Derivat asam karboksilat merupakan turunan asam karboksilat, dimana ditinjau dari

strukturnya senyawa yang diperoleh dari hasil pergantian gugus OH dalam rumus struktur
RCOOH oleh gugus NH2, -OR, atau OOCR. Dalam derivat asam karboksilat ini lebih spesifik
membahas halida asam, anhidrida asam, ester, amida, dan nitril. Semua turunan asam karboksilat
mempunyai gugus fungsi asil (RCO-) atau aroil (ArCO-) dan bila dihidrolisis menghasilkan
asam karboksilat. Oleh karena itu adanya gugus karbonik menyebabkan turunan asam
karboksilat bersifat polar, dan kepolaran ini yang berpengaruh terhadap sifat-sifat yang ada pada
turunan asam karboksilat.

II. ISI MATERI

A. Devinisi dan sifat derivat asam karboksilat
Derivat asam karboksilat ialah senyawa yang menghasilkan asam karboksilat apabila
dihidrolisis. Tidak seperti aldehida dan keton, turunan dari asam karboksilat mengandung gugus
yang tinggal, gugus elektronegatif yang dapat hilang sebagai anion (X- atau RCO2-) atau sebagai
anion terprotonasi (ROH atau R2NH)
Dan perlu diketahui bahwa semua derivat mengandung gugus asil, RCO-, kecuali
nitril.Dalam derivat asam karboksilat mengandung gugus pergi yang terikat pada karbon asil,
sedangkan aldehida dan keton tidak. Biasanya reagensia mengadisi pada gugus karbonil dari
keton atau aldehida, tetapi mensubstitusi pergi tersebut dalam derivat asam.
B. Sifat Spektral Derivat Asam Karboksilat
Spektra nomor dari derivat asam karboksilat memberikan sedikit informasi mengenai
fungsionalitas dibandingkan dengan spektra inframerah yang memberikan lebih banyak
informasi mengenai tipe gugus fungsional.
1. Klorida asam
Absorpsi inframerah karbonil dari klorida asam dijumpai pada frekuensi yang sedikit
lebih tinggi daripada resapan untuk derivat asam lainnya.
2. Anhidrida
Pada umumnya anhidrida menunjukkan peak karbonil rangkap dalam spektrum
inframerahnya.
3. Ester
Absorpsi inframerah karbonil dari ester alifatik sekitar 1740 cm-1 (5,75m), tetapi ester
terkonjugasi menyerap pada frekuensi sedikit lebih rendah.
4. Amida
Posisi resapan gugus karbonil suatu amida beranekaragam dan tergantung pada sejauh
mana pengikatan hidrogen antara molekul-molekul. Spektrum inframerah dari suatu amida cair
 murni menunjukkan suatu peak yang disebut pita amida I. Dalam amida ini dibedakan dengan
amida primer, amida sekunder, dan amida tersier.
5. Nitril
Resapan CN dijumpai dalam daerah ikatan rangkap tiga dari spektrum inframerah dan
dengan intensitas antara medium ke lemah

C. Turunan, Tata Nama, dan Reaksi Pembentukan Derivat Asam Karboksilat

1. Halida Asam
adalah turunan asam karboksilat yang paling reaktif. Reaktivitas turunan asam karboksilat
ditentukan oleh kebasaan gugus perginya. Basa yang lemah bersifat lebih elektronegatif, selain
itu kecil kemungkinannya menyumbangkan elektronnya pada karbon karbonil levat efek
resonansi. Ion halida adalah basa sangat lemah karena asam konjugasinya adalah asam kuat.
Oleh karena itu, asam halida lebih reaktif dibandingkan turunan asam karboksilat lainnya.
a) Tatanama Klorida Asam
Klorida asam diberi nama menurut nama asam karboksilat induknya, dengan imbuhan
asam-at diubah menjadi il klorida.
b) Pembuatan Klorida Asam
Klorida asam dapat diperoleh langsung dari asam karboksilat induk melalui reaksi
dengan tionil klorida (SOCl2) atau zat penghalogen lainnya, seperti PCl3.

