LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

REAKSI ESTERIFIKASI
PEMBUATAN ETIL ASETAT
OLEH
KELOMPOK 4
KELAS A
INDRI YULIA

(1207154292)

SUBKHAN MAULANA

(1207136446)

TONI ARISSAPUTRA

(1207112220)

JURUSAN TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS RIAU
PEKANBARU

2013
ABSTRAK

Etil asetat adalah salah satu jenis senyawa yang memiliki rumus molekul
CH3COOC2H5. Etil Asetat dari hasil sintesis melalui reaksi esterifikasi fischer dari
asam asetat dengan etanol dengan bantuan katalis Asam Sulfat. Tujuan melakukan
percobaan ini adalah memepelajari reaksi esterifikasi terhadap asam karbosilat dan juga
membuat etil asetat dalam skala labor. Ke dalam labu didih dasar bulat masukkan 23,32 ml
etanol dan 11,43 ml asam asetat dan juga batu didih. Setelah itu ditambah dengan 10 ml asam
sulfat pekat dan dinginkan di dalam air. Kemudian di dalam labu disambungkan dengan
kondensor refluk terbalik selama 70 menit dengan suhu 74-76 C, kemudian dinginkan dan
didestilasi hingga didapatkan destilat dengan pengaturan suhu sekitar 74-76C. Hasil destilat
dimasukkan kedaalam corong pisah dan pisahkan dari air, yang kemudian dicuci
menggunakan Na2CO3 20% sebanyak dua kali, keringkan lapisan ester dengan 1
sendok CaCl2 anhidrat. Volume yang didapat sebesar 6,25 ml dengan rendemen sebesar
31,85%.
Kata Kunci : Asam karbosilat , destilasi, etil asetat, esterifikasi, refluk
ABSTRACT
Ethyl acetate is a type of compound that has the molecular formula CH 3COOC2H5.
Ethyl Acetate from synthesized via Fischer esterification of acetic acid with ethanol in the
presence of sulfuric acid. The purpose of conducting this experiment was my study of the
esterification reaction of the carboxylic acid and ethyl acetate was also made in the laboratory
scale. Into a round bottom boiling flask enter 23.32 ml 11.43 ml of ethanol and acetic acid and
boiling stones. After that coupled with 10 ml of concentrated sulfuric acid in the water and let
cool. Later in the flask connected with a reflux condenser for 70 minutes with the inverse
temperature of 74-76 C, then cool and distilled until the distillate obtained by setting a
temperature of about 74-76 C. Results kedaalam distillate included separating funnel and
separated from the water, which was then washed with 20% Na2CO3 twice, dried ester layer
with 1 tablespoon of anhydrous CaCl2. Volume of 6.25 ml were obtained with a yield of 31.85%.
Key word : Carbosilate acid, distillation, ecetice etyle, esterifications, reflux

BAB I

PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Ester merupakan senyawa yang penting dalam industri dan secara biologis.
Maksud secara biologis disini adalah dalam bidang farmasi, beberapa obat
merupakan senyawa ester yang paling populer adalah obat penghilang rasa sakit
serta pelemas otot. Senyawa-senyawa tersebut adalah turunan asam salisilat
seperti aspirin dan minyak gosok.Ester yang merupakan turunan asam karboksilat
yang mana gugus OH pada asam karboksilat (RCOOH) diganti menjadi gugus
R ( alkil ) sehingga menjadi ester dengan rumus RCOOR. Ester terdapat pada
hampir semua makhluk hidup terutama tumbuh-tumbuhan. Ester mempunyai sifat
kimia yang sangat khas yaitu berbau cukup menyengat terutama berbau harum,
sehingga ester banyak diproduksi oleh makhluk hidup untuk menarik lawan jenis
maupun untuk membantu metabolisme dan aktivitasnya terutama pada tumbuhtumbuhan yang digunakan untuk menarik serangga untuk membantu penyerbukan
yang mana bau tersebut berasal dari campuran yang kompleks dari ester volatil.
Oleh karena sifatnya itu ester banyak dimanfaatkan oleh manusia, baik yang
diekstrak langsung dari tumbuh-tumbuhan dan hewan ataupun disintetis melalui
reaksi-reaksi kimia.
Etil asetat merupakan salah satu jenis senyawa yang memiliki rumus
molekul CH3COOC2H5. Produk turunan dari asam asetat ini memiliki
banyak kegunaan serta pasar yang cukup luas, seperti pengaroma buah dan
pemberi rasa seperti untuk es krim, kue, kopi, teh atau juga untuk parfum,
digunakan pada industri tinta cetak, cat dan tiner, lem, PVC film, polimer cair
dalam industry kertas, serta banyak industri penyerap lainnya seperti industry
farmasi, dan sebagainya.
Etil asetat diproduksi dalam skala besar sebagai pelarut. Etil asetat
disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer dari asam asetat dan etanol, biasanya
disertai katalis asam seperti asam sulfat.
1.2 Tujuan

Mempelajari reaksi esterifikasi terhadap asam karboksilat.

Membuat etil asetat dalam skala labor.

BAB II

LANDASAN TEORI
2.1. Pengertian Ester
Ester diturunkan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus OH
dengan gugus OR (R adalah gugus alkil atau aril). Ester merupakan senyawa
organik yang bersifat netral, tidak bereaksi dengan logam Na dan PCl 3. Ester
termasuk salah satu turunan asam karboksilat yang diperoleh dengan mereaksikan
suatu asam (karboksilat) dengan alkohol atau phenol.

