MAKALAH

SPEKTROSKOPI SENYAWA ORGANIK

INTERPRETAS HNMR DAN CHNMR

O LE H

NAMA

: DIMAN SAPUTRA

STAMBUK

: F1C1 14 052

KELAS

: KIMIA B

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HALU OLEO
KENDARI
2016

Spektroskopi resonansi magnetik nuklir (NMR) memberikan gambaran mengenai jenis

atom, jumlah, maupun lingkungan atom hidrogen (1H NMR) maupun karbon (13C NMR).
Spektroskopi NMR didasarkan pada penyerapan gelombang radio oleh inti-inti tertentu dalam
molekul organik, apabila molekul tersebut berada dalam medan magnet yang kuat. Inti atom
yang mempunyai nilai geseran kimia () daerah rendah (dekat TMS) disebut high shielded field
(daerah medan magnet tinggi), sedangkan daerah makin jauh dari TMS disebut low shielded
field ( daerah medan rendah).

HNMR
O

Langkah Penentuan Struktur:

1. Tentukan HDI ( Hidrogen Defisiensi Indeks) menggunakan rumus 2.n + 2, dimana n adalah
jumlah karbon. Dengan menentukan HDI nya , kita dapat menentukan apakah ada ikatan
rangkap atau senyawa aromatik pada spektrum.
HDI, 2.5 + 2 = 12
Jumlah hidrogen di atas adalah 10 sedangkan HDI yang diperoleh adalah 12, jadi kita
kehilangan sepasang elektron. Sehingga dapat di asumsikan bahwa akan ada ikatan rangkap
pada spektrum di atas.
2. Dilihat pergeseran kimia nya.
Untuk pergeseran dari 2 2,5 ppm merupakan pergeseran untuk gugus karbonil.

3. Dilihat nilai integrasinya

Spektrum di atas telah diketahui nilai integrasinya, sehingga dibulatkan untuk menentukan
jumlah protonnya. Dengan cara membagi semua nilai integrasi dengan nilai integrasi yang
paling terendah kemudian dikalikan dengan 2.

4. Dilihat jumlah sinyal

Dengan adanya jumlah sinyal maka dapat ditentukan jumlah proton tetangganya dengan
menggunakan rumus n 1, dimana n adalah jumlah puncak pada pik.
Untuk sinyal:
a. 3 1= 2n ( 2 jumlah proton tetangganya)
b. 1 1= 0n ( tidak memiliki proton tetangga)
c. 6 1= 5n ( 5 jumlah proton tetangganya)
d. 3 1= 2n ( 2 jumlah proton tetangganya)

5. Multiplisitas
Ketertanggaan antar gugus proton (terikat langsung)
Dengan menggunakan rumus n+1
Untuk Sinyal:
a. Sinyal triplet

b. Sinyal singlet

c. Sinyal sektet

d. Sinyal triplet

CNMR

220

200

180

160

140

120
100
PPM

80

60

40

20

 Spektroskopi 13C NMR menghasilkan informasi struktur mengenai karbon-karbon dalam sebuah
molekul organik.
Dalam spektroskopi 1H NMR kita bekerja dengan isotop hidrogen alamiah dengan kelimpahan
99,985 %, atom hidrogen alamiah adalah 1H,
sedangkan atom karbon dalam alam 98,9 % adalah 12C, suatu isotop yang intinya tak
mempunyai spin (I = 0). Karbon -13 hanya merupakan 1,1 % atom karbon yang terdapat di
alam ( I = ).
Disamping itu transisi dari paralel ke antiparalel dari sebuah inti 13C adalah transisi energi
rendah.
Spektra 13C NMR hanya dapat diperoleh dengan spektrometer yang sangat sensitif. Kelimpahan
13C yang rendah akan mengurangi kerumitan spektra 13C dibandingkan spektra 1H NMR.
Untuk menentukan spektra 13C luas di bawah puncak tidak perlu sebanding terhadap jumlah
atom-atom karbon yang ekuivalen, akibatnya spektra 13C tidak dapat di integrasikan.
Terdapat dua tipe utama spektrum 13C NMR. Tipe spektrum 13C NMR off resonansi,
interaksi antar karbon yang berdekatan diabaikan, tetapi karbon dapat berinteraksi dengan
proton yang diikat oleh masing-masing karbon menyebabkan terjadinya spliting yang
menunjukkan puncak (n + 1), n = jumlah H, oleh karena itu sinyal masing- masing karbon
dari :
karbon metil (CH3 -C) akan muncul 4 puncak
karbon metilen (-CH2 -) akan muncul 3 puncak
karbon metil (-CH- ) akan muncul 2 puncak
karbon kuarterner (-C-) akan muncul 1 puncak

FAKTOR- FAKTOR YANG MEMPENGARUHI PERGESERRAN KIMIA

1. Efek Induksi

Rapatan elektron suatu ikatan kovalen karbon-hidrogen dipengaruhi oleh elektronegatifitas atomatom lain yang terikat pada karbon itu. Pada gambar diatas akibat efek penarikan elektron oleh F
ialah bahwa disekitar F rapatan elektron membesar dan di sekitar tiap atom hidrogen rapatan
elektron mengecil. Proton-proton CH3F menjadi tidak terperisai (deshielded) dan menyerap di
bawah medan (downfield) dan pergeseran kimianya besar.

2. Efek anistropi
a. Senyawa aromatik

Pada senyawa aromatik elektron pi terdelokalisasi di seputar cincin aromatik. Putaran

elektron dengan adanya medan magnet menghasilkan arus listrik yang kuat yang biasa
disebut arus cincin. Elektron pi yang beredar pada benzena, mengimbas suatu medan
magnet yang nenyebabkan proton-proton didekatnya menjadi tidak terperisai.
b. Senyawa karbonil

Elektron pi yang beredar pada aldehid, mengimbas suatu medan magnet yang
menyebabkan proton aldehid tak terperisai.