c) Reaksi Klorida Asam

Halida asam merupakan yang paling reaktif diantara semua derivat asam karboksilat.
Oleh karena itu ketika terikat pada karbon positif dari gugus karbonil, ion ini lebih mudah
ditukargantikan dari pada bila terikat pada karbon alkil.
1) Reaksi dengan alkohol
Klorida asam bereaksi dengan alkohol untuk menghasilkan ester dan HCl dalam suatu
reaksi yang beranologi langsung hidrolisis. Biasanya HCl segera dibuang dari dalam campuran
reaksi setelah terbentuk, dan piridina ditambahkan sebagai penyapu HCl.
2) Reaksi dengan amonia dan amina
Produk organik dari reaksi adalah suatuamida.
3) Reaksi dengan senyawa organologam
Suatu klorida asam bereaksi dengan keanekaragaman nukleofil, termasuk senyawa
organologam. Seperti reagensia grignard.
2. Anhidrida Asam Karboksilat
Asam anhidrida mempunyai dua molekul asam karboksilat di mana sebuah molekul
airnya dihilangkan. (Anhidrida berarti suatu senyawa tanpa air). Misalnya dua molekul asam
etanoat dan menghilangkan satu molekul air maka didapat anhidrida etanoat (nama lama:
anhidrida asetat).

Akan diperoleh :.

a) Tata Nama Anhidrida

Pemberian nama untuk anhidrida asam cukup mengambil nama asam induk, dan mengganti kata
"asam" dengan "anhidrida". "Anhidrida" berarti "tanpa air". Dengan demikian, asam etanoat
akan menjadi anhidrida etanoat; asam propanoat menjadi anhidrida propanoat, dan seterusnya.
Untuk anhidrida asam yang tidak simetri penamaanya dilakukan secara alfabetik.

b) Pembuatan Anhidrida
Salah satu pengeculian, anhidrida asam tidak dapat dibentuk langsung dari asam
karboksilat induknya, tapi harus dibuat dari derivat asam karboksilat yang lebih reaktif. Ada dua
cara pembuatan anhidrida, yang pertama menggunakan klorida asam dan suatu karboksilat. Yang
kedua dengan mengolah asam karboksilat dan anhidrida asam asetat, reaksinya reversibel. Letak
kesetimbangan dapat di geser ke kanan dengan menyuling asam asetat segera setelah asam ini
terbentuk.
c) Reaksi Anhidrida
Anhidrida asam tidak bereaksi dengan natrium klorida atau natrium bromida hal ini karena ion
halida merupakan basa yang lebih lemah dari pada ion karboksilat.

Karena dengan adanya ion halida sebagai basa yang lebih lemah, akan mengusir substituen dari
intermediate tetrahedral.

Anhidrida asam bereaksi dengan alkohol membentuk ester dan suatu asam karboksilat, dengan
air membentuk dua karboksilat yang sama dan dengan amina membentuk suatu amida dan ion
karboksiat. Dalam setiap reaksi, adanya nukleofil akan dilepaskan proton karena merupkan basa
yang lebih kuat dari pada ion karboksilat. Pada reaksi antara amina dengan anhidrida, dua
senyawa ekuivalen dari amina atau satu amina ditambah dengan amina tersier seperti piridin
harus digunakan untuk bereaksi dengan proton yang dihasilkan dari reaksi.

Reaksi Anhidrida Asam dengan Amonia dan Amina Primer

Amonia dan amina primer masing-masing mengandung sebuah gugus -NH2. Pada amonia, gugus
ini terikat pada sebuah atom hidrogen sedangkan pada amina primer terikat pada sebuah gugus
alkil (disimbolkan dengan "R" pada gambar berikut) atau pada sebuah cincin benzen.

Reaksi dengan asil klorida

Etanoil klorida sebagai asil klorida sederhana dapat digunakan sebagai contoh, reaksi umum antara klorida etanoil
dengan sebuah senyawa XNH2 (dimana X adalah hidrogen, atau sebuah gugus alkil, atau sebuah cincin benzen)
melibatkan dua tahapan reaksi:

Pertama:

Setiap reaksi pada awalnya akan menghasilkan gas hidrogen klorida hidrogen berasal dari gugus -NH2, dan klorin
berasal dari etanoil klorida . Komponen lain yang tersisa semuanya bergabung menjadi satu struktur.

