A.

Judul : Pembuatan Ester (n-butil asetat)

B. Tujuan : Mahasiswa dapat melakukan sintesis ester (esterifikasi)

C. Dasar teori
Ester merupakan suatu senyawa yang dapat disintesis dari reaksi antara asam
karboksilat dan alkohol. Ester memiliki sifat fisik yang khas yaitu memberikan
aroma atau bau yang wangi. Beberapa ester dapat menghasilkan wangi buah
buahan. Namun selain itu ester dapat pula menghasilkan aroma selain buah buahan
(Fessenden dan Fessenden, 1992).

Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui
penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu
gugus organik (biasa dilambangkan dengan R’). Asam oksigen adalah suatu asam
yang molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat menjadi ion H+.Reaksi
esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam
karboksilat dengan suatu alkohol. Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut
esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan
sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Pada skala industri, etil asetat di produksi dari
reaksi esterifikasi antara asam asetat (CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) dengan bantuan katalis
berupa asam sulfat (H2SO4).Alkil lkanoat/ Ester adalah sebuah asam karboksilat mengandung
gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen pada gugus ini digantikan dengan sebuahgugus
hidrokarbon dari berbagai jenis. Gugus ini bisa berupa gugus alkil sepertimetil atau etil, atau
gugus yang mengandung sebuah cincin benzen seperti fenil.

Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol danasam karboksilat.
Reaksi hidrolisis tersebut merupakan kebalikan daripengesteran. Disini senyawa karbon
mengikat gugus fungsi –COOR adalah alkilalkanoat . Ester diturunkan dari alkohol dan asam
karboksilat. Untuk ester turunan dari asam karboksilat paling sederhana, nama-nama tradisional
digunakan, sepertiformate, asetat,dan propionate.
Ester merupakan senyawa yang penting dalam industri dan secara biologis. Lemak adalah
ester yang mempunyai rantai panjang asam karboksilat dengan trihidroksi alkohol (gliserol). Bau
yang enak dan buah-buahan adalah campuran yang kompleks dari ester volatile.

Reaksi pembuatan ester dikenal sebagai esterifikasi. Esterifikasi adalah reaksi asam lemak
bebas (asam karboksilat) dengan alkohol membentuk ester dan air. Dengan esterifikasi,
kandungan asam lemak bebas dapat dihilangkan dan diperoleh tambahan ester. Reaksi ini
dilaksanakan dengan menggunakan katalis padat atau katalis cair. Reaksi esterifikasi merupakan
reaksi kesetimbangan. Pada suhu ruang, reaksi ini tidak berlangsung tuntas dan jumlah
produknya sedikit (Sari, 2007; Oxtoby, dkk, 2001).
 Reaksi ini merupakan reaksi bolak balik (reversible) dimana Le Chatelie’s menjelaskan
bahwa kesetimbangan akan bergerak ke arah produk (ester) ketika konsentrasi reaktan ditambah,
oleh karena itu konsentrasi asam karboksilat yang digunakan berlebih. Jika konsentrasi alkohol
dan asam karboksilat 1:1 maka konsentrasi ester yang dihasilkan akan menjadi lebih
sedikit. Reaksi reversibel adalah reaksi yang berlangsung dua arah yaitu reaksi maju dan reaksi
balik. Sedangkan reaksi irreversibel adalah reaksi yang berlansung satu arah. Pada sistem
kesetimbangan reaksi bersifat reversibel.
D. Alat dan Bahan
1. Alat
No Nama Alat Kategori Gambar Fungsi

Untuk mengukur Volume

1. Gelas ukur I
larutan

2. Gelas Kimia I Sebagai wadah aquadest

Sebagai wadah saat

3. Labu Alas bulat I melakukan pemanasan
sampel

Untuk mengambil bahan

padatan

4. Spatula I

Untuk mengaduk larutan

5. Batang Pengaduk I

Tempat untuk mendiamkan

larutan
6. Erlenmeyer I

Untuk mengambil larutan

dalam dalam jumlah sedikit
7. Pipet Tetes I
 Untuk mengukur bahan
(sampel), atau zat kimia

