Senyawa Metabolit Sekunder

TPBAF
Dra. Subaryanti, MSi, Apt.
Metabolit Sekunder

Senyawa organik yg dihasilkan

tumbuhan yg tidak memiliki
fungsi langsung pada :

• Fotosintesis
• Pertumbuhan/respirasi
• Transport solut
• Translokasi
• Sintesis protein
• Asimilasi nutrien
• Diferensiasi
• Pembentukan KH, protein & lipid.
Fungsi di dalam tumbuhan :
Bahan polimer dinding sel (lignin &
suberin)

Antibiotik pertahanan (fenolik &

terpenoid  fitoaleksin)

Pelindung thd herbivora & infeksi

Menarik polinator & hewan

penyebar biji

Sbg agen kompetisi antar

tanaman (alelopati)

Hubungan timbal balik tbhn dgn

lingkungannya
 Kelompok Metabolit Sekunder :

(1) Terpen

Kelompok
utama
metabolit
sekunder

Senyawa
mengandung N Fenol
 Terpen :

kelas metabolit
Tdk larut dlm
sekunder
air
terbesar

Konstituen
Lipid disintesis
minyak
dari asetil Co-A
esensial/atsiri

Dari glikolisis
lewat jalur as. Disusun oleh
mevalonat unit isopren (C5)
 Klasifikasi terpen :

terpen terpen terpen

Monoterpen Seskuiterpen Diterpen
(10C) (15C) (20C)

Triterpen Tetraterpen Politerpen

(30C) (40C) (C5)n
 Fungsi terpen :

Parasit
Pengusir
pemakan
serangga
herbivora

Menarik Pengusir
polinator herbivora
 (2) Fenol :
• Bbrp fenolik sederhana diaktivasi cahaya UV
1. • Fenilpropanoid sederhana & lakton

• Dpt menghambat pertumbuhan lainnya

2. (alelopati)

• Makromolekul fenolik yg sangat kompleks

3. • Lignin  penyusun dinding sel

• Flavonoid
4. • Anthosianin, flavon, flavonol, isoflavon

• Anthosianin penyusun variasi warna

5. • Flavonoid berwarna penarik serangga

• Tanin  mencegah serangan herbivora

6. • Tanin terkondensasi & terhidrolisis
Senyawa mengandung N : alkaloid
• Dijumpai > 15.000 senyawa di 20% tanaman
berpembuluh.
• Memiliki efek farmakologi cukup kuat pd
hewan.
• Efektif mencegah serangan herbivora mamalia
• Sbg obat  morfin, codein, scopolamin, dsb.
• Sbg stimulan & sedatif  kokain, nikotin,
kafein.
 Senyawa mengandung N : glikosida sianogenik

• Menghasilkan gas racun HCN (hidrogen

sianida).
• Contoh  Manihot esculenta (singkong).
• Ketika tanaman hancur  akan dirombak
menghasilkan racun volatil
Senyawa mengandung N : Glukosinolat
• Sbg senyawa pertahanan
• Sbg penolak herbivora
• Contoh  fam. Brassica : kol, brokoli, lobak
• Menghasilkan racun volatil
• Aroma dan rasa khas.
 Senyawa mengandung N : asam amino non protein

• Berperan sbg senyawa protektif

• Tdk tergabung dalam protein
• Jk tergabung dgn protein  protein non-
fungsional.
• As. Amino non protein :
* pertahanan thd herbivora & patogen
* menghambat pencernaan herbivora
* penarik serangga & penyebar buah
 Fisik tanaman