Tetapi amonia dan amina adalah asam, dan bereaksi dengan hidrogen klorida menghasilkan sebuah garam.
Sehingga tahapan kedua dari reaksi adalah:

Reaksi dengan amonia

Pada reaksi tersebut, "X" dalam persamaan di atas adalah sebuah atom hidrogen. Sehingga pada contoh pertama
akan diperoleh asam etanoat dan sebuah senyawa organik yang disebut sebagai amida.

Amida mengandung sebuah gugus -CONH2. Dalam reaksi antara anhidrida etanoat dengan amonia, amida yang
terbentuk disebut etanamida.

d) Sifat-sifat fisik anhidrida asam

 Untuk menjelaskan sifat-sifat anhidrida asam, dapat diambil contoh anhidrida etanoat
sebagai anhidrida asam sederhana. Anhidrida etanoat merupakan cairan yang tidak berwarna
dengan bau yang sangat mirip dengan asam cuka (asam etanoat). Bau ini timbul karena anhidrida
etanoat bereaksi dengan uap air di udara (dan kelembaban dalam hidung) menghasilkan asam
etanoat kembali.
e) Kelarutan dalam air
Anhidrida etanoat tidak bisa dikatakan larut dalam air karena dia bereaksi dengan air
menghasilkan asam etanoat. Tidak ada larutan cair dari anhidrida etanoat yang terbentuk
f) Titik didih
Anhidrida etanoat mendidih pada suhu 140C. Titik didih cukup tinggi karena memiliki molekul
polar yang cukup besar sehingga memiliki gaya dispersi van der Waals sekaligus gaya tarik
dipol-dipol. Akan tetapi, anhidrida etanoat tidak membentuk ikatan hidrogen. Ini berarti bahwa
titik didihnya tidak sama tingginya dengan titik didih asam karboksilat yang berukuran sama.
Sebagai contoh, asam pentanoat (asam yang paling mirip besarnya dengan anhidrida etanoat)
mendidih pada suhu 186C.
3. Ester Asam Karboksilat
Ester adalah salah satu senyawa organik yang sangat berguna, dapat diubah menjadi
anekaragam senyawa lain. Ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui
penggantian satu atau lebih atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik.
Ester banyak dijumpai dalam alam misalnya lemak dan lilin. Ester atsiri menyebabkan dalam
banyak buah dan parfum.
Nama, bau, dan titik didih

Nama trivial Struktur Bau T.d.C

metil asetat CH3CO2CH3 enak 57,5

propil asetat CH3CO2CH2CH2CH3 seperti buah pear 102

isobutil propionat CH3CH2CO2CH2CH(CH3)2 seperti rum 137

metil salisilat seperti gandapura 220

(wintergreen)

Citarasa sintetik jarang dapat menyamai citarasa alamiah yang sesungguhnya.

a) Tata Nama Ester
Nama suatu ester terdiri dari dua kata yang pertama nama gugus alkil yang terikat pada
oksigen ester, yang kedua berasal dari nama asam karboksilatnya, dengan menghilangkan kata
asam (inggris: -ic acid menjadi ate)
b) Pembuatan Ester
 Dalam hal ini terdapat beberapa metode untuk memenuhi perubahan bentuk tersebut, termasuk
reaksi SN2 dari suatu anion karboksilat dengan suatu alkil halide primer. Ester dapat juga
disintesis melalui reaksi substitusi asil nukleofilik dari asam karboksilat dengan alkohol. Fischer
and Speier menemukan (1895) bahwa ester secara sederhana dihasilkan dari pemanasan asam
karboksilat dalam suatu larutan alkohol yang mengandung sejumlah kecil katalis asam kuat.
Hasil yang baik pada reaksi esterifikasi Fischer, tetapi kebutuhan untuk penggunaan alkohol
berlebih sebagai pelarut membatasi metode untuk sintesis ester metil, etil dan propil.
Reaksi esterifikasi Fischer meupakan reaksi substitusi asil nukleofilik yang dilakukan dibawah
kondisi asam. Asam karboksilat tidak cukup reaktif untuk menyerang dengan alkohol netral
tetapi dapat dibuat lebih reaktif dengan adanya asam kuat seperti HCl atau H2SO4. Katalis asam
akan memprotonasi oksigen karbonil, dan mengaktivasinya terhadap serangan nukleofil. Alkohol
menyerang karbon karbonil yang telah terprotonasi, dan membentuk zat antara tetrahedral.
Perpindahan proton antar molekul akan mengubah hidroksil menjadi gugus pergi yang baik
sebagai H2O. Deprotonasi dan hilangnya H2O secara simultan memberikan suatu ester.
c) Reaksi Ester
. Suatu ester bereaksi dengan air membentuk suatu asam karboksilat dan alkohol. Ini merupakan
suatu contoh reaksi hidrolisis suatu reaksi dengan air yang mengubah satu senyawa menjadi
dua senyawa.

