TUGAS STEREOKIMIA

REAKSI ELIMINASI UNIMOLEKULER (E1)

Disusun Oleh :

Nailil Hidayah 17030234027 / KA 2017

Jihan Shofwatul I.D.A 17030234037 / KA 2017
Excel Aida Fransiska 17030234057 / KB 2017
Fatimatuz Zahroh 17030234061 / KB 2017

UNIVERSITAS NEGERI SURABAYA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
PROGRAM STUDI KIMIA
2018

Reaksi Eliminasi E1 (Unimolekuler) | 1

 BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang
Reaksi kimia adalah suatu proses alam yang selalu menghasilkan
senyawa kimia. Senyawa ataupun senyawa-senyawa awal yang terlibat
dalam reaksi disebut sebagai reaktan. Reaksi kimia biasanya
dikarakterisasikan dengan perubahan kimiawi dan akan menghasilkan satu
atau lebih produk yang biasanya memiliki ciri-ciri yang berbeda dari
reaktan. Secara klasik, reaksi kimia melibatkan perubahan yang melibatkan
pergerakan elektron dalam pembentukan dan pemutusan ikatan kimia,
walaupun pada dasarnya konsep umum reaksi kimia juga dapat diterapkan
pada transformasi partikel-partikel elementer seperti pada reaksi nuklir.
Reaksi-reaksi kimia yang berbeda digunakan bersama dalam sintesis kimia
untuk menghasilkan produk senyawa yang diinginkan. Dalam biokimia,
sederet reaksi kimia yang dikatalisis oleh enzim membentuk lintasan
metabolisme, dimana sintesis dan dekomposisi yang biasanya tidak
mungkin terjadi di dalam sel dilakukan.
Suatu reaksi terjadi karena satu molekul atau lebih memiliki energi
yang cukup (energi aktivasi) untuk memutuskan ikatan. Misalnya, yoghourt
yang kita temui di kehidupan sehari-hari menjadi salah satu contoh dimana
reaksi eliminasi terjadi. Karena itu, untuk lebih mengetahui jalannya proses
reaksi eliminasi, saya akan membahas di dalam makalah ini.
B. Rumusan Masalah
1. Apa yang dimaksud dengan reaksi eliminasi unimolekuler (E1)?
2. Bagaimana mekanisme reaksi eliminasi unimolekuler (E1)?
3. Bagaimana faktor-faktor yang mempengaruhi reksi eliminasi?
C. Tujuan
1. Mampu mendefinisikan pengertian dari reaksi eliminasi unimolekuler
(E1)

2. Memahami mekanisme reaksi eliminasi unimolekuler (E1)

3. Memahami faktor-faktor yang mempengaruhi reaksi eliminasi.

Reaksi Eliminasi E1 (Unimolekuler) | 2

 BAB II
PEMBAHASAN

A. Reaksi Eliminasi

Eliminasi artinya pelepasan atau penghilangan. Reaksi eliminasi dapat

dianggap kebalikan dari reaksi adisi. Pada reaksi ini, dua atom atau gugus yang
masing-masing terikat pada dua buah atom C yang letaknya berdampingan
dilepaskan oleh suatu pereaksi sehingga menghasilkan ikatan rangkap. Reaksi
ini hanya dapat berlangsung bila ada zat yang menarik molekul yang akan
dieliminasi. Reaksi eliminasi digunakan untuk membuat senyawa-senyawa
alkena dan alkuna. Sebaga contoh adalah reaksi pembuatan etena dari etanol.

Reaksi Eliminasi adalah suatu jenis reaksi organik dimana dua

substituen dilepaskan dari sebuah molekul baik dalam satu atau dua langkah
mekanisme, atau dapat disebut juga penyingkiran atau penghilangan beberapa
atom yang terjadi pada suatu senyawa. Pada reaksi ini senyawa yang berikatan
tunggal berubah menjadi ikatan rangkap.

Reaksi satu langkah disebut dengan reaksi E2. Sedangkan reaksi dua
langkah disebut dengan reaksi E1. E2 dan E1 menyatakan kinetika reaksi, yaitu
berturut-turut bimolekuler dan unimolekuler.

Reaksi Eliminasi E1 (Unimolekuler) | 3

 Reaksi Eliminasi Alkil Halida mengikuti aturan Zaytsev yaitu Eliminasi
adalah jalur alternatif ke substitusi, Eliminasi berlawanan dengan reaksi adisi,
menghasilkan alkena, dapat berkompetisi dengan substitusi dan menurunkan
jumlah produk, khususnya untuk SN1.

