LAPORAN

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

JUDUL PERCOBAAN :
ISOLASI EUGENOL DARI MINYAK DAUN CENGKEH

Kelompok : VI
Nama/NIM :

1. Jhosua Enrico H.S (24030117120018)

2. Liana Dewi Nur Atikah (24030117140018)
3. Nabila Iftinan Sari (24030117120004)
4. R.A Yunita Suci Rahayu (240301140004)
5. Rossi Novita (24030117140023)
6. Sarahtrinita Glikeria L.M (24030117140029)
7. Sysca Amelia Fajrin (24030117120023)

Hari : Senin
Tanggal Praktikum : 29 Oktober 2018
Asisten : Sri Handayani

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS SAINS DAN MATEMATIKA
UNIVERSITAS DIPONEGORO
2018
 ABSTRAK

Telah dilakukan percobaan isolasi eugenol dari minyak daun cengkah

dengan tujuan untuk mengisolasi eugenol dari minyak daun cengkeh, menentukan
tetapan fisik (titik didih, berat jenis, dan indeks bias) serta menganalisis hasil
dengan spektrofotometri UV-VIS dan IR. Dasar percobaan ini adalah pemisahan
eugenol dari komponen minyak daun cengkeh yang lain, misalnya kariofilena.
Metode yang digunakan adalah ekstradisi pelarut, yaitu suatu metode pemisahan
senyawa dari senyawa lain berdasarkan perbedaan kelarutan dan distribusi
kelarutannya. Dalam percobaan ini Eugenol yang berhasil diisolasi dari minyak
daun cengkah berwarna coklat.
IV. Data Pengamatan

No Perlakuan Hasil
1. 50 ml minyak cengkeh + 75 ml NaOH Larutan berwarna kuning
4N dicampur dan diaduk dengan stirer kehijauan.setelah pengadukan
terbentuk 2 lapisan:
Lapisan atas berwarna kuning
berbusa yaitu kariofilena
Lapisan bawah berwarna merah
kecoklatan yaitu larutan garam
eugenol (Na-eugenolat)

2. Pemisahan Na-eugenolat pada lapisan Eugenol terpisah

bawah dengan corong pisah

3. Pengekstraksian Lapisan Terbentuk lapisan berwarna

kuning yaitu kariofilena lalu
atas(kariofilena) dengan NaOH 2 N
dimasukkan ke dalam botol vial

4. Pengekstraksian lapisan bawah dengan Terbentuk 2 lapisan:

Lapisan atas berwarna yaitu
n-heksana 12,5 mL
pengotor senyawa non polar dan
lapisan bawah berwarna merah
kecoklatan yaitu garam eugenol
(Na-eugenolat)

5. Lapisan bawah Na-eugenolat + HCl Terbentuk 2 lapisan:

lapisan atas berwarna coklat
sampai pH=3
muda (eugenol) dan lapisan
bawah adalah pengotor (garam
NaCl) berwarna putih

6. Pengotor NaCl + wash benzin 12,5 mL Terbentuk satu lapisan yaitu NaCl
7. Pencucian larutan eugenol dengan Dihasilkan larutan eugenol
aquades dan penambahan Na2SO4 lalu berwarna coklat dengan indeks
diukur indeks biasnya bias 1,536
VI. Pembahasan

Telah dilakukan percobaan “Isolasi Eugenol dari Minyak Daun Cengkeh”