Suatu ester bereaksi dengan alkohol membentuk ester baru dan alkohol baru. Ini merupakan
contoh reaksi alkoholisis. Reaksi alkoholisis tertentu ini disebut juga reaksi transesterifikasi
sebab satu ester dirubah menjadi ester lain.

Hidrolisis dan alkoholisis dari suatu ester merupakan reaksi sangat lambat sebab air dan alkohol
merupakan nukleofil lemah dan ester memiliki gugus pergi yang sangat basa. Hidrolisis dan
alkoholisis ester dapat dikatalisis dengan asam. Kecepatan hidrolisis dapat ditingkatkan dengan
ion hidroksida dan kecepatan alkoholisis dapat ditingkatkan dengan basa konjugasi (RO) dari
alkohol reaktan.
Ester juga bereaksi dengan amina membentuk amida. Reaksi dengan amina mengubah satu
senyawa menjadi dua senyawa yang disebut aminolisis. Sebagai catatan bahwa aminolisis dari
ester membutuhkan hanya satu ekuivalen amina, tidak seperti aminolisis dari suatu asil halida
atau asam anhidrida, yang membutuhkan dua ekuivalen.

Reaksi dari ester dengan amina tidak selambat reaksi dari ester dengan air dan alcohol, sebab
amina merupakan nukleofil yang lebih baik. Ini merupakan keuntungan sebab kecepatan reaksi
dari reaksi ester dengan amina tidak ditingkatkan dengan asam atau HO atau RO.

4. Amida
Amida adalah senyawa yang sangat tidak reaktif, karena protein terdiri dari asam amino
yangdihubungkan oleh ikatan amida. Amida tidak bereaksi dengan ion halida, ion karboksilat,
alkohol, atau air karena dalam setiap kasus, nukleofil yang masuk adalah basa lemah darigugus
pergi amida.

Amida dapat bereaksi dengan air dan alkohol jika campuran reaksi dipanaskan
dalam suasanaasam.
Teori orbital molekul dapat menjelaskan mengapa amida yang tidak reaktif. Amida memiliki
kontributor resonansi penting di mana saham nitrogen satu pasangan dengan karbon karbonil,
orbital yang berisi pasangan bebas tumpang tindih orbital kosong dari gugus karbonil.

Keadaan tumpang tindih menurunkan energi-satu pasangan itu bukan basa atau nukleofilik-dan
menimbulkan energi dari orbital gugus karbonil, sehingga kurang reaktif terhadap
nukleofil. Amida dengan kelompok NH2 bisa didehidrasi dengan sebuah nitril. Reagendehidrasi
umumnya digunakan untuk tujuan ini adalah P2O5, POCl3, dan SOCl3.

