LAPORAN

PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK
Pemisahan Senyawa Organik Asam, Basa, dan Netral

Nama

: Fathiyah Fithri Musfiroh

NPM

: 1206245172

Rekan Kerja

: 1. Gery Kosamagi
2. Ratu Suud Hanum

Asisten Lab

: Kak Karina

Tanggal Praktikum

: 26 September 2014

Tanggal Pengumpulan : 3 Oktober 2014

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN
ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS INDONESIA

2014
A. Tanggal Praktikum : 26 September 2014
B. Judul Praktikum : Pemisahan senyawa organik asam, basa dan netral
C. Tujuan Pratikum :
1. Mengetahui cara memisahkan campuran senyawa organk.
2. Mengetahui prinsip dasar ekstraksi.
3. Mengetahui fungsi reagen dalam percobaan pemisahan senyawa
organik.
D. Teori Dasar
Ekstraksi adalah metode pemisahan yang melibatkan
proses pemindahan satu atau lebih senyawa dari satu fasa
ke fasa lain dan didasarkan pada prinsip kelarutan, Jika
kedua fasa tersebut adalah zat cair yang tidak saling
bercampur, disebut ekstraksi cair-cair.
Dasar metode ekstraksi cair-cair adalah distribusi
senyawa diantara dua fasa cair yang berada dalam
keadaan

kesetimbangan.

Perbandingan

konsentrasi

di

kedua fasa tersebut, disebut koefisien distribusi , K , yaitu K

= ca/cb. Perpindahan senyawa terlarut dariu satu fasa ke
fasa lain akhirnya mencapai keadaan setimbang pada
jumlah ekstraksi dilakukan, bukan volume pelarut. Hal ini
dinyatakan dengan perhitungan dengan perhintunagan
konsentrasi zat terlarut.
E. Alat dan Bahan
a. Alat
1. Beaker gelas
2. Corong pisah
3. Pipet tetes
4. Bak Es
5. Kertas saring
6. Corong Biasa
7. Ring stand
8. pH universal
b. Bahan
1. Asam benzoat
2. Naftalen
3. Anilin

4. NaOH
5. Eter
6. HCl pekat
F. Cara Kerja dan Data Pengamatan
No

Cara Kerja

Data Pengamatan

1.

Mencampurkan 1 gram asam Larutan yang terdisi dari campuran

benzoat, 1 gram naftalen dan 1 ml aniline,
anilin pada beaker gelas

2.

Menambahkan

30

asam

benzoate,

dan

naftalen bening
ml

eter Campuran laruta larut sempurna

(pelarut) kedalam beker gelas,

lalu menuangkan campuran ke
dalam corong pisah
3.

Campuran dikocok selama 15 Tercampur

dan

pada

awalnya

menit, sambil membuka kran mengeluarkan gas dengan tekanan

corong untuk mengeluarkan gas

cukup besar namun lama kelamaan

gas nya menghilang

4.

Meletakkan

corong

pada Terbentuk 2 lapisan yaitu lapisan

ringstand dan menunggu hingga atas berwarna kekuningan memiliki

terbentuk dua lapisan (fase cair fasa
dan organik).
5.

Mengalirkan

Lapisan

bawah

berwarna bening memiliki fasa air.

lapisan

cair

ke Fasa air yang dibawah merupakan

dalam labu A
6.

organik.

aniline yang larut dalam air

Menambahkan 5 ml air ke dalam Terbentuk lagi 2 lapisan sehingga

corong pisah, lalu mengocoknya didapatkan garam anilin lagi.
kembali sampai terbentuk dua
lapisan

7.

Mengalirkan

lapisan

cair

ke Volume garam aniline bertambah

dalam labu A
8.

Menambahkan NaOH 30 % ke
dalam labu A hingga pH antara
10-14 (memakai pH universal)

9.

Menambahkan 10 ml air dan 10 Larutan akan tercampur

ml NaOH ke dalam corong pisah.

11.

Campuran

dikocok

sampai Terbentuk 2 lapisan: lapisan atas

terbentuk 2 lapisan, fasa cair dan fasa organik dan lapisan bawah
organik
12.

yaitu fasa air

Memisahkan fasa cair, dengan Fasa cair berwarna bening

mengalirkan kedalam labu B

13.

