ORBITAL DAN IKATAN KIMIA ORGANIK

• Objektif:
• Pada Bab ini, mahasiswa diharapkan untuk
dapat memahami , Teori dasar orbital atom
dan ikatan kimia organik, Orbital molekul
orbital atom dan Hibridisasi orbital
• Mekanika kuantum (Quantum Mechanic)
• Tahun 1926 Schrodinger, Heisenberg dan Dirac pada waktu yang
hampir bersamaan mengumumkan teori baru tentang struktur
atom dan molekul. Schrodinger menamakan teorinya dengan
“mekanika gelombang” (Wave mechanic) sedang Heisenberg
menyebutnya sebagai mekanika kuantum (Quantum mechanic).
• Bahasa dari mekanika kuantum ini adalah bahasa matematika
seperti “diferensial-integral, aljabar matrik dan teori gelombang”.
Karena prinsip ini merupakan dasar dari kimia organik/ kimia dan
biologi modern, hal ini akan dibicarakan seringkas mungkin.
• De Broglie (1923) mengemukakan bahwa “elektron” dapat bersifat
sebagai gelombang atau sebagai partikel.
Panjang gelombang ini dapat digambarkan sebagai
persamaan berikut:

h
λ=
m ve

dimana : λ = panjang gelombang

h = konstanta Plank (6,625 x 10-27erg/detik)
m = massa
ve = kecepatan gelombang.
Momentum (m ve) = h = h
υ λ

M = massa elektron
Ve = kecepatan elektron
h = konstanta Plank
= panjang gelombang
= frekuensi gelombang elektron
v = kecepatan gelombang elektron
• Teori Schrodinger ini relatif lebih sederhana
dimana dia melihat bahwa ada jenis
gelombang yang disebut gelombang tegak
(“Standing waves”) seperti pada senar gitar
 Standing waves (as in guitar string)

I amplitudo
II
simpul (node)
Y
X
l

III simpul (node)

IV

1st overtone 2nd overtone

Dimana : a = bilangan konstan (konstanta)
n = 1, pada keadaan tingkat dasar
2, pada overtone 1
3, pada overtone 2 dan seterusnya
.
 “Standing waves” seperti digambarkan di atas dalam
bentuk 1 dimensi

- “Standing waves” 2 dimensi misalnya terdapat pada drum

(gendang), bisa dihitung (lebih kompleks),
- “Standing waves” 3 dimensi (akan lebih kompleks),

Fenomena elektron sebagai gelombang ini dapat

ditelusuri dengan bantuan persamaan Hamillton ( dapat
diumpamakan sebagai air yang bergelombang dan
menutupi bumi) sehingga persamaan Schrodinger dapat
ditulis :
Hψ = E ψ2
Dimana : H = Hamillton operator
ψ = fungsi gelombang (Amplitudo pada gelombang sederhana)
E = energi elektron
ψ2 = daerah dimana elektron dapat ditemukan
E = hν
untuk elektron

mve = hn l = panjang gelombang

mve = h λ -1 h = konstanta Plank
mve = h m = masa elektron
λ ve = kecepatan gelombang e
λ = h
mve
 Bentuk orbaital 1s, 2p dan 2p

Nodal surface : bidang dimana = 0,

merupakan daerah dimana kemungkinan untuk
menemukan elektron di daerah ini adalah nol.
ORBITAL MOLEKUL DAN ORBITAL ATOM
Prinsip pengisian orbital oleh elektron :
- Pengisian orbital dimulai dengan orbital dengan tingkat
energinya paling kecil (Aufbau principle)

Tingkat energi pengisian orbital atom karbon

- Hanya maksimal 2 elektron pada masing-masing orbital
asal saja spin masing-masing elektron berlawanan.
(Pauli exclusion principle)
 H : H (V)

H● ●H ()

H● ●H (II)
E

H : H (III)

Jarak antar atom

I. 2 atom II saling berjauhan : total energi = jumlah
energi (belum terjadi ikatan) masing-masing H.
II. Dengan semakin dekat masing-masing atom H,
masing-masing proton akan menarik elektron lain.
III. Pada saat jarak = 0,74 A paling stabil dengan
energi terendah.
IV. Dipaksa mendekat : gaya tolak muatan (+) jadi
dominan dan tingkat energi besar.
 ORBITAL ATOM KARBON