Rumusnya: RCOOR

dimana R dan R adalah gugus organik.

Ester yang terrdiri dari asam-asam yang berat molekul rendah dan
alkohol merupakan senyawa-senyawa cair yang tidak berwarna, sedikit larut
dalam air dengan bau semerbak, dan mudah menguap. Ester dari beberapa asam
karboksilat dengan rantai panjang terdapat secara alamiah di dalam lemak,lilin,
dan minyak.
Tabel 2.1 Rumus Umum dan Struktur As.Karboksilat dan Ester
Kelompok Senyawa
Gugus Fungsi
Rumus Umum
Asam Karboksilat
-COOH
R-COOH
Ester
-COOR-COOR
Ester dari asam lemak :Suparno (2006)

Gambar 2.1 Rumus Umum Ester (Fessenden,1982)

2.2 Sifat-sifat Ester
Sifat-sifat ester terbagi menjadi 2, yaitu sifat fisika dan kimia :
2.2.1 Sifat-sifat fisika ester
Sifat sifat fisika ester yaitu :
1. Senyawa cair yang tidak berwarna
2. Sedikit larut dalam air
3. Bau semerbak
4. Mudah menguap

2.2.2 Sifat kimia ester

Sifat-sifat kimia ester yaitu :
1. Pada umumnya mempunyai bau yang harum, menyerupai bau
buah-buahan
2. Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air
3. Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau
alkohol pembentuknya
4. Ester merupakan senyawa karbon yang netral
5. Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis
Contoh :
RCOOR + H2O

R COOH

Ester

As.Alkanoat

R OH
Alkohol

Gambar 2.2 Hidrolisis Ester (Fessenden,1982)

6. Ester dapat direduksi dengan H2 menggunakan katalisator Ni dan
dihasilkan dua buah senyawa alkohol
Contoh :
RCOOR + 2H2
Ester

R CH2 OH
Alkohol

+ R OH
Alkohol

Gambar 2.3 Reduksi Ester (Fessenden,1982)

7. Ester khususnya minyak atau lemak bereaksi dengan basa
membentuk garam sabun) dan gliserol. Reaksi ini dikenal dengan
reaksi safonifikasi/penyabunan.
8. Hidrolisis Ester dapat terhidolisis dengan pengaruh asam
membentuk alkohol dan asam karboksilat. Reaksi hidrolisis
merupakan kebalikan dan pengesteran. Hidrolisis lemak atau
minyak menghasilkan gliserol dan asam-asam lemak. Contoh
hidrolisis gliseril tristearat menghasilkan gliserol dan asam stearat.
Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa.walaupun
tidak benar-benar mempunyai kation dan anion, namun memiliki kemiripan dalam
sifat lebih elektropositif dan keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai

produk dari suatu reaksi pemadatan pada suatu asam (pada umumnya suatu asam
organik) dan suatu alkohol atau campuran zat asam karbol,walaupun ada cara-cara
lain untuk membentuk ester. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia di mana
dua molekul bekerja sama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil, dalam
hal ini dua gugus OH yang merupakan hasil eliminasi suatu molekul air.
Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap
alkohol, seperti pada esterifikasi Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan
anhidrarida asam atau asil klorida. Kelemahan utama asilasi langsung adalah
konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi dengan
menambahkan banyak asam karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil
reaksi.
Pemisahan air dilakukan melalui distilasi Dean -Stark atau penggunaan
saringan

molekul.

Untuk

mendapatkan

ester

yang

tinggi

dari

reaksi

kesetimbangan tersebut, reaksi harus diusahakan bergeser ke kanan dengan cara

memberikan asam karboksilat atau alkohol berlebih, atau memisahkan antara ester
yang terjadi dari hasil sampan reaksi. Penambahan dan pengurangan volume atau
jumlah dan konsentrasi dapat mempengaruhi reaksi adalah sebagai berikut:
a. Jika konsentrasinya dikurangi maka reaksi akan bergeser ke arah zat
tersebut. Berarti jika konsentrasi etanol dikurangi maka produknya akan
berkurang dan kestimbangan bergeser ke kiri.
b. Jika konsentrasinya ditambah maka reaksi bergeser dari arah zat tersebut.
Berarti jika konsentrasi asam asetat ditambah, maka produk akan
bertambah karna bergeser ke kanan.
c. Jika suhu dinaikkan maka reaksi akan bergeser ke arah kiri yaitu arah
reaksi yang endoterm (+) dan produk akan berkurang. Jika suhu
diturunkan (kalor dikurangi), maka reaksi akan bergeser ke arah kanan
yaitu arah reaksi yang eksoterm (-).
2.3 Esterifikasi
Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan
alkohol membentuk ester. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+ .
asam belerang sering digunakan sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama

ester berasal dari essig-ather jerman, sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam
cuka ester (asam cuka etil).
Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol
dan suatu asam karbon. Ester dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan
kemudian alkanoat (bagian dari asam karbon). Sebagai contoh, reaksi antara
metanol dan asam butir menghasilkan ester metil butir C3H7-COO-CH3 seperti
halnya air. Yang paling sederhana adalah H-COO-CH3,metil metanoat. Karena
ester dari asam yang lebih tinggi, alkana menyebut dengan - oat pada akhiran.
Secara umum Ester dari asam berbau harum meliputi benzoat seperti metil
benzoat. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi
langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol.
Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam
karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan detonasi.
Oksigen karbonil diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan
eliminasi air akan menghasilkan ester yang dimaksud seperti reaksi singkat
berikut:
Gambar 2.4 Reaksi Pembentukan Etil Asetat (Clark, 2007)

