PENDAHULUAN

A. Pengertian Alkil Halida

Alkil halida adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih hidrogennya diganti
dengan halogen. Tiap-tiap hidrogen dalam hidrokarbon potensil digantikan dengan halogen,
bahkan ada senyawa hidrokarbon yang semua hidrogennya dapat diganti. Senyawa
terfluorinasi sempurna yang dikenal sebagai fluorokarbon, cukup menarik karena
kestabilannya pada suhu tinggi.
Alkil halida juga terjadi di alam, meskpiun lebih banyak terjadi dalam organisme air
laut daripada organisme air tawar. Halometana sederhana seperti CHCl3, CCl4, CBr4, CH3I,
dan CH3Cl adalah unsur pokok alga Hawai Aspagopsi taxiformis. Bahkan ada senyawa alkil
halida yang diisolasi dari organisme laut yang memperlihatkan aktivitas biologis yang
menarik. Sebagai contoh adalah plocamen B, suatu turunan triklorosikloheksana yang
diisolasi dari alga merah Plocamium violaceum, berpotensi seperti DDT dalam aktivitas
insentisidalnya melawan larva nyamuk
Kimiawan sering menggunakan RX sebagai notasi umum untuk organik halida, R
menyimbolkan suatu gugus alkil dan X untuk suatu halogen. Konfigurasi elektron dalam
keadaan dasar halogen adalah sebagai berikut:
F : 1s2 2s2 2p5
Cl : 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5
Br : 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5
I : 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4d10 5s2 5p5
Perlu dicatat bahwa halogen adalah atom-atom berelektrogenatif tinggi dan hanya
kekurangan satu elektron untuk mencapai konfigurasi gas mulia. Oleh itu halogen dapat
membentuk ikatan kovalen tunggal atau ionik yang stabil.
Ikatan antara gugus metil dengan fluor, klor, brom, dan ioda terbentuk oleh tumpang
tindih orbital sp3 dari karbon dengan orbital sp3 dari fluor, klor, brom, dan iod. Kekuatan
ikatan C¾X menurun dari metil fluorida ke metil iodida. Hal ini mencerminkan prinsip
umum bahwa tumpang tindih orbital-orbital lebih efisien antara orbital-orbital yang
mempunyai bilangan kuantum utama yang sama, dan efisiensinya menurun dengan
meningkatnya perbedaan bilangan kuantum utama.
Perlu pula dicatat bahwa halogen adalah lebih elektronegatif daripada karbon, sehingga
ikatan C-X bersifat polar di mana karbon mengemban muatan posisif partial (δ+) dan halogen
muatan negatif partial (δ-). Dengan demikian kerapatan elektron pada halogen lebih tinggi
daripada karbon.
B. Rumus Umum Alkil Halida
Alkil halida : R-X
Dimana
R : Senyawa Hidrokarbon
X : Br (Bromo), Cl (Kloro),, dan I (Iodo)
Karena atom karbon terpolarisasi positif, maka alkil halida adalah suatu elektrofil.

C. Klasifikasi/Penggolongan Alkil Halida

Berdasarkan jumlah atom karbon yang terikat pada atom karbon yang mengandung
helogen.
Alkil halida digolongkan menjadi 4 golongan berdasarkan terikatnya halida tersebut:
a) Metil halida (CHзX):
b) Alkil halida primer yaitu alkil halida dimana halida terikat pada atom karbon primer atau
sebuah karbon terikat pada karbon C-X: CH3CH2 – CH2X
c) Alkil halida sekunder, yaitu alkil halida dimana halida terikat pada atom karbon
sekundernya atau dua karbon terikat pada karbon C-X.

CH3CH2 – CHX

CH3

d) Alkil halida tersier, yaitu alkil halida dimana halida terikat pada atom karbon tersier atau
Tiga karbon terikat pada karbon C-X.