8. Neraca Analitik II

Untuk memanaskan larutan

yang berada dalam labu alas
bulat.
9. Penangas II

Untuk memisahkan
campuran ester dan air
10. Corong Pisah I

Untuk merefluks campuran

n-butil akohol dan asam
11. Refluks I asetat

Untuk mendestilasi ester

12. Alat Destilasi II

Untuk menyarin campuran

ester dan MgSO4
13. Corong I

2. Bahan
No. Nama Bahan Kategori Sifat Fisik Sifat Kimia
- Berwujud cairan - sangat mudah larut
kental dalam aseton
1. n-butil alkohol Khusus - Densitas 0,8 g/cm3 bercampur
- Titik lebur : -89,8ºC dengan etanol, etil eter
- Titik didih 117,7ºC
- Berwujud cair - Dapat bereaksi dengan
Asam Asetat - Tidak berwarna alkohol
2. Khusus
Glasial - PH 2,5 - Cukup larut dalam air
- Titik lebur : 17oC - Pembentuk Ester
 - Titik Didih : 116-
118 oC
- Berwujud cair - Pelarut universal
- Titik beku : 0oC - Bersifat polar
3. Aquadest Umum - Titik didih : 100oC - Elektrolit kuat
- Tidak berwarna dan
berbau
- Titik leleh : 60ºC - sedikit larut dalam air
- Titik didih : 70ºC - sedikit larut dalam
4. NaHCO3 Khusus
- pH 8,2 alcohol
- serbuk putih
- Berwujud padat - Agak larut dalam
berwarna putih alcohol tidak larut
5. MgSO4 Khusus
- Tidak berbau dalam aseton
- Titik leleh : 150ºC
 E. Prosedur Kerja

45 mL n-butil alkohol 60 mL asam asetat glasial

Memasukkan kedalam labu alas bulat 500 mL

Menambahkan 1 mL H2SO4 pekat
Menambahkan batu didih
Merefluks campuran selama 5 jam
Menuangkan campuran dalam 250 mL air dalam corong
pisah

Memisahkan lapisan ester dan air

Lapisan ester Lapisan air

Mencuci dengan 100 mL air, 25 mL NaHCO3 jenuh

Mengeringkan dengan 5-6 gr Na2CO3/MgSO4 anhidrat

Menyaring

Filtrat Residu

Memasukkan kedalam labu destilasi 1000 mL

Menambahkan batu didih
Mendestilasi

Ester : 10 mL

titik didih : 1160C

F. Hasil pengamatan
No Perlakuan
1 Mengukur 45 ml n-butil alkohol
dan 60 ml asam asetat glacial dan
mencampurkanya kedalam labu
alas bulat
2 Menambahkan 1ml asam sulfat
pekat
3 Merefluks larutan selama 5 jam
4 Menungkan campuran kedalam
250 ml air dalam corong pisah
dan mengambil larutan ester
5 Mencuci campuran ester dengan
100 ml air dalam corong pisah
dan mengambil lapisan ester
6 Mencuci lagi dengan 25 ml
NaHCO3 dalam corong pisah dan
meengambil lapisan ester
7 Mencuci lagi dengan 50 ml air
dalm corong pisah dan
mengambil lapisan ester
8 Menambahkan 5-6 MgSO4
kedalam lapisan ester kemusian
meyaring
9 Mendestilasi ester
Hasil
45 ml n-butil alkohol dan 60 ml asam
asetat glacial berada dalam labu alas
bulat
Larutan terbentuk dua lapisan, larutan
atas berwarna bening, dan lapisan
bawah berwarna putih
Larutan rercampur membentuk
campuran heterogen dimana lapisan
atass berwarna putih dan lapisan atas
bening
Terbentuk dua lapisan yang lapisan
bawah (air) berwarna bening dan
lapisan atas berwarna putih (ester)
Terbentuk dua lapisan yaitu lapisan
bawah berwarna bening (air) dan
lapisan atas berwarna putih (ester)
Terbentuk dua lapisan yaitu lapisan
bawah berwarna bening (air) dan
lapisan atas berwarna putih (ester)
Membentuk dua lapisan yaitu lapisan
berwarna bening (air) dan lapisan atas
berwarna putih (ester)
MgSO4 laret sedikit dalam ester,
sehingga terbentuk gel putih dari
MgSO4. Setelah meyaring di dapatkan
ester berwarna bening
Di dapatkan esrer dengan titik didih
120-125o C sebanyak 6 ml
Pembahasan

Ester merupakan suatu senyawa yang dapat disintesis dari reaksi antara asam karboksilat
dan alkohol. Rumus umum senyawa ester adalah RCOO-R. Ester memiliki sifat fisik yang khas
yaitu memberikan aroma atau bau yang wangi. Beberapa ester dapat menghasilkan wangi buah
buahan.

Berdasarkan percobaan yang dilakukan mula-mula dengan membuat campuran n-butanol,

asam asetat glasial dan asam sulfat.Pembuatan campuran ini didasarkan pada reaksi esterifikasi
antara n-butanol dan asam asetat glasial dengan menggunakan H2SO4 sebagai pemberi suasana
asam dan sebagai katalis dari reaksi tersebut, dimana katalis ini berfungsi sebagai mempercepat
reaksi, karena reaksi esterifikasi ini tergolong reaksi lambat yang memerlukan waktu yang begitu
lama sehingga perlu ditambahkan dengan bantuan katalis, selain itu H2SO4 juga mempercepat
terjadinya kesetimbangan pada waktu yang cepat. Dalam reaksi esterifikasi, ion H+ dari
H2SO4 berperan dalam pembentukan ester dan juga berperan dalam reaksi sebaliknya yakni
hidrolisis ester. Percobaan ini melalui mekanisme reaksi SN2 karena menggunakan alkohol
primer. Prinsip dari refluks adalah seluruh zat yang diinginkan akan berakhir dalam suatu pelarut
dan semua zat-zat penggangu dalam pelarut lain. Pada percobaan ini asam sulfat pekat sebagai
katalis, refluks bertujuan untuk menukarkan gugus alkohol primer dan menyempurnakan reaksi
yakni dengan mendidihkan campuran, lalu mengkondensasi uap dengan pendingin air dan
kembali menguap ke labu, reaksi saat ini kesetimbangan belum tercapai. Larutan direfluks
selama kurang lebih 5 jam, Ketika pemanasan ditambahkan batu didih, dengan tujuan meratakan
panas dan tidak terjadi bumping. Berikut mekanisme reaksi yang terjadi saat pencampuran.