Menambahkan
kedalam

labu

didapatkan

pH

HCl

pekat

sampai

antara

1-2

(memakai pH universal)
14.

Mendinginkan larutan dalam bak Seharusnya terdapat endapan putih

berisi es, apabila kristal sudah
terbentuk, disaring, dikeringkan,
dan ditimbang hasilnya.

15.

Menambahkan
kedalam

corong

NaCl
pisah,

jenuh Campuran larut, dan ketika di

lalu tunggu beberapa menit terdapat 2

mengocoknya
16.

lapisan

Memisahkan fasa organik dan Lapisan

yang

cairnya,

organik

menempatkan

fasa lapisan

diambil
larutan

adalah
akan

organik ke dalam labu C lalu semakin netral.

menambahkan Na2SO4 anhidrat,
lalu dekantasi untuk memisahkan
kembali fasa organik dari Na2SO4
17.

Menambahkan

campuran Terbentuk

metanol:air 3:1 kedalam labu C, halus

lalu mendinginkanya dalam bak
berisi es sampai terbentuk kristal

endapan

putih

yang

18.

Menyaring kristal yang terbentuk, Massa kertas saring = 0.43 gram

Massa kertas saring + endapan =
dikeringkan dan ditimbang
0.4639 gram
Massa naftalen= 0,0339 gram

G. Pengolahan Data
1. Anilin
Volume Anilin awal = 1 ml
Volume Anilin hasil ekstraksi = 0 ml
Volume hasil ekstraksivolume awal
100
% KR =
volume awal

100 =100
|0 ml1ml
1ml |

%KR =

% Yield =

% Yield

volume hasil ekstraksi

100
volume awal

0 ml
100 =0
1ml

2. Asam Benzoat
Massa Asam benzoat awal = 1 gram
Massa Asam benzoat hasil ekstraksi = 0 gram
massa hasil ekstraksimassa awal
100
% KR =
massa awal

|0 gr11gr gr |100 =100

% KR =

%Yield =
%Yield =

massa hasil ekstraksi

100
massa awal
0 gr
100 =0
1 gr

3. Naftalen
Massa Naftalen awal = 1 gram
Massa Naftalen hasil ekstraksi = 0,0339 gram
massa hasil ekstraksimassa awal
100
% KR =
massa awal

% KR =

|0,03391grgr1 gr| 100 =96.61

massa hasil ekstraksi

100
massa awal

% Yield =
% Yield =

0,0339 gr
100 =3.39
1 gr

H. Pembahasan
Percobaan Pemisahan senyawa organik asam, basa dan netral
bertujuan untuk mengetahui cara memisahkan campuran organik yang
mempunyai sifat-sifat yang berbeda, memahami prinsip dasar dari
ekstraksi

dengan

menggunakan

corong

pisah

dan

mengetahui

pembentukan garam dari setiap campuran organik.

Ekstraksi adalah metode pemisahan yang melibatkan proses
pemindahan satu atau lebih senyawa dari satu fasa ke fasa lain dan
didasarkan pada prinsip kelarutan, Jika kedua fasa tersebut adalah zat cair
yang

tidak

saling

bercampur,

disebut

ekstraksi

cair-cair.

Dasar metode ekstraksi cair-cair adalah distribusi senyawa diantara dua

fasa cair yang berada dalam keadaan kesetimbangan. Perbandingan
konsentrasi di kedua fasa terseut, disebut koefisien distribusi , K , yaitu K
= ca/cb. Perpindahan senyawa terlarut dariu satu fasa ke fasa lain akhirnya
mencapai keadaan setimbang pada jumlah ekstraksi dilakukan, bukan
volume pelarut. Hal ini dinyatakan dengan perhitungan dengan
perhintunagan

konsentrasi

zat

terlarut.

