A.

TUJUAN
Mampu melakukan reaksi dan menentukan adanya gugus fungsi karboksilat

B. PRINSIP
Ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus –COOR dengan R
dapat berbentuk alkil. Ester dapat dibentuk berkat reaksi langsung antara asam
karboksilat dengan alkohol.

C. DASAR TEORI
Ester dapat disintesis dengan mereaksikan asam karboksilat dan alkohol
menggunakan katalis asam yang disertai pemanasan. Pembuatan ester dengan cara
demikian disebut esterifikasi Fischer. dimana secara umum reaksinya dapat ditulis
sebagai berikut :

Dari persamaan reaksi ini dapat dikatakan bahwa reaksi esterifikasi Fischer
merupakan reaksi kesetimbangan (reversibel), sehingga untuk mendapatkan hasil ester
yang banyak dapat dilakukan dengan menggunakan alkohol berlebih (Matsjeh, 1993).
Namun demikian, reaksi ini tidak berlaku untuk asam lemak tak jenuh rantai panjang
karena katalis asam sulfat adalah zat pengoksidasi kuat sehingga asam lemak tersebut
akan teroksidasi/pecah, oleh karena itu penangananya harus hati-hati. Sedangkan bila
menggunakan asam klorida sebagai katalis, maka alkohol yang digunakan harus benar-
benar kering dan asam kloridanya anhidrat (Christie, 1993). Disamping itu, reaksi
etserifikasi ini juga terbatas untuk asam karboksilat rantai panjang, dimana makin
panjang rantai atau makin besar gugus karboksilat tersebut maka reaksi makin lambat
dan sulit terbentuk (Morrison and Boyd, 1987).

Reaksi esterifikasi dapat dilakukan melalui reaksi kimia yang disebut

interesterifikasi atau pertukaran ester yang didasarkan pada prinsip transesterifikasi
Friedel-Craft (Ketaren, 1989,).
 Reaksi interesterifikasi secara umum dilakukan dengan mereaksikan dua buah ester
untuk menghasilkan dua buah ester yang baru. Reaksi transesterifikasi disebut juga
sebagai alkoholisis sebab terjadi pembentukan ester dan alkohol dari reaksi antara ester
dan alkohol lain (Smith, 1994; Aritonang, 2006; Aritonang, 2003)

D. ALAT DAN BAHAN

Alat: Bahan:
1. Tabung Reaksi 1. H2SO4 pekat
2. Rak Tabung 2. Aquadest
3. Pipet Tetes 3. Asam sitrat
4. Gelas Beaker 4. Asam oksalat
5. Water Bath 5. Asam Salisilat
6. Asetosal
7. Asaam Benzoat
8. Asam Borat
9. Alkohol
10. Natrium Tio – Sulfat
11. Asam Tartrat

E. PROSEDUR KERJA
1. Zat ditambah alkohol, kemudian ditambahkan dengan H2SO4 pekat reaksi akan
menghasilkan bau ester yang harum
2. Larutan zat ditambahkan dengan larutan natrium tio-sulfat akan menghasilkan larutan
putih
3. DATA HASIL PENGAMATAN

Sampel Reaksi 1 Reaksi 2

Tidak terbentuk
Asam Salisilat Wangi Asam Salisilat
larutan putih
Asam Benzoat
Tidak Ada larutan
Asam Sitrat Tidak berbau
putih
Tidak berbau terdapat Terbentuk larutan
Asam Tartrat
endapan putih dan endapan putih
Terbentuk larutan
Asam Borat Wangi Asam Salisilat
dan endapan putih
Terbentuk larutan
Asam Oksalat
dan endapan putih
Asetosal Wangi khas
4. PEMBAHASAN

