I.

JUDUL : ALKOHOL-FENOL
II. TANGGAL PERCOBAAN : Kamis, 3 Mei 2012
III. SELESAI PERCOBAAN : Kamis, 3 Mei 2012
IV. TUJUAN :
1. Membedakan sifat-sifat antara alkohol dan fenol
2. Mengetahui jenis-jenis reaksi dan pereaksi yang dapat digunakan untuk
membedakan antara senyawa alkohol dan fenol
V. TINJAUAN PUSTAKA

Alkohol memiliki rumus umum CnH2n+1OH. Gugus fungsional alkohol adalah

gugus hidroksil yang terikat pada karbon hibridisasi sp3. Ada tiga jenis utama alkohol -
'primer', 'sekunder, dan 'tersier'. Nama-nama ini merujuk pada jumlah karbon yang terikat
pada karbon C-OH. Alkohol primer paling sederhana adalah metanol. Alkohol sekunder
yang paling sederhana adalah 2-propanol, dan alkohol tersier paling sederhana adalah 2-
metil-2-propanol. Alkohol merupakan senyawa yang penting dalam kehidupan sehari-hari
karena dapat digunakan sebagai zat pembunuh kuman, bahan bakar maupun pelarut.
Dalam laboratorium dan industri alkohol digunakan sebagai pelarut dan reagensia.
Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekul-molekulnya maupun dengan
air. Hal ini dapat mengakibatkan titik didih maupun kelarutan alkohol dalam air cukup
tinggi. Selain dipengaruhi oleh ikatan hidrogen, kelarutan alkohol juga dipengaruhi oleh
panjang pendeknya gugus alkil, banyaknya cabang dan banyaknya gugus hidroksil yang
terikat pada atom karbon. Seperti air, alkohol adalah asam atau basa sangat lemah. Pada
larutan encer dalam air, alkohol mempunyai pKa yang kira-kira sama dengan pKa air.
Namun dalam keadaan murni keasaman alkohol jauh lebih lemah daripada air. Hal ini
disebabkan karena alkohol mempunyai tetapan elektrik yang rendah. Fenol merupakan
asam yang jauh lebih kuat daripada alkohol. Hal ini disebabkan karena anion yang
dihasilkan oleh resonansi, dengan muatan negatif yang disebar (delokalisasi) oleh cincin
aromatik. Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol
memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus
hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat
dilarutkan dalam air. Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih
asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat
melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi
seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan
 oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut
dan menstabilkan anionnya. Rumus struktur fenol adalah :

Meskipun alcohol dan fenol sama-sama mengandung gugus OH akan tetapi terdapat
perbedaan-perbedaan dalam pengujian dan reaksinya terhadap suatu senyawa.

 Uji kelarutan

Sebagian kecil alkohol larut dalam air karena gugus hidroksi pada alkohol dapat
membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Namun ketika ukuran gugus alkil
bertambah besar , kelarutannya dalam air akan berkurang. Hal ini disebabkan oleh
kemampuan gugus alkil yang dapat mengganggu pembentukann ikatan hidrogen antara
gugus hidroksi dengan air. Jika gangguan ini cukup besar, akibatnya molekul – molekul
air akan menolak molekul – molekul alkohol untuk menstabilkan kembali ikatan hidrogen
antarmolekul air. Jika gugus non polar 9seperti gugus alkil) terikat pada cincin aromatik,
kelarutan fenol dalam air akan berkurang. Hal ini yang dianggap menjadi alasan mengapa
gugugs non polar disebut gugus hidrofob. Selain dipengaruhi gugus hidroksi, kelarutam
alkohol dalam air juga dipengaruhi oleh jumlah atom C-nya. Menurut literatur, pada
umumnya alkohol yang mempunyai jumlah atom C 1-3 akan larut sempurna dalam air,
jumlah atom C 4-5 akan sedikit larut dalam air, dan jumlah atom C >6 akan tidak larut
dalam air.