Cn = Co [ KV1 / (KV1 + KV2) ]

Prinsip pemisahan berdasarkan ekstrasi menggunakan dasar
perbedaan kelarutan suatu zat. Ekstrasi adalah metoda pemisahan yang
melibatkan proses pemindahan satu atau ebih senyawa dari satu fasa ke
fasa yang lain dan didasarkan pada prinsip kelarutan. Dalam ekstrasi ini
secara umum prinsip pemisahannya adalah senyawa tersebut kurang larut
dalam pelarut yang satu dan sangat larut dalam pelarut yang lain. Biasanya
air digunakan sebagai pelarut polar, pelarut lainnya adalah pelarut yang
tidak bercampur dengan air. Syarat lainnya adalah pelarut organik harus
memiliki titik didih jauh lebih rendah daripada senyawa terekstrasi, tidak

mahal dan tidak bersifat racun.Pada umumnya pelarut tidak boleh

menyebabkan perubahan secara kimia pada komponen-komponen bahan
ekstraksi. Dalam hal ini bahan yang akan dipisahkan mutlak harus berada
dalam bentuk larutan. Cara paling sederhana dan banyak dilakukan adalah
ekstraksi bertahap. Tekniknya cukup dengan menambahkan pelarut
pengekstrak yang tidak bercampur dengan pelarut pertama melalui corong
pemisah, kemudian dilakukan pengocokan sampai terjadi kesetimbangan
konsentrasi solut pada kedua pelarut. Setelah didiamkan beberapa saat
akan terbentuk dua lapisan dan lapisan yang berada di bawah dengan
kerapatan lebih besar dapat dipisahkan untuk dilakukan analisis
selanjutnya. Ekstraksi asam-basa dilakukan berdasarkan sifat asam-basa
senyawa organic disamping kelarutanya

Naftalen

Anilin

( Netral )

( Basa )

Asam Benzoat
( Asam )

Percobaan pemisahan asam, basa, dan netral ini dilakukan dengan

menyiapkan dietil eter, kemudian dicampurkan dengan anilin, asam
karboksilat dan naftalen. Asam benzoat ini berfungsi sebagai reagen utama
dalam campuran organik yang memiliki sifat asam, apabila asam benzoat
ditambahkan suatu basa, maka akan membentuk garam yang larut dalam
air sehingga dapat dipisahkan dari pelarut dan campuran organik
(Nasution, 2013). Anilin berfungsi sebagai reagen utama dalam campuran
organik yang memiliki sifat basa, apabila anilin ditambahkan suatu asam,
maka akan membentuk garam yang larut dalam air sehingga dapat
dipisahkan dari pelarut dan campuran organik (Nasution, 2013). Naftalen
berfungsi sebagai reagen utama dalam campuran organik yang memiliki
sifat netral, yang tidak reaktif terhadap asam maupun basa sehingga

naftalen akan larut dalam pelarut organik hingga akhir ekstraksi (Nasution,
2013). Fungsi dietil eter adalah sebagai pelarut organik nonpolar. Setelah
semua dicampurkan di dalam beker gelas, campuran tersebut dituangkan
ke dalam corong pisah. Kemudian ditambahkan 10 ml air dan dikocok
hingga homogen, dan selama pengocokan sesekali penutup di longgarkan
untuk mengurangi tekanan. Tekanan ini muncul karena terjadi reaksi
secara eksoterm sehingga suhunya meningkat dan menimbulkan tekanan.
Kemudian ditambahkan 10 ml HCl 3 M dan dikocok kembali sambil
sesekali penutup dilonggarkan untuk mengurangi tekanan. HCl berfungsi
sebagai reagen yang mempunyai sifat asam sehingga dapat membentuk
garam anilin yang dapat larut dalam air dan menghidrolisis garam benzoat
yang terbentuk sehingga diperoleh asam benzoat yang murni (Nasution,
2013). Setelah didiamkan campuran tersebut hingga terbentuk dua lapisan,
pada lapisan atas terdapat lapisan organik dan lapisan bawah terdapat
garam anilin yang larut dalam air. Pada lapisan bawah ditampung di beker
gelas A. Lalu ditambahkan 5 ml air kembali, hal ini bertujuan untuk
mengikat garam anilin yang belum larut dalam air. Dan lapisan bawah ini
juga ditampung di beker gelas A. Pada beker gelas A ditambahkan NaOH
hingga pH 10-14, fungsi NaOH ini adalah untuk menghindrolisis garam
anilin yang terbentuk sehingga diperoleh anilin yang murni. Lalu
didinginkan dan didapatkan butiran-butiran minyak yaitu anilin yang
berada diatas filtrat tersebut. Pada corong pisah yang masih terdapat
Lapisan organik ditambahkan NaOH dan dikocok sambil sesekali penutup
dilonggarkan. Lalu didiamkan dan terbentuk dua lapisan dan pada lapisan
bawah dituangkan ke beaker gelas B. Fungsi dari NaOH ini adalah
membentuk garam asam benzoat sehingga dapat larut dalam air. Setelah
itu ditambahkan air ke dalam corong pisah untuk mengikat garam asam
benzoat yang belum larut dalam campuran organik. Kemudian dikocok
terbentuklah dualapisan, pada lapisan bawah dituangkan lagi ke beker
gelas B. Pada beker gelas B ditambahkan HCl pekat hingga pH 1-2. HCl
pekat ini berfungsi untuk menghidrolisis asam benzoat yang terbentuk
sehingga diperoleh asam benzoat murni, sebelum didapatkan asam benzoat

