KELOMPOK

RIAN TRIYATNA
IMAM PERDANA FIRDAUS
YUDA HIDAYATULLAH
 BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Sintesis senyawa organik adalah sintesis tehnik preparasi senyawa yang

dapat dianggap sebagai seni, salah satu senyawa organik yang dapat disintesis

adalah aspirin. Dimana aspirin merupakan obat bebas hasil reaksi asam asetil.

Sedangkan efek samping dari aspirin yang sering terjadi yaitu tukak lambung,

kadang-kadang disertai anemia sekunder.

Fungsi aspirin adalah sebagai analgetik, antipiretik, dan sering pula

digunakan sebagai pencegah atau melepaskan dingin atau infeksi pernafasan akut.

Sangat penting bagi seorang farmasis untuk mengetahui sifat sifat dari

senyawa ini, terutama cara mensintesis atau pembuatannya, juga prinsip-prinsip

yang terjadi pada reaksi pembuatan aspirin sehingga kita akan mampu membuat

obat dengan kualitas yang baik. . Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat dengan

anhidrida asetat dan menggunakan katalis proton dan akan menghasilkan asam

asetil salisilat dan asam asetat.

Melihat besarnya manfaat dari aspirin atau asetosal tersebut maka penting

bagi seorang farmasis untuk mengetahui cara sintesis dari senyawa ini.

B. Rumusan masalah

Adapun rumusan masalah dalam percobaan ini yaitu bagaimanakah cara

mensintesis senyawa aspirin berdasarkan reaksi asetilasi?

C. Maksud Percobaan

Maksud percobaan ini adalah untuk mengetahui dan memahami sintesis aspirin

dengan metode asetilasi.

D. Tujuan Percobaan

Tujuan Percobaan ini yaitu untuk melakukan sintesis aspirin dari asam

salisilat dan anhidrat aseat dengan menambahkan asam sulfat P serta menghitung

nilai rendamennya.

E. Manfaat Percobaan

Adapun manfaat dari praktikum ini adalah untuk mengetahui cara mensintesis

aspirin dengan metode asetilasi.

BAB II

KAJIAN PUSTAKA

A. Teori Umum

Obat obat anti inflamasi nonsteroid (AINS) merupakan suatu grup obat

yang secara kimiawi tidak sama, yang berbeda aktivitas antiinflamasi, analgesic dan

antipiretiknya. Obat-obat ini terutama bekerja dengan jalan menghambat enzim

siklo-oksigenase tetapi tidak enzim lipoksigenase.aspirin adalah prototip dari grup

ini, yang paling umum digunakan, dan merupakan obat yang dibandingkan dengan

semua obat anti-inflamasi. Namun, sekitar 15 % penderita menunjukkan tidak

toleran terhadap aspirin karena itu obat-obat AINS lain bermanfaat bagi indifidu ini

(Meycek, 2001).

Aspirin adalah asam organik lemah yang unik diantara obat-obat AINS

dalam asetilasi dan juga inaktivasi siklo-oksigenese ireversibel. AINS lain termasuk
salisilat semuanya menghambat siklo-oksigenase irreversible. Secara teori,

penghambat COX-2 selektif mungkin menguntungkan karena dapat membatasi

jaringan inflamasi. Aspirin cepat dideasetilasi oleh esterase dalam tubuh,

menghasilkan salisilat, yang mempunyai efek anti - inflamasi, anti-piretik dan

anlgesik. Suatu derivate diflurofenil assam salisilat, tidak dimetabolisme menjadi

salisilat dan karena itu menyebakan intoksikasi salisilat (Meycek, 2001).

Penggunaan lain aspirin digunakan untuk mencegah thrombus koroner dan

thrombus vena-dalam berdasarkan efek penghambat agregasi trombosit. Laporan

menunjukkan bahwa dosis aspirin kecil (325 mg/hari) yang diminum tiap hari dapat

mengurangi incident infark miokard akut, dan kematian pada penderita angina tidak

stabil (Tjay, 1978).

Asam salisilat melalui esterifikasi gugus hidroksil fenolik asam salisilat dengan asam

asetat, dicapai tidak hanya penerimaan tubuh local yang baik melainkan juga kerja

analgetik, antipiretik dan antifisiologistik yang lebih kuat. (Mutschler, 1991).