 Uji Lucas

Uji lucas digunakan untuk memebedakan alkohol – alkohol primer, sekunder, dan tersier
yang dapat larut dalam air. Reagen lucas merupakan suatu campuran asam klorida pekat
dan seng klorida. Seng klorida adalah suatu asam lewis, yang ketika ditambahkan dalam
asam klorida akan membuatlarutan menjadi lebih asam. Alkohol tersier yang larut dalam
air akan bereaksi denga cepat dengan reagen lucas membentuk alkil klorida yang tak larut
dalam larutan berair. Adapun pada alkohol tersier terindikasikan dengan adanya
 pembentukan fasa cair kedua yang terpisah dari larutan semula di dalam tabung reaksi
dengan segera setelah alkohol bereaksi. Alkohol sekunder berjalan lambat dan setelah
pemanasan akan terbentuk fasa cair lapisan kedua biasanya setelah 10 menit. Alkohol
primer dan metanol tidak dapat bereaksi pada kondisi ini.

Pada alkohol tersier, atom klor biasanya terikat pada atom karbon yang sebelumnya
mengikat gugus –OH. Pada alkohol sekunder, seringkali atom klor ini terikat pada atom
karbon yang mengikat gugus hidroksi. Namun penataan ulang dapat saja terjadi yang
mengakibatkan terikatnya atom klor tidak terjadi pada atom karbon yang sebelumnya
mengikat –OH.

 Uji Asam Kromat

Asam kromat dapat menyebabkan alkohol primer teroksidasi menjadi asam karboksilat.
+6 +3
Bilangan oksidasi Cr (berwarna merah kecoklatan) akan tereduksi menjadi Cr
(berwarna hijau). Adapun alkohol sekunder akan teroksidasi menjadi keton oleh asam
kromat dan alkohol tersier tidak dapat teroksidasi oleh asam kromat. Fenol sendiri
biasanya teroksidasi menjadi tar berwarna coklat oleh asam coklat.

 Uji dengan Natrium dan NaOH

Atom hidrogen dari gugus hidroksil dalam alkohol dan fenol dapat digantikan oleh
natrium. Fenol yang lebih asam daripada alkohol bila bereaksi dengan NaOH akan dapat
diubah menjadi garam natrium yang biasanya larut dalam air di mana saat itu fenol dapat
melepaskan H+ dan mengikat atom Na. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya
tidak dapat bereaksi seperti itu. Pada reaksi antara Natrium dan alkohol, Sebuah lempeng
kecil dari natrium yang dimasukkan ke dalam alkohol akan bereaksi stabil menghasilkan
gelembung-gelembung gas hidrogen dan membentuk larutan alkoksida yang tidak
berwarna.
 Uji Besi(III) Klorida
Fenol dan senyawa yang mengandung gugus hidroksil terikat pada suatu atom karbon tak
jenuh (enol), yang dapat memberi warna merah jambu, ungu atau hijau bergantung pada
struktur fenol atau enol, dengan penambahan FeCl3. Hal ini disebabkan oleh karena
terbentuknya senyawa kompleks dengan besi. Alcohol-alkohol biasa tidak dapat bereaksi
dengan FeCl3.

VI. ALAT DAN BAHAN

ALAT
Tabung reaksi
Pipet tetes

BAHAN
Etanol
1-propanol
2-propanol
n-butil alcohol
sek-butil alcohol
ter-butil alcohol
sikloheksanol
etilen glikol
fenol
resorsinol
2-naftol
Larutan NaOH 10 %
Logam natrium
Indicator PP
Reagen lucas
Larutan FeCl3
 VII. CARA KERJA
1. Kelarutan

0,5mL / 0,5mL / 0,5mL / 0,5mL / 0,5mL /

0,2-0,5gr 0,2-0,5gr n- 0,2-0,5gr 0,2-0,5gr 0,2-0,5gr
etanol butil siklo etilen glikol fenol
alkohol heksanol

