LAPORAN PRAKTIKUM

PERCOBAAN IX
REAKSI RADIKAL BEBAS PADA ALKENA

Hasil:
Radikal bebas

Panas pembentukan (kkal/mol)

1
2
3
4
5

45.29661376
45.29590420
40.60216703
19.21152403
33.36416400

Perkiraan energi disosiasi ikatan

(kkal/mol)
-41.7034
-41.7041
-46.3978
-67.7885
-53.6358

Analisis:
1. Apakah Anda mendapatkan lima radikal bebas? Apakah radikal 1 dan 2 merupakan dua
spesies yang dapat dipertukarkan (distinguishable)?
Jawab: Pada reaksi radikal bebas alkena, dilakukan pengujian panas pembentukan (kkal/mol)
dari lima radikal bebas yang terbentuk. Hingga akhirnya terbentuklah lima radikal bebas dan
dari kelima radikal bebas yang terbentuk, spesies radikal bebas 1 dengan radikal bebas 2
ternyata dapat dipertukarkan. Hal tersebut tampak dari struktur 1-butena, di mana atom H1
yang dihilangkan untuk membentuk radikal 1, begitu pula atom H2 yang dihilangkan untuk
membentuk radikal 2, keduanya sama sama terikat pada atom C yang sama dan sejajar
dengan bidang. Oleh karenanya kedua spesies tersebut dapat dipertukarkan. Selain itu dilihat
dari panas pembentukan (kkal/mol), kedua radikal tersebut mempunyai nilai yang sama yaitu
sebesar 45,4325 kkal/mol.

2. Struktur yang mana yang lebih mungkin ditinjau secara energi? Apakah hasil yang Anda
dapatkan konsisten dengan observasi eksperimental? Tentukan struktur-struktur yang lain
yang sebanding energinya.
Jawab: Dilihat dari kerapatan elektron spinnya dapat dikatakan bahwa struktur yang dapat
ditinjau secara energi adalah struktur radikal 4. Hal ini dilihat dari kerapatan elektron spinnya
dimana terjadi penstabilan pada keempat atom C yang saling menstabilkan satu sama lain.
Struktur yang lebih mungkin ditinjau secara energi adalah struktur yang mempunyai panas
pembentukan paling rendah yaitu struktur radikal bebas nomor 4. Pada struktur radikal bebas
nomor 4, atom C3 pada 1-butena dihilangkan 1 atom H nya sehingga menjadi radikal. Hal
tersebut dijelaskan dimana pemutusan pada hydrogen alilik yaitu hidrogen yang terikat pada

C3 lebih disukai, karena radikal bebas alilik tersebut menghasilkan resonansi yang
terstabilisasi.

3. Dengan menggunakan Tabel 4-2 pada halaman 142, Buku Wade, coba perkirakan energi
disosiasi ikatan C-H untuk setiap ikatan C-H di atas. Lengkapilah tabel di atas dengan energi
yang Anda hitung. Apakah stabilitas radikal yang terukur sebagai Hf berkorelasi dengan
energi disosiasi ikatan yang diperkirakan?
Jawab:
Radikal bebas

Panas pembentukan (kkal/mol)

1
2
3
4
5

45.29661376
45.29590420
40.60216703
19.21152403
33.36416400

Perkiraan energi disosiasi ikatan

(kkal/mol)
-41.7034
-41.7041
-46.3978
-67.7885
-53.6358

Dengan melihat data entalpi bond-dissociation 1-butena (C-H) dapat diketahui bahwa radikal
4 memiliki kestabilan yang lebih besar dengan spesi radikal lainnya. Dari nilai ini diperoleh
korelasi dari nilai stabilitas radikal yang terukur sebagai Hf dengan energi disosiasi ikatan
yang diperkirakan. Hal ini dapat dilihat dari nilai panas pemebentukan dari masing-masing
radikal yang diperkurangkan dengan nilai bond-dissociation 1-butena (C-H) yaitu sebesar 87
kkal/mol.
4. Radikal bromine yang dihasilkan pada langkah inisiasi akan menyerang sisi yang mempunyai
kerapatan elektron tinggi. Apakah radikal bromine menyerang pada karbon berkerapatan
tinggi pada radikal 4 menghasilkan campuran isomerik seperti yang didapatkan pada data
eksperimental? Jelaskan.
Jawab: Pada langkah inisiasi misalnya untuk radikal bromine akan menyerang sisi yang
mempunyai kerapatan elektron yang tinggi yaitu pada radikal 4 akan menghasilkan campuran
isomerik seperti yang didapatkan pada data eksperimental dan dapat diketahui bahwa spesi
yang merupakan produk utama adalah pada konformasi R. Hal ini disebabkan dari radikal 4
yang dibuat merupakan dari atom H yang berorientasi pada bidang belakang sehingga radikal
Br akan masuk ke posisi tersebut dibandingkan dengan posisi dengan konformasi S atau
hidrogen yang direbut atau diserang itu adalah hydrogen alilik.

5. Gambarkan bentuk resonansi dari radikal 4. Apakah bentuk ini konsisten dengan peta
kerapatan spin yang Anda peroleh dari perhitungan? Jelaskan.

Jawab: Dalam radikal bebas 4 memiliki kestabilan yang lebih baik dibandingkan dengan radikal
lainnya akibat adanya resonansi dari spesi ini yaitu sebagai berikut.

Dalam kerapatan elektron spin yang diperoleh dibandingkan dengan resonansi diatas dapat
dikatakan bahwa bentuk resonansi diatas itu sudah sesuai. Hal ini diketahui dari atom karbon
(C2) yang memiliki kerpatan elektron yang tinggi sehingga terjadi overlap elektron pada
atom karbon (C2) ke atom karbon (C3) yang menghasilkan resonansi.