Tidak dapat diragukan bahwa obat-obatan yang paling banyak dipakai di dunia

adalah derivate dari asam benzoate,asam o-hidroksi benzoat atau asam salisilat

yang dibuat dari fenol dan karbondioksida. Meskipun cara kerja yang tepat dari

asam salisilat tidak diketahui dengan baik, efek-efek berguna dari ester-ester dari

asam ini telah diketahui sejak dahulu kala, daun-daun yang mengandung jumlah

yang cukup dari senyawa-senyawa penawar rasa sakit dan demam ini telah dikelola

oleh Dokter dokter zaman dahulu kala. Asam salisilat merupakan suatu unsur aktif

dari salisilat adalah obat penawar rasa sakit. Aspirin dengan esternya dengan asam

asetat, kurang bersifat asam dan kurang mengiritasi.(Hammond, 1997).

Cara yang paling umum untuk membuat suatu asam dalam laboratorium

adalah reaksi antara suatu pereaksi grignard dengan karbondioksida. Karena

hamper tiap halide dapat diubah menjadi pereaksi grignard, reaksi ini sangat bersifat

umum dan hasilnya biasanya tinggi. Garam magnesium dari asam yang mula-mula

terbentuk harus diasamkan untuk melepaskan asam bebas.(Hammond, 1997).

Reaksi antara sulfat pekat dengan alcohol dapat menghasilkan ester sulfat monoalkil

atau dialkil. Monoester diberi nama alkil hydrogen sulfat, asam alkilsulfat atau alkil

bisulfat. Ketiganya sinonim. Nama diester dibentuk dari nama gugus alkil yang

ditambahkan kata sulfat. Alkil hydrogen sulfat bersifat asam, sedangkan dialkil sulfat

tidak.(Hammond, 1997).

B. Uraian Bahan

1. Acidum salycilicum (DITJEN POM edisi III, 1979)

Nama IUPAC : Asam 2 hidroksi benzoat

Sinonim : Asam salisilat / asetosal

Rumus molekul : C7H6O3

: Tidak kurang dari 99,5% dan tidak lebih dari

101,0 % C7H6O3 dihitung terdiri zat yang telah dikeringkan

Titik lebur : antara 158o dan 161o

Berat molekul : 138,12

Bobot jenis : 1,44

Kelarutan : Sukar larut dalam air dan benzen mudah larut

dalam air mendidih,agak sukar larut dalam

kloroform

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat

: Sebagai bahan dasar pembuat aspirin

Kegunaan umum : Keratolitikum dan antifungi

 2. Acidum acetic anhidrate (DITJEN POM edisi III, 1979)

Nama Resmi : Acidum acetic anhidrate

Sinonim : Asam asetat anhidrat

% unsur : (CH3CO) (Mr = 99)

Rumus molekul : (CH3CO)2O

Berat Molekul : 102,09

sn : Mengandung tidak kurang dari 95,0 % C4H6O3

: Cairan jernih tidak berwarna, berbau tajam,

mengandung kurang dari 95,0% C4H6O3

: Dapat bercampur dengan air, etanol 95%

Pennyimpanan : Dalam wadah tertutup baik

Kegunaan : Sebagai pelarut

3. Aspirin (DITJEN POM edisi IV, 1995)

Nama IUPAC : Acidum acetylsalicylium

Sinonim : Asam asetilsalisilat

Berat molekul : 180,16

: Hablur tidak berwarna, atau serbuk hablur putih, tidak berbau atau hampir tidak

berbau, rasa asam

: Agak sukar larut dalam air, mudah larut dalam etanol, larut dalam kloroform

Kegunaan umum : Analgetikum, antipiretikum

4. Air suling (DITJEN POM edisi IV, 1995)

Nama IUPAC : Aquadestillata

Sinonim : Air suling, Aquadest

Berat molekul : 18,02

Berat Jenis : 1 gr/vol

: Cairan jernih, tidak berwarna, tiodak berbau, tidak berasa

: Dibuat dengan menyuling air yang dapat diminum

: Dalam wadah tertutup baik

: Sebagai pembilas atau pencuci

5. Asam sulfat (DITJEN POM edisi III, 1979)

Nama resmi : Acidum sulfaricum

Sinonim : Asam sulfat

Rumus molekul : H2SO4

Berat molekul : 98,07

Berat Jenis : 1,84 gr/vol

: Asam sulfat mengandung tidak dari 95,0% dan tidak lebih dari 98,0% b/b H 2SO4

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik

Kegunaan : Sebagai katalisator

7. Besi (III) (DITJEN POM edisi IV, 1995)

Nama resmi : Ferri klorida

Sinonim : Besi (III) Klorida

Rumus molekul : FeCl3

Berat molekul : 162,,2

:Hablur atau serbuk, hitam kehijauan,bebas warna jingga dari garam hidrat

Kelarutan : larut dalam air, larut berapolaensi

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik

Kegunaan : Sebagai penguji aspirin

Dilakukan refluks dedngan menggunakan labu alas bulat 100 ml. Masukkan 6,9 gr

(0,05 mmol) asam salisilat dan 24 gr (30 ml, 0,75 mol) metanol absolut dalam labu.

