A.

Pemb
ahasan
Percobaan kali ini adalah yaitu pembuatan aspirin yang bertujuan untuk
mengetahui teknik pembuatan aspirin dan asam sausilat dan asetilklorida. Aspirin
merupakan obat umum yang digunakan untuk mengatasi rasa sakit, menurunkan
demam atau peradangan, aspirin juga biasa digunakan untuk mengurangi resiko
serangan jantung, stroke dan angina karena dapat menghambat terjadinya
penggumpalan darah. Aspirin merupakan nama lain dari asam asetil sausilat atau
asetosal yang banyak ditemukan dalam keadaan bebas di alam. Aspirin
berdasarkan sifatnya berupa serbuk putih, tidak berbau dan berasa asam. Bahan-
bahan yang digunakan dalam pembuatan aspirin yaitu asetil klorida, asam
sausilat, laurtan besi (III) klorida (FeCl3) dan piridin. Asetil klorida erupakan
asam asam klorida yang diturunkan dari asam asetat. Asetil klorida merupakan
cairan tak bewarna, senyawa ini bukan senyawa alamiah karena akan bereaksi
dengan air, dan senyawa ini akan terhidrolisis menjadi asam asetat dan asam
klorida. Asam sausilat merupakan asam yang bersifat iritan, yang dapat digunakan
secara topical. Asam sausilat merupakan senyawa turunan yang digunakan
sebagai obat luar, yang terbagi atas 2 kelas, ester dari asam sausilat dari ester
sausilat dan ester sausilat. Selain itu juga dapat digunakan sebagai garam sausilat,
turunan senyawa ini yang paling dikenal adalah asam asetil sausilat. Besi (III)
klorida atau ferr klorida adalah suatu senyawa kimia yang merupakan komoditas
skala industry dengan rumus kimia FeCl3. Senyawa umum ini digunakan sebagai
katalis, baik di industry maupun laboratorium. Bila dilarutkan dalam air besi (III)
klorida mengalami hidrolisis yang merupakan reaksi eksotermis (menghasilkan
panas). Piridin merupakan cairan beracun bewarna kuning, mudah terbakar
dengan aroma menyengat, larut dalam air, alcohol, eter, benzene, minyak lemak
dan mendidih pada suhu 116o C dan digunakan sebagai denaturan alcohol dan
sebagai bahan pelarut.
Pembuatan aspirin dapat dilakukan dengan dua cara, yaitu mereaksikan asam
salisilat dengan asetat anhidrat melalui bantuan katalisator dari H 2SO4 dan dapat
juga mereaksikan dengan asam salisilat dengan asetil klorida. Langkah pertama
dalam pembuatan aspirin adalah larutan asetil klorida dimasukkan ke dalam asam
salisilat yang telah dilarutkan dalam larutan piridin. Piridin berfungsi sebagai
katalis dan asam salisilat berfungsi sebagai pelarut dalam reaksi pembentukan
kristal-kristal aspirin. Kemudian direaksikan dengan asetil klorida sedikit demi
sedikit didalam air dingin hal ini dikarenakan reaksi berlangsung secara eksoterm
untuk menjaga suhu agar tidak terlalu panas maka diletakkan di dalam air dingin.
Penambahan asetil klorida dilakukan sedikit demi sedikit, hal ini bertujuan agar
reaksi eksoterm dapat berlangsung secara perlahan-lahan, jika ditambahkan asetil
klorida secara langsung maka terjadi letupan panas keluar dari labu Erlenmeyer
karena reaksinya sangat spontan. Saat penambahan asetil klorida sambil diaduk,
hal ini bertujuan agar campuran asetil klorida dengan asam salisilat tercampur
merata sehingga reaksi eksoterm dapat berlangsung secara simultan dan merata
keseluruh dalam labu erlermeyer. Penambahan asetil klorida kedalam asam
salisilat menghasilkan endapan atau gumpalan seperti gel yang bewarna putih hal
ini terjadi karena reaksi asetilisasi telah berlangsung, maka campuran tersebut
membeku membentuk suatu fasa baru sebelum terbentuk kristal aspirin maka
reaksi ini akan melewati fasa kondensasi yang membentuk suatu endapan atau
gumpalan.
 Langkah selanjutnya yaitu menyempurnakan reaksi tadi maka campuran
tersebut di refluks selama ± 5 menit, hal ini bertujuan untuk
menghomogenkan campuran yang telah menggumpal dan mencegah senyawa
menguap dan hilang. Refluks dilakukan dengan memanaskan larutan yang
dihubungkan dengan kondensor sehingga larutan menguap dan akan mengembun
kembali ke dalam wadah. Pemanasan ini bertujuan untuk mempercepat gerak
antar molekul-molekul didalam campuran serta menghilangkan zat-zat pengotor
yang terdapat didalam campuran. Hal ini bertujuan untuk mendapatkan aspirin
dengan tingkat kemurnian yang tinggi. Setelah dipanaskan maka terjadi
perubahan fasa menjadi larutan yang bewarna putih bening.
Kemudian campuran yang telah direfluks dituang secara perlahan-lahan
kedalam gelas kimia yang berisi air dingin dan sambil diaduk. Penambahan air
dingin bertujuan agar reaksi pembentukan kristal berjalan sempurna dan untuk
menghidrolisis kelebihan asam dalam larutan. Selain itu dapat juga mempercepat