Aturan Zaitsev untuk reaksi eliminasi, ada eliminasi HX dari alkil

halida, produk alkena yang lebih tersubstitusi adalah produk yang dominan

B. Reaksi Unimolekuler (E1)

Reaksi E1 adalah reaksi eliminasi dimana suatu karbokation (zat antara

yang tak stabil dan berenergi tinggi, yang dengan segera bereaksi lebih lanjut)
dapat memberikan sebuah proton kepada suatu basa dan menghasilkan sebuah
alkena. Pada reaksi SN1, salah satu cara karbokation mencapai produk yang
stabil ialah dengan bereaksi dengan sebuah nukleofil. Namun terdapat suatu
alternative lain yaitu karbokation itu dapat memberikan sebuah proton kepada
suatu basa dalam suatu reaksi elminasi, dalam hal ini reaksi E1 menjadi sebuah
alkena (Fessenden & Fessenden, 1986).

Reaksi Eliminasi E1 (Unimolekuler) | 4

C. Mekanisme Reaksi E1

Mekanisme E1 merupakan reaksi eliminasi unimolekuler. Reaksi

eliminasi unimolekuler adalah reaksi eliminasi dimana karbokation
memberikan sebuah proton kepada suatu basa dalam suatu reaksi eliminasi
sehingga akan menghasilkan suatu produk alkena.

Karbokation adalah suatu zat terbentuk setelah keadaan transisi lebih

tepat pada pertengahan keadaan transisi. Karbokation juga tak stabil karena
memiliki energi tinggi, yang dengan segera bereaksi lebih lanjut. Salah satu
cara karbokation mencapai produk yang stabil ialah dengan bereaksi dengan
nukleofil maka ini disebut reaksi SN1. Namun terdapat suatu alternative:
karbokation itu dapat memberikan sebuah proton kepada suatu basa dalam
suatu reaksi eliminasi, dalam hal ini reaksi E1 menjadi alkena.

Gambar 1. Reaksi substitusi (SN1) dan Eliminasi (E1) pada t-butil bromide

Reaksi mekanisme E1 biasanya terjadi pada alkil halida tersier. Reaksi

ini berlangsung tanpa basa kuat, melainkan dengan basa lemah (dalam suasana
asam dan suhu tinggi). E1 terdiri dari dua tahap mekanisme yaitu tahap ionisasi
dan tahap deprotonasi. Mekanisme eliminasi unimolekuler (E1) memberikan
arti bahwa keadaan transisi penentu lajunya melibatkan suatu molekul tunggal.

Reaksi Eliminasi E1 (Unimolekuler) | 5

 Tahap satu (ionisasi)
Tahap pertama dalam reaksi E1 identik dengan tahap ionisasi alkil
halida (SN1), karena sama-sama menggunakan reaksi intermediet
karbokation. Tahap ini reaksinya lambat dan menjadi tahap penentu laju dari
reaksi keseluruhan. Yaitu tahap ionisasi dari substrat yang menghasilkan ion
karbonium yaitu ionisasi putusnya ikatan hidrogen-halogen membentuk
intermediet karbokation.
Seperti reaksi SN1, suatu reaksi E1 yang khas menunjukan kinetika
order-pertama, dengan laju reaksi hanya bergantung pada konsentrasi alkil
halide. Karena hanya melibatkan satu pereaksi dalam keadaan transisi dari
tahap penentu laju, reaksi unimolekul seperti reaksi SN1.
Tahap 1 : Ionisasi (penentu Laju)
Reaksi E1 berjalan lambat

Gambar 2. Tahap pertama reaksi E1 (lambat)

 Tahap 2 (deprotonasi)

Pada tahap kedua reaksi eliminasi yaitu tahap cepat. basa merebut
sebuah proton dari sebuah atom karbon yang terletak berdampingan dengan
karbon positif. Electron ikatan sigma karbon hidrogen ini bergeser kearah
muatan positif, karbon itu mengalami rehidrasi dari keadaan Sp3 ke keadaan
Sp2, dan terbentuklah sebuah alkena (Fessenden & Fessenden, 1986).
Tahap 2 : Penarikan proton oleh Basa (cepat)
Reaksi E1 berjalan cepat.
Mekanisme umum reaksi E1 adalah sebagai berikut:

Gambar 3. Tahap kedua reaksi E1 (cepat)