Hidrolisis Amida dengan katalis asam

Ketika amida dihidrolisis dalam kondisi asam, proton asam dari karbonil oksigen, meningkatkan
kerentanan karbon karbonil untuk menyerang nukleofilik. Serangan nukleofilik oleh air pada
karbon karbonil menyebabkan senyawa intermediet tetrahedral I, yang berada dalam
kesetimbangan dengan bentuk bukan protonnya, intermediet tetrahedral II. Reprotonasidapat
terjadi baik pada oksigen untuk reformasi intermediet tetrahedral I atau pada nitrogen untuk
membentuk intermediet tetrahedral III. Protonasi pada nitrogen disukai karena
kelompok NH2 tersebut merupakan basa yang lebih kuat daripada kelompok OH. Dari dua
kemungkinan gugus pergi pada kelompok intermediet tetrahedral III (-
OH dan NH3), NH3 adalah basa lemah, sehingga dilepas, membentuk asam karboksilat sebagai
produk akhir. Karena reaksi dilakukan dalam larutan asam, NH3 akan terprotonasi setelah
diusir dari intermediet tetrahedral. Hal ini mencegah terjadinya reaksi berkebalikan.
Mekanisme hidrolisis amida dengan katalis asam :
 Mengapa amida tidak dapat dihidrolisis tanpa katalis? Dalam reaksi tanpa katalis, amida tidak
terprotonasi. Oleh karena itu, air, yang sangat miskin nukleofil, harus menyerang amida netral
yang jauh lebih rentan terhadap nukleofilik daripada serangan dari amida terprotonasi. Selain itu,
kelompok dari intermediat tetrahedral tidak terprotonasi dalam reaksi tanpa katalis. Oleh karena
itu, -OH adalah gugus pergi dari tetrahedral menengah-karena OH merupakan basayang lemah
dari NH2 amida reformasi tersebut. Sebuah amida bereaksi dengan alkohol dalam suasana asam
untuk alasan yang sama akan bereaksi dengan air dalam suasana asam.
Senyawa yang berhubungan dengan amida:
Barbiturat : Biasa dipakai sebagai sedatif (pemenang), adalah amida siklik yang mempunyai
berbagai substituen pada satu karbon.
Urea : Digunakan pupuk dan bahan dasar untuk sintesis polimer dan obat-obatan, termasuk
barbiturat. Senyawa yang mendekati yaitu karbamat, senyawa yang mengandung gugus amida-
ester, didapat dalam obat-obatan dan insektisida.

5. Poliamida
Contoh poliamida yang paling penting ialah protein. Contoh poliamida yang dibuat
manusia ialah poliamida sintetik nilon6,6 yang dibuat dari asam adipat (suatu dwi asam) dan
heksametilenadiamina (suatu diamida) seperti rekasi pada poliester.
6. Nitril
 Nitril merupakan senyawa organik yang mengandung rangkap 3 antara atom karbon dan
nitrogen. Gugus fungsional dalam nitril adalah gugus siano.
a) Tata nama nitril
Dalam sistem IUPAC, banyaknya atom karbon menentukan induk alkananya, nama alkana itu
diberi akhiran nitril. Pemberian nama dengan menggantikan imbuhan asam at menjadi akhiran
nitril, atau onitril.
b) Reaksi Nitril
Nitril dapat dihidrolisis dengan memanaskannya dengan asam atau basa berair.
D. Reaksi Yang Melibatkan Derivat Asam Karboksilat dalam Industri
Asam format(HCOOH) :untuk koagulasi lateks, penyamakkan kulit, industri tekstil, dan
fungisida.
Asam asetat (CH3-COOH) : sintesis anhidrat asam asetat, ester, garam, zat warna, zat wangi,
bahan farmasi, plastik, serat buatan, selulosa dan sebagai penambah makanan.
Penggunaan Amida :
Formamida berbentuk cair, sebagai pelarut.
Untuk identifikasi asam yang berbentuk cair.
Untuk sintesis nilon.
Penggunaan Ester :
Sebagai pelarut, butil asetat (pelarut dalam industri cat).
Sebagai zat wangi dan sari wangi.
 Derivat asam karboksilat merupakan turunan asam karboksilat, dimana ditinjau dari
strukturnya senyawa yang diperoleh dari hasil pergantian gugus OH dalam rumus struktur
RCOOH oleh gugus NH2, -OR, atau OOCR. Dalam derivat asam karboksilat ini lebih spesifik
membahas halida asam, anhidrida asam, ester, amida, dan nitril. Semua turunan asam karboksilat
mempunyai gugus fungsi asil (RCO-) atau aroil (ArCO-) dan bila dihidrolisis menghasilkan
asam karboksilat. Oleh karena itu adanya gugus karbonik menyebabkan turunan asam
karboksilat bersifat polar, dan kepolaran ini yang berpengaruh terhadap sifat-sifat yang ada pada
turunan asam karboksilat.