proses kristalisasi. Proses kristalisasi akan berlangsung pada suhu rendah. Ketika
suhu rendah maka, molekul-molekul dalam aspirin akan bergerak makin lambat
sehingga membentuk kristal aspirin. Penuangan dilakukan dengan perlahan-lahan,
hal ini bertujuan agar reaksi pembentukan kristal lebih cepat membentuk dan
fungsi pengadukan yaitu untuk meningkatkan energy kintetik sehingga larutan
dengan air cepat membentuk kristal aspirin. Setelah proses pendinginan dengan
air dingin maka akan terbentuk suatu fasa padatan aspirin dan membentuk
endapan melalui proses nukleasi.
Setelah kristal aspirin terbentuk kemudian disaring dengan corong Buchner
diatas kertas saring. Penyaringan ini bertujuan untuk mendapatkan kristal aspirin
yang terdapat dalam larutan. Penyaringan ini akan menghasilkan residu berupa
kristal aspirin. Residu yang dihasilkan harus dicuci dengan aquades untuk
menghidrolisis kelebihan asam salisilat pada kristal aspirin.setelah dicuci
kemudian kristal aspirin dikeringkan dalam oven dengan mengontrol suhu pada
138 oC, hal ini bertujuan untuk menghilangkan kandungan air yang terdapat pada
kristal aspirin dan aspirin tidak mudah rusak dan terbakar, karena titik didih
aspirin adalah 136 oC.
Dalam pembuatan aspirin harus bebas air karena sifat dari aspirin yang dapat
terhidrolisis kembali menjadi asam sausilat. Oleh sebab itu untuk mendapatkan
kristal yang murni harus bebas dari air. Setelah dikeringkan dalam oven kemudian
ditimbang dan hasil yang diperoleh sebanyak 1,3583 gram. Kemudian dihitung
kadar atau persen rendem aspirin yang dihasilkan maka didapatkan rendemen
sebesar 10,42%.
Untuk menguji adanya asam sausilat dalam aspirin, maka asprin dereaksikan
dengan FeCl3. Aspirin buatan direkasikan dengan FeCl3 akan membentuk
kompleks yang bewarna ungu. Jika padatan adalah aspirin murni maka akan
dihasilkan warna larutan yang keruh. Dari ketiga sampel yaitu aspirin buatan,
aspirin buatan, aspirin komersial, dan asam sausilat ketika ditambahkan dengan
FeCl3 ketiga sampel menunjukkan bewarna ungu kecuali aspirin bewarna kuning
menunjukkan hasil postif karena aspirin tidak mengandung asam sausilat murni.
Dalam percobaan ini terjadi kesalahan praktikan, seharusnya untuk menguji
kemurnian-kemurnian aspirin dengan FeCl3 tidak boleh menggunakan air atau
aquades dikarenakan aspirin komersial akan terhidrolisis kembali menjadi asam
sausilat, oleh sebab itu sampel aspirin komersial bewarna ungu, seperti asam
sausilat yang dilatrutkan dalam FeCl3. Cara yang benar untuk menguji kemurnian
aspirin seharusnya menggunakan etanol bukan air. Etanol yang digunakan karena
aspirin dapat terlarut dalam etanol dibandingkan dengan air. Selain warna ungu
yang dihasilkan pada aspirin hal ini terjadi karena masih terdapat zat-zat pengotor
didalam aspirin tersebut. Dalam percobaan ini, seharusnya asam sausilat menjadi
pereaksi pembatas sehingga habis bereaksi tetapi ternyata asam sausilat masih
terdapat dalam bentuk padatan.
 Massa teoritis yang didapat dari aspirin adalah 13.032 gram tetapi pada
percobaan kali ini didapatkan sebesar 13,583 gram. Dalam hal ini terjadi karena
karakter proses kristalisasi ditentukan oleh termodinamika dari factor kinetic.
Selain itu pada proses pendinginan dilakukan secara manual dengan
menggunakan baskom sehingga proses pengkristalan kurang sempurna. Dari
kesalahan tersebut menyebabkan hasil yang didapatkan melehin massa teoritis
yang ada. Hal ini disebabkan juga karena adanya kesalahan seperti penimbangan,
refluksan atau penambahan asetil klorida yang terlalu cepat.
B. Hasil pengamatan
1. Table pengamatan
a. Pembuatan aspirin
Table 12.1 Pembuatan Aspirin
Perlakuan Hasil pengamatan
10 gr asam sausilat + 7 mll Saat asam sausilat ditambahkan
piridin + 9,5 ml asetil klorida piridin, asam sausilat larut, saat
ditambah asetil klorida
terbentuk endapan putih
Direfluks 5 menit Endapan larut terbentuk larutan
bewarna kuning seperti minyak
Campuran dituangkan kedalam Terbentuk kristal putih
gelas kimia berisi air dingin
Disaring kristal yang terbentuk Terbentuk kristal aspirin
dengan corong bucher lalu
dibilas dengan air
Pengkristalisasi kristal aspirin Terbentuk aspirin murni
dengan disiram asam asetat + air
(1:1) kemudian dikeringkan
Ditibang hasil aspirin Aspirin yang diperoleh sebesar
13,583 gram

b. Uji terhadap aspirin

Table 12.2 Uji aspirin
 Sampel Perlakuan Hasil pengamatan
Aspirin buatan Kuning (positif)
Aspirin komersial +FeCl3 Ungu (negative)
Aspirin sausilat Ungu (negative)
2. Persamaan reaksi
a. Asam Salisilat + Asetil Klorida

b. Mekanisme Reaksi
c. Aspirin + FeCl3