ESTERIFIKASI FENOL : SINTESIS ASPIRIN

a. Sifat-Sifat Aspirin

Formula
:C9H8O4
BM
: 180,2
Titik didih
: 140 0C
Titik lebur
: 138 0C 140 0C
Berat jenis
: 1.40 g/cm
Sinonim
: 2-acetyloxybenzoic acid
2-(acetyloxy)benzoic acid
acetylsalicylate
acetylsalicylic acid
O-acetylsalicylic acid
Kelarutan dalam air
: 10 mg/mL (20 C)
Asetosal mengandung tidak kurang dari 99,5% dan tidak lebih dari 100,5% C9H8O4
dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan.
Pemerian
: hablur putih, umumnya seperti jarum atau lempengan tersusun, atau serbuk hablur putih; tidak
berbau atau berbau lemah. Stabil di udara kering; di dalam udara lembab secara bertahap terhidrolisa menjadi
asam salisilat dan asam asetat.
Kelarutan
: larut dalam air ; mudah larut dalam etanol; larut dalam kloroform, dan dalam eter; agak sukar
larut dalam eter mutlak.
b. Kegunaan
non-selective cyclo-oxygenase inhibitor; antipiretik; analgesik; antiinflamasi
c. Reaksi
Esterifikasi

d. Proses Pembuatan

Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi yang merupakan prinsip dari pembuatan aspirin. Reaksi esterifikasi
tersebut dapat dijelaskan sebagai berikut.

Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam. Dalam hal ini asam
salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus OH , sedangkan anhidrida asam asetat tentu saja
sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat (aspirin). Gugus asetil (CH 3CO-) berasal
dari anhidrida asam asetat, sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat (pada gambar di atas gugus R ada di
dalam kotak). Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat.
Langkah selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi sebgai zat penghidrasi. Telah disebutkan
di atas bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan anhidrida asam asetat adalah asam asetat. Hasil samping
ini akan terhidrasi membentuk anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat akan kembali bereaksi dengan asam
salisilat membentuk aspirin dan tentu saja dengan hasil samping berupa asam asetat. Jadi, dapat dikatakan reaksi
akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini.
Tetapi harus diperhatikan bahwa sebelum dipanaskan, reaksi tidak benar-benar terjadi. Reaksi baru akan
berlangsung dengan baik pada suhu 50-60C. Juga pada percobaan ini baru terbentuk endapn putih (aspirin)
setelah dipanaskan. Kemudian endapan tersebut dilarutkan dalam air dan disaring untuk memisahkan aspirin dari
pengotornya. Tetapi tentu saja dengan penyaringan ini aspirin yang dihasilkan belum benar-benar murni.
Untuk pemurniannya, aspirin tak murni kemudian ditambahi larutan NaHCO 3. Reaksinya adalah sebagai berikut:

Aspirin akan larut, sedangkan hasil sampingnya tidak larut, sehingga ketika disaring akan didapatkan filtrat aspirin
murni berbentuk larutan jernih. Larutnya aspirin ini juga diikuti oleh timbulnya gelembung gas CO 2, membuktikan
adanya hasil reaksi aspirin dengan NaHCO3. setelah itu filtrat diaduk dan terbentuk endapan putih. Lalu
didinginkan dengan air es membentuk kristal. Kristal akan lebih murni setelah dicuci dengan air es. Selanjutnya
kristal dikeringkan dengan cara ditaruh di gelas arloji dan didapatkanlah kristal kering.
Langkah terakhir pada percobaan ini adalah rekristalisasi. Kristal yang kering tadi dilarutkan dalam benzena panas,
alu dipanaskan. Benzena digunakan sebagai pelarut karena benzena merupakan pelarut yang baik untuk zat
organik. Air tidak bisa digunakan untuk rekristalisasi ini karena air adalah pelarut polar dan aspirin adalah senyawa

nonpolar. Setelah itu larutan tadi disaring panas-panas dan filtratnya diambil untuk dikeringkan di oven. Kristal ini
merupakan kristal yang benar-benar murni.
Daftar Pustaka
Anonim,1995, Farmakope Indonesia Edisi IV, Departemen Kesehatan Republik Indonesia, Jakarta.
Anonim, 2003, Encyclopedia Aspirin,http://www.statemaster.com/encyclopedia/Aspirin, (diakses tanggal 5 mei
20010 ).
Ralp J. Fessenden, Joan S. Fessenden, 1990, Kimia Organik 3rd Edition, Penerbit Erlangga : Jakarta.
Kusuma, Ersanghono, 2003, Sintesis Organik, Jurusan Kimia FMIPA UNNES : Semarang.