CH3

H3C – C – X

CH3

D. Tatanama Alkil Halida

Sama dengan senyawa-senyawa lain, akil halida juga mempunyai dua sistem tata
nama yaitu IUPAC dan Trivial. Tata nama alkil halida rantai lurus sesuai dengan sistem
IUPAC yaitu : nama halogen + alkana, sedangkan tata nama trivialnya dimulai dari
menyebutkan alkil + halogen + akhiran “ida”, contohnya :
CHзCl
IUPAC = Klorometana
Trivial = Metil Klorida
Tata nama IUPAC untuk alkil halida bercabang (cabangnya adalah halogen) adalah sebagai
berikut :
“Nomor cabang + nama cabang + nama alkana”
Untuk penomoran dimulai dari ujung yang paling dekat ke cabang. Sedangkan tata nama
Trivialnya dimulai dengan menyebutkan :
1. Posisi cabang pada karbon sekunder atau tersier
2. Nama alkil
3. Nama halogen + akhiran “ida”
CH3H2CHCH3
‫׀‬
F
IUPAC = 2-fluoro butana
Trivial = Sec-butil fluorida
Tata nama IUPAC untuk alkil siklik adalah dengan menyebutkan nama halogen + siklo +
nama alkana sesuai dengan jumlah atom C pada senyawa siklik. Sedangkan tata nama
Trivialnya dengan menyebutkan siklo + alkil (lihat jumlah atom C nya) + nama halogen +
“ida”
IUPAC = iodosikloheksana
Trivial = Sikloheksil iodida
1. Ingatlah awalan. Awalan untuk rantai karbon (met-, et-, prop-, but-, danseterusnya)
2. Tentukan rantai atom karbon terpanjang, yang akan menentukan awalan. Akhiran untuk
semua alkana adalah -ana.
3. Nomorilah dari rantai yang bermula pada ujung yang terletak paling dekat dengan titik
percabangan pertama atau halogen
4. Jika substituen- substituen berjarak sama jauhnya dari ujung yang berlawanan, mulailah
penomoran dari substituen sesuai dengan urutan abjad.
5. Bila terdapat lebih dari satu substituen yang sama gunakan di-, tri-, tetra-, dan seterusnya
sebelum penulisan subsutuen.
6. Daftarlah substituen menurut abjad, jangan menggunakan spasi, tetapi gunakanlah tanda
hubung.
7. Substituen kompleks dinamai mulai dari atom yang terikatpadarantai karbon. Nama-
8. nama substituen ini ditempatkan dalam tanda kurung. Halida sederhana umumnya dinamai
sebagai turunan hidrogen halida. Sistem IUPAC menamai halida sebagai halo turunan
hidrokarbon. Dalam nama umum, awalan n-, sek- (s-), dan ter- (t-) secara berturut-turut
menunjukkan normal, sekunder, dan tersier.
E. Sifat Fisik Alkil Halida
Senyawa alkil halida suku rendah mempunyai sifat khusus, yaitu agak manis dan
harum tetapi yang berantai karbon panjang bau dan rasanya tidak nyat, semua alkil halida
tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik. Meskipun pada senyawa alkil halida
terdapat perbedaan elektron gravitasi yang sangat kecil antara atom karbon dan halida, maka
alkil halida kepolarannya pun sangat kecil sehingga tidak larut dalam air maupun asam sulfat
pekat tetapi dapat larut dalam pelarut organik seperti alkohol, eter maupun ligroin.
F. Reaksi Alkil Halida
Alkil halida paling banyak ditemui sebagai zat antara dalam sintesis. Mereka dengan
mudah diubah ke dalam berbagai jenis senyawa lain, dan dapat diperoleh melalui banyak
cara. Reaksi alkil halida yang banyak itu dapat dikelompokkan dalam dua kelompok, yaitu
reaksi substitusi dan reaksi eliminasi. Dalam reaksi substitusi, halogen (X) diganti dengan
beberapa gugus lain (Z).
Reaksi eliminasi melibatkan pelepasan HX, dan hasilnya adalah suatu alkena. Banyak sekali
modifikasi terhadap reaksi ini, tergantung pada pereaksi yang digunakan.
1. Substitusi Nukleofilik
2. Mekanisme Substitusi Nukleofilik
3. Perbandingan Mekanisme SN1 dan SN2
4. Reaksi Eliminasi: Mekanisme E2 dan E1
5. Persaingan Subtitusi Dan Eliminasi

 REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK dan REAKSI ELIMINASI

a. Reaksi Substitusi, yaitu reaksi yang atom, ion atau gugus dari suatu substrat digantikan
oleh atom, ion, atau gugus lain

1). Substitusi Nukleofilik (SN) : Penggantian atom atau gugus atom dari suatu molekul atau
nukleofil.
Nukleofil: spesies yang mempunyai atom dengan orbital terisi 2 elektron (pasangan elektron)

2). Substitusi Elektrofilik (SE)

Pada umumnya terjadi pada senyawa aromatik, sedangkan pada alifatik sangat jarang secara
umum persamaan reaksi sbb:

R–Y + E+ R–E + Y+

Substrat Pereaksi Produk Leaving grup

Penyerang

1. Reaksi Substitusi Nukleofilik (SN)

Suatu nukleofil (Z:) menyerang alkil halida pada atom karbon hibrida-sp3 yang
mengikat halogen (X), menyebabkan terusirnya halogen oleh nukleofil. Halogen yang terusir
disebut gugus pergi. Nukleofil harus mengandung pasangan elektron bebas yang digunakan
untuk membentuk ikatan baru dengan karbon. Hal ini memungkinkan gugus pergi terlepas
dengan membawa pasangan elektron yang tadinya sebagai elektron ikatan. Ada dua
persamaan umum yang dapat dituliskan:

Contoh masing-masing reaksi adalah:

2. Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik

Pada dasarnya terdapat dua mekanisme reaksi substitusi nukleofilik. Mereka dilambangkan
dengan SN2 adan SN1. Bagian SN menunjukkan substitusi nukleofilik, sedangkan arti 1 dan
2 akan dijelaskan kemudian.

a. Reaksi SN2 Mekanisme SN2 adalah proses satu tahap yang dapat digambarkan
sebagai berikut:

Nukleofil menyerang dari belakang ikatan C-X. Pada keadaan transisi, nukleofil dan gugus
pergi berasosiasi dengan karbon di mana substitusi akan terjadi. Pada saat gugus pergi
terlepas dengan membawa pasangan elektron, nukleofil memberikan pasangan elektronnya
untuk dijadikan pasangan elektron dengan karbon. Notasi 2 menyatakan bahwa reaksi adalah
bimolekuler, yaitu nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi
dalam mekanisme reaksi. Adapun ciri reaksi SN2 adalah:

 Karena nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi, maka
kecepatan reaksi tergantung pada konsentrasi kedua spesies tersebut.
 Reaksi terjadi dengan pembalikan (inversi) konfigurasi. Misalnya jika kita
mereaksikan (R)-2-bromobutana dengan natrium hidroksida, akan diperoleh (S)-2-
butanol.Ion hidroksida menyerang dari belakang ikatan C-Br. Pada saat substitusi
terjadi, ketiga gugus yang terikat pada karbon sp3 kiral itu seolah-olah terdorong oleh
suatu bidang datar sehingga membalik. Karena dalam molekul ini OH mempunyai
 perioritas yang sama dengan Br, tentu hasilnya adalah (S)-2-butanol. Jadi reaksi SN2
memberikan hasil inversi.
 Jika substrat R-L bereaksi melalui mekanisme SN2, reaksi terjadi lebih cepat apabila
R merupakan gugus metil atau primer, dan lambat jika R adalah gugus tersier. Gugus
R sekunder mempunyai kecepatan pertengahan. Alasan untuk urutan ini adalah
adanya efek rintangan sterik. Rintangan sterik gugus R meningkat dari metil < primer
< sekunder < tersier. Jadi kecenderungan reaksi SN2 terjadi pada alkil halida adalah:
metil > primer > sekunder >> tersier.

b. Reaksi SN1 Mekanisme SN1 dalah proses dua tahap. Pada tahap pertama, ikatan
antarakarbon dengan gugus pergi putus.

Gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron, dan terbentuklah ion
karbonium. Pada tahap kedua (tahap cepat), ion karbonium bergabung dengan nukleofil
membentuk produk
Pada mekanisme SN1, substitusi terjadi dalam dua tahap. Notasi 1 digunakan sebab
pada tahap lambat hanya satu dari dua pereaksi yang terlibat, yaitu substrat. Tahap ini sama
sekali tidak melibatkan nukleofil.

Berikut ini adalah ciri-ciri suatu reaksi yang berjalan melalui mekanisme SN1:

 Kecapatan reaksinya tidak tergantung pada konsentrasi nukleofil. Tahap penentu

kecepatan reaksi adalah tahap pertama di mana nukleofil tidak terlibat.
 Jika karbon pembawa gugus pergi adalah bersifat kiral, reaksi menyebabkan
hilangnya aktivitas optik karena terjadi rasemik. Pada ion karbonium, hanya ada a
gugus yang terikat pada karbon positif. Karena itu, karbon positif mempunyai
hibridisasi sp2 dan berbentuk planar. Jadi nukleofil mempunyai dua arah
penyerangan, yaitu dari depan dan dari belakang. Dan kesempatan ini masing-masing
mempunyai peluang 50 %. Jadi hasilnya adalah rasemit. Misalnya, reaksi (S)-3-
bromo-3-metilheksana dengan air menghasilkan alkohol rasemik.
 Spesies antaranya (intermediate species) adalah ion karbonium dengan geometrik
planar sehingga air mempunyai peluang menyerang dari dua sisi (depan dan
belakang) dengan peluang yang sama menghasilkan X yang melalui mekanisme
SN1adalah campuran rasemik Reaksi substrat R akan berlangsung cepat jika R
merupakan struktur tersier, dan lambat jika R adalah struktur primer. Hal ini sesuai
dengan urutan kestabilan ion karbonium, 3o > 2o >> 1o.
 Perbandingan Mekanisme SN1 dan SN2
Tabel berikut memuat ringkasan mengenai mekanisme substitusi dan ya dengan
keadaan-keadaan lain, seperti keadan pelarut dan struktur nukleofil.Tabel1:
Perbandingan reaksi SN2 dengan SN1

