ABSTRAK

Alkena adalah bagian relative terakhir dari alkana. Alkena berbeda dengan alkuna
dan alkana yaitu dapat dilihat dari ikatannya alkena kadang-kadang dipisahkan
untuk sebuah olefin. Adanya hasil dari ikatan rangkap dua dimana dua hydrogen
lebih sedekit dibandingkan alkana. Salah satu model alkena yaitu CH 3CH=CH2
yang disebut propin atau propilena. Telah dilakukan percobaan mengenai
pembuatan propilena Untuk membuat gugus fungsional alkena dengan cara reaksi
eliminasi. Perlakuan pertama yang dilakukan yaitu mengadakan proton H + yang
berasal dari H2SO4 dengan cara mengencerkan H2SO4 dengan air sehingga
terbentuk ion H+, sebelumnya campuran tersebut haruslah didinginkan terlebih
dahulu hingga suhu 20-25 oC, Selanjutnya H2SO4 encer tersebut dimasukan dalam
labu destilasi dan selanjutnya dengan isopropyl alcohol yang akan diubah menjadi
propilena. Selanjutnya dipanaskan hingga suhu 80 oC sehingga didapatkan hasil
destilat senyawa propilena murni tanpa ada campran air sedikitpun. Propilena
yang dihasilkan dari destilat tersebut dapat diidentifikasi langsung dengan
menggunakan larutan KMnO4 melalui perubahan warna yang dihasilkan dari
identifikasi tersebut, dimana dalam identifikasi ini didapatkan endapan merah bata
dalam larutan, yang menunjukan dalam destilat tersebut mengandung propilena.

Kata kunci : Reaksi eliminasi , gugus fungisonal, destilasi, Katalis dan indikator

BAB I
PENDAHULUAN
I. Latar Belakang
Destilasi atau penyulingan adalah suatu metode pemisahan bahan
kimia berdasarkan kecepatan atau kemudahan menguap (volatilitas) bahan.
Dalam penyulingan, campuran zat didihkan sehingga menguap, dan uap ini
kemudian didinginkan kembali ke dalam bentuk cairan. Zat yang memiliki
titik didih lebih rendah akan menguap lebih dulu.
Metode ini merupakan unit operasi kimia jenis perpindahan massa.
Penerapan proses ini didasarkan pada teori bahwa pada suatu larutan, masingmasing komponen akan menguap pada titik didihnya. Model destilasi
didasarkan pada hokum Raoult dan hokum Dalton.
Alkena adalah bagian relative terakhir dari alkana. Alkena berbeda
dengan alkuna dan alkana yaitu dapat dilihat dari ikatannya alkena kadangkadang dipisahkan untuk sebuah olefin. Adanya hasil dari ikatan rangkap dua
dimana dua hydrogen lebih sedekit dibandingkan alkana. Salah satu model
alkena yaitu CH3CH=CH2 yang disebut propin atau propilena.
Propilena adalah suatu senyawa hidrokarbon tidak jenuh yang dikenal
juga sebagai propena, propilena termasuk kedalam kelompok alkena atau
berada di dalam kelompok olefin. Rumus molekul dari propilena C3H6
dengan rumus bangun :
( CH2=CH-CH3 )
Propilena mempunyai bobot molekul 42,08 gram/mol pada temperatur
kamar berbentuk gas tetapi dapat dicairkan dengan penambahan tekanan dan

penurunan temperature sehingga dalam penampungan dan penyimpanan di

dalam tanki berwujud cair (liquid ).
Propilena merupakan senyawa yang sangat reaktif, tidak berwarna,
mudah terbakar,memiliki titik didih -47,6 C dan titik beku 185 C, tidak
larut dalam air tetapi sangat larut dalam pelarut non polar . molekul propilena
sedikit polar karena adanya ikatan rangkap dua, dan juga karena mengandung
kerapatan ion yang tinggi.
Untuk medapatkan propilena dengan kemurnian tinggi, dapat
diperoleh dengan cara pemurnian (destilasi), yang kemudian ditambahkan
KMnO4 untuk mengidentifikasi propilena yang telah didestilasi.
II. Tujuan
Tujuan percobaan kali ini yaitu membuat gugus fungsional alkena
dengan cara reaksi eliminasi.
III. Prinsip Percobaan
Prinsip percobaan praktikum ini adalah melakukan pemanasan suatu
alkohol dalam suasana asam sehingga alkohol mengalami eliminasi molekul
H2O (dehidrasi alkohol).

