GERANIOL

KELOMPOK 3

Antoinnetee Benefita K. N.     1806199543

Muhammad Syamil Hakim    1806199631
Patresia Suryawinata            1806199556
Vincent Farrel Wilia             18061996953
Penjelasan Umum

GERANIOL TERMASUK TERPENA.

GERANIOL ADALAH ALKOHOL MONOTERPENA ASIKLIK.
MONOTERPENOID BERARTI GERANIOL MENGANDUNG DUA
STRUKTUR ISOPRENA PADA RANTAINYA. ASIKLIK BERARTI
GERANIOL TIDAK MENGANDUNG CINCIN DALAM STRUKTUR
KIMIANYA.
GERANIOL DAPAT DITEMUKAN DALAM MINYAK ESENSIAL
TUMBUHAN ALAMI YANG BERASAL DARI TUMBUHAN DAN BUAH
SEPERTI MINYAK GERANIUM, MINYAK SEREH JAWA, ATAU MINYAK
MAWAR.
GERANIOL MEMPUNYAI RUMUS KIMIA C10H18O, BERDASARKAN
ATURAN IUPAC BERNAMA (2E)-3,7-DIMETIL OKTA-2,6-DIEN-1-OL
Penjelasan Umum
Karakteristik Fisika & Kimia

Geraniol pada suhu kamar berwarna kuning pudar hingga tidak

berwarna. Pada konsentrasi 10 mg/L geraniol memiliki rasa seperti
bunga mawar yang manis. Pada suhu kamar, geraniol berwujud cair
dengan tekstur yang menyerupai minyak (licin). Geraniol menghasilkan
bau yang harum menyerupai bau bunga mawar. Geraniol memiliki titik
didih 227.50C atau 2300C berdasarkan sumber data yang berbeda dan
memiliki titik leleh -150C sehingga pada suhu kamar wujud padat
geraniol sulit untuk dipertahankan.
Karakteristik Fisika & Kimia

Geraniol memiliki kelarutan rendah dalam air, larut dengan baik pada
pelarut organik umum seperti alkohol, eter, dan aseton. Ini disebabkan
sifat kepolaran air yang tinggi sehingga geraniol sulit larut dalam air.
Meskipun alkohol bersifat polar, kepolarannya lebih rendah dari air
namun polaritasnya menyerupai geraniol sehingga geraniol dapat larut
dalam pelarut organik umum seperti alkohol. Geraniol memiliki massa
jenis yang lebih ringan dari air yaitu 0.8894 g/mL. Bila dicampurkan
dengan air maka geraniol akan berada pada bagian atas larutan.
Geraniol dapat diisolasi dari minyak sereh dan minyak palmarosa.
Distilasi fraksional, misalnya, minyak sereh Jawa (jika perlu setelah
saponifikasi ester) menghasilkan fraksi yang mengandung 60% geraniol,
serta produk samping sitronelol dan seskuiterpen.

Produk dengan kandungan geraniol yang lebih tinggi dan kualitas bau
yang sedikit berbeda untuk digunakan dalam wewangian halus diperoleh
dengan fraksinasi minyak palmarosa setelah saponifikasi ester geranil.

Sintesis Senyawa ALAMI

Terdapat berbagai metode sintesis geraniol. Salah satunya pirolisis beta-pinena
yang akan menghasilkan myrcene. Myrcene kemudian diubah menjadi campuran
geranil, neril, dan linalil klorida yang dominan dengan penambahan myrcene
dengan hidrogen klorida dengan adanya sejumlah kecil katalis seperti tembaga (I)
klorida dan garam amonium kuaterner organik.
Setelah katalis dipisahkan, campuran direaksikan dengan natrium asetat dengan
adanya basa nitrogen (seperti Trietilamina) dan diubah menjadi geranil asetat,
neril asetat, dan sejumlah kecil linalil asetat. Setelah saponifikasi dan distilasi
fraksional dari ester yang dihasilkan, sebagian kecil diperoleh yang mengandung
98% geraniol.

Sintesis Senyawa PABRIK

Metode kedua menghasilkan geraniol sintetis 96% murni dengan cara isomerisasi
linalool yang telah tersedia secara komersial. Orthovanadate (seperti natrium
orthovanadate) digunakan sebagai katalis, untuk memberikan hasil > 90% dari
campuran geraniol-nerol. Geraniol dengan kemurnian tinggi akhirnya diperoleh
dengan distilasi fraksional.
Sebagian besar geraniol yang tersedia secara komersial diproduksi oleh proses
yang dimodifikasi. Linalool diperoleh dalam kemurnian 65% dari konversi alfa-
pinena menjadi linalil borat. Linalyl borat disusun ulang dengan katalis vanadat
untuk menghasilkan geranil dan neril borat. Alkohol diperoleh melalui hidrolisis ester
yang dihasilkan (geranil borat).

Sintesis Senyawa PABRIK

 OKSIDASI
REAKSI HIDROGENASI
HALOGENASI
UMUM REAKSI DENGAN
VINIL ASETAT
 Menjadi GERANIAL dan
ASAM GERANIAT.

OKSIDASI
Hidrogenasi asimetris geraniol (3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol) menjadi
citronelol dilakukan menggunakan katalis BINAP ruthenium (R-Ru(OAc)2(T-
BINAP)) pada suhu 60 ° C dengan pelarut metanol.

HIDROGENASI
Geraniol dapat mengalami halogenasi (umumnya
dengan klor) menjadi geranil halida.

HALOGENASI
Sintesis ester geraniol oleh lipase dalam media non-air memiliki
berbagai keuntungan seperti peningkatan kelarutan substrat
nonpolar, kemudahan pemulihan produk, pencegahan reaksi
yang tidak diinginkan dan tidak ada kontaminasi mikroba oleh
media berair.