Air

Daun, bunga,
buah (berair), Kulit, kayu Biji ±
tanaman di
bawah tanah 
 50% 10%
90%
 Bagian tanaman, cara pengumpulan & kadar air simplisia :
No Bagian tanaman Cara pengumpulan Kadar air (%)
1 Kulit batang Dikupas (dg alat non logam, tan yg < 10
(cortex) mengandung M.atsiri & fenol) dr batang
utama/cabang
2 Batang (caulis) Dipotong-potong dg ukuran tertentu < 10
3 Kayu (lignum) Batang/cabang dikelupas kulitnya, dipotong- < 10
potong/diserut
4 Daun (folia) Yg sdh tua, dipetik satu per satu 5–9
5 Bunga (flos) Kuncup/mekar, mahkota, petik secara manual 5–8
6 Akar (radix) Digali & dipotong-potong dgn ukuran tertentu < 10
7 Rimpang Digali/dicabut, dibersihkan (akar dibuang), <9
(rhizoma) dirajang dgn ketebalan tertentu
8 Buah (fructus) Yg sdh tua/hampir/telah masak, petik manual <8
9 Biji (semen) Yg telah masak, kupas kulit buah, ambil < 10
bijinya
10 Kulit buah Dikumpulkan dr buah yg tua dikupas <8
(fructus cortex)
 Senyawa kimia
bermolekul besar

Organ tanaman
kering

Fungsi

Cadangan
Struktur tanaman Metabolisme
makanan
• Selulosa
• Amilum
• Kitin • Protein
• Protein
• Lignin • Enzim
• Lipoprotein
• Pektin
Metabolit sekunder
Disari dgn air, etanol,
eter, benzen, PE  umum

Dlm semua tanaman

Tanaman tertentu 
senyawa khas
 Pemisahan metabolit sekunder dlm tanaman :

Air Bagian Zat-zat dgn molekul Zat tanaman dgn

( 10-98% ) mineral kecil (zat tersari) molekul besar

Sisa yg tersisa
pada Terdapat dlm semua
pembakaran Utk jumlah terbatas
tanaman/terdapat di mana-
 abu suatu kelompok
mana (mis. Produk
tanaman adalah khas
intermediaet dr metabolisme
(zat tanaman sekunder)
energi, glukosa, lemak)

Kadar abu
dihitung thd
berat tanaman
Antara
kering Tergantung jenis tan & organnya
0.1 dan 20
Penggolongan metabolit sekunder