BAB II
TEORI PENDUKUNG
Gugus alkil pada alkohol boleh alifatik boleh siklik, namun yang biasa
disebut alkohol adalah yang mempunyai gugus alkil ( R ) alifatik. Oleh karena itu,

bila dikaitkan dengan alkana maka penamaan alkohol adalah mirip dengan alkana
dimana akhiran pada alkana diganti dengan ol pada alkohol. Rumus molekul
alkohol atau alkanol adalah CnH2n+2O (Matsjeh.1993).
Pembuatan alkohol dapat dilakukan dengan berbagai proses, antara
lainproduksi alkohol dengan cara fermentasi dan proses pembuatan alkohol
dengan cara fermentasi dan proses pembuatan alkohol dari tetes. Adapun proses
pembuatan alkohol tergantung pada bahan baku yang dipakai (Harahap.2003).
Reaksi dehidrasi memerlukan adanya asam dan pemanasan, yang
umumnya dilakukan salah satu dari dua kemumgkinan berikut: (1) memanaskan
alkohol dengan asam sulfat atau asam fosfat, atau (2) uap alkohol dilewtkan pada
katalis, umumnya katalis alumina (Al2O3), pada suhu tinggi. Alumina berfungsi
sebagai asam Lewis atau Bronsted-Lowry. Urutan reaktivitas alkohol yaitu 3o 2o
1o (Riswiyanto.2009).
Reaksi katalisis 2-propanol dengan katalis asam menghasilkan propilen
melalui reaksi dehidrasi, sedangkan dengan katalis basa menghasilkan aseton.
Propilen dan aseton adalah produk-produk primer yang tidak stabil dari hasil
konversi katalisis 2-propanol secara dehidrasi dengan katalis asam dan secara
dehidrogenasi dengan katalis basa, sedangkan 3,3,5-trimetil sikloheksanol dan 4metil-2-pentanol merupakan produk-produk sekunder yang stabil
(Wibowo, 2007).
Monomer-monomer yang menyusun rantai polipropilena adalah propilena
yang diperoleh dari pemumian minyak bumi. Propilena, merupakan senyawa vinil
yang memiliki struktur : CH 2=CH-CH3. Secara industri polimerisasi polipropilena

dilakukan dengan menggunakan katalisasi koordinasi. Proses polimerisasi ini

akan menghasilkan suatu rantai lenear yang terbentuk -A-A-A-A- dengan A
merupakan propilena. Facia prinsipnya ketiga struktur polipropilena tersebut
berbeda satu dengan yang lain secara kimiawi. Struktur yang satu tidak dapat
berubah begitu saja menjadi strukturyang lain tanpa mengalami pemutusan dan
penyusunan kembali ikatan kimia pada rantai polimernya (Nuraida, 2004).
Alkena dapat dibuat dengan reaksi yang melibatkan senyawa-senyawa
berikut ini:
Alkil halida. Jika alkil halida direaksikan dengan KOH atau NaOH,
maka akan mengalami dehidrohalogenasi menjadi alkena. Urutan kecepatan reaksi
dehidrohalogenasi alkil halida adalah ssebagai berikut.
Alkil halida tersier alkil halida sekunder allkil halida primer
Asetilena. Asetilena jika dihidogenasi dengan adanya Pd dalam BaSO 4 akan
menghasilkan alkena. Alkohol. Alkohol akan mengalami reaksi dehidrasi jika
ditambahkan asam sulfat pekat, P2O5, Al2O3 atau aasam fosfat. Urutan kecepatan
reaksi dehidarasi adalah sebagai berikut.
Alkil halida tersier
(Riswiyanto.2009).