- Ditambah 2 mL air
- dikocok

Hasil

2. Reaksi dengan alkali

0,5mL / 0,2- 0,5mL / 0,2- 0,5mL / 0,2- 0,5mL / 0,2-

0,5gr n-butil 0,5gr siklo 0,5gr fenol 0,5gr naftol
alkohol heksanol

- Ditambah 5mL NaOH 10%

- dikocok

Hasil

3. Reaksi dengan natrium

2mL 2mL 1- 2mL 2- 2mL

etanol propanol propanol fenol

- Ditambah sepotong logam Na

- Ditambah PP

Hasil
 4. Pengujian lucas

Reagen Lucas

Tabung 1 + 5 Tabung 2 + 5 Tabung 3 + 5 tetes

tetes 1-butanol tetes 2-butanol sikloheksanol

- Kocok samapi
keruh/terbentuk
2 lapisan
- Catat waktu

Hasil

Reagen lucas  68 gram ZnCl2 + 52,5 gram HCl pekat

5. Oksidasi dengan asam kromat (pengujian Bordwell-Wellman)

1mL aseton

Tabung 1 Tabung 2 Tabung 3 Tabung 4 Tabung 5

- + 1tetes 1- - + 1tetes 2- - + 1tetes t- - + 1tetes trifenil - + 1tetes

butanol butanol butil alkohol karbinol resorsinol
- Dikocok - Dikocok - Dikocok - Dikocok
- Dikocok sampai
sampai sampai sampai jernih sampai jernih
jernih jernih
jernih

- Ditambah 1 tetes reagen bordwell-Wellman

Hasil

Reagen Bordwell-wellman  25 gram CrO3 + 25mL H2SO4 pekat + 75mL aquades

6. Reaksi fenol dengan air brom

0,1 gram fenol + 3 mL air

- Ditambah air brom

- Diguncang sampai warna
kuning tidak berubah lagi

Hasil

7. Reaksi fenol dengan besi (III) klorida

5 mL air

Tabung 1 + 2 Tabung 2 + 2 Tabung 3 + 2

tetes fenol tetes resorsinol tetes 2-propanol

- Ditambah 2
tetes FeCl3

Hasil
 VIII. HASIL PENGAMATAN

No Prosedur percobaan Hasil pengamatan Dugaan/Reaksi Kesimpulan

1. - Tabung 1 jernih - CH3CH2OH + H2O  Alkohol dan fenol
0,5mL / 0,5mL / 0,5mL / 0,5mL / 0,5mL /
0,2-0,5gr 0,2-0,5gr n- 0,2-0,5gr 0,2-0,5gr 0,2-0,5gr tak berwarna CH3CH2O- + H3O+ terlarut dalam air
etanol butil siklo etilen glikol fenol - Tabung 2 jernih - CH3(CH2)3OH + H2O
alkohol heksanol
tak berwarna,  CH3(CH2)3O- +

- Ditambah 2 mL air timbul gelembung H3O+

- dikocok - Tabung 3 OH

Hasil terbentuk 2 fas

- + H2O 
- Tabung 4 jernih -
O
tak berwarna
- Tabung 5 larutan
+ H3O+
coklat muda
- CH2OH-CH2OH + H2O
terbentuk endapan
 CH2OH-CH2O- +
coklat
H3O+

OH

- + H2O 
O-

+ H3O+
2. - Tabung 1 jernih - CH3(CH2)3OH + NaOH Alkohol tidak
0,5mL / 0,2- 0,5mL / 0,2- 0,5mL / 0,2- 0,5mL / 0,2-
0,5gr n-butil 0,5gr siklo 0,5gr fenol 0,5gr naftol tak berwarna, tibul  tidak bereaksi dapat bereaksi
alkohol heksanol gelembung dan OH
dengan NaOH,
terbentuk 2 fasa sedangkan fenol
- + NaOH
- Tabung 2 jernih dapat bereaksi
- Ditambah 5mL NaOH 10%  tidak bereaksi
tak berwarna, dengan NaOH
- dikocok OH
terbentuk 2 fasa, membentuk garam
timbul gelembung - + NaOH dan air.
Hasil
dan asap putih ONa