Pada praktikum ini, praktikkan menguji 7 sampel yang telah disediakan. Pengujian
ini bertujuan untuk mengetahui adanya gugus fungsi ester dalam setiap sampel.
Dilakukan 2 pengujian, reaksi pertama Zat ditambah alkohol, kemudian ditambahkan
dengan H2SO4 pekat reaksi akan menghasilkan bau ester yang harum. Kemudian reaksi
kedua, Larutan zat ditambahkan dengan larutan natrium tio-sulfat akan menghasilkan
larutan putih.
Sampel pertama, Asam Salisilat, reaksi pertama yang terjadi pada asam salisilat,
yaitu larutnya asam salisilat dalam alkohol, kemudian ditambahkan H2SO4 pekat,
larutan tetap bening dan tidak menghasilkan bau ester, namun bau yang timbul yaitu
bau khas asam salisilat. Pada reaksi kedua, asam salisilat tidak larut dalam natrium tio-
sulfat namun reaksi mengubah larutan menjadi larutan putih. Hal ini membuktikan
bahwa asam salisilat mengandung gugus karboksilat.
Sampel kedua yaitu asam sitrat. Asam sitrat merupakan asam organik lemah yang
ditemukan pada daun dan buah tumbuhan genus Citrus. Nama IUPAC dari asam sitrat
yaitu asam 2-hidroksi-1,2,3-propanatrikarboksilat. Asam sitrat sering kali di gunakan
sebagai pemberi cita rasa dan pengawet makanan, terutama pada makanan ringan.
Pertama dilakukan pengujian gugus ester pada asam sitrat dengan mereaksikannya
dengan alkohol 95% dan H2SO4 pekat. Namun tidak terjadi reaksi berupa bau khas ester
pada asam sitrat, sehingga dapat dibuktikan bahwa dalam asam sitrat tidak terdapat
gugus ester. Lalu yang kedua dilakukan pengujian gugus karboksilat pada asam sitrat
dengan cara mereaksikannya dengan Natrium tio-sulfat dan menghasilkan sebuah
larutan putih. Hal tersebut membuktikan bahwa dalam asam sitrat terdapat gugus
karboksilat. Kemudian, untuk menguji keasaman asam sitrat dapat diperoleh dari tiga
gugus karboksil COOH.
Sampel ketiga yaitu asam Borat. Pada reaksi pertama yaitu asam borat ditambah
alkohol dan H2SO4 pekat menghasilkan bau spesifik,yaitu bau ester. Bau ester yang
dihasilkan ini merupaka senyawa hasil reaksi antara asam karboksilat dan alkohol, hal
ini membuktikan bahwa asam borat mengandung gugus fungsi karboksilat. H2SO4
berfungsi sebagai katalisator untuk mempercepat reaksi pembentukan ester. Untuk
lebih mempercepat esterifikasi maka larutan dipanaskan dalam Water Bath. Setelah
panas akan terbentuk endapan putih dan larutan bening dengan bau ester yang khas.
 Pada reaksi kedua yaitu asam borat ditambahkan larutan N2S2O3 akan menghasilakan
warna putih. Namun proses pembentukan larutan putih berlangsung lama, maka untuk
mempercepat reaksi diperlukan pemanasan dengan dimasukkan kedalam Water Bath.
Hasilnya terbentuk larutan berwarna putih dengan terdapat endapan putih. Hal ini
membuktikan bahwa asam borat mengandung Gugus Karbokslat.
Sampel ke empat yaitu dengan senyawa asam tratat yang dicampurkan dengan
alkohol dan H2SO4 pekat menghasilkan larutan putih dan tidak mengeluarkan aroma
apapun , begitupun ketika dicampurkan dengan larutan N2S2O3 dan alkohol hanya
menghasilkan larutan putih. Endapan putih tersebut terjadi karena asam tratat termasuk
kedalam gugus asam kaboksilat sehingga dengan reaksi langsung antara suatu asam
karboksilat dan suatu alkohol, suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi. Esterifikasi
berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible dapat kembali seperti semula.

1. KESIMPULAN
 DAFTAR PUSTAKA

Aritonang, H.F. 2003. Pembuatan Asam Laurat dari Minyak Kelapa. Jurnal Eugenia. V ol 22
(1). p: 45-48

Aritonang, H.F. 2006. Sintesis Metil Ester Asam Lemak Minyak Kelapa Mel alui Reaksi
Transesterifikasi Katalis Basa. Jurnal Sains. Vol. 6. No.1. p : 15 – 20

Christie W.W. 1993. Preparation Of Ester Derivatives Of Fatty Acids For Chromatographic
Analysis. In Advances in Lipid Methodolog y-Two, pp : 69-111. Oily Press. Dundee.
Scotla nd

Ketaren, S. 1989. Minyak dan Lemak Pa ngan. Edisis kedua UI Press. Jakarta

Matsjeh, S. 1993. Kimia Organik Dasa r I. FMIPA UGM. Yogyakarta

Morrison, R.T. and R.N. Boyd. 19 87. Organic Chemistry. Fifth Edition. Prentice-Hall of
India Private Limited. New Delhi.

Smith, M.B. 1994. Organic Synthesis. McGraw Hill International Edition. Connecticut. USA.
LAMPIRAN

Asam Salisilat Asam Borat

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK
IDENTIFIKASI GUGUS FUNGSI ALKOHOL

Disusun oleh:
Kelas I A

Iffat Nursaliha P17335117044

Fatimah Ayu Putri P17335117015
Pambudi
Sarah Fauziyah P17335117016
Saefudin
Erinna Putri P17335117052
Damayanti
Rahmania Azzahra P17335117019
 Farhan Fachriza P17335117032

JURUSAN FARMASI
POLITEKNIK KESEHATAN KEMENKES
BANDUNG
2018