alkil halida sekunder

allkil halida primer

BAB III
METODE PENELITIAN
I. Alat dan Bahan

 Alat
Alat yang digunakan pada praktikum kali ini adalah sebagai berikut:
- Satu set alat destilasi
1 set
- Termometer
1 buah
- Tabung reaksi
3 buah
- Gelas piala
1 buah
- Erlenmeyer
1 buah
- Pipet tetes
1 buah
- Gelas ukur
1 buah
- Spatula
1 buah
- Pipet volume
1 buah
- Filler
1 buah
Bahan
Bahan yang digunakan pada praktikum kali ini adalah sebagai berikut:
- Isopropyl alkohol
- Aquades
- KMnO4
- H2SO4 pekat

II. Prosedur Kerja

Air (15 ml)

Dimasukan dalam gelas piala

Ditambahkan 15 mL
H2SO4 pekat

Air + H2SO4 pekat

Didinginkan hingga suhu

20o-25oC

Dimasukkan dalam labu destilasi

Dimasukkan 15 mL isopropyl
alkohol

Didestilasi pada suhu 80oC

Hasil destilat

Hasil destilat

Ditambahkan 1-2 mL
KMnO4

Ditambahkan beberapa
tetes H2SO4 pekat

Diamati perubahan warna

yangterjadi

Larutan berwarna cokelat dan

terbentuk endapan

BAB IV
HASIL PENGAMATAN
I. Data Pengamatan
No
1

Perlakuan
15 mL H2O + 15

Hasil Pengamatan
Larutan bening

mL H2SO4pekat
2

15 mL H2O + 15
mL H2SO4pekat +
15 mL isopropyl
alcohol didestilasi
pada suhu 80oC
Hasil destilasi 1
mL ditambahkan
1 mL KMnO4
Kemudian
ditambahkan 2
mL H2SO4 pekat

Larutan bening

Larutan berubah warna ungu kehitaman

Larutan berubah warna menjadi bening cokelat

II. Reaksi-reaksi
Reaksi-reaksi yang terjadi :

Penguraian Katalis Asam

H2O

(l)

H2SO4

20-25oC

OSO3H

(aq)

+ 3 H+

(aq)

(aq)

Proses Pembentukan Propilena

Tahap 1 (protonasi dan lepasnya air)

..
OH

H+

H3C CH

CH3

..
OH2

H3C CH

CH3

..
-H2O.

H3C

H
C

CH3

sebuah karbokation

terprotonkan

Tahap 2 (lepasnya H+)

H
H2C

H
+
C

H
CH3

HC

H
C

-H+

CH3

H
H2C C

CH3

propilena

keadaan transisi

Reaksi Identifikasi Propilena

H3C

C
H

CH2

propilena

III. Pembahasan

+ KMnO4

H2SO4

H3C

H
C

OH
CH2 + MnO 2 (s)

HO
(Cokelat)