- Tabung 3 larutan
coklat jernih  + H2O
OH
- Tabung 4
terbentuk endapan - + NaOH
ONa
hitam

 +
H2O
3. - Tabung 1 larutan - 2 CH3CH2OH + 2 Na Alkohol dan fenol
2mL 2mL 1- 2mL 2- 2mL
etanol propanol propanol fenol berwarna merah 2 CH3CH2ONa + H2 dapat bereaksi
muda, terbentuk - 2 (CH3)2CHOH + 2 dengan logam Na
- Ditambah sepotong logam Na gelembung, dasar Na 2 (CH3)2CHONa + yang ditandai
- Ditambah PP
tabung terasa H2 dengan gelembung
Hasil panas - 2 CH3CH(OH)CH3 + yang muncul dan
- Tabung 2 larutan 2Na 2 larutan berwarna
berwarna merah CH3CH(ONa)CH3 + H2 merah muda saat
OH
muda, terbentuk ditetesi PP.
gelembung, dasar
- + Na 
tabung terasa
ONa
panas
- Tabung 3 larutan
berwarna merah
muda, terbentuk
gelembung, dasar
tabung terasa
panas dan
terbentuk endapan
putih
- Tabung 4 larutan
coklat kehitaman,
 terbentuk
gelembung dan
asap putih
4. - Tabung 1 jernih - CH3(CH2)3OH + HCl Alkohol primer
Reagen Lucas
tak berwarna, → tidak bereaksi tidak bereaksi
terbentuk 2 fasa. - CH3CH(OH)CH2CH3 + dengan reagen
Tabung 1 + 5 Tabung 2 + 5 Tabung 3 + 5 tetes waktu: 1,02 menit lucas.
tetes 1-butanol tetes 2-butanol sikloheksanol HCl →
- Tabung 2 jernih
CH3CH(Cl)CH2CH3
tak berwarna,
OH
- Kocok samapi
terbentuk 2 fasa.
keruh/terbentuk
2 lapisan waktu: 08,72 detik - + HCl →
- Catat waktu - Tabung 3 jernih Cl

Hasil tak berwarna

terbentuk 2 fasa.
waktu: 21,63 detik.
5. Percobaan 5 tidak dilakukan Percobaan 5 tidak Percobaan 5 tidak Percobaan 5 tidak
dilakukan dilakukan dilakukan
6. - Air + fenol OH Larutan yang dapat
0,1 gram fenol + 3 mL air
berwarna kuning bereaksi dengan
- Ditambah air brom jernih 2 + 3 Br2  brom yaitu fenol.
OH
- Diguncang sampai warna - + 20 tetes air Br Br
kuning tidak berubah lagi
brom kuning
Hasil jernih
Br (2,4,6-
tribromo fenol)
OH
7. - Tabung 1 larutan Fenol bisa bereaksi
5 mL air
ungu jernih dengan FeCl3
- Tabung 2larutan + FeCl3  menjadi berwarna
Tabung 1 + 2 Tabung 2 + 2 Tabung 3 + 2 Cl
kuning jernih ungu yang
tetes fenol tetes resorsinol tetes 2-propanol O Fe

- Tabung 3 larutan Cl
menunjukkan
kuning jernih Resorsinol dan 2-propanol adanya gugus
- Ditambah 2 fenolik, sedangkan
tidak bereaksi
tetes FeCl3
alkohol tidak
bereaksi.
Hasil
 IX. ANALISIS DAN PEMBAHASAN
1. Uji kelarutan