Reaksi Eliminasi E1 (Unimolekuler) | 6

 Karena suatu reaksi E1, seperti reaksi SN1, berlangsung lewat zat-
antara karbokation, maka tak mengherankan bahwa alkil halida tersier bereaksi
lebih cepat daripada alkil halida lain. Reaksi E1 (dari) alkil halida berlangsung
pada kondisi yang sama seperti reaksi SN1 (pelarut polar, basa lemah dan
sebagainya). Oleh karena itu reaksi SN1 dan E1 adalah reaksi bersaingan dan
roduk SN1 biasanya menang dibandingkan produk E1. Dari segi ini reaksi E1
alkohol sangatlah penting.

Reaksi eliminasi alkohol halida dapat berlangsung dengan jalur E1 atau

dengan jalur E2. Alkil halida tersier dapat mengalami eliminasi E1 sebagai
suatu reaksi samping dalam solvolisis ketika air atau suatu alkohol bertindak
sebagai basa yang sangat lemah.

Gambar 4. Reaksi eliminasi alkohol halide dengan jalur E1.

Suatu reaksi pengionan yang kadang-kadang disertai penataan ulang,

diikuti dengan lepasnya H+ ke basa; umumnya menghasilkan alkena yang
paling stabil. Bila suatu basa kuat digunakan untuk menjalakan eliminasi, alkil
halida tersier, alkil halide sekunder, dan dengan beberapa khasus, alkil halide
primer mengalami reaksi dengan jalur E2.

Diagram perubahan energi reaksi E1

Gambar 4. Diagram perubahan energi reaksi E1

Reaksi Eliminasi E1 (Un
(Unimolekuler) | 7
Sebagaimana diharapkan, reaksi E1 menunjukkan kinetika orde pertama yang
konsisten dengan suatu proses disosiasi spontan.

Reaksi eliminasi unimolekuler (E1)

a. r = k [R-X]
b. r = k [(CH3)3C-Cl]

Stereokimia produk reaksi E1

Pada mekanisme E1 keterlibatan stereokimianya tidak seperti

mekanisme E2. Pada reaksi E2 geometri periplanar diperlukan, tetapi pada
reaksi E1 tidak ada syarat geometri. Intermediet karbokation dapat melepaskan
proton manapun dari posisi tetangganya yang tersedia. Pada reaksi ini juga
dapat diharapkan produk yang terbentuk adalah produk yang lebih stabil.

Regioselektivity
Regioselektivity merupakan produk-produk alkena dari reaksi
eliminasi yang menentukan produk utama reaksi eliminasi. Regioselektivity
terdapat dua macam yaitu antara lain:
- Produk Hofman
Produk-produk alkena yang merupakan produk utama dari reaksi eliminasi
tetapi bukan merupakan alkena yang stabil dari kemungkinan produk reaksi
eliminasi tersebut (Alkena kurang tersubstitusi).
- Produk Saytseff
Produk-produk alkena yang merupakan produk utama dari reaksi eliminasi
dan merupakan alkena yang stabil dari kemungkinan produk reaksi
Reaksi Eliminasi E1 (Unimolekuler) | 9
 eliminasi tersebut (Alkena tersubstitusi tinggi).
Contoh :

Beberapa faktor yang menentukan produk alkena yang terbentuk dari reaksi
eliminasi:
a. Gugus lepas (X)
b. Keasaman Hβ
c. Kekuatan Basa
d. Faktor sterik (crowded)
e. Pelarut

Faktor-Faktor Yang Menentukan Produk Reaksi Eliminasi

1. Jenis Substrat
- Substrate primer : untuk substrate primer lebih cocok menggunakan
reaksi substitusi karena nukleofil lebih mudah mencapai carbon
dengan gugus yang ditinggalkan

