Senin, 17 September 2012 [PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK]

PEMBUATAN ASAM SALISILAT

A T!"!#n
Hidrolisis metal salisilat menjadi asam salisilat
B L#n$#%#n Te&ri
1) A%#m S#'i%i'#t ()
*
+
,
O+)OO+-
Asam salisilat merupakan kristal putih, tidak berbau, dan memiliki rasa manis. Zat
ini tidak dapat larut dalam air dingin, tetapi dapat larut dalam air panas. Asam
salisilat larut dalam alkohol serta dapat bereaksi dengan asam atau alkohol
membentuk senyawa ester benzena. (Hart Harold, 2003
Asam salisilat menjadi salah satu bahan kimia yang !ukup penting dalam
kehidupan sehari"hari dan memiliki nilai ekonomis yang !ukup tinggi karena
dapat digunakan sebagai bahan intermediat dari pembuatan obat"obatan seperti
antiseptik dan analgesik (#upardani, dkk.200$
#elain itu, asam salisilat berkhasiat fungsisid terhadap banyak %ungi pada
konsentrasi 3"$& dalam salep. 'i samping itu, zat ini berkhasiat bakteriostatis
lemah dan berdaya keratolitis, yaitu dapat melarutkan lapisan tanduk kulit pada
konsentrasi (")0&.
#ering kali asam salisilat dikombinasikan dengan asam benzoat (salep Whitfield
dan belerang sul%ur (sulfur precipitatum yang keduanya memiliki kerja
fungistatis maupun bakteriostatis. (*irana +ahardja, 200,
2) Meti' %#'i%i'#t ()
*
+
,
O+)OO)+
.
-
-etal salisilat berwarna kuning .merah, berupa minyak, dapat ber!ampur dengan
al!ohol, berbau seperti westergen, memiliki indeks bias ),(3("),(3/, titik leleh
"/,3
o
0, titik didih 222,2
o
0, 1arut dalam eter dan asam asetat gla!ial, larut dalam
al!ohol ,0& juga memiliki 2- )(3,23 g.mol. -erupakan senyawa derivate
Sinte%i% A%#m S#'i%i'#t 1
Senin, 17 September 2012 [PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK]
(turunan asam karboksilat. 2iasanya disintesis dari asam karboksilat denga
al!ohol, reaksinya disebut sebagai reaksi esteri%ikasi. 'ikenal juga dengan minyak
gandapura, biasa digunakan sebagai bahan pengawet karena dapat men!egah
pertumbuhan bakteri dan bisa digunakan sebagai obat gosok. -etil salisilat
terdapat pada tanaman dan pertama kali dikenal sebagai bahanpewangi westergen.
-etil salisilat merupakan salah satu turunan ester yang digunakan dalam
pengobatan, yang lain adalah etil salisilat, aspirin, dan %enil ester.
.- +i$r&'i%i%
Hidrolisis adalah reaksi kimia yang meme!ah molekul air (H24 menjadi kation
hidrogen (H5 dan anion hidroksida (4H6 melalui suatu proses kimia. 7roses ini
biasanya digunakan untuk meme!ah polimer tertentu, terutama yang dibuat
melalui polimerisasi tumbuh bertahap (step-growth polimerization.
7ada reaksi hidrolisis ester oleh asam.basa maka hasilnya adalah suatu asam
karboksilat dan al!ohol. 8ika asam karboksilat dan al!ohol dan dikatalis oleh asam
kemudian dipanaskan maka akan terjadi kesetimbangan antara ester dengan air.
7roses ini disebut esteri%ikasi 9isher yang berdasarkan teori dari :mil
9isher.;alaupun reaksi ini merupakan reaksi kesetimbangan namun dapat
menggeser kesetimbangan ke kanan dengan mennghasilkan ester dengan hasil
yang tinggi (<ogel,)$)")$2.
Asam salisilat dapat diperoleh dari hidrolisis metil salisilat dengan =a4H.
Hidrolisis ester dengan katalis basa alkali dinamakan saponifikasi. +eaksi ini
bersi%at tidak dapat kembali. Hasil dari reaksi ini adalah asam salisilat yang
berbentuk garam. 'i bawah ini merupakan reaksi yang terbentuk>
Sinte%i% A%#m S#'i%i'#t 2
Senin, 17 September 2012 [PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK]
) A'#t
) 1abu destilasi
2 2eker gelas
3 ?imbangan digital
@ 1abu :rlenmeyer
( 2atang pengaduk
$ 7ipet
Sinte%i% A%#m S#'i%i'#t .