Percobaan yang dilakukan kali ini yiatu membuat propilena (C3H6) dari
isopropil alkohol (C3H8O). Untuk membuat propilena dari isopropil alkohol
maka kita dapat menggunakan metode reaksi eliminasi alkohol yang
dilakukan pada suasana asam (menggunakan H2SO4). H2SO4 pada percobaan
ini digunakan sebagai katalis sehingga alkohol akan mengalami eliminasi
molekul H2O sehingga reaksi ini sering disebut juga reaksi dehidrasi.
Perlakuan pertama yang dilakukan yaitu mengadakan proton H +
yang berasal dari H2SO4 dengan cara mengencerkan H2SO4 dengan air
sehingga terbentuk ion H+, hal ini dilakukan agar proton H+ nantinya akan
mengikat gugus OH- pada isopropil alkohol.
H2SO4 + H2O H+ + HSO4Pencampuran asam sulfat pekat dengan air perlu diperhatikan yaitu
pada saat menetesi asam sulfat agar ditetesi sedikit demi sedikit. Hal ini
dimaksudkan agar dalam mekanisme reaksi tidak menimbulkan reaksi
eksoterm (reaksi yang disertai pelepasan kalor) yang dapat menimbulkan
ledakan yang hebat yang dikarenakan adanya asam sulfat pekat.
Selanjutnya H 2SO4 encer tersebut dimasukan dalam labu destilasi dan
selanjutnya dengan isopropyl alcohol yang akan diubah menjadi propilena,
tetapi sebelumnya campuran tersebut haruslah didinginkan terlebih dahulu
hingga suhu 20-25 oC, (suhu kamar) yang dimaksudkan agar reaksi yang
nantinya akan bekerja pada system dalam kondisi normal ( pada suhu kamar)
dalam menghindari kesalahan data yang akan diperoleh. Maksud dari H2SO4
encer duluan dimasukkan sebelum isopropil alkohol yaitu untuk memberikan

suasana asam pada isopropil alkohol yang dimana dari dasar percobaan yaitu
memanaskan alkohol dalam suasana asam. Setelah pemanasan terjadi pada
suhu kurang lebih 80 C, hal ini dilakukan agar destilat yang nantinya akan
diperoleh adalah berupa propilena murni, dan yang tersisa dalam labu
destilasi hanyalah air. Suhu ini dijadikan standar pemanasan mengingat
bahwa titik didih alkohol itu sendiri berkisar antara 78-80 C. Pada saat
pemanasan campuran berubah warna dari bening menjadi warna merah, hal
ini disebabkan oleh labu destilasi yang digunakan sebelum melakukan
praktikum terdapat endapan senyawa tertentu sehingga memberikan suatu
perubahan warna. Pada perlakuan ini alkohol akan mengalami protonasi
dengan reaksi sebagai berikut :
Tahap 1 (protonasi dan lepasnya air)

..
OH
H3C CH

H+
CH3

..
OH2

..
-H2O.

H3C CH

CH3

H3C

H
C

CH3

sebuah karbokation

terprotonkan

Tahap 2 (lepasnya H+)

H
H2C

H
C

H
CH3

HC

H
C

CH3

keadaan transisi

-H+

H
H2C C

CH3

propilena

Propilena pada keadaan normal berwujud gas, namun pada

percobaan ini justru hasil rendemen yang didapatkan dalam keadaan
berwujud cair, hal ini dikarenakan propilena yang dikeluarkan dalam
destilasi ini sebelumnya mengalami kondensasi (berubah wujudnya dari

gas ke cair) dalam proses destilasinya yang terjadi dalam suatu ruang pada
alat destilasi yang disebut dengan kondensor. Sehingga hasil rendemen
yang diperoleh berwujud cair. H2SO4 encer yang ditambahkan dengan
isopropyl alkohol didestilasi pada suhu 80C. Hal ini dilakukan karena titik
didih alkohol berada pada suhu 80C, sehingga bila dipanaskan lebih dari
suhu 80C maka hasil destilat yang didapatkan bukan lagi alkohol murni,
melainkan sudah ada zat lain yang tercampur dengan hasil destilasi.
Propilena yang dihasilkan dari destilat tersebut dapat diidentifikasi
langsung dengan menggunakan larutan KMnO4 melalui perubahan warna
yang dihasilkan dari identifikasi tersebut, dimana dalam identifikasi ini
didapatkan endapan merah bata dalam larutan, yang menunjukan dalam
destilat tersebut

