KATA PENGANTAR

Puji syukur penulis ucapkan kepada Tuhan Yang Maha Esa yang telah memberikan kita

rahmat dan karunia-Nya sehingga penulis dapat menyelesaikan makalah ini dengan baik.

Makalah ini berjudul “Fenol”.

Penulis juga mengucapkan terima kasih kepada pihak-pihak yang telah membantu penulis

menyelesaikan makalah ini sehingga selesai tepat pada waktunya.

Penulis menyadari bahwa masih terdapat kekurangan dalam makalah ini. Untuk ini

penulis meminta kritik dan saran kepada pembaca untuk penyempurnaan penulisan makalah

berikutnya. Penulis mengucapkan terima kasih.

Makassar, 30 oktober 2019

Penulis
 DAFTAR ISI

Kata Pengantar ………………………………………………………………… 2

Daftar Isi ………………………………………………………………………... 3

Bab I Pendahuluan …………………………………………………………….. 4

A. Latar Belakang ………………………………………………………. 4

B. Tujuan ……………………………………………………….……….. 5

Bab II Pembahasan ……………………………………………………………. 6

A. Pengertian ………………………………………………………….… 6

B. Sifat-sifat ……………………………………………………………... 7

C. Jenis-jenis Fenol ……………………………………………………… 8

D. Pembuatan Fenol dari Benzene Sulfonat ………………………...… 9

E. Peranan Senyawa Fenol …………………………………………….. 10

F. Analisis Fenol ………………………………………………………… 11

G. Aplikasi Fenol Di Industri ……………………………………….….. 13

Bab III Penutup …………………………………………………………….….. 14

A. Kesimpulan ……………………………………………………….….. 14

Daftar Pustaka …………………………………………………………….…… 15

 BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Fenol dengan rumus kimia C6H5OH merupakan zat kristal tak berwarna yang

memiliki ciri berupa bau khas dan memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan

cincin fenil pada strukturnya.

Fenol adalah salah satu dari benzen (C6H6) yang salah satu gugus atomnya

kehilangan atom H yang disebut fenil, dengan rumus C5H5. Fenol memiliki kelarutan

terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam,

artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut

menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air.

Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini

dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+.

Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu.

Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan

sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan

menstabilkan anionnya.

Sejarah fenol dimulai pada tahun 1800 yakni ketika fenol diperkenalkan pertama

kalinya oleh ahli bedah bangsa inggris Joseph Lister sebagai antiseptik rumah sakit.

kemudian, perkembangan fenol berlanjut hingga tahun 1834 di mana F.Runge berhasil
 menemukan fenol sebagai senyawa aromatik yaitu senyawa memiliki bau atau aroma yang

khas. Adapun struktur fenol dapat dilihat pada gambar di bawah ini

Struktur Molekul Fenol

Dalam kehidupan di alam, fenol dapat terbentuk dari sisa bahan-bahan organik yang

telah membusuk. Hal ini dikarenakan adanya lignin pada bahan-bahan organik di alam

yang mengandung gugus fenol. Lignin ini nantinya dapat diuraikan menjadi fenol melalui

beberapa proses seperti hidrolisis, pirolisis, ekstraksi dan sebagainya

B. Tujuan

Mengetahui apa itu senyawa fenol, sifat fisika dan kimia fenol, jenis-jenis fenol,

pembuatan fenol dari benzene sulfonat, peranan senyawa fenol, metode analisis senyawa

fenol, dan aplikasi senyawa fenol di industri.

 BAB II

PEMBAHASAN

A. Pengertian

Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang

memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C 6H5OH dan strukturnya memiliki gugus

hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Kata fenol juga merujuk pada

beberapa zat yang memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil.

Mempunyai sebuah cincin aromatic dengan satu atau lebih gugus hidroksil sering

bergabung dengan glukosida dan biasanya terdapat dalam rongga sel. Beberapa golongan

polimer penting seperti lignin, melanin, dan tannin, adalah polfenol.

Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol

memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus

hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat

dilarutkan dalam air.

 Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini

dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+.

Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu.

Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan

sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan

menstabilkan anionnya.

Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat

dengan proses Raschig, Fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu bara.

Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat

mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada

anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga

merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik.

B. Sifat-sifat

- Sifat Kimia:

• Fenol tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton yang jumlah atom C-

nya sama, karena gugus OH-nya terikat pada suatu atom C yang tidak

mengikat atom H lagi. Jadi fenol dapat dipersamakan dengan alkanol tersier.