Tambahkan secara hati-hati 8 ml asam sulfat pekat secara hati-hati ke dalam

campuran, aduk labu secara berlahan-lahan agar reaktan bercampur semua,

tambahkan batu didih ke dalam labu dan pasang peralatan dengan pendingin allihn.

Panaskan campuran sampai mendidih menggunakan pemanas mantel atau tangas

minyak, biarkan campuran mengalami refluks selama 2-3 jam. Dinginkan larutan

dalam reaksi denngan mencelupkan labu dalam tangas es kemudian tambahkan 50

ml air. Tuangkan campuran reaksi ke dalam corong pisah 125 ml, dan pisahkan

lapisan. Hati-hati memisahkan campuran yang mengandung ester. Cuci ester kasar

dengan 50 ml NaHCO3 5 % ke dalam corong pisah dan kocok campuran beberapa

saat. Pisahkan dan buang lapisan airnya. Cuci ester pada saat ketiganya dengan 30

ml air. Pisahkan lapisan dan pindahkan ester ke dalam erlenmeyer 25 ml. Keringkan

produk dengan membiarkannya bersama 0,5 gr kalsium klorida anhidrat selama

semalam. Hasil ester kasar yang diperoleh kira-kira 7,0 gr.

BAB III

KAJIAN HASIL PRAKTIKUM

A. Alat Yang dipakai

Adapun alat yang dipakai adalah Alumunium foil, Baskom, Batang pengaduk,

Bunsen, Corong, Cawan Porselin, Erlenmeyer 250 ml, Gelas kimia 100 ml, Gelas

ukur 50 ml, 10 ml, Gelas ukur 250 ml, Kertas saring, Pipet tetes, dan Sendok tanduk.

B. Bahan Yang digunakan

Adapun bahan yang digunakan pada praktikum ini adalah Asam salisilat, Asam

Anhidrat asetat, Asam sulfat pekat, Air suling dan Es batu.

B. Cara Kerja

Pertama-tama disiapkan alat dan bahan, kemudian Ditimbang asam salisilat

sebanyak 2 gram dan di masukkan ke dalam Erlenmeyer dan ditambahkan dengan

5 ml anhidrida asetat. Setelah itu Ditambahkan dengan 5 tetes asam sulfat pekat,

Larutan tadi dipanaskan selama 5 10 menit di nyala Bunsen kemudian Didinginkan

pada suhu kamar kemudian erlenmeyer didinginkan di baskom berisi es sambil

sampai terbentuk endapan atau kristal. Setelah terbentuk kristal putih, maka

ditambahkan 50 ml air. Kristal disaring dengan menggunakan corong dan kertas

saring sebanyak 3 kali. Dikeringkan kristal aspirin yang didapat dari penyaringan.

Setelah itu ditimbang berat aspirin yang didapatkan dan dihitung rendamennya.

B. Pembahasan

Sintesa adalah reaksi kimia antara dua zat atau lebih untuk membentuk

suatu senyawa baru, pada percobaan ini dilakukan adalah sintesa aspirin, dimana

aspirin atau senyawa asam asetil salisilat merupakan senyawa obat bebas yang

memiliki efek analgetik dan antiinflamasi.

Aspirin atau asetosal atau asam asetilsalisilat adalah turunan dari senyawa

asam salisilat yang diperoleh dari simplisia tumbuhan Cortex salicis. Sintesa asam

asetil salisilat berdasarkan reaksi asetilasi antara asam salisilat dengan anhidrat

asetat dengan menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator.

Aspirin merupakan salah satu obat yang memiliki efek analgesik maupun

antiinflamasi yang dibuat dengan cara mensintesis atau mereaksikan asam salisilat

dengan anhidrat asetat.