Esterifikasi mereaksikan minyak lemak dengan alkohol. Katalis-katalis

yang cocok adalah zat berkarakter asam kuat.karena hal ini, asam sulfat, asam
sulfonat organik atau resin penukar kation asam kuat merupakan katalis-katalis
yang biasa terpilih dalam praktek industrial. Esterifikasi biasa dilakukan untuk
membuat biodiesel dari minyak berkadar asam lemak bebas tinggi .
Faktor-faktor yang berpengaruh pada reaksi esterifikasi adalah waktu
reaksi, pengadukan, katalisator,dan suhu reaksi. Proses esterifikasi dalam industri
dapat dilakukan secara kontinyu maupun batch. Pemilihan kedua macam proses
tersebut tergantung pada kapasitas produksinya. Untuk kapasitas produksi yang

relatif kecil sebaiknya jenis yang digunakan adalah proses batch. Sedangkan
proses esterifikasi kontinyu dipilih untuk kapasitas produksi yang relatif besar.
1. Proses Batch Produksi Etil Asetat
Proses produksi etil asetat secara batch pada prinsipnya adalah
dengan memanaskan 30 bagian asam asetat 80%, 30 bagian etanol 95%
dan 1 bagian asam sulfat dalam sebuah tangki silinder. Pemanasan
dengan menggunakan steam yang dialirkan ke kolom fraksinasi. Suhu
atas kolom fraksinasi dijaga 70oC agar dapat diperoleh komposisi
ternary azeotrop, yaitu 83% etil asetat, 9% etanol dan 8% air. Uap hasil
puncak dikondensasi, sebagian lagi direfluk, sebagian diambil sebagai
produk.
2. Proses Kontinyu Produksi etil asetat
Proses produksi etil asetat secara kontiyu untuk memperoleh
hasil yang maksimal. Asam asetat, etanol dan katalis asam sulfat
direaksikan

pada

reaktor

yang

dilengkapi

dengan

pengaduk.

Selanjutnya produk reaktor dipisahkan pada menara distilasi untuk

memperoleh produk dengan kemurnian tinggi.
2.3.1 Cara-Cara Lain untuk Membuat Ester
1). Pembuatan Ester dari Alkohol dan Asil Klorida (Klorida Asam)
Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam
sebuah alkohol , maka reaksi yang terjadi cukup proresif pada
suhu kamar menghasilkan sebuah ester dan awan-awan dari asap
hydrogen yang asam dan beruap.Sebagai contoh, jika kita
menambahkan etanol klorida kedalam etanol,maka akan terbentuk
bannyak hydrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat.
CH3COCl + CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3 + HCl

2). Pembuatan Ester dari Alkohol dan Anhidrada Asam

Reaksi-reaksi dengan anhidrida asam berlangsung lebih
lambat dibanding reaksi -reaksi yang serupa dengan asil klorida,
dan biasanya campuran reaksi yang terbentuk perlu dipanaskan.
Mari kita ambil contoh etanol yang bereaksi dengan anhidrida

etanoat sebagai sebuah reaksi sederhana yang melibatkan sebuah

alkohol. Reaksi berlangsung lambat pada suhu kamar(atau lebih
capat dari pemanasan). Tidak ada perubahan yang bias diamati
pada cairan yang berwarna, tetapi sebuah campuran etil etanoat
dan asam etanoat terbentuk.
(H3CO)2O+CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3 + CH3COOH

Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembuntukan

ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama
sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan
sebagai katalis biasanya biasanya adalah asam sulfat atau asam
Lewis seperti skandium (III) triflat.
Pembentukan

ester

melalui

asilasi

langsung

asam

karboksilat terhadap alkohol , seperti pada esterifikasi Fischer

lebih disukai ketimbang asilasi dengan anhidrarida asam atau asil
klorida. Kelemahan utama asilasi langsung adalah konstanta
kesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi dengan
menambahkan banyak asam karboksilat, dan pemisahan air yang
menjadi hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan melalui distilasi
Dean -Stark atau penggunaan saringan molekul.
Mekanisme reaksi esterifikasi Fischer terdiri dari beberapa
langkah.
1. Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonol,
sehingga meningkatkan elektrofilisitas dari aatom karbon
karbonil
2. Atom karbon karbonil kemudian diserang atom oksigen dari
alkohol, yang bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion
oksonium.
3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol,
menghasilkan kompleks teraktivasi.

4. Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti

pelepasan molekul air menghasilkan ester.
2.3.2 Pembuatan Ester Berdasarkan Volatilitas.
Golongan proses dalam proses pembuatan ester berdasarkan
volalitas.

Golongan

1.

Dengan

ester

yang

sangat

mudah

menguap,seperti metil format,metil asetat,dan etil format,titik

didih ester lebih rendah dari pada alkohol,oleh karena itu ester
segera dapat dihilangkan dari campuran reaksi. Produksi metil
asetat dengan metode destilasi bachaus merupaka sebuah
contoh dari golongan ini.metanol dan asam asetat diumpankan
kedalam kolom destilasi dan ester segera dipisahkan sebagai
campuran uap dengan metanol dari bagian atas kolom.Air
terakumulasi di dasar tangki dan selanjutnya dibuang.Ester
dan alkohol dipisahkan lebih lanjut dalam kolom destilasi

yang kedua.
Golongan 2. Ester dengan kemampuan menguap sebaikmya
dipisahkan dengan cara menghilangkan air yang terbentuk
secara destilasi.Dalam beberapa hal, campuran terner dari
alkohol.air dan ester dapat terbentuk.kelompok

ini layak

dipisahkan lebih lanjut: dengan etil asetat,semua bagian ester

dipisahkan sebagai campuran uap dengan alkohol dan
sebagian air,sedangkan sisa air akan terakumulasi dalam
sistem.Dengan butil asetat,semua bagian air dipindahkan ke
bagian atas dengan sedikit bagian dari ester

dan alkohol,

sedangkan sisa ester terakmulasi dalam sistem.