REAKSI DENGAN VINIL ASETAT

Enzim Candida antarctica lipase fraksi B (CALB) digunakan sebagai
katalis dalam sintesis ester geraniol yang bernilai komersial. Novozym
435 adalah preparasi CALB amobil yang tersedia secara komersial pada
Lewatit VP OC 1600 (resin hidrofobik makroporous), dengan metode
adsorpsi fisik. Novozym 435 bersifat stereo, spesifisitas regio- dan
substrat, stabilitas termal setelah imobilisasi, dan membawa reaksi
pada kondisi yang lebih ringan di media non-air. Ini telah berhasil
digunakan dalam reaksi esterifikasi, transesterifikasi, midasi, hidrolisis
dan epoksidasi dalam media berair dan non-air.

REAKSI DENGAN VINIL ASETAT

Fungsi dan Hal Spesifik Senyawa
Produk konsumen seperti kosmetik dan zat tambahan makanan karena
memiliki rasa dan bau. Digunakan sebagai bahan pewangi untuk parfum
dan krim.
Digunakan dalam aromaterapi. Berbagai perusahaan menggunakannya
dalam jumlah kecil untuk meningkatkan rasa pada makanan seperti
rasa lemon, jeruk bali, jeruk nipis, dan jeruk.
Geraniol memiliki banyak kegunaan terapi dan dapat disimpulkan
bahwa terpena ini memiliki sifat antioksidan, antijamur, dan anti-
inflamasi.
Fungsi dan Hal Spesifik Senyawa

Lilin geraniol dapat mengusir nyamuk dan lalat pasir.

Berfungsi sebagai pestisida yang efektif terhadap tungau. Minyak atsiri
dengan geraniol sebagai bahan aktif utamanya dapat membunuh
cacing parasit kecil yang ditemukan pada ikan tertentu.
Minyak esensial spesifik membuat pengusir serangga dan insektisida
baik karena ekstraknya bersifat alami dan biodegradable. Minyak tidak
bertahan lama dan merusak lingkungan setelah pembuangan.
Fungsi dan Hal Spesifik Senyawa

Geraniol bertindak sebagai agen antimikroba untuk menghancurkan

bakteri dan jamur yang berbahaya bagi kesehatan kita dengan
melawan penyakit mikroba. Geraniol melindungi mulut dari jamur
Candida Albicans yang berbahaya dan dapat menyebabkan infeksi
jamur dan sariawan.
Geraniol melumpuhkan bakteri berbahaya yang menyebabkan
keracunan makanan seperti Campylobacter jejuni, E. coli, Listeria
monocytogenes dan Salmonella enterica. Bakteri ini dapat
menyebabkan kematian.
Fungsi dan Hal Spesifik Senyawa

Oksidasi adalah proses kimia dalam tubuh manusia. Bahan kimia

pengoksidasi atau radikal bebas dapat merusak DNA manusia dan
komponen lain di dalam sel. Mereka menyebabkan penuaan,
arteriosklerosis, dan asma.
Terpena dalam minyak esensial bertindak sebagai pembasmi radikal
bebas dengan mengikat mereka di tubuh. Ini menetralkan radikal bebas,
menjadikannya tidak aktif dan tidak dapat menyebabkan kerusakan.
Fungsi dan Hal Spesifik Senyawa

Diet bergula dan berlemak penyebab peradangan umum, menyebabkan

plak menumpuk di arteri. Geraniol mengurangi efek diet dengan
meningkatkan kemampuan radikal bebas mengais tubuh dan
menghambat respons inflamasi.
Suplemen alami dengan makanan yang mengandung terpena dapat
membantu mengurangi gejala yang berkaitan dengan sistem respons
peradangan tubuh.
Fungsi dan Hal Spesifik Senyawa

Bukti anekdotal menunjukkan iritasi kulit manusia yang sensitif

merupakan efek samping penggunaan geraniol topikal. Ini karena zat
berjumlah banyak digunakan setiap hari, seperti sabun dan deterjen.
Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat (FDA)
menyatakan geraniol aman untuk dikonsumsi manusia bila digunakan
dengan tepat.
Fungsi dan Hal Spesifik Senyawa

Efektif mengusir nyamuk, lalat, dan semut.

Geraniol mencegah kanker (antikanker) dengan meningkatan 50%
aktivitas ornithine decarboxylase. Geraniol menghambat sintesis DNA.
Geraniol menekan pertumbuhan tumor pankreas.
Pada 1994, lima perusahaan rokok mendaftarkan geraniol sebagai salah
satu zat aditif dalam rokok untuk meningkatkan aroma. Bahan kimia ini
terdapat dalam rokok dan merupakan zat aktif yang mematikan yang
sering digunakan dalam pestisida.
Fungsi dan Hal Spesifik Senyawa
Berlimpah dalam minyak esensial, dapat diekstrak dari mawar, lavender,
tanaman aromatik lain. Mengerahkan farmakologis, yaitu antimikroba,
anti-inflamasi, antioksidan, dan sebagai pelindung saraf.
Pemberian geraniol secara oral mendukung kemampuan neuron
dopaminergik bertahan dari radikal bebas dengan menginduksi
produksi enzim antioksidan dan mengurangi  gejala apoptosis. Geraniol
adalah senyawa alami yang mencegah penyakit Parkinson dan
gangguan neurodegeneratif lain.
Berfungsi sebagai agen terapi dalam pengobatan kanker (paru-paru,
tumor pankreas, hati, ginjal). Efek terapeutik potensial berimplikasi klinis
utama.