Pada tahap pertama dalam mekanisme SN1 adalah tahap pembentukan ion, sehingga
mekanisme ini dapat berlangsung lebih baik dalam pelarut polar. Jadi halida sekunder yang
dapat bereaksi melalui kedua mekanisme tersebut, kita dapat mengubah mekanismenya
dengan menyesuaikan kepolaran pelarutnya. Misalnya, mekanisme reaksi halida sekunder
dengan air (membentuk alkohol) dapat diubah dari SN2 menjadi SN1 dengan mengubah
pelarutnya dari 95% aseton-5% air (relatif tidak-polar) menjadi 50% aseton-50% air (lebih
polar, dan pelarut peng-ion yanglebih baik). Kekuatan nukleofil juga dapat mengubah
mekanisme reaksi yang dilalui oleh reaksi oleh reaksi SN. Jika nukleofilnya kuat maka
mekanisme SN2 yang terjadi.

3. Reaksi eliminasi, yaitu pelepasan atom atau gugus atom.

Merupakan reaksi samping pada reaksi substitusi, dikenal dengan eliminsi E1 dan E2.

a. Mekanisme reaksi E1

Mekanisme reaksi E1 merupakan alternatif dari mekanisme reaksi SN1. Karbokation dapat
memberikan sebuah proton kepada suatu basa dalam reaksi eliminasi. Mekanisme reaksi E1
terdiri dari dua tahap.

Tahap 1 reaksi E1 berjalan lambat.

Tahap 2 reaksi E1 berjalan cepat.

b. Mekanisme reaksi E2
Reaksi E2 menggunakan basa kuat seperti OHˉ, ORˉ, dan juga membutuhkan kalor. Dengan
memanaskan alkil halida dalam KOH, CH3CH2ONa.

Permasalahannya :
Dari uraian diatas jika kekuatan nukleofil juga dapat mengubah mekanisme reaksi yang
dilalui oleh reaksi SN. Jika nukleofilnya kuat maka mekanisme SN2 yang terjadi. Bagaimana
mengetahui apakah suatu nukleofil adalah kuat atau lemah? Mohon bantuannya teman teman,
terimakasih..

G. Kegunaan Alkil Halida

Kloroform (CHCl3) : pelarut untuk lemak, obat bius (dibubuhi etanol, disimpan dalam botol
coklat, diisi sampai penuh).
Tetraklorometana = karbontetraklorida (CCl4) : pelarut untuk lemak, alat pemadam
kebakaran (Pyrene).
Freon (Freon 12 = CCl2F2, Freon 22 = CHCl2F) : pendingin lemari es, alat “air conditioner”,
sebagai propellant (penyebar) kosmetik, insektisida, dsb.
H. Cara Pembuatan
Reaksi berlangsung :
Melewatkan gas halida kering ke alkohol
Memanaskan alkohol dengan asam pekat
NaBr dan H2SO4 dengan adanya alkohol
HCl (paling tdk reaktif) membutuhkan ZnCl2 dpat bereaksi dgn alkohol 1 derajat atau 2
derajat sdg utk 3 derajat ckp mengocoknya dgn HCl pada suhu kamar.
 PENUTUP
KESIMPULAN
Alkil halida adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih hidrogennya diganti
denganhalogen. Tiap-tiap hydrogen dalam hidrokarbon potensil digantikan dengan halogen,
bahkan ada senyawa hidrokarbon yang semua hidrogennya dapat diganti. Senyawa
terflkuorinasi sempurna yang dikenal sebagai fluorocarbon, cukup menarik karena
kestabilannya pada suhu tinggi.
Reaksi E2 proses satu tahap. Nukleofil bertindak sebagai basa dan
mengambil proton(hidrogen) dari atom karbon yang bersebelahan dengan karbon
pembawa gugus pergi. Pada waktu yang bersamaan, gugus pergi terlepas dan ikatan rangkap
dua terbentuk.
 DAFTAR PUSTAKA
Besari, Ismail. 1982. Kimia organik untuk universitas. Bandung : Armico.
Firdaus. 2009. Kimia organik Fisis. Makassar : FMIPA UNHAS.