Berdasarkan sifat
khas : warna, rasa,
bau, pH, kelarutan

Berdasarkan
biogenesis
Berdasarkan sifat khas  warna,
rasa, bau, pH, kelarutan

1. Minyak atsiri
2. Alkaloid
3. Zat pahit
4. Zat warna
5. Tanin (zat samak)
6. Glikosida
7. resin
Berdasarkan Biogenesis

1. Poliasetat (asetogenin)
2. Isoprenoida
3. Fenilpropana
4. Seny mengandung N (Alkaloid,
amin, glikosida sianogen)
5. Seny tanpa N (Flavonoid)
Berdasarkan
sifat khas
 Minyak atsiri :
• Baunya khas
• Sukar larut dlm air  dpt dipisahkan dy
senyawa lainnya.
• Dpt menguap bersama uap air
 Alkaloida :
• SERTURNER (1805)  efek farmakologi Ophium
berkaitan dgn seny kimia bersifat basa.
• Pemisahan senyawa basa dr yg netral & asam 
ekstraksi cair-cair (fase air & pelarut organik).
• Pertemuan 2 sifat basa & efek farmakologi 
dimiliki oleh seny kimia yg mengandung N.
• Penyebab sifat basa seny kimia tan & efek
farmakologi pd hewan & manusia  blm
diketahui dgn jelas.
 Zat pahit :
• Perlu waktu  memisahkan zat pahit dlm sari
 dpt dikristalkan.
• Zat pahit yg ditemukan bersamaan  efek
farmakologisnya dikenal mencolok.
• Contoh  glikosida jantung (Digitaloida) 
isolasi spt pd zat pahit  jd tdk dilakukan uji
farmakologi thd jantung.
 Zat warna :
• Zat warna tanaman  ± 2000 jenis
• 130 jenis  sbg bhn perdagangan penting
• Jmlh zat warna makanan saat ini sangat kecil
 bisein, safran, kuersetin.
• Pigmen tanaman  berbeda struktur kimia,
sifat fisika, kelarutan, warna, fluoresensi.
• Isolasi berdasarkan intensitas warna 
petunjuk pemilihan fraksi saat produksi.
 Tanin (zat samak) :
• Sifat  menciutkan & mengendapkan protein dr
larutan dgn membentuk seny yg tdk larut.
• Zat samak  kulit mentah hewan  kulit olahan
(dasar teknik penyamakan).
• Zat samak  penting dlm berbagai industri
• AS  perlu 120.000 ton/thn bahan tanaman yg
mengandung zat samak.
• Sari zat samak penting dlm industri  dr Fichte
(Jerman), Kastanie, Eiche, jenis-2 Quebracho (AS).
 Glikosida :
• Sari tanaman  seny bersifat alkohol/fenol 
cukup larut – larut baik dlm air  gugus
hidroksi (OH) dari alkohol/fenol tdk bebas 
terikat pd 1/lebih gula  glukosa, galaktosa,
ramnosa, dsb.
• Glikosida  kelompok seny kimia heterogen.
 Resin :
• Adalah  hasil ekskresi tanaman dgn sifat :
* campuran as organik + ester + alkohol
* sukar dikristalkan (amorf)
* tdk larut dlm air
* larut dlm pelarut organik
* meleleh pd suhu rendah
Berdasarkan
Biogenesis
 Penggolongan biogenesis :
• Dilakukan dgn membandingkan :
* struktur molekulnya
* proses biosintesis
* biokimia dinamis
* fisiologi metabolisme tanaman
• Penggolongan biosintesis  berdasarkan
kemiripan struktur pembentuknya yg berkaitan
dgn proses biosintesis dlm tanaman hidup.
 Poliasetat (asetogenin) :
• Seny fenol alam  turunan floroglusin &
resorsin  bgn aromatisnya mempunyai
gugus hidroksi (OH) atau metoksi (CH3-O) yg
letaknya simetris/meta.
• Bunyi peraturan asetat  “seny kimia alam
dgn gugus fungsi O yg berkedudukan meta scr
formal dibentuk oleh bbrp elemen asetat”
• Contoh  seny hasil metabolisme jamur 
tetrasiklin & griseofulvin.
 Isoprenoida :
• 3 seny kimia tanaman yg berbeda sifat kimia &
fisikanya a.l :
1. Timol  gol. Aromatis, menguap bersama
uap air, bagian dr minyak atsiri.
2. Santonin  zat berbentuk hablur, tdk
berwarna, tdk menguap, tdk berbau.
3. Likopin  zat berwarna merah tua, gol seny
karbon alifatik.
 Fenilpropana :
• Dlm tanaman membentuk  seny aromatis
• Gol tersebar, karakterisasi  pusat aromatis
mempunyai rantai samping n-propil (R-C-C-C).
• Ada 3 golongan :
1. Fenilpropana  asam sinamat, alilbenzena
2. Kumarin
3. Lignan
Fungsi senyawa fenol pada tumbuhan :
1. Memperkuat dinding sel  Lignin
2. Pertahanan terhadap patogen  Lignan
3. Pigmen pada bunga  antosian
4. Protectan/racun thd serangga  tanin
5. Sbg favor (rasa/odor)  menthol
6. Pelindung thd bakteri & fungi  isoflavonoid
7. Menghambat perkecambahan  stilben
 Ciri-ciri senyawa fenol :
1. Tersusun oleh gugus hidroksil yang terikat
dalam cincin aromatik.
2. Mudah larut dalam air
3. Berikatan dengan gula sbg glikosida
4. Terdapat dalam vakuola sel
5. Mempunyai variasi struktur yang luas
6. Terdapat disemua bagian tanaman, daun,
bunga dan buah.
35
 Beberapa macam senyawa fenol :
1. Flavonoid (golongan terbesar)
2. Fenol monosiklik sederhana
3. Fenilpropanoid
4. Kuinon fenolik
5. Senyawa polifenol (lignin, melanin, tanin)
6. Satuan fenolik pd protein, alkaloid dan
terpenoid.

36
Contoh senyawa fenol dari tanaman :

37
 Deteksi umum senyawa fenol :
1. FeCl3 1% dalam air/Et-OH : warna hijau,
merah, ungu, biru dan hitam kuat.
2. KKt : campuran segar FeCl3 1% dalam air + K-
heksasianoferat (III) 1% :
kromatogram berwarna di bawah UV dan
warna lebih kuat jk diuapi amonia.

38