 Pertama-tama, disipkan alat dan bahan yang akan digunakan Ditimbang

asam salisilat diatas kertas timbang sebanyak 2 gram. Kemudian dimasukkan

kedalam erlenmeyer 250 ml. Erlenmeyer ditambahkan 2,5 ml anhidrat asetat disertai

dengan penambahan 3 tetes asam sulat. digunakan anhidrat asetat dimaksudkan

karena anhidrat asetat tidak mengandung air dan akan dengan mudah menyerap air

sehingga air yang dapat menghidrolisis aspirin menjadi salisilat dan asetat dapat

dihindari. Penggunaan anhidrat asetat juga dimaksudkan agar mencegah adanya

air, karena jika terdapat air maka kristal dari aspirin akan terurai menjadi asam

salisilat dan anhidrat asetat kembali atau dengan kata lain reversible (reaksi bolak-

balik). Penambahan asam sulfat pekat pada larutan campuran asam salisilat dengan

anhidrida asetat adalah berfungsi sebagai katalisator, jadi asam sulfat tidak

berfungsi untuk mempercepat terjadinya sintesa dengan cara menurunkan energi

aktivasi sehingga energi yang diperlukan dalam sintesa sedikit, jadi reaksi berjalan

lebih cepat, dan dikocok hingga asam salisilat larut. Larutan dipanaskan selama 15

menit, Setelah asam salisilat tercampur sempurna maka larutan dipanaskan dengan

menggunakan bunsen, hal ini bertujuan untuk menghilangkan zat-zat pengotor yang

ada pada bahan sehingga aspirin yang diperoleh nanti memiliki kemurnian tinggi.

Selain itu fungsi dari pemanasan adalah untuk mempercepat kelarutan dari asam

salisilat sehingga dapat bercampur dengan sempurna, hal ini dikarenakan proses

pemanasan akan mempercepat gerak kinetik dari molekul-molekul yang ada dalam

larutan sehingga laju reaksi akan semakin cepat dan reaksi berjalan cepat. Setelah

dipanaskan, erlenmeyer didinginkan terlebih dahulu pada suhu kamar hingga dingin.

Erlenmeyer tidak langsung diletakkan pada wadah berisi es batu dikarenakan

perubahan suhu yang terlalu tajam dapat mengakibatkan erlenmeyer pecah. Ketika

didinginkan dinding erlenmeyer digores-gores dengan menggunakan batang

pengaduk bertujuan untuk mempercepat pembentukan kristal aspirin. Ketika

didinginkan dinding erlenmeyer digores-gores dengan menggunakan batang

pengaduk bertujuan untuk mempercepat pembentukan kristal aspirin. Setelah

terbentuk kristal ditambahkan air sebanyak 50 ml agar reaksi pembentukan kristal

berjalan sempurna dan dimaksudkan untuk menghidrolisis kelebihan asam yang

terdapat dikristal aspirin.

Kristal yang terbentuk, dikumpul dengan menggunakan kertas saring

melalui corong. Kristal yang telah diperoleh diuji dengan larutan FeCl 3 untuk

membuktikan apakah dalam kristal masih mengandung asam salisilat. Setelah

didapatkan kristal aspirin pada kertas saring, maka kristal tersebut di keringkan

dalam oven selama beberapa menit. Setelah kering maka ditimbang massa aspirin

yang telah disintesa. Selanjutnya dilakukan dilakukan penghitungan rendamen.

Setelah massa aspirin didapatkan, ternyata hasilnya berbeda dengan

perhitungan massa aspirin secara teoritis. Hal ini dapat disebabkan karena beberapa

faktor kesalahan diantaranya adalah ketidakmurnian bahan-bahan yang digunakan,

selain kesalahan pada penimbangan dan pengukuran juga dapat mempengaruhi

jumlah kristal aspirin yang didapatkan.

BAB V

PENUTUP

A. Kesimpulan
Dari hasil pengamatan maka dapat diketahui berat aspirin secara teoritis adalah

2,56 gr, sedangkan berat aspirin hasil praktek adalah 1, 968 gr. Sehingga diperoleh

nilai rendamen pada proses sintesis aspirin, adalah 76%.

B. Saran
 Sebaiknya alat-alat yang akan digunakan pada suatu praktikum telah

disediakan di laboratorium demi lancarnya praktikum.

DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 2012. Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintesis. Fakultas farmasi UMI :
Makassar.

Dirjen POM .1979. Farmakope Indonesia Edisi III.DepKes RI : Jakarta.

Dirjen POM .1995. Farmakope Indonesia Edisi IV.DepKes RI : Jakarta.