Golongan 3. Dengan ester yang mempunyai volatilitas
rendah,beberapa kemungkinan timbul.Dalam hal butil dan
amil alkohol.Contoh proses untuk tipe seperti ini adalah
pembuatan dibutil ftalat.Untuk menghasilkan ester dari
alkohol yang lebih pendek (metil,etil,propil) dibutuhkan

penambahan hidrokarbon seperti benzena dan toluena untuk

memperbesar air yang terdestilasi.Dengan alkohol bertitik
didih tinggi (benzil,furfil,b-feniletil) suatu cairan tambahan
selalu diperlukan untuk menghilangkan kandungan air dari
campuran.
2.4 Reaksi-Reaksi Ester (Hidrolisis Ester-Ester Sederhana)
2.4.1.Pengertian Hidrolisis
Secara teknis, hidrolisis adalah sebuah reaksi dengan air.
Reaksi inilah yang sebenarnya terjadi ketika ester dihirolisis dengan
air atau dengan asam encer seperti asam hidroklorat encer. Hidrolisis
ester dengan basa melibatkan reaksi dengan ion-ion hidroksida,
tetapi hasil keseluruhannya sangat mirip sehingga dikategorikan
dalam hidrolisis dengan air atau asam encer.
2.4.2.Hidrolisis Menggunakan Air Atau Asam Encer

Reaksi dengan air murni sangat lambat sehingga tidak pernah

digunakan. Reaksi ini dikatalisis oleh asam encer, sehingga ester
dipanaskan di bawah refluks dengan sebuah asam encer seperti
asam hidroklorat encer atau asam sulfat encer.

Berikut dua contoh sederhana dari hidrolisis menggunakan sebuah

katalis asam:
a) Hidrolisis Etil Etanoat
CH3COOCH2CH3+H2O

H+(aq)

b) Hidrolisis Metil Propanoat

CH3CH2COOCH3+H2O

H+(aq)

CH3COOH + CH3CH2OH
CH3CH2COOH +CH3OH

Perhatikan bahwa kedua reaksi di atas dapat balik

(reversibel). Untuk melangsungkan hidrolisis sesempurna mungkin,
harus digunakan air yang berlebih. Air diperoleh dari asam encer,
sehingga ester perlu dicampur dengan asam encer yang berlebih.

2.4.3. Hidrolisis menggunakan Basa Encer

Ini merupakan cara yang lazim digunakan untuk menghidrolisis ester.

Ester dipanaskan di bawah refluks dengan sebuah basa encer seperti
larutan natrium hidroksida.

Ada dua kelebihan utama dari cara ini dibanding dengan

menggunakan asam encer. Reaksinya berlangsung satu arah dan tidak
reversibel, dan produknya lebih mudah dipisahkan.

Mari kita mengambil contoh ester sama seperti kedua contoh di atas,
tapi menggunakan larutan natrium hdroksida bukan sebuah asam
encer:

Pertama, hidrolisis etil etanoat menggunakan larutan natrium

hidroksida:
CH3COOCH2CH3 + NaOH
etil etanoat

CH3COONa

+ CH3CH2OH

natrium etanoat

etanol

dan selanjutnya hidrolisis metil propanoat dengan cara yang sama:

CH3CH2COOCH3 + NaOH
metil propanoat

CH3CH2COONa
natrium propanat

CH3OH
metanol

Perhatikan bahwa terbentuk garam natrium bukan asam

karboksilat sendiri.Campuran ini relatif mudah dipisahkan. Jika
digunakan dan selanjutnya hidrolisis metil propanoat dengan larutan
natrium hidroksida yang berlebih, tidak akan ada ester yang tersisa.
Alkohol yang terbentuk bisa dipisahkan dengan distilasi. Pemisahan
ini cukup mudah. Jika anda menginginkan terbentuk asam bukan
garamnya, anda harus menambahkan asam kuat yang berlebih seperti
asam hidroklorat encer atau asam sulfat encer ke dalam larutan yang
tersisa setelah distilasi pertama.
Jika anda melakukan ini, campuran akan dibanjiri dengan
ion-ion hidrogen. Ion-ion hidrogen ini ditangkap oleh ion-ion etanoat
(atau ion paropanoat atau ion apapun) yang terdapat dalam garam
membentuk asam etanoat (atau asam propanoat, dan lain-lain).
Karena asam-asam ini adalah asam lemah, maka ketika bergabung

dengan ion hidrogen, cenderung tetap bergabung. Sekarang asam

karboksilat bisa dipisahkan dengan distilasi.
2.4.4. Hidrolisis ester-ester kompleks untuk membuat sabun

Pembahasan

ini

berkaitan

dengan

hidrolisis

basa

(dengan

menggunakan larutan natrium hidroksida) ester-ester besar yang

ditemukan dalam lemak dan minyak hewani dan nabati.

