Percobaan 4 aspirin

Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi yang memasukkan gugus asetil ke dalam suatu substrat
yang sesuai. Gugus asetil adalah R-C-OO (dimana R merupakan alkil atau aril). Aspirin disebut
juga asam asetil salisilat atau acetylsalicylic acid, dapat dibuat dengan cara asetilasi
senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan anhidrida asetat dengan bantuan
sedikit asam sulfat pekat sebagai katalisator(Baysinger,2004).
ada pembuatan aspirin, asam salisilat (o-hydroxiy benzoic acid) berfungsi sebagai alkohol dan
reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Aspirin (asam asetil salisilat) bersifat analgesik yang
efektif sebagai penawar nyeri. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflamasi untuk
mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga
merupakan zat antipretik yang berfungsi sebagai obat penurun demam. Biasanya aspirin dijual
dalam bentuk garam natriumnya, yaitu natrium asetil salisilat(Baysinger,2004).
Baysinger, Grace.Et all. 2004. CRC Handbook Of Chemistry and Physics. 85th ed
Baysinger, Grace.Et all. 2004. CRC Handbook Of Chemistry and Physics. 85th ed. (hal : 132).
Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari keluarga salisilat yang
sering digunakan sebagai analgesik (terhadap rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap
demam), dan anti-inflamasi. Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan digunakan dalam dosis
rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung.
Aspirin mempunyai densitas 1.40 g/cm, titik lebur 135 C (275 F), titik didih 140 C (284 F)
(decomposes), dan kelarutan dalam air 3 mg/mL (20C).
Hendriayana, 2003).

RM aspirin :

Sifat-Sifat Aspirin:
Formula : C9H8O4

BM : 180,2
Titik didih : 140 0C
Titik lebur : 138 0C 140 0C
Berat jenis : 1.40 g/cm
Sinonim : 2-acetyloxybenzoic acid
2-(acetyloxy)benzoic acid
Acetylsalicylate
acetylsalicylic acid
O-acetylsalicylic acid
Kelarutan dalam air : 10 mg/mL (20C)
Asetosal mengandung tidak kurang dari 99,5% dan tidak lebih dari 100,5% C9H8O4 dihitung
terhadap zat yang telah dikeringkan
Kegunaan dari aspirin:
sebagai analgesik (obat yang dapat mengurangi atau menghilangkan rasa nyeri dan akhirnya
akan memberikan rasa nyaman pada orang yang menderita)
sebagai antipirentik (obat yang dapat menurunkan demam (suhu tubuh yang tinggi)
sebagai antiinflamasi
Anwar, C., Purwono, B., Pranowo, H.D Wahyuningsih, T.D., 1994. Pengantar Praktikum Kimia
Organik, FMIPA UGM Yogyakarta
Sifat Bahan Asam Salisilat
Asam salisilat juga memiliki sifat-sifat
fisis maupun kimia, yaitu: berasa manis, membentuk
kritalan berwarna putih, dapat sedikit larut di
dalam air, dan mudah meleleh pada suhu antara
158,50C - 1610C. asam salisilat biasanya juga
digunakan untuk memproduksi ester dan garam yang
keduanya cukup penting dalam kehidupan kita seharihari
(Achmad, 2011).
Asam salisilat sangat iritatif, sehinga hanya
digunakan sebagai obat luar. Derifatnya yang dapat
dipakai secara sistemik adalah ester salisilat dari
asam organik dengan subtitusi pada gugus hidroksil, misalnya Asetosal.Asam salisilat dapat
ditemukan
pada banyak tanaman dalam bentuk metalsalisilat dan
dapat disintesis dari senyawa fenol(Ganiswara, 1987)