Percobaan pertama yaitu untuk uji kelarutan alkohol dan fenol, kelarutan kedua bahan
tersebut dalam suatu pelarut dipengaruhi berbagai faktor. Untuk alkohol, kelarutannya dapat
dipengaruhi oleh faktor seperti jumlah karbon yang berikatan dengan gugus alkohol,
misalnya alkohol yang memiliki karbon dalam jumlah sedikit dapat larut dalam air, pada
umumnya alkohol yang mempunyai jumlah atom C=1-3 akan larut sempurna dalam air,
jumlah atom C=4-5 akan sedikit larut dalam air, dan jumlah atom C >6 akan tidak larut dalam
air. Sebagian kecil alkohol dapat larut dalam air, karena terjadi ikatan hidrogen antara gugus
–OH- dengan molekul air. Kelarutan senyawa alkohol dalam air akan berkurang, apabila
ukuran gugus alkil bertambah besar akibat kemampuan gugus alkil tersebut yang dapat
mengganggu pembentukan ikatan hidrogen antara gugus hidroksi dengan air. Jika gangguan
ini cukup besar, akibatnya molekul – molekul air akan menolak molekul – molekul alkohol
untuk menstabilkan kembali ikatan hidrogen antarmolekul air.

Berdasarkan percobaan yang dilakukan dalam pelarut air, diperoleh hasil bahwa
etanol dapat langsung larut tanpa proses pengadukan, n-butil alkohol larut dalam air dalam
beberapa waktu dan sikloheksanol tidak larut karena membentuk dua lapisan. Etanol
memiliki kelarutan yang lebih besar dalam air karena jumlah atom karbonnya sedikit, karena
semakin sedikit atom karbon pada senyawa alkohol maka akan semakin larut dalam air,
semakin banyak atom C dalam senyawa alkohol alifatik akan meningkatkan sifat
ketidakpolaran dan ketidakpolaran ini akan menyulitkan air sebagai pelarut polar untuk
melarutkan alkohol. Selain itu gugus alkil yang pendek (hanya memiliki dua atom C) akan
memaksimalkan terjadinya ikatan hidrogen antara gugus alkohol dan air. Untuk kasus n-
butanol dan sikloheksanol, analisisnya sama seperti pada etanol, karena n-butanol memiliki
rantai C yang lebih panjang akan meningkatkan ketidakpolaran dan menyulitkan air yang
polar untuk melarutkan nonpolar, sehingga larutnya membutuhkan waktu yang lebih lama.
selain itu, khusus untuk sikloheksanol, bentuk molekulnya yang siklik akan membuat
senyawa ini mudah larut dalam pelarut nonpolar, bukan dalam pelarut polar seperti air. Pada
etilen glikol mempunyai 2 gugus –OH- dan hanya ada 2 atom C sehingga mudah larut dalam
air karena dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air dan jumlah atom C yang sedikit.
Untuk percobaan kelarutan fenol dalam air, hasil pengamatan menujukkan bahwa fenol dapat
larut dalam air. Fenol dapat larut dalam air, karena fenol tersebut mudah terionisasi dalam air.
 Dengan persamaan reaksi berikut :

CH3CH2OH + H2O  CH3CH2O- + H3O+

etanol

CH3(CH2)3OH + H2O  CH3(CH2)3O- + H3O+

n-butil alkohol

OH O-

+ H2O  + H3O+

sikloheksanol

CH2OH-CH2OH + H2O  CH2OH-CH2O- + H3O+

Etilen glikol

OH
O-

+ H2O  + H3O+

Fenol

2. Reaksi dengan alkali (NaOH)

Atom hidrogen dari gugus hidroksil dalam alkohol dan fenol dapat digantikan oleh
natrium. Fenol yang lebih asam daripada alkohol bila bereaksi dengan NaOH akan dapat
diubah menjadi garam natrium yang biasanya larut dalam air di mana saat itu fenol dapat
melepaskan ion H+ dan mengikat ion Na+ dari senyawa NaOH. Pada keadaan yang sama,
alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu.