yang bertujuan untuk isolasi eugenol dari minyak daun cengkeh, menentukan
tetapan fisika (titik didih, berat jenis, dan indeks bias), serta analisis hasil dengan
spektrofotometer UV-Vis dan IR. Prinsip percobaan ini yaitu pemisahan eugenol
dari komponen minyak daun cengkeh lainnya (misalnya kariofilena). Metode
yang digunakan dalam percobaan ini adalah ekstraksi
Eugenol merupakan senyawa yang paling banyak terkandung dalam
minyak daun cengkeh. Selain itu, minyak daun cengkeh juga mengandung
senyawa kariofilena, namun jumlahnya lebih sedikit dibandingkan eugenol.Daun
cengkeh dapat diganti dengan daun salam,kayu manis dan biji pala. Untuk
mendapatkan senyawa eugenol maka perlu dilakukan isolasi atau pemisahan
eugenol dari komponen minyak daun cengkeh lainnya. Hal pertama yang
dilakukan untuk memisahkan eugenol dari kariofilena yaitu dengan menambahkan
NaOH pada minyak daun cengkeh. Penambahan NaOH bertujuan untuk
membentuk garam eugenolat (Na-eugenolat) yang bersifat polar sehingga dapat
dipisahkan dari senyawa kariofilena dan komponen minyak daun cengkeh lain
yang bersifat nonpolar. Eugenol dan kariofilena dalam minyak cengkeh ini dapat
dipisahkan karena memiliki sifat-sifat tertentu. Eugenol merupakan senyawa
nonpolar yang mempunyai gugus OH, dimana gugus OH ini dapat bereaksi
dengan Na membentuk gugus O-Na yang disebut garam Na-eugenolat yang
bersifat polar sehingga dapat dipisahkan dari kariofilena yang bersifat nonpolar.
Kariofilena tidak akan bereaksi ketika penambahan NaOH karena tidak ada gugus
OH, sehingga senyawa ini dapat dipisahkan (Kadarohman dkk,2012).
Eugenol merupakan suatu alkohol siklis monohidroksi atau fenol sehingga
dapat bereaksi dengan basa kuat. Selain dengan NaOH, pemisahan eugenol juga
dapat dilakukan menggunakan larutan basa kuat lainnya, seperti KOH atau
Ca(OH)2. Pada tahap ini terjadi reaksi pembentukan garam eugenolat (Na-
eugenolat) dimana terjadi penggantian gugus H+ pada eugenol dengan Na+ yang
terdapat pada NaOH. Pada reaksi ini timbul panas karena terjadi reaksi eksotermis
yaitu pelepasan energi berupa panas (Kadarohman dkk,2012).
Reaksi:

(Fessenden,
1986)

Struktur kariofilena:

(Kadarohman dkk,2012)
Dengan pengubahan struktur eugenol menjadi garam Na-eugenolat
maka Na-eugenolat dapat dipisahkan dari kariofilena maupun komponen
penyusun minyak daun cengkeh lainnya yang bersifat non polar, karena Na-
eugenolat bersifat polar. Larutan menjadi tidak bercampur karena mempunyai
kepolaran yang berbeda. Lapisan atas berupa kariofilena yang berwarna
kuning berbusa sedangkan lapisan bawah berupa garam Na-eugenolat yang
berwarna coklat muda. Kariofilena berada di lapisan atas karena massa jenis
kariofilena lebih kecil daripada massa jenis eugenol dalam bentuk garamnya.
Massa jenis kariofilena adalah 0,9658 g/ml, sedangkan massa jenis eugenol
adalah 1,06 g/ml. Pemisahan kedua lapisan dapat terjadi karena perbedaan
tingkat kepolaran. Kariofilena bersifat nonpolar sedangkan garam Na-
eugenolat bersifat polar dan dapat larut dalam air. Penambahan NaOH 4 N
terlebih dahulu dengan tujuan agar pembentukan garam Na-eugenolat lebih
optimal mengikat komponen eugenol yang ingin diubah ke bentuk garamnya,
dimana dalam minyak cengkeh mencapai 70-80%, sehingga konsentrasi yang
dibutuhkan lebih besar untuk mensubstitusi gugus H+ dari gugus OH pada
eugenol dengan Na+ dari NaOH harus lebih banyak (NaOH 4 N) supaya
semua eugenol yang ada dalam minyak cengkeh dapat dimaksimalkan
penggaramannya menjadi Natrium Eugenolat. Supaya hasil yang diperoleh
lebih optimal lagi, maka dilakukan pengadukan dengan pengaduk magnetik
agar terbentuk Na-eugenolat yang banyak.
Pengadukan dengan stirer bertujuan untuk mempercepat reaksi terjadi.
Dengan pengadukan akan meningkatkan energi kinetik dari molekul yang
bereaksi sehingga peluang dari molekul-molekul untuk bertumbukan semakin
besar dan reaksi akan lebih mudah terjadi karena adanya kemungkinan
tumbukan efektif yang terjadi (Khopkar,1990). Pendiaman dengan temperatur
campuran turun bertujuan untuk memastikan reaksi pembentukan garam Na-
eugenolat telah berlangsung optimal. Hal itu dapat dilihat dari terbentuknya 2
lapisan dan penurunan suhu campuran. Dengan penurunan suhu dapat
memberikan tanda bahwa reaksi telah berhenti dan tidak adanya energi dari
hasil reaksi yang dilepaskan lagi dalam bentuk panas.
Setelah membentuk dua lapisan, yaitu lapisan atas berupa kariofilena
dan lapisan bawah berupa eugenol, larutan dipisahkan. Larutan atas yaitu
kariofilena kemudian ditambahkan NaOH 2 N kemudian diekstraksi kembali.
Ekstraksi ini berfungsi untuk mengikat kembali eugenol dengan bantuan Na+.
Hal itu dilakukan untuk mengambil eugenol yang masih ada pada minyak
cengkeh setelah penambahan NaOH pertama. Konsentrasi NaOH yang
digunakan lebih kecil daripada konsentrasi NaOH yang digunakan pada
ekstraksi pertama karena kadar eugenol yang ingin direaksikan relatif sedikit
daripada yang pertama. Dari hasil ekstraksi yang kedua ini sudah tidak
didapatkan lagi Na-eugenolat. Hal ini dibuktikan dengan hanya terbentuk satu
lapisan berwarna kuning muda yang merupakan kariofilena.
 Hasil eugenol kemudian diekstraksi kembali menggunakan n-heksana.
Tujuan ekstraksi dengan n-heksana tersebut adalah untuk melarutkan senyawa
nonpolar yaitu kariofilena yang dimungkinkan masih tersisa pada lapisan
garam eugenolat. Hasilnya adalah lapisan bawah berwarna coklat kemerahan
yaitu lapisan garam eugenolat dan lapisan atas berwarna kuning muda berbusa
yaitu sisa senyawa non polar. Hasil ekstraksi dipisahkan kembali. Lapisan
bawah berupa garam eugenolat direaksikan lagi, sedangkan lapisan atas
berupa kariofilena ditampung pada botol vial.
Garam Na - eugenolat yang ditampung pada gelas beker kemudian
diuji pH dan hasil menunjukkan larutan bersifat basa. Hal ini dikarenakan ion
Na+ yang menyebabkan basa. Kemudian diasamkan dengan HCl 25% hingga
pH 3. Penambahan HCl dilakukan sampai pH 3 dimaksudkan untuk
memberikan kondisi asam bagi reaksi tersebut. Dalam suasana asam, eugenol
akan dengan mudah menarik gugus H+ sehingga garam eugenolat dapat
bereaksi dengan HCl membentuk eugenol kembali. pH 3 merupakan titik pH
optimal pada eugenol untuk dapat menarik atau melepas gugus H+ pada gugus
hidroksilnya. Jika suasana lebih asam maka merusak struktur eugenol. HCl
bisa digantikan dengan reagen lain yang memiliki sifat yang sama, seperti
HNO3. Penambahan HCl pada lapisan garam eugenolat yang bertujuan untuk
mengubah garam eugenolat menjadi eugenol kembali yaitu dengan
mensubstitusi gugus H+ pada garam eugenolat sehingga eugenol dapat
diperoleh kembali.
Reaksi :
Na+