Senin, 17 September 2012 [PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK]
, *a!a arloji
/ Aelas ukur
3 -antel pemanas
/ B#0#n
) -etil salisilat
2 =a4H
3 H
2
#4
@
2=
@ 1akmus merah
E )#r# Ker"#
). ?imbang ( gram pellet =a4H dalam 2( m1 air. *emudian 2(g (0,0(0 mol metil
salisilat (larutan, dalam labu distilasi )00 mk1. :ndapan putih akan segera
terbentuk, namun akan melarut ketika dipanaskan.
Sinte%i% A%#m S#'i%i'#t ,
Senin, 17 September 2012 [PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK]
2. -asukkan batu didih untuk men!egah bumping. 7asanglah kondensor re%luks ke
labu dan sambungkan selang pendinginnya. 1akukan re%luks selama 20 menit
menggunakan mantel panas.
3. #etelah dire%luks selama B $0 menit sampai semua endapan putihnya larut,
pindahkan larutan ke dalam beker glas )2(ml, dan tambahkan dengan hati"hati
H
2
#4
@
2= sampai larutan bersi%at asam. 0ek larutan dengan menggunakan kertas
lakmus biru menjadi merah. ?ambahkan lagi H
2
#4
@
sebanyak ,( m1. Asam
salisilat pekat akan terbentuk pada saat proses netralisasi. Asam sul%at terus
ditambahkan sampai seluruh asam salisilat mengendap.
@. 'inginkan !ampuran tadi dengan menggunakan i!e"water bath pada suhu 0C0 dan
biarkan sampai kristal terbentuk.
(. *emudian saring menggunakan kertas saring dan !orong 2u!hner
$. 0u!ilah beker glas dengan air es untuk membersihkan *ristal"kristal yang masih
tertinggal di dalam gelas beker dan !orong.
,. *eringkan kristal tersebut di dalam oDen sampai praktikum berikutnya.
/. ?imbang kristal asam salisilat yang terbentuk dan tentukan persentase
perolehannya dibanding dengan material awal.
3. ?entukan titik leleh asam salisilat
1 +#%i' $#n Per0it!n2#n
2erat asam salisilat yang terbentuk E )2,/$ gram
-assa metil salisilat E ( gram
-r metil salisilat E )(2 g.mol
-ol metil salisilat mol
-assa =a4H E ( gram
-r =a4H E @0
Sinte%i% A%#m S#'i%i'#t 3
Senin, 17 September 2012 [PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK]
-ol salisilat mol
0
$
H
@
4H0440H
3
5 2 =a4H """"" F 0
$
H
@
4=a044=a 5 0H
3
4H
Awal 0,0( 0,)2( " "
+eaksi 0,0( 0,) 0,0( 0,0(
#isa " 0,02( 0,0( 0,0(
-assa asam salisilat E )2,/$ gram
-r E )3/ gr.mol
-ol mol
-olar H
2
#4
@
E ) -
-r H
2
#4
@
E 3/ gr.mol
< H2#4@ E 200 m1
-ol H
2
#4
@
E - G < E ) G 200 E 200 mmol E 0,2 mol
0
$
H
@
4=a044=a 5 H
2
#4
@
"""""F 0
$
H
@
4H044H 5 =a
2
#4
@
Awal 0,0( 0,2 " "
+eaksi 0,0( 0,0( 0,0( 0,0(
#isa " 0,)( 0,0( 0,0(
Adanya kelebihan H
2
#4
@
dan sisa =a4H, menimbulkan reaksi >
2 =a4H 5 H
2
#4
@
"""""F =a
2
#4
@
5 H
2
4
Awal 0,02( 0,)( " "
+eaksi 0,02( 0,0)2( 0,0)2( 0,0)2(
#isa " 0,0)3,( 0,0)2( 0,0)2(
-r 0
$
H
@
4H044H E )3/ gr.mol
Sinte%i% A%#m S#'i%i'#t *
Senin, 17 September 2012 [PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK]
-assa 0
$
H
@
4H044H E mol G -r E 0,0( G )3/ E $,3 gr
-r =a
2
#4
@
E )@2 gr.mol
-assa =a
2
#4
@
E mol G -r E (0,0( 5 0,0)2( G )@2 E 0,0$2( G )@2 E /,/,( gr
*arena endapan hasil per!obaan tidak murni asam salisilat, tapi juga !ampuran
dengan garam =a
2
#4
@
, maka persentase rendemen dapat dihitung H
G Pemb#0#%#n
7ada praktikum kali ini, kami melakukan per!obaan pembuatan asam salisilat dengan
men!ampur metal salisilat dengan =a4H dan H
2
#4
@
kemudian dire%luks sehingga
endapan yang terbentuk dapat larut kembali. 7rosesnya melalui reaksi hidrolisis ester.