• Jika direaksikan dengan H2SO4 pekat tidak membentuk ester melainkan

membentuk asam fenolsulfonat (o atau p)

• Dengan HNO3 pekat dihasilkan nitrofenol dan pada nitrasi selanjutnya

terbentuk 2,4,6 trinitrofenol atau asam pikrat.

• Larutan fenol dalam air bersifat sebagai asam lemah jadi mengion.

Karena itu fenol dapat bereaksi dengan basa dan membentuk garam fenolat
 - Sifat Fisika:

 Fenol murni berbentuk Kristal yang tak berwarna, sangat berbau dan

mempunyai sifat-sifat antiseptik

 Agak larut dalam air dan sebaliknya sedikit air dapat juga larut dalam fenol

cair. Karena bobot molekul air itu rendah dan turun titik beku molal dari fenol

itu tinggi, yaitu 7,5 maka campuran fenol dengan 5-6% air telah terbentuk cair

pada temperature biasa. Larutan fenol dalam air disebut air karbol atau asam

karbol.

C. Jenis-jenis Fenol

Senyawa fenol berdasarkan jalur pembuatannya dibedakan menjadi:

1. Senyawa fenol yang berasal dari asam shikimat atau jalur shikimat

2. Senyawa fenol yang berasal dari aseta malonat

3. Senyawa fenol yang berasal dari benzene sulfonat

4. Senyawa fenol yang berasal dari kombinasi antara kedua jalur biosintesa ini yaitu

senyawa-senyawa flavonoid.

Berdasarkan jumlah atom hydrogen yang dapat diganti oleh gugus hidroksil maka ada

tiga golongan senyawa fenol yaitu :

1. Fenol monofalen

Jika satu atom H dari inti aromatic diganti oleh satu gugusan OH. Fenol alfa-fenol beta-

fenol. Turunan-turunan fenol:

a. Asam pikrat
 Acidum pierinicum

2,4,6-trinitro fenol

Berupa hablur kuning, tidak berbau, rasa pahit. Sukar larut dalam air dan eter dan

larut dalam etanol.

b. Kresol

0-kresol m-kresol p-kresol

Cairan dengan bau memadai dapat campur dengan air dan etanol digunakan sebagai

pembasmi hama.

c. Tymol

5-metil 2-isopropil fenol

Hablur tak berwarna bau memadai, sukar larut dalam air mudah larut dalam

spiritus, eter, kloroforom, minyak. Digunakan sebagin obat batuk dan antiseptik.

2. Fenol divalent

Adalah senyawa yang diperoleh bila dua atom hydrogen pada inti aromatik diganti

dengan dua gugus hidroksil. Dan merupakan fenol bervalensi dua.

o-dihidroksi benzene m-dihidroksi benzene p-dihidroksi benzene

pirokatekol resorsinol hidrokinon

3. Fenol trifalen

Adalah senyawa yang diperoleh bila tiga atom hydrogen pada inti aromatic diganti

dengan tiga gugus hidroksil.

1,2,3-tri hidroksi benzene

D. Pembuatan Fenol dari Benzene Sulfonat

Benzene yang telah diuapkan dialirkan ke reaktor continous sulfonator dan direaksikan

dengan H2SO4 (98%). Pada proses ini menghasilkan benzene sulfonat dan air dengan

reaksi C6H6 + H2SO4 (98%) → C6H5SO3H + H2O . Air dan benzen yang tidak bereaksi

akan dikeluarkan pada bagian atas dan didinginkan oleh kondensor kemudian dipisahkan,

benzene akan di recycle sebagai umpan. Sedangkan benzene sulfonat akan dialirkan

kearah reaktor neutralizer berpengaduk. Proses yang terjadi di dalam reaktor

neutralizer yaitu netralisasi campuran benzene sulfonat dengan penambahan natrium sulfit,

reaksi yang terjadi yaitu :

2C6H3SO3H + 2Na2SO3 → 2C6H5SO3Na + SO2 + Na2SO4 + H2 .

C6H5SO3H dan Na2SO4 akan dialirkan menuju pressure filter, sedangkan SO2

dialirkan ke reactor acidity. Pada pressure filter yaitu proses pemisahan campuran natrium

benzene sulfonat dan natrium sulfat dengan filter bertekanan, natrium sulfat sebagai

filtrat akan dikeluarkan sebagai hasil samping sedangkan natrium benzen sulfonat dialirkan

menuju reaktor fusion.