O- OH

+ HCl + NaCl

O O
sodium eugenolate eugenol

Gambar 6.3. Mekanisme reaksi pembentukan eugenol kembali

Hasilnya adalah lapisan atas berwarna coklat muda (eugenol) dan lapisan
bawah adalah garam NaCl berwarna putih. NaCl berada di bawah karena
massa jenisnya lebih besar yaitu 1,256 g/ml dibanding massa jenis eugenol
(lapisan eugenol berada di atas) yaitu 1,06 g/ml (Basri,1996). Lapisan bawah
disimpan pada gelas beker, sedangkan lapisan atas (NaCl) diekstraksi dengan
wash benzena. Wash benzena memiliki massa jenis 0,8 g/ml (Daintith, 1994).
Pengekstraksian lapisan NaCl dengan wash benzena bertujuan untuk
mengikat eugenol yang masih berada pada lapisan NaCl mengikuti kaidah “
like dissolves like” senyawa nonpolar akan larut dalam pelarut nonpolar,
begitu juga senyawa polar akan larut dalam polar. Eugenol merupakan
senyawa nonpolar sehingga akan larut dalam pelarut wash benzena yang juga
bersifat nonpolar. Namun pada pengekstraksian tidak diperoleh lapisan
eugenol pada wash benzena karena hanya terbentuk satu lapisan yaitu NaCl.
Selanjutnya larutan eugenol dilakukan pencucian dengan aquades dengan
tujuan untuk menghilangkan pengotor-pengotor yang bersifat polar seperti
sisa-sisa NaCl. Lapisan atas adalah aquades dan lapisan bawah adalah
eugenol, karena massa jenis eugenol lebih berat daripada aquades. Massa jenis
aquades 1 g/cm3 dan massa jenis eugenol+wash benzena 0,8 g/cm3 (Daintith,
1994).
Selanjutnya dilakukan penambahan Na2SO4 anhidrat pada larutan
eugenol yang bertujuan untuk mengikat molekul air. Setelah itu dilakukan
penyaringan untuk memisahkan Na2SO4 dengan eugenol. Eugenol yang
dihasilkan kemudian ditampung pada botol vial. Hasil eugenol kemudian
dianalisis sifat fisiknya seperti indeks bias.. Dimana diperoleh sifat fisik dari
eugenol yaitu berwarna coklat bening dengan indeks bias 1.536.Menurut
Badan Standar Nasional (1996), indeks bias eugenol berkisar antara 1,529 –
1,537. Sehingga dalam segi indeks bias, larutan eugenol yang dihasilkan
adalah eugenol murni .
 Dan spektra UV-Vis eugenol adalah sebagai berikut

Dari spektra UV-Vis diatas menunujukkan eugenol karena panjang

gelombang maksimum sekitar 285 yaitu jumlah dari adanya harga
dasar cincin lingkar 6 yaitu 215nm, gugus OH 35nm dan OCH3 35nm
Sedangkan spektra IR eugenol sebagai berikut

Dari spektra IR di atas terdapat peak antara 3100 dan 3000

menunjukkan adanya senyawa aromatik yang diperkuat pada panjang
gelombang antara 1600 dan 1500. Pita lebar kuat dekat 3300 menunjukkan
adanya gugus hidroksil. Pita lemah tetapi tajam pada 3080 disebabkan gugus
C-H dengan atom karbon tak jenuh ini didukung oleh adanya pita tajam
dekat 1660 akibat rentangan gugus C=C. Pita-pita yang paling kuat pada
spektrum terletak diantar 1200 dan 1000, karena tidak ada pita-pita yang
disebabkan oleh C=O maka pita-pita tersebut timbul dari eter C-O-C.
VII. Penutup
7.1 Kesimpulan
7.1.1 Eugenol hasil isolasi minyak cengkeh berwarna coklat bening
7.1.2 Eugenol yang diisolasi akan mempunyai sifat fisik seperti
indek bias 1,536
7.2 Saran
7.2.1 Bahan yang digunakan yaitu daun cengkeh dapat diganti
dengan kayu manis,biji pala dan daun salam.
 DAFTAR PUSTAKA
Badan Standar Nasional Indonesia, 1996, SNI 06-4267-1996 tentang Minyak
Bunga Cengkih, ICS 71.100.60.

Basri, S, 1996, Kamus Kimia, Rineka Cipta, Jakarta

Daintith, J, 1994, Kamus lengkap Kimia, Erlangga, Jakarta.

Fessenden, 1986, Kimia Organik , Erlangga, Jakarta.

Kadarohman, Asep., dkk., 2012, Sintesis Klovanadiol Dari Kariofilena, Pend.

Kimia FPMIPA UPI,Bandung.
 LEMBAR PENGESAHAN

Semarang, 29 Oktober 2018

Praktikan,

Jhosua Enrico H.S Liana Dewi N.A Nabila Iftinan

24030117120018 24030117140018 24030117120004

R.A Yunita Suci Rossi Novita Sarahtrinita G.L.M

24030117140004 24030117140023 2403117140029

Sysca Amelia F.
24030116120023

Mengetahui,
Asisten

Sri Handayani
24030114140130
 Lampiran

+ NaOH 4N + NaOH 2N

+ n-heksana + HCl

HASIL