
Uncaria gambir dan daun teh kering yang mengandung kira-kira 30% senyawa
ini. Katekin berkhasiat sebagai antioksidan.

Leukoantosianidin
Leukoantosianidin merupakan senyawa tanpa warna, terutama terdapat
pada tumbuhan berkayu. Senyawa ini jarang terdapat sebagai glikosida,
contohnya melaksidin, apiferol.

Antosianin
Antosianin merupakan pewarna yang paling penting dan paling tersebar
luas dalam tumbuhan. Pigmen yang berwarna kuat dan larut dalam air ini adalah
penyebab hampir semua warna merah jambu, merah marak , ungu, dan biru dalam
daun, bunga, dan buah pada tumbuhan tinggi. Secara kimia antosianin merupakan
turunan suatu struktur aromatik tunggal yaitu sianidin, dan semuanya terbentuk
dari pigmen sianidin ini dengan penambahan atau pengurangan gugus hidroksil
atau dengan metilasi atau glikosilasi.

Khalkon
Khalkon adalah pigmen fenol kuning yang berwarna coklat kuat dengan sinar UV
bila dikromatografi kertas. Aglikon flavon dapat dibedakan dari glikosidanya,
karena hanya pigmen dalam bentuk glikosida yang dapat bergerak pada
kromatografi kertas dalam pengembang air. (Harborne, 1996)

Auron
Auron berupa pigmen kuning emas yang terdapat dalam bunga tertentu
dan briofita. Dalam larutan basa senyawa ini berwarna merah ros dan tampak pada
kromatografi kertas berupa bercak kuning, dengan sinar ultraviolet warna kuning
kuat berubah menjadi merah jingga bila diberi uap amonia. (Robinson, 1995)
2. TANIN
Tanin merupakan zat organik yang sangat kompleks dan terdiri dari
senyawa fenolik (Anonim, 2009). Tanin merupakan senyawa polyphenol dengan
bobot molekul tinggi (1000-20000) yang mengandung gugus hidroksil dan gugus
lainnya (misalnya karboksil) untuk membentuk komplek yang kuat dengan
protein dan molekul lain seperti karbohidrat, membran sel bakteri, dan enzim
pencernaan (Cannas, 2001; Norton, 2000). Tanin mengandung sebagian besar
gugus hidroksifenolik. Proteksi dari serangan ternak dapat dilakukan dengan
menimbulkan rasa sepat, serangan dari bakteri dan insekta diproteksi dengan
menonaktifkan enzim-enzim protoase dari bakteri dan insekta yang bersangkutan
(Cheeke dan Shull, 1985).
Tanin juga membentuk komplek dengan komponen polimer dinding sel
dari serangan organisme patogen dan menghentikan pembelahan sel (Swain,
1979). Tanin secara umum dibagi menjadi dua kelas, yaitu :
Tanin Kondensasi
Tanin kondensasi dikenal juga sebagai proanthocyanidin, adalah paling
banyak tedistribusi pada tanaman, tidak mudah dihidrolisis dan terdapat dalam
struktur yang komplek (Cheeke dan Shull, 1985). Tanin kondensasi merupakan
senyawa polimer dari flavan -3-01 (catekin) atau flavan -3; 4-diol
(leucoanthocyanidin) atau turunannya yang dihubungkan oleh ikatan C-C atau C-
O-C (Leinmuller et al., 1991).
Tanin Hidrolisis
Tanin hidrolisis merupakan ester dari glukosa dengan asam galat. Tanin ini
dapat dihidrolisis dengan asam mineral panas menjadi gula dan asam-asam yang
menjadi unsur pokoknya (Cheeke dan Shull, 1985).
F. FUNGSI FENOL
Fungsi fenol adalah sebagai berikut:
1. Sebagai antiseptic, misal triklorofenol atau dikenal sebagai TCP
(trichlorophenol)
2. Dapat digunakan sebagai anestetika local,misal semprotan kloraseptik
3. berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin,
pembasmi rumput liar, dan lainnya
4. fenol juga berfungsi dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam
batu bara
5. Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami sebagai
flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat yang lain, missal eugenol pada
minyak cengkeh