Proses yang terjadi pada reaktor fusion yaitu fusi dengan bantuan NaOH. Proses ini

terjadi pada temperatur 300oC dengan waktu berkisar antara 5-6 jam, natrium benzen

sulfonat dialirkan secara perlahan-lahan dari bagian bawah reaktor. Hasil dari reaksi ini

berupa lelehan yang kemudian dialirkan menuju reaktor acidity. Pada reaktor acidity terjadi

proses pengasaman dengan cara menambahkan asam sulfat encer serta penambahan SO2 dari

hasil neutralizer untuk menghasilkan fenol, dengan reaksi :

6C6H5ONa + 2H2SO4 + SO3 → 6C6H5OH + 2Na2SO4 +Na2SO3

 Hasil dari reaktor ini yaitu berupa cairan fenol yang mengapung diatas cairan natrium sulfat

dan natrium sulfit.

Fenol (C6H5OH ) yang belum murni akan dialirkan menuju vacum still sedangkan

cairan sisa yang berupa lumpur akan dialirkan menuju steam stripper. Di vacum still terjadi

proses distilasi untuk mendapatkan fenol murni sebagai hasil utama, sedangkan pada steam

stripper, fenol yang masih terkandung akan dipisahkan dan dialirkan menuju vacuum still

untuk dimurnikan kembali sedangkan sisanya berupa natrium sulfit dan lainya akan

dialirkan menuju crystallizer untuk dikristalkan, kemudian menuju centrifuge untuk

mendapatkan natrium sulfit yang murni. Sebagian natrium sulfit ini juga digunakan untuk

proses neutralizer.

E. Peranan Senyawa Fenol

Beberapa peranan senyawa fenol:

1. Lignin merupakan bahan dinding sel.

2. Antosianin sebagai pigmen bunga

3. Peranan yang masih merupakan dugaan

 Flavonol tampaknya penting dalam pengaturan pertambahan makanan kapri.

 Kehadirannya dalam kloroplas bayam menimbulkan dugaan bahwa flavonol berperan

dalam fotosintesis.

4. Fenol tumbuhan mendapat perhatian karena kemampuannya untuk membentuk

kompleks dengan protein dengan ikatan hydrogen.

5. Ekstraksi senyawa fenol dari tumbuhan dengan menggunakan alkohol yang mendidih

biasanya mencegah terjadinya oksidasi enzimatik.

 6. Senyawa fenol merupakan senyawa aromatik karena itu menyerap cahaya pada daerah

UV.

F. Analisis Senyawa Fenol

Cara klasik untuk mennjukan senyawa fenol sederhana adalah dengan menggunakan

larutan besi III klorida 1 % dalam air atau dalam alcohol yang kadang dimodifikasi dengan

penambahan nlarutan besi III sianida 1 %. Larutan tersebut akan menghasilkan warna hijau,

ungu, biru, atau hitam dengan senyawa fenol.

Fenol dan asam fenolat bebas biasa diidentifikasi dengan anlisis tanaman

 Hidrolisis asam dari suatu jaringan tumbuhan membebaskan sejumlah asam fenolat

yang larut dalm eter.

 Asam-asam tersebut bergabung dengan lignin sebagai gugus ester atau terdapat sebagai

fraksi yang tidak larut dalam alkohol dari daun.

 Kemungkinan lain asam tersebut terikat sebagai glikosida sederhana yang larut dalam

alcohol. Fenol bebas relative jarang terdapat dalam tumbuhan Hidrokuinon paling

banyak terdapat. Lainnya seperti katekol, orsinol, floroglusinol, dan pirogalol hanya

terdapat sedikit dalam tumbuhan.

Fenol dan asam fenolat. Fenol dapat dipisahkan dari asam karboksilat berdasarkan

kelarutannya dalam natrium bikarbonat (NaHCO3). Umumnya tidak larut dalam NaHCO3

seangkan dalam asam karboksilat larut. Fenol dapat diubah menjadi eter dengan proses

sintesis Wiliamson. Karena fenol lebih asam daripada alkohol maka fenol apat diubah

menjadi Natrioum foroksida dengan menggunakan Natrium Hidroksida sebagai contoh

adalah pembentukan anisol dari fenol. Senyawa fenol juga dapat mengalami reaksi

brominasi, nitrasi dan sulfonasi

Metode Analisis Fenol dengan KLT

Metode terbaik untuk pemisahan dan identifikasi senyawa fenol sederhana dengan KLT.

Senywa tersebut umunya dideteksi seelah hidrolisis asam atau basa dari jaringan tumbuhan

dari ekstrak alkohol.

 Hidrolisis asam dilakukan dengan HCl 2 M selama setengah jam atau hidrolisis basa

dengan NaOH 2 M selam 4 jam, atau ekstraksi dengan alkohol.

 Fenol yang terbentuk diekstraksi dengan eter.

 Ekstraksnya diuapkan sampai kering.