A. Kereaktifan Derivat Asam Karboksilat

Derivat asam karboksilat ialah senyawa yang menghasilkan asam karboksilat apabila
dihidrolisis. Tidak seperti aldehida dan keton, turunan dari asam karboksilat mengandung gugus
yang tinggal, gugus elektronegatif yang dapat hilang sebagai anion (X- atau RCO2-) atau sebagai
anion terprotonasi (ROH atau R2NH).

Dan perlu diketahui bahwa semua derivat mengandung gugus asil, RCO-, kecuali nitril.
Dalam derivat asam karboksilat mengandung gugus pergi yang terikat pada karbon asil,
sedangkan aldehida dan keton tidak. Biasanya reagensia mengadisi pada gugus karbonil dari
keton atau aldehida, tetapi mensubstitusi pergi tersebut dalam derivat asam.

B. Sifat Spektral Derivat Asam Karboksilat

 Spektra nomor dari derivat asam karboksilat memberikan sedikit informasi mengenai
fungsionalitas dibandingkan dengan spektra inframerah yang memberikan lebih banyak
informasi mengenai tipe gugus fungsional.
1. Klorida asam
Absorpsi inframerah karbonil dari klorida asam dijumpai pada frekuensi yang sedikit
lebih tinggi daripada resapan untuk derivat asam lainnya.
2. Anhidrida
Pada umumnya anhidrida menunjukkan peak karbonil rangkap dalam spektrum
inframerahnya.
3. Ester
Absorpsi inframerah karbonil dari ester alifatik sekitar 1740 cm-1 (5,75 m), tetapi ester
terkonjugasi menyerap pada frekuensi sedikit lebih rendah.
4. Amida
Posisi resapan gugus karbonil suatu amida beranekaragam dan tergantung pada sejauh
mana pengikatan hidrogen antara molekul-molekul. Spektrum inframerah dari suatu amida cair
murni menunjukkan suatu peak yang disebut pita amida I. Dalam amida ini dibedakan dengan
amida primer, amida sekunder, dan amida tersier.
5. Nitril
Resapan CN dijumpai dalam daerah ikatan rangkap tiga dari spektrum inframerah dan
dengan intensitas antara medium ke lemah.

C. Turunan dari Asam Karboksilat

1. Halida Asam
a) Tatanama Klorida Asam
Klorida asam diberi nama menurut nama asam karboksilat induknya, dengan imbuhan
asam-at diubah menjadi il klorida.
Contoh:

b) Pembuatan Klorida Asam

Klorida asam dapat diperoleh langsung dari asam karboksilat induk melalui reaksi
dengan tionil klorida (SOCl2) atau zat penghalogen lainnya, seperti PCl3.
c) Reaksi Klorida Asam
Halida asam merupakan yang paling reaktif diantara semua derivat asam karboksilat.
Oleh karena itu ketika terikat pada karbon positif dari gugus karbonil, ion ini lebih mudah
ditukargantikan dari pada bila terikat pada karbon alkil.
1) Reaksi dengan alkohol
Klorida asam bereaksi dengan alkohol untuk menghasilkan ester dan HCl dalam suatu
reaksi yang beranologi langsung hidrolisis. Biasanya HCl segera dibuang dari dalam campuran
reaksi setelah terbentuk, dan piridina ditambahkan sebagai penyapu HCl.
2) Reaksi dengan amonia dan amina
Produk organik dari reaksi adalah suatu amida.
3) Reaksi dengan senyawa organologam
Suatu klorida asam bereaksi dengan keanekaragaman nukleofil, termasuk senyawa
organologam. Seperti reagensia grignard.