murni terlebih dahulu didinginkan didalam bak es. Selanjutnya corong

pisah yang masih terdapat campuran organik ditambahkan NaCl jenuh
untuk mengikat suasana asam yang mungkin masih terdapat pada
campuran organik. Kemudian dikocok dan didapatkan dua lapisan, pada
lapisan bawah yaitu lapisan air dapat dibuang sedangkan lapisan atas yaitu
lapisan organik ditampung dibeker gelas dan ditambahkan 0,5 gr Na2SO4.
Na2SO4 berfungsi untuk menarik air pada campuran eter sehingga fasa
organic bebas dari air. Lalu ditambahkan 50 ml metanol:air (3:1) untuk
mencuci campuran tersebut dari pengotor. Lalu didinginkan dan
didapatkan endapan putih halus.
Rekristalisasi merupakan salah satu cara pemurnian zat padat yang
jamak digunakan, dimana zat-zat tersebut atau zat-zat padat tersebut
dilarutkan dalam suatu pelarut kemudian dikristalkan kembali. Cara ini
bergantung pada kelarutan zat dalam pelarut tertentu di kala suhu
diperbesar. Karena konsentrasi total impuriti biasanya lebih kecil dari
konsentrasi zat yang dimurnikan, bila dingin, maka konsentrasi impuriti
yang rendah tetapi dalam larutan sementara produk yang berkonsentrasi
tinggi akan mengendap (Arsyad, 2001).
Zat padat umumnya mempunyai titik lebur yang tajam (rentangan
suhunya kecil), sedangkan zat padat amorf akan melunak dan kemudian
melebur dalam rentangan suhu yang besar. Partikel zat padat amorf sulit
dipelajari karena tidak teratur. Oleh sebab itu, pembahasan zat padat hanya
membicarakan kristal. Suatu zat mempunyai bentuk kristal tertentu. Dua
zat yang mempunyai struktur kristal yang sama disebut isomorfik (sama
bentuk), contohnya NaF dengan MgO, K2SO4 dengan K2SeO4, dan Cr2O3
dengan Fe2O3. Zat isomorfik tidak selalu dapat mengkristal bersama secara
homogen. Artinya satu partikel tidak dapat menggantikan kedudukan
partikel lain. Suatu zat yang mempunyai dua kristal atau lebih disebut
polimorfik (banyak bentuk) (Syukri, 1999).
Rekristalisasi merupakan metode yang sangat penting untuk
pemurnian komponen larutan organic. Ada tujuh metode dalam
rekristalisasi

yaitu:

memilih

pelarut,

melarutkan

zat

terlarut,

menghilangkan warna larutan, memindahkan zat padat, mengkristalkan

larutan, mengumpul dan mencuci kristal, mengeringkan produknya (hasil)