Jika ester-ester besar yang terdapat dalam lemak dan minyak hewani
dan nabati dipanaskan dengan larutan natrium hdiroksida pekat,
reaksi yang terjadi persis sama dengan reaksi pada ester-ester

sederhana.
Terbentuk asam karboksilat - kali ini, garam natrium dari sebuah
asam besar seperti asam oktadekanoat (asam stearat). Garam-garam
ini merupakan komponen sabun yang penting, yaitu komponen yang

melakukan pembersihan.
Juga terbentuk alkohol - kali ini, alkohol yang lebih rumit, propan1,2,3-triol (gliserol). Karena hubungannya dengan pembuatan sabun,
hidrolisis ester dengan basa terkadang disebut sebagai saponifikasi.

2.4.5. Reaksi ester dengan pereaksi Grinard

Ester bereaksi dengan dua ekuivalen pereaksi grinard
menghasilkan alkohol tersier. Reaksi berlangsung melalui serangan
nukleofil pada gugus karbonil ester. Hasil awalnya, keton, bereaksi
lebih lanjut menghasilkan alcohol tersier.
Metode ini digunakan dalam pembuatan alcohol tersier
damana paling sedikit dua dari 3 gugus alkil yang melekat pada atom
karbon adalah identik.
2.4.6 Reduksi Ester
Ester dapat direduksi dengan litium hidrida menjadi alcohol
O
LiAlH4
R

C
(ester)

OR

RCH2OH + ROH
(alkohol primer)

2.5 Etil Asetat

Gambar 2.5 Etil Asetat

Table 2.2 Informasi Etil Asetat
Nama sistematis
Nama alternative
Rumus molekul
Massa molar
Densitas dan fase
Titik lebur
Titik didih
Penampilan

Etil etanoat dan Etil asetat

Etil ester, Ester asetat dan Ester etanol
C4H8O2
88.12 g/mol
0.897 g/cm, cairan pada 30C
83.6 C (189.55 K)
77.1 C (350.25 K)
Cairan tak berwarna

Ester dari asam lemak : Suparno ( 2006)

Etil Asetat adalah senyawa organik dengan rumus : CH3COOCH2CH3.
Senyawa ini merupakan ester dari etanol dan asam asetat. Senyawa ini berwujud
cairan tak berwarna, memiliki aroma khas. Senyawa ini sering disingkat EtOAc,
dengan Et mewakili gugus etil dan OAc mewakili asetat. Etil asetat diproduksi
dalam skala besar sebagai pelarut.
Etil asetat merupakan salah satu jenis pelarut yang memiliki rumus molekul
CH3COOC2H5. Produk turunan dari asam asetat ini memiliki banyak kegunaan
serta pasar yang cukup luas seperti pengaroma buah dan pemberi rasa seperti
untuk es krim, kue, kopi, teh atau juga untuk parfum,digunakan pada industri tinta
cetak, cat dan tiner, lem, PVC film, polimer cair dalam industri kertas, serta
banyak industri penyerap lainnya seperti industri farmasi, dan sebagainya.
Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi fischer dari asam asetat
dan ethanol, biasanya disertai katalis asam seperti asam sulfat.
Reaksinya :
Etanol + Asam Asetat

Katalis Etil Asetat + Air

C2H5OH + CH3COOH H2SO4 CH3COOC2H5 + H2O

Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu
kesetimbangan kimia. Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa
menghasilkan asam asetat dan ethanol kembali. Katalis asam sulfat dapat
menghambat hidrolisis karena berlangsungnya reaksi kebalikan hidrolisis yaitu
esterifikasi fischer.
Etil asetat mempunyai ciri-ciri sebagai berikut :
1.

Tidak beracun dan tidak terhigrokopis.

2.

Merupakan pelarut polar menengah yang volatil

(mudah menguap).

3.

Dapat melarutkan air hingga 3%, dan larut dalam air

hingga kelarutan 8% pada suhu kamar

4.

Merupakan penerima ikatan hidrogen yang lemah dan

bukan suatu donor ikatan hidrogen karena tidak adanya proton
yang bersifat asam (yaitu hidrogen yang terikat pada atom
elektronegatif seperti flor, oksigen, dan nitrogen.

5.

kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi.

Namun demikian, senyawa ini tidak stabil dalam air yang
mengandung basa atau asam.

2.5.1 Pembuatan Etil Asetat

Pembuatan etil asetat dapat dilakukan dengan beberapa cara yaitu:
1. Esterifikasi fischer: merefluks asam dengan alkohol yang berlebihan
dalam suasana asam.
2. Mereaksikan garam perak karboksilat dengan alkil halide.
Reaksi asam dengan sintesis Williamson dari ester berlangsung
melalui pertukaran atom unsur dua molekul yang meliputi pelepasan
OAg dan reaksi itu pada wujudnya tidak dihalangi oleh adanya gugus
alkil yang bercabang. Kelemahan cara ini adalah panjangnya prosedur
dan mahalnya biaya.
3. Mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam alkanoat.

4. Mereaksikan halogen asam alkanoat dengan alkohol.

Mekanisme pembentukan etil asetat yaitu:

Gambar 2.6 Mekanisme Pembentukan Etil Asetat (Clark,2007).