Pada percobaan kami, alkohol (n-butil alkohol dan sikloheksanol) setelah dikocok
masih terbentuk 2 fasa. Seharusnya alkohol dan fenol dapat bereaksi dengan NaOH
membentuk alkoksida, hal ini dapat terjadi karena fenol lebih cepat bereaksi dari alkohol
karena fenol lebih asam. Jadi agar alkohol dapt bereaksi membutuhkan waktu yang lebih
lama.
 3. Reaksi dengan Natrium

Pada reaksi antara Natrium dan alkohol, Sebuah lempeng kecil dari natrium yang
dimasukkan ke dalam alkohol akan bereaksi stabil menghasilkan gelembung-gelembung gas
hidrogen dan membentuk larutan alkoksida yang tidak berwarna, disertai panas yang terasa
pada dasar tabung.

Pada percobaan yang dilakukan ke etanol, 1-propanol, 2-propanol, dan fenol,

semuanya bereaksi dengan logam Na, ditandai dengan gelembung yang muncul, asap putih
serta tabung terasa panas. Ketiga larutan, kecuali fenol, ketika ditetesi PP berubah menjadi
merah muda. Sedangkan fenol menjadi coklat. Hal ini disebabkan oleh garam alkoksida yang
dihasilkan dalam reaksi merupakan basa kuat, yang juga berguna sebagai katalis.

4. Uji Lucas
Uji lucas berguna untuk membedakan apakah suatu sampel alkohol yang dapat larut
dalam air termasuk dalam alkohol primer, alkohol sekunder, atau alkohol tersier. Pengujian
lucas didasarkan pada perbedaan kecepatan dari alkohol-alkohol primer, sekunder, dan tersier
untuk diubah menjadi alkil klorida.

R-OH + HCl → R-Cl + H2O

Reagen lucas merupakan suatu campuran yang terdiri dari asam klorida pekat dan
seng klorida. Adanya seng klorida di sini adalah untuk bersama-sama dengan asam klorida
pekat menurunkan pH, selain itu berfungsi sebagai katalis agar reaksi berjalan dengan lebih
cepat.

Jika sampel yang di uji mengandung alkohol tersier maka alkohol tersier tersebut akan
bereaksi cepat dengan reagen lucas membentuk alkil klorida yang tak larut dalam larutan
berair, hal ini dapat dilihat dari adanya pembentukan fasa cair kedua yang terpisah dari
larutan semula di dalam tabung reaksi segera setelah alkohol bereaksi. Reaksi yang terjadi
pada pengujian sampel alkohol tersier di uji Lucas, jika dilihat dengan mata, maka akan
terlihat munculnya lapisan keruh yang terpisah pada larutan. Untuk pengujian di alkohol
sekunder, reaksi akan berjalan lambat dan butuh proses pemanasan, setelah alkohol sekunder
bereaksi akan muncul tanda bahwa pengujian menunjukkan hasil positif dengan terbentuknya
fasa cair kedua, biasanya setelah 10 menit. Alkohol sekunder dapat terlarut karena terjadi
proses pembentukkan ion oksonium dan akhirnya terbentuk alkil klorida. Untuk pengujian
pada sampel yang mengandung alkohol primer, hasil uji positif tidak dijumpai karena alkohol
primer sukar untuk menjadi klorida dengan pereaksi lucas. Dengan reaksi sebagai berikut :

Pada percobaan pengujian sampel dengan uji Lucas ini, didapatkan data bahwa
larutan 1-butanol tidak bereaksi dengan lucas, sedangkan larutan 2-butanol dan sikloheksanol
dapat bereaksi dengan lucas. Hal ini terjadi karena 1-butanol merupakan alkohol primer,
sedangkan 2-butanol dan sikloheksanol merupakan alkohol sekunder, dan terbentuk 2 fasa.
Kecepatan pembentukan 2 fasa pada larutan sangat cepat karena setelah direaksikan tabung
dikocok agar cepat terjadi reaksi. Waktu pembentukan 2 fasa kurang dari 1 menit.