- Substrate sekunder : lebih mudah menggunakan reaksi eliminasi,

Karena adanya hambatan steric akan membuat reaksi substitusi
semakin sulit.
- Substrate tersier : pada halide tersier hambatan steric dari substrate
akan membuat reaksi SN2 tidak dapat dilakukan. Sehingga pada
substrate tersier menggunakan reaksi eliminasi terutama pada suhu
yang tinggi.
2. Temperatur
Reaksi E1 dan E2 akan meningkat jika suhu tinggi jika dibandingkan
dengan reaksi substitusi. Reaksi eliminasi membutuhkan banyak energy
bebas daripada reaksi substitusi karena selama proses eliminasi terjadi
perubahan ikatan.
3. Ukuran Nukleofil
- Jika nukleofil tidak dirintangi maka reaksi yang akan terjadi adalah
substitusi
- Jika nukleofil dirintangi maka reaksi yang akan terjadi adalah
eliminasi
Reaksi Eliminasi E1 (Unimolekuler) | 10
4. Nukleofil dan Polaritas
- Jika ion nukleofil kuat dan polaritasnya rendah seperti ion amina (NH2-)
maka lebih mudah menggunakan reaksi eliminasi (E2)
- Jika ion nukleofil lemah dan polaritasnya tinggi seperti ion klorida
dan ion asetat maka lebih mudah menggunakan reaksi substitusi (SN2)

Reaksi Eliminasi E1 (Unimolekuler) | 11

 5. Pelarut
Pada umumnya pelarut berpengaruh pada reaksi bersaing. Untuk
produk eliminasi Pelarut yang polar lebih disukai E1 daripada E2; dan SN1
daripada SN2. Pengaruh pelarut tergantung pada kemampuan untuk
mensolvasi ion-ion dan menstabilkan ion yang terbentuk atau memberikan
kestabilan untuk memudahkan terbentuknya ion-ion molekul.

Perbedaan dan Perbandingan antara E1& E2

Proses Eiminasi E1 Eliminasi E2
Eliminasi
Mekanisme a. Membentuk karbokation a. Nukleofil langsung
reaksi b. Karbokation memberi mengambil proton dari
eliminasi proton pada basa lalu atom C (beta) pada
terbentuk alkena atom C gugus pergi
c. Basa merebut proton dari b. Tidak terjadi
atom C (beta, C yang pembentukan
berdampingan dengan karbokation
C+) c. Pembentukan secara
serempak
Perbadingan a. Terjadi pada konsentrasi a. Terjadi pada basa kuat
terjadinya basa rendah dengan konsentrasi
reaksi b. Hanya terjadi pada tinggi
dengan substrat tersier dan b. Substrat (10 20 30) dan
pelarut basa beresonansi lebih cepat bereaksi
pada substrat 30
Pereaksi a. Alkil halida + asam kuat Alkil halida + basa kuat +
(asam / + panas E1 panas  E2
basa) b. Alkohol + asam kuat +
panas  E1

Reaksi Eliminasi E1 (Unimolekuler) | 12

 BAB III

PENUTUP

A. Kesimpulan
1. Reaksi Eliminasi adalah suatu jenis reaksi organik dimana dua substituen
dilepaskan dari sebuah molekul baik dalam satu atau dua langkah mekanisme,
atau dapat disebut juga penyingkiran atau penghilangan beberapa atom yang
terjadi pada suatu senyawa. Pada reaksi ini senyawa yang berikatan tunggal
berubah menjadi ikatan rangkap.
2. Reaksi eliminasi terdiri dari dua jenis mekanisme yaitu sebagai berikut:
- Reaksi E1 untuk unimolekuler
- Reaksi E2 untuk bimolekuler
3. Mekanisme E1 merupakan reaksi eliminasi unimolekuler. Reaksi eliminasi
unimolekuler adalah reaksi eliminasi dimana karbokation memberikan sebuah
proton kepada suatu basa dalam suatu reaksi eliminasi sehingga akan
menghasilkan suatu produk alkena.
4. E1 terdiri dari dua tahap mekanisme yaitu tahap ionisasi dan tahap deprotonasi.
- Tahap 1 : Ionisasi (penentu Laju)
Reaksi E1 berjalan lambat
- Tahap 2 : Penarikan proton oleh Basa (cepat)
Reaksi E1 berjalan cepat.
5. Reaksi E1 menunjukkan kinetika orde pertama yang konsisten dengan suatu
proses disosiasi spontan.
Reaksi eliminasi unimolekuler (E1)
- r = k [R-X]
- r = k [(CH3)3C-Cl]
6. Adapun faktor-faktor yang menentukan produk dari reaksi eliminasi:
- Jenis substrat
- Suhu
- Ukuran nukleofil
- Nukleofil dan polaritas
- Pelarut

Reaksi Eliminasi E1 (Unimolekuler) | 13

 DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, R.J. and J.S. Fessenden. 1986. Kimia Organik Dasar Edisi Ketiga. Jilid
1. Terjemahan oleh A.H. Pudjaatmaka. Erlangga. Jakarta.

Reaksi Eliminasi E1 (Unimolekuler) | 14