1angkah awal yang dilakukan yaitu melarutkan =a4H bentuk pellet sebanyak ( gram
dengan air 2( m1 didalam erlenmeyer sambil digoyang"goyang sehingga semua pellet
dapat larut sempurna.
1angkah selanjutnya adalah ,,( g metal salisilat di dalam labu distilasi ditambahkan
=a4H tadi sedikit demi sedikit dan terlihat mulai terbentuk endapan putih.
7enambahan =a4H pada reaksi hidrolisis ini ber%ungsi untuk mengikat salisilat .
:ndapan ini akan larut kembali ketika larutan dipanaskan.
-ekanisme reaksinya adalah sebagai berikut>
).
2.
Sinte%i% A%#m S#'i%i'#t 7
Senin, 17 September 2012 [PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK]
*emudian dilakukan re%luks selama B $0 menit sampai semua endapannya larut.
?idak lupa ditambahkan batu didih untuk men!egah terjadinya bumping (ledakan
akibat tekanan yang besar saat dipanaskan. ?ujuan dilakukan re%luks ini adalah untuk
memper!epat dan menyempurnakan reaksi yang terjadi. #etelah larut sempurna,
larutan tadi didinginkan pada suhu kamar lalu diberi asam sul%at pekat sedikit demi
sedikit untuk membuat larutannya menjadi suasana asam sambil diaduk"aduk.
?ujuannya adalah agar !epat terbentuk endapan. 1arutan direndam di dalam air dingin
tujuannya adalah untuk menurunkan suhu reaksi sehingga reaksi berjalan !epat dan
endapan !epat terbentuk. #etelah itu disaring oleh penyaring 2u!hner. ?ujuan
penyaringan menggunakan 2u!hner adalah jika terbentuk gas berbahaya, gas tersebut
bisa langsung diembunkan. *emudian endapan tersebut di!u!i dengan air dingin. Air
dingin dipilih untuk menjaga agar endapan yang terbentuk tidak larut lagi akibat
kenaikan suhu. :ndapan yang terbentuk kemudian dikeringkan di dalam oDen dan
selanjutnya ditimbang.
-ekanisme reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut>
Adanya sisa =a4H pada reaksi hidrolisis dan kelebihan H
2
#4
@
, menimbulkan reaksi
diantara senyawa asam dan basa kuat tersebut dengan membentuk garam netral serta
air. 7ada proses pengendapan asam salisilat, garam netral hasil reaksi tersebut juga
ikut mengendap, sehingga endapan yang terbentuk tidak murni asam salisilat.
+ Ke%imp!'#n
#intesis asam salisilat dapat dilakukan dengan reaksi hidrolisis antara metil salisilat
dengan =a4H yang selanjutnya diteruskan reaksi pengasaman dengan H
2
#4
@.
*arena
tidak dilakukan teknik pemisahan endapan, maka endapan yang terbentuk tidak murni
asam salisilat, tetapi !ampuran dengan garam =a
2
#4
@
. #ehingga massa =a
2
#4
@
harus
diikutsertakan juga dalam perhitungan persentase rendemen.
Sinte%i% A%#m S#'i%i'#t 4
Senin, 17 September 2012 [PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK]
/A1TAR PUSTAKA
9essenden I 9essenden.)3/2.Kimia Organik Edisi Ke-3.8akarta> :rlangga
Hart, Harold, dkk.2003.Kimia Organik: Suatu Kuliah Singkat Edisi Ke-.8akarta> :rlangga
?jay, Hoan ?ay I *irana +ahardja.200,. Obat-Obat !enting: Kasiat" !enggunaan" dan Efek
Sampingn#a Edisi Ke-$.8akarta> 7?. :leG -edia *omputindo
Sinte%i% A%#m S#'i%i'#t 5