5. Reaksi fenol dengan air brom

Reaksi fenol dengan air brom bertujuan untuk mengetahui bahwa larutan tersebut
merupakan fenol atau bukan. Percobaan dilakukan dengan mencampurkan fenol denagn air,
kemuadian ditambah air brom sambil diguncang sampai warna kuning larutan tidak berubah
lagi. Larutan berwarna kuning menunjukkan bahwa larutan tersebut merupakan fenol yang
bereaksi dengan brom membentuk 2,4,6-tribromo fenol. Dengan reaksi sebagai berikut :
 OH

Br Br
OH

2 + 3 Br2  Br (2,4,6-tribromo fenol)

6. Uji Besi(III) Klorida

Penambahan besi (III) klorida yang terlarut di dalam kloroform ke dalam masing-
masing sampel dapat membedakan apakah sampel mengandung fenol atau mengandung
alkohol. Dengan bantuan piridin, fenol akan bereaksi dengan besi(III) klorida menghasilkan
produk yang warnanya bervariasi dari merah sampai ungu. Mekanisme reaksinya seperti
gambar di bawah

Apabila sampel tersebut tidak mengandung fenol, melainkan mengandung alkohol,

maka tidak akan dihasilkan warna ungu pada larutan.

Pada percobaan pengujian FeCl3 ke senyawa-senyawa seperti fenol, resorsinol, dan 2

propanol, diketahui bahwa yang mempunyai gugus fenolik yaitu fenol,sedangkan resorsinol
dan 2-propanol merupakan alkohol yang tidak mempunyai gugus fenolik. Dari pengujian
didapatkan bahwa benar larutan 1 mempunyai gugus fenolik ditandai dengan larutan berubah
menjadi ungu, sedangkan larutan 2 dan 3 berwarna kuning sehingga tidak ada gugus fenolik.
Gugus fenolik yang diberi FeCl3 akan membentuk struktur seperti diatas yang memberikan
warna ungu pada larutan.
X. KESIMPULAN

Walaupun sama-sama memiliki gugus -OH, akan tetapi sifat keduanya tidaklah
sama. Berikut sifat-sifat darimasing-masing gugus fungsi berdasarkan hasil percobaan
yang telah dilakukan.
Alkohol
1. sebagian gugus alkohol larut dalam air membentuk ikatan hidrogen dengan
molekul air, tetapi hanya alkohol dengan struktur yang kecil saja/berat molekul
ringan
2. Jika diberi reagen Lucas, alkohol primer  tidak terjadi pemisahan fase/tidak
bereaksi, alkohol sekunder  terjadi pemisahan fase jika dipanaskan/dikocok,
alkohol tersier  terjadi pemisahan fase tanpa pemanasan/secara cepat.
3. Alkohol tidak dapat bereaksi dengan FeCl3, karena yang bereaksi dengan FeCl3
yaitu gugus fenolik
4. Keasaman alkohol lebih rendah dibandingkan fenol, sehingga alkohol tidak
bereaksi dengna NaOH yang merupakan basa kuat, tetapi bereaksi dengn logam
Na membentuk garam basa kuat
Fenol
1. Kelarutan fenol dalam air akan berkurang jika gugus nonpolar terikat pada cincin
aromatik, sehingga lebih sulit larut walaupun memungkinkan untuk larut
2. Jika diberi reagen lucas, tidak terjadi reaksi
3. Fenol bereaksi dengan FeCl3 dan memberikan warna merah-ungu
4. Keasaman fenol lebih tinggi dari alkohol, sehingga fenol dapat bereaksi dengan
NaOH maupun dengan logam Na membentuk garam basa kuat

XI. JAWABAN PERTANYAAN

1. Kesimpulan umum apakah yang dapat diambil mengenai kelarutan alcohol di
dalam air, berdasarkan hasil percobaan di atas? Manakah dari 1-pentanol dan 1-
heptanol yang lebih sukar larut dalam air?
 Semakin pendek rantai C nya maka semakin mudah larut dalam air karena
gugs hidroksi dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air.
  Yang lebih sukar larut dalam air adalah 1-heptanol, karena 1-heptanol
mengandung gugus C sebanyak 6 sehingga rantai semakin panjang dan sukar
larut dalam air.
2. Tuliskan persamaan reaksi yang menunjukkan kelarutan fenol dalam larutan 10 %
natrium hidroksida!