Setelah 5 jam maka dihentikan proses refluksnya, didinginkan dan diambil desrilat yang
didapat. Diperoleh n-butil asetat berwarna bening dan memiliki harum buah pisang. Reaksi
esterifikasi fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah asam
karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam.

Gambar 1. Proses Refluks campuran n-butil alcohol dan asam asetat glasial

Tahap kedua yang dilakukan setelah refluks adalah pemisahan campuran yang
berdasarkan atas perbedaan kelarutan atau berdasarkan tingkat kepolaran zatnya. Ekstraksi
dilakukan karena dari hasil refluks belum didapatkan zat murni yang diinginkan, dimana n-
butanol masih tercampur dengan senyawa-senyawa lain. Pada tahap ini larutan yang
didapatkan diekstraksi dengan menggunakan akuades 250 mL. Kemudian didekantasi dengan
akuades sebanyak 100 mL, natrium bikarbonat jenuh 25 mL, dan akuades 50 mL. Fungsi
akuades disini adalah untuk mencuci larutan, menghilangkan garam terlarut dan
menghomogenkan larutan, sedangkan natrium bikarbonat berfungsi mengikat asam asetat dari
larutan dan menetralkan larutannya.

Ekstraksi dilakukan dengan mengocok corong pisah secara perlahan-lahan, kemudian

didiamkan sehingga terbentuk dua lapisan yaitu lapisan atas dan lapisan bawah. Dimana lapisan
atas ini disebut crude ester dan lapisan bawah adalah air, ekstraksi memiliki prinsip berdasarkan
kepolaran maka senyawa polar atau pengotor lain yang bersifat polar akan mengikuti air.

Gambar 2. Proses Ekstraksi

Alasan crude ester berada di atas dan air berada dibawah dikarenakan massa jenis air
lebih besar dari pada massa jenis crude ester. Massa jenis air yaitu 1 gr/cm3 sedangkan massa
jenis n-butil asetat yaitu 0,8825 gr/cm3. Selanjutnya crude ester ditambahkan dengan magnesium
sulfat yang berfungsi menyerap atau mengikat zat pengotor dan air hasil ekstraksi ini selama 5
menitkelebihan alkohol dan asam dipisahkan dalam corong pisah karena n-butil asetat tidak larut
dalam air. Tujuan penambahan air untuk mengikat H2O (polar) Tujuan penambahan natrium
bikarbonat yaitu untuk mengikat asam dari H2SO4 kemudian dicuci dengan air untuk
menghilangkan natrium bikarbonat dan mengikat pengotor. Untuk menghilangkan/mengikat air
dalam ester dilakukan penambahan magnesium sulfat anhidrat, kemudian, disaring crude ester
dan dimasukkan dalam labu destilasi.setelah destilasi didapatkan n-butil asetat sebanyak 10 mL
pada suhu 870C

Gambar 3. Proses Destilasi

G. Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang dilakukan dapat disimpulkan bahwa pembuatan
n-butil asetat dapat dilakukan dengan mereaksikan asam asetat glasial dengan n -
butil alkohol dengan reaksi esterifikasi melalui mekanisme SN 2 . Mekanismenya
melalui proses refluks selama 5 jam, ekstraksi, dekantasi dan destilasi sampai
diperoleh cairan murni yang disebut dengan n -butil asetat. N-butil asetat
menimbulkan aroma khas yaitu aroma pisang dan berwarna bening.
 DAFTAR PUSTAKA
Day R, A., dan Underwood A,L., 2002. Analisis Kimia Kuantitatif. Alih Bahasa : A.H.
Pudjaatmaka. Erlangga. Jakarta.
Fessenden, R.J dan Fessenden J.S., 1992. Kimia Organik, Jilid I, Edisi 3, A.B : A.H
Pudjaatmaka, Erlangga, Jakarta.
Hart, H. Crame, J.E dan Hart, D.J, 2003. Kimia Organik. Jilid I. Edisi 3. AB : Suminar
Achmadi, Erlangga, Jakarta.
 Oxtoby, dkk, 2001. Prinsip-Prinsip Kimia Modern. Edisi 4. Jilid 2. Erlangga.
Jakarta.
Sari, P., 2007. Konsep Dasar Kimia Analitik. UI-Press. Jakarta.
Chang, Raymond. 2004.Kimia Dasar. Jakarta: Erlangga