2.6 Transesterifikasi
Transesterifikasi (biasa disebut dengan alkoholisis) adalah tahap konversi
dari trigliserida (minyak nabati) menjadi alkyl ester, melalui reaksi dengan
alkohol, dan menghasilkan produk samping yaitu gliserol. Di antara alkoholalkohol monohidrik yang menjadi kandidat sumber/pemasok gugus alkil.
Metanol adalah yang paling umum digunakan, karena harganya murah dan
reaktifitasnya paling tinggi (sehingga reaksidisebut metanolisis). Jadi, di sebagian
besar dunia ini, biodiesel praktis identik dengan ester metil asam-asam lemak
(Fatty Acids Metil Ester (FAME)). Reaksi transesterifikasi trigliserida menjadi
metil ester dapat dilihat pada Gambar di bawah ini.

Gambar 2.7 Reaksi Transesterifikasi (Clark,2007).

Transesterifikasi juga menggunakan katalis dalam reaksinya. Tanpa
adanya katalis,konversi yang dihasilkan maksimum namun reaksi berjalan dengan
lambat.Katalis yang biasa digunakan pada reaksi transesterifikasi adalah katalis
basa, karena katalis ini dapat mempercepat reaksi. Produk yang diinginkan dari
reaksi transesterifikasi adalah ester metil asam-asam lemak. Terdapat beberapa
cara agar kesetimbangan lebih ke arah produk, yaitu:
a. Menambahkan metanol berlebih ke dalam reaksi
b. Memisahkan gliserol
c. Menurunkan temperatur reaksi (transesterifikasi merupakan reaksi
eksoterm).
2.6.1 Hal-hal yang Mempengaruhi Reaksi Transesterifikasi
Pada intinya, tahapan reaksi transesterifikasi pembuatan
biodiesel selalu menginginkan agar didapatkan produk biodiesel
dengan jumlah yang maksimum. Beberapa kondisi reaksi yang
mempengaruhi

konversi

serta

perolehan

biodiesel

melalui

transesterifikasi adalah sebagai berikut:

a. Pengaruh air dan asam lemak bebas
Minyak nabati yang akan ditransesterifikasi harus
memiliki angka asam yang lebih kecil dari 1. Banyak peneliti
yang menyarankan agar kandungan asam lemak bebas lebih kecil
dari 0.5% (<0.5%). Selain itu, semua bahan yang akan digunakan
harus bebas dari air. Karena air akan bereaksi dengan
katalis,sehingga jumlah katalis menjadi berkurang. Katalis harus
terhindar dari kontak dengan udara agar tidak mengalami reaksi
dengan uap air dan karbon dioksida.
b. Pengaruh perbandingan molar alkohol dengan bahan mentah
Secara stoikiometri, jumlah alkohol yang dibutuhkan
untuk reaksi adalah 3 moluntuk setiap 1 mol trigliserida untuk
memperoleh 3 mol alkil ester dan 1 mol gliserol. Perbandingan

alkohol dengan minyak nabati 4,8:1 dapat menghasilkankonversi

98% (Bradshaw and Meuly, 1944). Secara umum ditunjukkan
bahwa semakin banyak jumlah alkohol yang digunakan, maka
konversi yang diperoleh juga akan semakin bertambah. Pada
rasio molar 6:1, setelah 1 jam konversi yang dihasilkan adalah
98-99%, sedangkan pada 3:1 adalah 74-89%.Nilai perbandingan
yang terbaik adalah 6:1 karena dapat memberikan konversiyang
maksimum.
c. Pengaruh jenis alkohol
Pada rasio 6:1,metanol akan memberikan perolehan ester
yang tertinggi dibandingkan dengaan menggunakan etanol atau
butanol.
d. Pengaruh jenis katalis
Alkali katalis (katalis basa) akan mempercepat reaksi
transesterifikasi bila dibandingkan dengan katalis asam.Katalis
basa yang paling populer untuk reaksi transesterifikasi adalah
natrium hidroksida(NaOH), kalium hidroksida(KOH), natrium
metoksida (NaOCH3),dan kalium metoksida(KOCH3).
Katalis sejati bagi reaksi sebenarnya adalah ion metilat
(metoksida). Reaksi transesterifikasi akan menghasilkan konversi
yang maksimum dengan jumlah katalis 0,5-1,5%-b minyak
nabati. Jumlah katalis yang efektif untuk reaksi adalah 0,5%-b
minyak nabati untuk natrium metoksida dan 1%-b minyak nabati
untuk natrium hidroksida.

BAB III
METODOLOGI PERCOBAAN
3.1 Alat-alat yang digunakan
Labu didih dasar bulat

3.2

3.3

Kondensor leibig

Erlenmeyer (250 ml)

Gelas piala (l00 ml)

Corong pemisah

Gelas ukur (l00 ml)

Termometer

Pipet tetes

Batang pengaduk

Corong

Mantel pemanas

Batu didih

Kertas saring

Bahan-bahan yang digunakan

Etanol (C2H5OH 96%)
Asam sulfat pekat (H2S04)
Asam asetat (CH3COOH pa)
Na2C03 20%
CaCl2 anhidrat
Prosedur Percobaan
1. Ke dalam labuh didih dasar bulat, masukkan 23.32 ml etanol dan 11.43 ml
asam asetat dan beberapa butir batu didih.
2. Tambahkan asam sulfat pekat 10 ml hati -hati labu digoyang sempurna dan
didinginkan dalam air
3. Labu kemudian disambungkan dengan kondensor refluks terbalik,
panaskan campuran dengan refluks selama 70 menit.
4. Setelah dingin campuran reaksi didestilasi hingga didapat destilat

sebanyak 2/3 volume pada suhu 74C - 76C.