Efek samping yang paling sering terjadi

berupa iritasi mukosa lambung dengan resiko tukak
lambung dan pendarahan samar (occult). Penyebabnya
adalah sifat asam dari asetosal yang dapat
dikurangi melalui kombinasi dengan antasidum (MgO,
Aluminium Hidroksida, CaCO3) atau garam kalsiumnya
(Carbasalat ascal). Pada dosis besar, faktor lain
memegang peranan penting, yakni hilangnya efek
pelindung dari prostasiklin (PGI2) terhadap mukosa
lambung yang sintasisnya turut dihalangi akibat
blokade siklooksigenase (Tjay, 2001).
Keracunan salisilat yang berat dapat
menyebabkan kematian, tetapi umumnya keracunan
salisilat bersifat ringan. Metil Salisilat jauh
lebih toksik daripada Natrium Salisilat, dan
intoksitasinya sering terjadi pada anak-anak. Empat
milliliter salisilat dapat menimbulkan kematian
pada anak(Ganiswara, 1987).

Tjay, Tan Huan (2001), Obat-Obat penting PT Kompusindo,

Jakarta.
Ganiswara dkk (1987). Farmakologi dan Terapi Edisi IV,
FKUI, Jakarta.

Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (o-hydroxy benzoic acid) berfungsi sebagai alkohol dan
reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Kemurnian aspirin bisa diuiji dengan
menggunakan besi (III) klorida. Sebelum dimurnikan aspirin dilakukan rekristalisasi terlebih
dahulu agar didapatkan aspirin yang murni. Aspirin digunakan sebagai obat penurun demam,
antibiotik, dan penawar nyeri (analgenetika). Biasanya aspirin di jual sebagai garam natriumnya,
yaitu natrium asetil salisilat (Irdoni, 2010).
Uji yang digunakan untuk menguji kemurnian aspirin, khususnya mendeteksi apakah masih
terdapat asam salisilat dalam sampel. Kemurnian aspirin bisa diuiji dengan menggunakan
besi(III) klorida. Besi(III) klorida bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu.
Asam salisilat (murni) akan berubah menjadi ungu jika FeCl3 ditambahkan, karena asam salisilat
mempunyai gugus fenol.
Selain itu kemurnian aspirin juga dapat ditentukan dengan uji titik leleh, dimana seharusnya titik
leleh aspirin murni adalah 136oC. Sedangkan untuk kandungan analisis aspirin dapat digunakan

titrasi asam basa menggunakan NaOH setelah kristal aspirin dilarutkan dalam etanol (pelarut
organik).

Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan asetatanhidratmenggunakan

katalisasamsulfat (H2SO4) pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam
bifungsional yang mengandung dua gugus OH dan COOH. Karenanya asam salisilat ini
dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Anhidrida asam karboksilat dibentuk lewat
kondensasi dua molekul asam karboksilat.

Irdoni,HS dan Nirwana,HZ. 2009.Modul Kimia Organik.Pekanbaru : Fakultas Teknik

Universitas Riau.

Pembahasan

Proses rekristalisasi
Kristalisasi adalah pemisahan bahan padat berbentuk kristal dari suatu larutan atau suatu
lelehan. Disamping untuk pemisahan bahan padat dari larutan, kristalisasi juga sering digunakan
untuk memurnikan bahan padat yang sudah berbentuk kristal. Proses pemurnian ini disebut
kristalisasi ulang atau rekristalisasi. Jika suatu larutan senyawa tersebut dijenuhkan dalam
keadaan panas dan kemudian didinginkan,senyawa terlarut akan berkurang kelarutannya dan
mulai mengendap, membentuk kristal yang murni dan bebas dari pengotor. Kemurnian zat ini