(Williamson, 1999). Hal yang sangat menentukan keberhasilan suatu
proses rekristalisasi adalah pemilihan pelarut yang tepat. Pelarut yang
tepat adalah pelarut yang suka melarutkan senyawa pada suhu kamar,
tetapi dapat melarutkan dengan baik pada titik didihnya.
Pada penggunaan teknik rekristalisasi biasanya dilatarbelakangi
karena senyawa organik padat yang diisolasi dari reaksi organik jarang
berbentuk murni. Senyawa tersebut biasanya terkontaminasi dengan
sedikit

senyawa

lain

(impuritis)

yang

dihasilkan

selama

reaksi

berlangsung. Pemurnian padatan dengan kristalisasi didasarkan pada

perbedaan dalam kelarutannya dalam pelarut tertentu atau campuran
pelarut. Bila suatu kristal sangat larut dalam satu pelarut dan sangat tak
larut dengan pelarut lain maka akan memberikan hasil rekristalisasi yang
memuaskan.
Pada percobaan ini didapatkan volume anilin hasil ekstraksi = 0
ml, massa asam benzoat hasil ekstraksi = 0, dan massa naftalen hasil
ekstraksi = 0,19 gram. Dengan persentase kesalahan relatif dan persentase
yield untuk anilin : 100% dan 0% ; untuk asam benzoat : 100% dan 0%;
dan untuk naftalen 81% dan 19%.
I. Analisis Kesalahan
Kesalahan ini dapat disebabkan oleh beberapa faktor berikut :
1
Tidak kuantitatif dalam melakukan penimbangan
2 Pengocokan ekstraksi yang kurang sempurna
3 Tumpahnya cairan dalam labu ekstraksi dikarenakan tutupnya yang
tidak kencang
4 Alat dan bahan yang digunakan telah terkontaminasi dengan zat lain
J. Kesimpulan
a. Pemisahan senyawa organik dilakukan dengan menggunakan
prinsip ekstraksi.
b. Ekstraksi merupakan metode pemisahan yang melibatkan proses
pemindahan satu atau lebih senywa dari satu fase ke fase yang lain
dan didasarkan pada prinsip kelarutan. Jika kedua fase tersebut
adalah zat cair yang tidak saling campur, teknik pemisahan ini
disebut Ekstraksi caia-cair.
c. Bila senyawa organik yang akan dipisahkan bersifat basa, maka
akan diekstraksi dengan larutan yang bersifat asam untuk

melakukan deprotonasi senyawa organik tersebut. Begitu juga

sebliknya, bila senyawanya bersifat asam akan diekstraksi dengan
larutan yang bersifat asam. Senyawa yang bersifat netral akan
diekstraksi terakhir.
d. Rekristalisasi adalah suatu teknik pemisahan zat padat dari
pencemarannya yang dilakukan dengan cara mengkristalkan
kembali zat tersebut setelah dilarutkan dalam pelarut yang sesuai.
Prinsip dasar dari rekristalisasi adalah pelarut hanya dapat
melarutkan zat yang akan dimurnikan dan tidak melarutkan zat
pencemarnya.
e. Prinsip ekstraksi cair-cair bedasarkan kepolaran dan densitas
senyawa yang akan diektraksi.
f. Didapatkan %KR percobaan untuk anilin sebesar 100% dengan
yield yang didapat adalah 0%, %KR asam benzoat sebesar 100%
dengan yield 0%; dan %KR naftalen sebesar 96.61% dengan yield
3.39%
K. Daftar Pustaka
Anshory, H. Irfan. 2003. Acuan Pelajaran Kimia. Jakarta.:
Erlangga.
Fessenden dan Fessenden.1986. Kimia Organik Jilid 1. Jakarta :
Erlangga.
Hart, Craine Hart.1999.Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat.
Jakarta : Erlangga.
Tim KBI Kimia Organik.2011.Penuntun Pratikum Sintesis
Organik . Depok : Departemen kimia FMIPA Universitas
Indonesia.

http://buldansepa.blogspot.com/2012/11/pemisahan-danpemurnian-zat-padat.html (Di akses pada Kamis, 2

Oktober 2014. Pukul 14.55 WIB)

http://farmasi07itb.wordpress.com/2009/03/09/pemisahan
-senyawa-organik/ (Di akses pada Kamis, 2 Oktober 2014.
Pukul 15.10 WIB)