mengandung propilena. Propilena dibuat dengan

mengikuti aturan pengikatan gugus hidroksil dari akhol oleh katalis asam
(H+) yang terjadi sebagai akibat terbentuknya protonisasi dari alkohol
sehingga air dilepaskan dalam pembentukan senyawa ini dan disertai
pelepasan satu proton dari alcohol untuk membentuk senyawa tak jenuh
(ikatan rangkap) pada kondisi normal sehingga propilena akan terbentuk
dalam proses ini.
Reaksi eliminasi merupakan reaksi yang umum digunakan untuk
menghasilkan ikatan rangkap. Reaksi dengan penghilangan hydrogen
halida dari alkil halida dikenal dengan nama reaksi dehidrohalogenasi.
Metode lain yang termasuk dalam reaksi ini, yaitu penghilangan molekul
air dari alkohol untuk menghasilkan alkena, yang disebut dengan

dehidrasi. Alkohol dapat mengalami reaksi eliminasi yang akan

menghasiljkan alkena.
Pada reaksi dehidrasi alkohol, untuk dapat menghasilkan alkena,
maka diperlukan suatu katalis dari asam kuat, seperti asam sulfat pekat
atau H2SO4 pekat. Katalis asam kuat ini merupakan sumber protonasi
terhadap atom oksigen pada alkohol. Katalis asam ini atau H 2SO4 pekat ini
berfungsi untuk memprotonasi gugus OH sehingga menjadi gugus lepas
yang lebih baik, yaitu H2O. Dengan lepasnya gugus H2O, dihasilkan
karbokation yang kemudian melepaslan proton-b untuk menghasilkan
alkena. Pada proses protonasi, H+ keluar pada proses pemanasan. Pada
proses pemanasan ini, terbentuk kalor, dimana kalor sendiri merupakan
salah satu bentuk dari energi. Sehingga dalam proses ni disebut juga
dengan reaksi eksoterem karena terjadi pelepasan kalor atau energi.
Apabila alkohol ditambahkan asam kuat, khususnya asam halida (HX),
sehingga akan selalu terjadi hasil samping.

BAB V
PENUTUP
I. Kesimpulan
Dari hasil percobaan yang telah dilakukan maka dapat ditarik
kesimpulan bahwa, propilena akan diperoleh jika dilakukan eliminasi dengan
suatu isopropil alkohol dan menggunakan katalis asam (H 2SO4 pekat) dalam
suatu proses destilasi sederhana
II. Saran
Adapun saran yang dapat diajukan pada praktikum kali ini adalah
sebaiknya praktikan menguasai prosedur kerja dan melakukan praktikum

dengan benar dan teliti sehingga hasil pengamaan yang didapatkan adalah
maksimal.

DAFTAR PUSTAKA
Fesenden, Ralp.J. & Fessenden, Joan.S..1986. Kimia Organik Jilid I.Erlangga.
Jakarta.
Hart, Harorl. 1990. Kimia Organik Edisi Keenam. Jakarta: Erlangga
Pasaribu, Nuraida. 2004. Berbagai Ragam Pemanfatan Polimer Vol- No-,
Universitas Sumatra Utara. Digitized USU digital library.
(http.//www.polimerpropilena.co.id) [diakses tanggal 01 November
2013].
Riswiyanto, 2009. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
Wibowoi, Sunardi, dan Yulia. 2007. Studi Reaksi Konversi Katalisis 2-Propanol
Menggunakan Katalis dan Pendukung Katalis -Al2O3. Vol 2 No. 59
(http.//www.labdasar.co.id) [diakses tanggal 01 November 2013].

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK 1

PERCOBAAN IV
PEMBUATAN PROPILENA

OLEH :

NAMA

: LA ODE INSAKTIAR

STAMBUK

: A1C4 12 040

PROGRAM STUDI

: PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN

: PENDIDIKAN MIPA

KELOMPOK

: VI (ENAM)

NAMA ASISTEN

: MUH. JALIL BAARI

LABORATORIUM PENGEMBANGAN UNIT KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS HALU OLEO
KENDARI
2013