disebabkan oleh pertumbuahan kristal zat telarut, sehingga za-zat ini dapat dipisahkan dari
pengotornya (Austin, 1984).
Sebagian materi padat baik alami maupun buatan terdapat dalam bentuk kristal. Bentuk
dari kristal dapat berupa kubik, orthorhombic, heksagonal, monoklinik, triklinik, dan trigonal.
Namun banyak dari kristal ini berupa polycrystalline yang juga terbentuk dari kristal tunggal.
Dalam kehidupan sehari-hari, kristal tunggal yang sering dikonsumsi oleh manusia, antara lain
kristal garam dan gula(Austin, 1984).
Seperti dijelaskan di atas, proses kristalisasi dimulai dengan menambahkan senyawa yang
akan dimurnikan dengan pelarut panas sampai kelarutan senyawa tersebut berada pada level
super jenuh. Pada keadaan ini, bila larutan tersebut didinginkan, maka molekul-molekul senyawa
terlarut akan saling menempel, tumbuh menjadi kristal-kristal yang akan mengendap di dasar
wadah. Sementara kotoran-kotoran yang terlarut tidak ikut mengendap(Austin, 1984).
Pembentukkan kristal itu sendiri terdiri dari dua tahap. Tahap pertama adalah nukleasi
primer atau pembentukkan inti, yaitu tahap dimana kristal-kristal mulai tumbuh namun belum
mengendap. Tahap ini membutuhkan keadaan superjenuh dari zat terlarut. Saat larutan
didinginkan, pelarut tidak dapat menahan semua za-zat terlarut, akibatnya molekul-molekul yang
lepas dari pelarut saling menempel dan mulai tumbuh menjadi inti kristal. Semakin banyak intiinti yang bergabung, maka akan semakin cepat pula pertumbuhan kristal tersebut.Tahap kedua
setelah nukleasi primer adalah nukleasi sekunder. Pada tahap ini petumbuhan kristal semakin
cepat, yang ditandai dengan saling menempelnya inti-inti menjadi kristal-kristal padat(Austin,
1984).
Rekristalisasi adalah pemisahan bahan padat berbentuk kristalin. Seringkali senyawa yang
diperoleh dari hasil suatu sintesis kimia memiliki kemurnian yang tidak terlalu tinggi. Untuk
memurnikan senyawa tersebut perlu dilakukan rekristalisasi.Untuk merekristalisasi suatu
senyawa kita harus memilih pelarut yang cocok dengan senyawa tersebut. Setelah senyawa
tersebut dilarutkan kedalam pelarut yang sesuai kemudian dipanaskan (refluks) sampai semua
senyawanya larut sempurna. Apabila pada temperatur kamar, senyawa tersebut telah larut
sempurna di dalam pelarut, maka tidak perlu lagi dilakukan pemanasan. Pemanasan hanya
dilakukan apabila senyawa tersebut belum atau tidak larut sempurna pada keadaan suhu kamar.
Salah satu faktor penentu keberhasilan proses kristalisasi dan rekristalisasi adalah pemilihan zat
pelarut (Austin, 1984).
Apabila zat atau senyawa yang akan kita kristalisasi atau rekristalisasi tidak dikenal secara
pasti, maka kita setidaknya harus mengenal komponen penting dari senyawa tersebut. Jika
senyawa tersebut adalah senyawa organik, maka yang kita ketahui sebaiknya adalah gugus
fungsional senyawa tersebut. Dengan kata lain, kita minimal harus mengetahui polaritas senyawa
yang akan kita kristalisasi atau rekristalisasi(Austin, 1984).