 Residu dilarutkan dalam eter dan dikromatografi dua arah ( KLT)

Metode Analisis Fenol dengan KCKT

Penelitian berbagai metoda penentuan fenol dan turunannya (disebut senyawa fenol)

dalam air dengan kromatografi cairan kinerja tinggi (KCKT) telah banyak dilakukan baik

secara langsung maupun melalui derivatisasi. Penentuan secara langsung masih kurang peka

dengan tingkat pemisahan yang rendah, terutama untuk senyawa fenol dengan kepolaran

yang hampir sama. Untuk memperbaiki tingkat pemisahan dapat dilakukan dengan

mengganti fasa diam, baik jenis maupun ukuran, serta mengubah komposisi dan jenis fasa

gerak. Kepekaan dapat dinaikkan dengan mengubah detektor atau melakukan pemekatan,

baik dengan ekstraksi cair-cair maupun padat-cair. Denvatisasi biasanya digabung dengan

ekstraksi, sehingga dapat memperbaiki tingkat pernisahan dan menaikkan kepekaan.

Beberapa pereaksi telah digunakan untuk keperluan derivatisasi senyawa fenol pada

analisis secara KCKT. Pereaksi iod manobror.n:ida. (IBr), te1a12 digurrakan pada

penentuan fenol total seeara spektrofotometri. Pereaksi tersebut lebih baik dari pada 4-amino

antipirin. Pereaksi 4-amino antipirin tidak dapat bereaksi dengan senyawa fenol yang
tersubtitusi para. Berdasarkan penelitian tersebut, pada penelitian ini telah dikaji lebih lanjut

penggunaan IBr pada penentuan campuran senyawa fenol dalam air, secara KCKT.

Senyawa fenol dalam air diekstraksi menggunakan pereaksi IBr claim fasa

organik, kemudian ditentukan seem. KCKi. Hasil reaksi senyawa fenol dengan IBr disebut

derivat senyawa fenol. Pada tahap ekstraksi, telah dipelajari mekanisme ekstraksi

derivatisasi, pengaruh variabel tetap dan variabel eksperimen terhadap angka banding

distribusi (D).

Metode Analisis Reaksi Warna

1. Fenol dengan asam nitrat pekat membentuk asam pikrat + 3HONO2p

Fenol 2,4,6-trinitro fenol

2. Reaksi Millon

Pereaksi Millon adalah larutan merkuro dan merkuri nitrat dalam asam nitrat. Apabila

pereaksi ini ditambahkan pada larutan protein, akan menghasilkan endapan putih yang

dapat berubah menjadi merah oleh pemanasan. Pada dasarnya reaksi ini positif untuk

fenol-fenol, karena terbentuknya senyawa merkuri dengan gugus hidroksifenil yang

berwarna.

3. Besi(III) klorida bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu.

4. Asam salisilat + FeCl3 berwarna ungu, terbukti bahwa asam salisilat mengandung fenol

5. Reaksi fenol dengan air brom: Melarutkan 0,1 gr Fenol ke dalam 3 ml air.

Menambahkan sedikit air brom dan mengguncang-guncangnya sampai warna kuning

tidak berubah lagi, catat hasilnya

 Metode Analisis Reaksi Pengendapan

Fenol dengan aqua bromata dapat berbentuk endapan putih tribrom fenol. Reaksi ini

digunakan untuk menunjukkan adanya fenol.

G. Aplikasi Fenol Di Industri

 Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik

 Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan

 Fenol sebagai desinfektan

 Sebagai bahan pembuatan pelarut

 Sebagai bahan pembuat zat warna

 Untuk bahan pengawet

 BAB III

PENUTUP

A. Kesimpulan

Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki

bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-

OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Kata fenol juga merujuk pada beberapa zat yang

memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil.

Beberapa peranan senyawa fenol diantaranya: Lignin merupakan bahan dinding sel,

Antosianin sebagai pigmen bunga, dan Senyawa fenol merupakan senyawa aromatik

karena itu menyerap cahaya pada daerah UV.

Pemeriksaan kandungan fenol dapat dengan cara: analisis senyawa fenol, biosintesis,

metode analisis fenol dengan KLT, metode analisis fenol dengan KCKT, reaksi warna, dan

reaksi pengendapan.

Aplikasi penggunaan fenol di industri: Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik,

pembuatan obat-obatan, desinfektan, bahan pembuatan pelarut, bahan pembuat zat warna,

bahan pengawet
 DAFTAR PUSTAKA

http://cha-farmasis.blogspot.com/2009/12/fenol.html

http://herusantoso17.blogspot.com/2012/06/industri-phenol-dari-proses-benzen.html

https://id.wikipedia.org/wiki/Fenol