5. Hasil destilat dimasukkan dalam corong pemisah, dipisahkan airnya kalau
ada.
6. Lapisan ester dicuci dengan dengan larutan Na 2C03 20%. Akan tampak 2
lapisan, lapisan bawah merupakan zat pengotor dan Na2CO3dan lapisan atas
merupakan etil asetat. Kemudian lapisan bawah dibuang dan lapisan atas
ditampung dengan gelas piala.
7. apisan ester dikeringkan dengan 1 sendok CaCl2 anhidrat dan diaduk,
kemudian disaring dengan kertas saring.
8. Hasilnya dimasukkan kedalam wadah yang telah disediakan.
3.4 Rangkaian Alat
Keterangan :
3

Gambar 3.1 Rangkaian Alat

1.
2.
3.
4.
5.
6.

Mantel pemanas
Labu didih dasar bulat
Thermometer
Kondensor
Erlenmeyer
Aliran keluar
7. Aliran masuk

BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil dan Perhitungan

Sampel
a. H2SO4 Pekat
b. CH3COOH
c. C2H5OH
d. etanol
0,4 mol Etanol + 0,2 mol Asam Asetat
Volume etanol = mol . Mr / densitas = 0,4 . 46 / 0,789 = 23,32 ml
Volume as. asetat = mol . Mr / densitas = 0,2 . 60 / 1,049 = 11,43 ml

M
B
S

Volume etil asetat yang diperoleh dengan campuran CaCl2 anhidrat

setelah melalui penyaringan dengan kertas saring.
a. Volume etil asetat sebelum disaring adalah 8 ml
b. Volume etil asetat setelah disaring adalah 6,25 ml
Volume etil asetat hasil stoikiometri
CH3CH2OH + CH3COOH
CH3COOCH2 + H2O
H2SO4
: 0,4 mol
0,2 mol
: 0,2 mol
0,2 mol
0,2 mol
0,2 mol
: 0,2 mol
0,2 mol
0,2 mol

Mol etil asetat = 0,2 mol

Massa
Mol etil asetat =
Mr

Volume etil asetat =

Massa
88

0,2 =

Massa =17,6 gr

Rendemen =
=

17,6
0,897

= 19,62 ml

Volume etil asetat hasil praktikum

Volume etilasetat hasil stoikiometri
6,25
19,62

m
p

x 100%

x 100%

= 31,85%
4.2 Pembahasan
Senyawa etil asetat yang dibuat dalam percobaan ini adalah ester dari etanol
dan asam asetat, dengan wujud berupa cairan tak berwarna dan memiliki aroma

khas (balon). Esterifikasi pada dasarnya adalah reaksi yang bersifat reversibel
(dapat balik) karena ketika asam karboksilat (asam asetat) dan alkohol (etanol)
dipanaskan untuk bereaksi maka akan terjadi reaksi kesetimbangan antara ester
dan air, artinya bahwa ester dan air yang terbentuk dapat kembali menghasilkan
reaktan-reaktannya yaitu asam asetat dan etanol. Oleh karena itu, untuk
memperoleh hasil reaksi yang banyak maka diusahakan agar reaksi cenderung
bergeser ke arah produk yaitu dengan cara reaktan dibuat berlebih yang dalam
percobaan ini etanol dibuat berlebih ketika direaksikan dengan asam asetat.
Pada pembuatan etil asetat hal pertama yang dilakukan adalah
memasukkan etanol 23,32 ml dan asam asetat sebanyak 11,43 ml ke dalam labu
didih dasar bulat, yang ditambah dengan beberapa batu didih. Fungsi batu didih
adalah untuk menghomogenkan campuran, selain itu juga sebagai pemerata
pemanasan. Kemudian ditambah dengan asam sulfat pekat sebanyak 10 ml
sebagai katalis yang berguna untuk mempercepat reaksi dan menurunkan energi
aktivasi yang dilakukan dalam lemari asam. Labu didih yang berisi larutan
tersebut didinginkan dengan air yang terdapat pada panangas air dan digoyang
sempurna. Setelah itu larutan tersebut dipanaskan dengan kondensor refluks
terbalik selama 70 menit dengan rentang suhu 74-76. Maksud dari refluks
terbalik ialah larutan yang menguap dari labu didih akan masuk ke kondensor, dan
akan kembali lagi ke labu didih. Pada saat refluks suhu harus dijaga konstan pada
rentang 74-76 oC. Jika suhu terlalu rendah maka reaksi tidak akan sempurna dan
jika suhu terlalu tinggi, maka etanol akan menguap, karena titik didih etanol
adalah 78.
Setelah 70 menit, kemudian larutan didinginkan. Kemudian larutan
didestilasi sampai didapat destilat pada suhu 74-76oC. Proses destilasi ini
bertujuan memisahkan etil etanoat (etil asetat) dengan air, katalis, asam sisa,
etanol atau dengan kata lain untuk mendapatkan etil asetat murni. Karena produk
lain dari reaksi esterifikasi adalah H2O yang dapat dipisahkan dengan destilat
karena antara air dan etil asetat memiliki perbedaan titik didih (air : 100 0C
sedangkan etil asetat : 770C). Sehingga destilat (memiliki titik didih rendah akan
keluar terlebih dahulu) adalah etil etanoat (etil asetat).