2.Anhidrida Asam Karboksilat

Asam anhidrida mempunyai dua molekul asam karboksilat di mana sebuah molekul
airnya dihilangkan. (Anhidrida berarti suatu senyawa tanpa air). Misalnya dua molekul asam
etanoat dan menghilangkan satu molekul air maka didapat anhidrida etanoat (nama lama:
anhidrida asetat).
a) Tata Nama Anhidrida
Anhidrida simetris diberi nama dengan menambahkan kataanhidrida di depan nama
asam karboksilat induknya.
b) Pembuatan Anhidrida
Salah satu pengeculian, anhidrida asam tidak dapat dibentuk langsung dari asam
karboksilat induknya, tapi harus dibuat dari derivat asam karboksilat yang lebih reaktif. Ada dua
cara pembuatan anhidrida, yang pertama menggunakan klorida asam dan suatu karboksilat. Yang
kedua dengan mengolah asam karboksilat dan anhidrida asam asetat, reaksinya reversibel. Letak
kesetimbangan dapat di geser ke kanan dengan menyuling asam asetat segera setelah asam ini
terbentuk.

c)Reaksi Anhidrida
Asam anhidrida mengalami reaksi yang sama seperti pada asam halida, tetapi reaksinya
lebih lambat. Mekanisme untuk reaksi substitusi nukleofilik dari anhidrida sama dengan reaksi
untuk asam halida.
Reaksi dengan alkohol atau fenol

3. Ester Asam Karboksilat

Ester adalah salah satu senyawa organik yang sangat berguna, dapat diubah menjadi
anekaragam senyawa lain. Ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui
penggantian satu atau lebih atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus
 organik. Ester banyak dijumpai dalam alam misalnya lemak dan lilin. Ester atsiri menyebabkan
dalam banyak buah dan parfum.

Nama, bau, dan titik didih

Nama trivial Struktur Bau T.d.C
metil asetat CH3CO2CH3 enak 57,5
propil asetat CH3CO2CH2CH2CH3 seperti buah pear 102
isobutil propionat CH3CH2CO2CH2CH(CH3)2 seperti rum 137
metil salisilat seperti gandapura 220
(wintergreen)

Citarasa sintetik jarang dapat menyamai citarasa alamiah yang sesungguhnya.

a) Tata Nama Ester
Nama suatu ester terdiri dari dua kata yang pertama nama gugus alkil yang terikat pada
oksigen ester, yang kedua berasal dari nama asam karboksilatnya, dengan menghilangkan kata
asam (inggris: -ic acid menjadi ate)
IUPAC: asam propanoat natrium propanoat metil propanoat
trivial: asam propionat natrium propionat metil propionat
b) Pembuatan Ester
Berbagai metode untuk mensintesis ester.
Dari asam karboksilat dan alkohol
c) Reaksi Ester
Dalam larutan asam, oksigen karbonil dari suatu ester dapat diprotonkan. Kemudian
karbon yang bermuatan positif parsial, dapat diserang oleh nukleofil lemah seperti air.
Protonasi:
Bila larutan basa, karbon karbonil suatu ester apat diserang oleh suatu nukleofil yang
baik tanpa protonasi sebelumnya. Jalan adisi-eleminasi ini sama dengan yang untuk klorida asam
dan anhidrida.
1) Lakton
Asam hidroksi mengandung dua gugus fungsi yang diperlukan dalam pembuatan ester.
Jika kedua gugus tersebut dapat bersentuhan melalui pembengkokan rantai keduanya dapat
saling bereaksi satu sama lain membentuk ester siklik disebut juga lakton.
Asam karboksilat yang gugus hidroksilnya dalam posisi ataupun tidak mudah untuk
membentuk lakton siklik yang biasa sebab akan dihasilkan cincin tegang sedangkan dengan
gugus hidroksil lebih jauh dari posisi atau tidak hanya membentuk lakton tetapi lakton asam-
 asam hidroksi ini dapat disintesis seperti yang digunakan untuk esterifikasi. Esterifikasi dengan
menggunakan larutan encer asam hidroksi dalam suatu pelarut lamban (inert), jika yang
digunakan larutan pekat maka akan menghasilkan poliester.
2) Poliester
Poliester adalah suatu kategori polimer (sebuah rantai dari unit yang berulang-ulang)
yang mengandung gugus fungsional ester dalam rantai utamanya, meski banyak sekali terdapat
poliester, istilah poliester merupakan sebuah bahan yang spesifik lebih sering merujuk pada
PET. Poliester termasuk zat kimia yang alami dan zat kimia yang sintesis sehingga memiliki
banyak kegunaan.
Pembuatan poliester sebagai sebuah contoh polimerisasi kondensasi yaitu dibuat dari
sebuah reaksi yang melibatkan 2 gugus COOH dan sebuah alkohol dengan 2 gugus
OH kemudian kita bentuk senyawa-senyawa diatas secara bergantian dan membuat ester.
Dimana masing-masing dari ke-2 gugus itu kehilangan satu molekul air setiap kali sebuah
sambungan terbentuk.