OH ONa

H2O
NaOH

3. Dari hasil percobaan di atas, manakah yang lebih bersifat asam, n-heksanol atau
fenol? Jelaskan alasannya!
Lebih asam fenol, karena fenol memiliki gugus –OH yang terikat pada rantai
siklik aromatis. Sehingga mudah bereaksi dengan basa kuat NaOH.
4. Tulislah persamaan reaksi antara etanol dan natrium! Apakah petunjuk yang ada
yang mengatakan hasil dari reaksi ini?
2 C2H5OH + 2 Na  2 CH3CH2ONa + H2
Ketika ditetesi indikator PP larutan berubah merah muda, ada gelembung dalam
tabung, dan tabung terasa panas.
5. Berdasarkan hasil percobaan di atas, bagaimanakah dapat dibedakan antara
sikloheksanol dan fenol?
 Sikloheksanol merupakan senyawa siklik dan tidak bereaksi dengan NaOH
karena sikloheksanol merupakan alkohol.
 Fenol merupakan senyawa aromatis dan bereaksi dengan NaOH.
6. Bagaimanakah kiranya pengaruh dari reagen Lucas terhadap masing-masing
senyawa berikut : 1-butanol, sikloheksanol dan ter-butil alkohol ?
Reagen Lucas sangat berpengaruh pada ter-butil alkohol karena ter-butil alkohol
saat bereaksi dengan reagen lucas dapat membentuk alkil klorida yang tak larut
dalam larutan berair. Alkohol sekunder juga bereaksi cepat dengan lucas
membentuk alkil klorida, tetapi alkohol primer tidak bereaksi.
7. Diantara senyawa berikut : 1-butanol, trifenil karbinol, resorsinol, manakah yang
tidak mengalami oksidasi dalam pengujian Bordwell-Wellman?
 Alkohol primer dan sekunder dapat dengan mudah teroksidasi oleh asam kromat,
sedangkan alkohol tersier tidak teroksidasi. Jadi 1-butanol dan resorsinol akan
teroksidasi, sedangkan trifenil karbinol tidak.
8. Tulislah persamaan reaksi antara fenol dan air brom! Sebutkan jenis reaksi yang
terjadi!

XII. DAFTAR PUSTAKA

Asyhar. 2010. Alkohol dan Fenol. Online(http://www.scribd.com/doc/45684060/Alkohol-

Dan-Fenol) diakses pada 9 Mei 2012

Fesenden, J Ralp, dan Joan s. Fessenden. 2006. Kimia Organik Jilid I.

Terjemahan Aloysius Hadyana Pudjaatmaka. Jakarta: Penerbit Erlangga

Muhammad, Harish.2011. Sifat dan Reaksi Kimia Alkohol dan fenol serta aldehid dan
keton. Online (http://www.scribd.com/doc/73250338/PERCOBAAN-Uji-Alkohol-
Dan-Fenol-Serta-Uji-Aldehid-Dan-Keton-HARISH-M-10410017) diakses pada 9
Mei 2012.

Tim Dosen Kimia Organik.2012. Buku Penuntun Kimia Organik I. Surabaya: Universitas
Negeri Surabaya.

http://gambutku.com/wp-content/uploads/2009/11/ALKOHOL-FENOL-ALDEHID-
DAN-KETON.pdf. Diakses 8 Mei 2012.
LAMPIRAN

Percobaan 7. Uji FeCl3 Percobaan 6. Reaksi fenol

dengan air brom

Percobaan 4. Pengujian lucas Percobaan 3 . reaksi dengan

natrium

Percobaan 2. Reaksi dengan

NaOH