Pembahasan

Sintesa asam asetil salisilat berdasarkan reaksi asetilasi antara asam salisilat dengan asetatglasialdengan
menggunakan asamsulfat pekat sebagai katalisator. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua
gugus OH dan COOH.
Digunakan asetat glasialdimaksudkan karena asetat glasial tidak mengandung air dan mudah menyerap air
sehingga air yang dapat menghidrolisis aspirin menjadi salisilat dan asetat dapat dihindari. Penggunaan
asetat glasial juga dimaksudkan agar mencegah adanya air, karena jika terdapat air makakristal dari aspirin akan
terurai menjadi asam salisilat dan asetat glasial kembali atau dengan kata lain reversible (reaksi bolak balik).
Penambahan asam sulfat pekat pada larutan campuran asam salisilat dengan asetat glasial adalah berfungsi sebagai
kataliastor, jadi asam sulfat berfungsi untuk mempercepat terjadinya sintesadengancara menurunkan energi aktivasi
sehingga energi yang diperlukan dalam sintesa sedikit.
Setelah asam salisilat tercampur sempurna maka larutan dipanaskan dengan menggunakan penangas air, hal
ini bertujuan untuk menghilangkan zat-zat pengotor yang ada pada bahan sehingga aspirin yang diperoleh nanti
memiliki kemurniaan tinggi. Selain itu fungsi dari pemanasan adalah untuk memepercepat kelarutan dari asam
salisilat sehingga dapat bercampur dengan sempurna, hal ini dikarenakan proses pemanasan akan mempercepat
gerak kinetik dari molekul-molekul yang ada dalam larutan sehingga laju reaksi akan semakin cepat dan reaksi
berjalan cepat.
Berat aspirin kasar basah yang kami dapatkan pada praktikum yaitu 6,77 gram. Aspirin kasar ini kemudian
dimurnikan dengan melarutkannya dalam 15 ml alkohol dan 40 ml air hangat, agar aspirin larut sempurna dilakukan
pemanasan pada suhu 500C-600C. Dengan demikian aspirin akan larut dan dapat dipisahkan dari pengotornya
dengan penyaringan menggunakanpompa vakum.
Setelahitu dilakukan
proses rekristalisasi menggunakan dua
pelarut
(alkoholdan
air)
supaya
mendapatkan kristal yang bagus dan hasil yang maksimum. Dalam hal ini alkohol berperan untuk melarutkan
sedangkan air berperan untuk mengkristalkan. Syarat pelarut rekristalisasi adalah dalam keadaan panas maupun
dingin, aspirin tetap larut dalam alkohol sehingga perlu ditambahkan air untuk membantu mengkristalkan aspirin.
Akan tetapi penambahan air dilakukan setelah aspirin larut dalam etanol. Karena aspirin akan berubah menjadi asam
asetat jika terkena air langsung.
Filtrat hasil penyaringan mengandung aspirin murni didinginkan dan dibiarkan membentuk kristal aspirin,
setelah tidak lagi terbentuk kristal. Kristal disaring dan dikeringkan. Hasil kristal aspirin murni yang didapat yaitu
3,706 gram.
Hal-hal yang perlu diperhatikan sebelum mereaksikan bahan-bahan, yaitu alat-alat yang digunakan harus
bebas air (kering),jika aspirin yang sudah terbentuk terkena air, maka aspirin akan berubah kembali menjadi asam
asetatdan tidak dapat dipakai kembali.Reaksi akan berlangsung dengan baik pada suhu 500C-600C. Pada suhu
tersebut merupakan suhu optimal pada pembentukan aspirin (reaksi berlangsung cepat tetapi ikatan ester aspirin
tidak lepas). Jika suhu yang digunakan di atas 600C maka ester yang terbentuk dapat terurai sehingga aspirin tidak
terbentuk. Dikarenakan titik leleh aspirin di atas 700C. dan bila suhu yang digunakan dibawah 500C maka reaksi
yang terjadi akan berlangsung lambat. Juga pada percobaan ini baru terbentuk endapan putih (aspirin) setelah
dipanaskan. Lalu didiamkan sampai dingin dan di uji dengan larutan FeCl 3, supaya kita dapat mengetahui apakah
masih ada asam salisilat yang tersisa (yang belum beraksi dengan asetat glasial) untuk membentuk aspirin. Jika
masih ada asam salisilat, maka larutan yang telah ditambahkan FeCl 3, akan berwarna ungu. Jika semua asam salisilat
sudahberubah menjadi aspirin maka larutan tersebut akan berwarna bening bila ditambahkan FeCl 3. Apabila masih

ada asam salisilat maka harus dilakukan rekristalisasi ulang sampai tidak berwarna ungu lagi saat di uji dengan
FeCl3

BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN
5.1

Kesimpulan

1. Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan asetat glacial menggunakan asam sulfat pekat sebagai
katalis.
2. Hasil rekristalisasi aspirin dalam pratikum berwujud kristal.
3. Berat aspirin yang didapatkan dari percobaan yaitu 3,706 gr, dengan rendemen sebesar 57,19 %.
4. Pada proses pengujian dengan menggunakan FeCl3, warna larutan tetap bening yangmenandakan aspirin telah murni.