Dalam tingkat energi dasar konfigurasi elektron atom karbon dapat

digambarkan sebagai berikut : 1s2 2 s2 2p2

Dalam keadaan tereksitasi atom karbon akan mempunyai cukup energi untuk
memisahkan sepasang elektron 2s, dimana satu diantara pasangan elektron
ini akan pindah ke orbital 2p. ini terjadi sesuai dengan prinsip bahwa dengan
hibridisasi akan dapat dibentuk orbital baru dengan tingkat energi yang lebih
rendah
Elektron hibridisasi sp3 sesuai dengan prinsip Pauli , akan dapat
membentuk orbital baru yang merupakan orbital dari pasangan elektron
dengan atom-atom lain yang dapat membentuk ikatan koordinasi. Ikatan
ini akan menghasilkan tipe ikatan yang penting dalam kimia organik yang
disebut ikatan σ (sigma) .
• Orbital dengan struktur tetrahedral atom karbon
ini apabila berikatan dengan atom lain, seperti
pada contoh diatas, atom H, akan terjadi overlap,
berimpitnya orbital, dimana dengan cara ini
secara total jumlah energi yang terpakai menjadi
lebih kecil.
• Disini berlaku prinsip Pauli, dimana masing-
masing pasangan elektron ikatan akan
membentuk pasangan spin yang berlawanan,
seolah-olah menempati satu orbit tersendiri.
• Susunan elektronik metana, dimana
kekosongan orbital akibat adanya hibridisasi
sp3 atom karbon diisi oleh elektron yang
berasal dari 4 atom hidrogen sehingga
terbentuk molekul metana.
Dalam hal tertentu dapat terjadi hanya 1 elektron orbital 2p yang
terhibridisasi sedangkan 2 elektron lain tidakyang lain menghasilkan
ikatan sp2.
Disini terlihat bahwa hibridisasi ini menghasilkan struktur planar
dimana teori ini didukung dengan pengamatan terhadap karbokation.
Dua molekul karbokation ini akan dapat membentuk senyawa yang
terikat dalam bentuk ikatan antara hibridasasi sp2, ikatan yang terbentuk
ini disebut dengan ikatan π

Sesuai dengan prinsip Pauli, pasangan elektron yang tidak terhibridisasi

ini akan membentuk orbital baru yang disebut ikatan π, sedangkan elektron
dengan orbital yang terhibridisasi akan dapat membentuk ikatan dengan
dengan orbital yang terhibridisasi dengan tipe ikatan σ.

Adanya ikatan π ini dengan mudah akan dapat dideteksi dengan

spektroskopi, terutama spektroskopi ultraviolet dan inframerah.
Dibanding dengan ikatan σ ikatan π ini lebih reaktif, dimana jenis
ikatan ini dapat teroksidasi atau mengalami addisi yang membentuk
kembali ikatan σ.
Dalam hal-hal tertentu dapat terjadi 2
elektron orbital 2p dari atom karbon tidak
terhibridisasi. Tipe hibridisasi atom karbon
yang begini disebut hibridisasi sp. Apabila 2
atom karbon yang begini bereaksi satu sama
lain akan terbentuk senyawa etuna (C2H2).
Bentuk orbital elektron etuna ini dapat digambarkan
sebagai berikut :
• Disini terlihat bahwa ikatan rangkap tiga ini, terdiri dari satu
ikatan yang berasal dari hiridisasi sp, jenis ikatan ini adalah
ikatan σ sedangkan yang dua lagi merupakan hibridisasi
dari 2 elektron atom karbon yang tidak membentuk
hibridisasi sp, yang membentuk tipe ikatan π.

• Dilihat dari struktur ruang, ikatan rangkap tiga ini

membentuk sudut ikatan 180°° yang membentuk garis lurus.
Dibanding dengan ikatan rangkap 2 tipe ikatan lebih mudah
untuk bereaksi/lebih reaktif

• Dewasa ini senyawa-senyawa organik dengan rangkap tiga

ini berperan banyak dalam proses sintesis senyawa-
senyawa kairal, karena dengan cara tertentu proses addisi
dapat diatur untuk menghasilkan bentuk ikatan rangkap
dua yang berbentuk cis dan trans, yang dengan
menreaksikannya lebih lanjut dengan cara tertentu akan
dapat terbentuk senyawa-senyawa dengan hanya ikatan σ
yang konfigurasinya sesuai dengan yang diinginkan.