Setelah itu, larutan etil asetat tersebut dicuci dengan Na 2CO3 20% pada
corong pemisah. Penambahan ini dimaksudkan untuk mengekstraksi asam sisa
dalam larutan etil asetat karena Na2CO3 memiliki kemampuan untuk mengekstrak
asam sisa menghasilkan garam natrium yang larut dalam air.
Dari hasil percobaan terlihat bahwa garam natrium yang larut dalam air
ini berada pada lapisan bawah sedangkan senyawa-senyawa organik berada pada
lapisan atas. Pembentukan 2 lapisan ini disebabkan oleh adanya perbedaan berat
jenis, dimana garam natrium yang larut dalam air memiliki berat jenis yang lebih
besar daripada senyawa organik yang terbentuk ( berat jenis Na2CO3 : 2,25 gr/cm3,
sedangkan berat jenis etil asetat : 0,89 gr/cm3). Selain itu, kepolaran juga sangat
mempengaruhi terjadinya pemisahan lapisan ini, dimana garam natrium dalam air
ini bersifat polar sedangkan senyawa-senyawa organik yang dihasilkan (etil
asetat) bersifat non polar.
Berdasarkan sifat kelarutannya, senyawa polar tidak akan larut dalam
pelarut non polar dan begitu pula sebaliknya, pelarut polar tidak dapat melarutkan
senyawa non polar. Lapisan bawah yang terbentuk dibuang sehingga hanya
menyisahkan lapisan atas (etil asetat). Kemudian larutan etil asetat ditambahkan 1
sendok CaCl2 anhidrat yang sebelumnya dipanaskan dalam oven selama 5 menit
pada suhu 100oC supaya dalam CaCl2 tidak ada lagi kandungan air. Hal ini
dimaksudkan agar kadar air yang masih terdapat pada etil asetat tadi dapat diikat
oleh CaCl2 anhidrat, dan terjadi proses pengeringan oleh CaCl2. Akan terbentuk 2
lapisan kembali dan lapisan bawah dibuang sehingga hanya menyisahkan lapisan
atas yang berupa etil asetat murni.
Volume etil asetat yang diperoleh adalah 6,25 ml, dimana volume yang
diperoleh lebih kecil dibandingkan volume awal. Hal ini disebabkan oleh
beberapa faktor yaitu :

Kemungkinan pada saat proses destilasi, ester masih tersisa pada labu

didih yang tercampur pada asam asam.

Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversibel dan berjalan lambat.
Sehingga rendemen yang diperoleh dari percobaan ini adalah 31.85%.
Sebenarnya hal ini sudah bagus, hanya saja bila ingin mendapatkan hasil yang
lebih maksimum hal tersebut dapat dicapai yaitu dengan cara ekses reaktan yang

besar, pemasangan alat destilasi harus rapat contohnya kondensor (tidak terdapat
celah untuk etil asetat menguap, karena etil asetat mudah menguap), juga kondisi
optimum untuk menghasilkan etil asetat yaitu pada suasana asam (penambahan
H2SO4 sebagai katalis perlu diperbanyak juga, karena dapat mempercepat
pembentukan reaksi), serta suhu operasi harus pada suhu optimum dan dijaga
konstan.

BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
1. Volume etil asetat murni yang diperoleh dari percobaan adalah 6.25 ml.
2. Rendemen yang diperoleh dari hasil percobaan adalah 31.85%.
5.2 Saran
1. Untuk memperoleh hasil yang maksimal, maka ekses reaktan perlu
diperbesar. Mol reaktan berlebih dan mol reaktan pembatas diperbesar.

2. Pada pembuatan ester kita harus menjaga suhunya agar konstan, karena
apabila suhu terlalu tinggi dan terlalu rendah, maka ester yang ingin kita
buat tidak akan terbentuk, dengan kata lain pratikum kita gagal.

DAFTAR PUSTAKA
Alipart, 2011, Pembuatan etil asetat.
http://alipart.blogspot.com/2011/03/pembuatan-etil-asetat.html. diakses (20
april 2013)
Anonim,

2009,

http://www.chem-is-try.org/materi

kimia

/sifat

senyawa

organik/alkohol/reaksi pengesteran (20 april 2013).

Clark J, 2007, http://www.chemistry.org/pembuatanester.pdf (20 april 2013).
Fessenden, Ralph J dan Joan S. Fessenden,1989, Kimia Organik Edisi 3,
Erlangga, Jakarta.

Fessenden, Ralph J dan Joan S. Fessenden, 1982, Kimia Organik, Erlangga,

Jakarta.
Hart ,Harold (alih bahasa oleh Dr. Suminar Acmadi Ph.D), 1983, Kimia
Organik, Suatu kuliah singkat, edisi keenam, Erlangga, Jakarta.
Irdoni, HS & Nirwana, HZ, 2013, Modul Praktikum Kimia Organik, Laboratorium
Teknologi Bahan Alam & Mineral Teknik Universitas Riau, Pekanbaru
Keenan,C.W, Kleinfelter D,W dan Wood, J.H, 1980,General College Chemistry,
Harper and Row Publishers, New York.
Suparno, 2006, Ester dari asam lemak, Penerbit USU, Medan.

LAMPIRAN A
DOKUMENTASI PRAKTIKUM

Gambar A.1 Pengambilan Dan

Pencampuran Larutan

Gambar A.2 Pendinginan Larutan

Gambar A.4 Bahan Didestilasi

Gambar A.3 Bahan Direfluks

Gambar A.5 Pembuatan Larutan

Na2CO3

Gambar A.7 Penyaringan Etil Asetat

Setelah Ditambahkan Cacl2 Anhidrat

Gambar A.6 Pemisahan Etil Asetat dari

Pengotor

Gambar A.8 Etil Asetat Yang Didapat