4. Amida
Amida merupakan turunan dari asam karboksilat yang paling tidak reaktif, amida yang
paling penting adalah protein. Suatu amida diberi nama dari asam karboksilat dengan mengganti
akhiran oat atau -at dari nama asamnya dengan akhiran amida.
IUPAC: metanamida etanamida
trivial: formamida asetamida
Amida bereaksi dengan mikrofili / dihidrolisis dengan air
reaksi ini berlangsung lambat, sehingga diperlukan pemanasan yang lama atau dengan katalis
asam atau basa.
Amida dapat direduksi oleh litium aluminium hibrida akan menghasilkan amina.
Senyawa yang berhubungan dengan amida:
1) Barbiturat
Biasa dipakai sebagai sedatif (pemenang), adalah amida siklik yang mempunyai berbagai
substituen pada satu karbon.
2) Urea
Digunakan pupuk dan bahan dasar untuk sintesis polimer dan obat-obatan, termasuk
barbiturat. Senyawa yang mendekati yaitu karbamat, senyawa yang mengandung gugus amida-
ester, didapat dalam obat-obatan dan insektisida.

5. Poliamida
 Contoh poliamida yang paling penting ialah protein. Contoh poliamida yang dibuat
manusia ialah poliamida sintetik nilon6,6 yang dibuat dari asam adipat (suatu dwi asam) dan
heksametilenadiamina (suatu diamida) seperti rekasi pada poliester.

6. Nitril
Nitril merupakan senyawa organik yang mengandung rangkap 3 antara atom karbon dan
nitrogen. Gugus fungsional dalam nitril adalah gugus siano.
a) Tata nama nitril
Dalam sistem IUPAC, banyaknya atom karbon menentukan induk alkananya, nama
alkana itu diberi akhiran nitril. Pemberian nama dengan menggantikan imbuhan asam at
menjadi akhiran nitril, atau onitril.
IUPAC: etananitril benzenakarbonitril
trivial: asetonitril benzinitril
b) Reaksi Nitril
Nitril dapat dihidrolisis dengan memanaskannya dengan asam atau basa berair.

D. Penggunaan Derivat Asam Karboksilat dalam Sintesis

Derivat asam karboksilat bersifat dapat diubah satu menjadi yang lain secara sintetik.
Yang paling sempurna dari turunan asma karboksilat yakni halida asam dan anhidrida, karena
keduanya lebih reaktif daripada senyawa karbonil lain.
a) Halida asam dan anhidrida dapat digunakan untuk mensintesis ester yang terintangi
b) Ester berguna dalam sintesis alkohol dan bahan awal yang berharga dalam mensintesis molekul
rumit.
c) Sintesis nitril untuk memperpanjang rantai karbon alifatik dengan satu rantai lagi, atau untuk
menambahkan suatu gugus karboksil atau suatu gugus NH2.

Derivat asam karboksilat bersifat dapat

diubah satu menjadi yang lain secara sintetik.
Yang paling sempurna dari turunan asma
karboksilat yakni halida asam dan anhidrida,
karena keduanya lebih reaktif daripada senyawa
karbonil lain.
a) Halida asam dan anhidrida dapat digunakan
untuk mensintesis ester yang terintangi
b) Ester berguna dalam sintesis alkohol dan
bahan awal yang berharga dalam mensintesis
molekul rumit.
c) Sintesis nitril untuk memperpanjang rantai
karbon alifatik dengan satu rantai lagi, atau
untuk menambahkan suatu gugus karboksil atau
suatu gugus NH2.