TUGAS FISIOLOGI TUMBUHAN

METABOLIT SEKUNDER “ALKALOID”

Dosen :

Dra. Sulistyowati, M.Si.

Oleh:

1. Karolyna Nue Keban(172500008)

2.
3.
4.
5.

PROGRAM STUDI BIOLOGI

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS PGRI ADI BUANA SURABAYA

2019
A. Pengertian Alkaloid
Alkaloid adalah sebuah golongan senyawa basa bernitrogen yang kebanyakan
heterosiklik dan terdapat di tumbuhan (tetapi ini tidak mengecualikan senyawa yang
berasal dari hewan).
Alkaloid merupakan suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di alam.
Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai
jenis tumbuhan tingkat tinggi. Sebagian besar alkaloid terdapat pada tumbuhan dikotil
sedangkan untuk tumbuhan monokotil dan pteridofita mengandung alkaloid dengan kadar
yang sedikit.
Alkaloid merupakan senyawa yang bersifat basa yang mengandung satu atau lebih atom
nitrogen dan biasanya berupa sistem siklis. Alkaloid mengandung atom karbon, hidrogen,
nitrogen dan pada umumnya mengandung oksigen dalam ilmu kimia analisis dinamakan
senyawa dengan gugus C, H O dan N. Senyawa alkaloid banyak terkandung dalam akar,
biji, kayu maupun daun dari tumbuhan dan juga dari hewan. Senyawa alkaloid
merupakan hasil metabolisme dari tumbuh–tumbuhan dan digunakan sebagai cadangan
bagi sintesis protein. Kegunaan alkaloid bagi tumbuhan adalah sebagai pelindung dari
serangan hama, penguat tumbuhan dan pengatur kerja hormon. Alkaloid mempunyai efek
fisiologis.
Garam alkaloid dan alkaloid bebas biasanya berupa senyawa padat dan berbentuk kristal
tidak berwarna (berberina dan serpentina berwarna kuning). Ada juga alkaloid yang
berbentuk cair, seperti konina, nikotina, dan higrina. Sebagian besar alkaloid mempunyai
rasa yang pahit. Alkaloid juga mempunyai sifat farmakologi. Sebagai contoh, morfina
sebagai pereda rasa sakit, reserfina sebagai obat penenang, atrofina berfungsi sebagai
antispamodia, kokain sebagai anestetik lokal, dan strisina sebagai stimulan syaraf.
Semua alkaloid mengandung paling sedikit sebuah nitrogen yang biasanya bersifat basa
dan sebagian besar atom nitrogen ini merupakan bagian dari cincin heterosiklik. Batasan
mengenai alkaloid seperti dinyatakan di atas perlu dikaji dengan hati-hati. Karena banyak
senyawa heterosiklik nitrogen lain yang ditemukan di alam bukan termasuk alkaloid.
Misalnya pirimidin dan asam nukleat, yang kesemuanya itu tidak pernah dinyatakan
sebagai alkaloid.
Alkaloid tidak mempunyai nama yang sistematik, sehingga nama dinyatakan dengan
nama trivial misalnya kodein, morfin, heroin, kinin, kofein, nikotin. Sistem klasifikasi
alkaloid yang banyak diterima adalah pembagian alkaloid menjadi 3 golongan yaitu
alkaloid sesungguhnya, protoalkaloid dan pseudoalkaloid. Suatu cara mengklasifikasikan
alkaloid adalah cara yang didasarkan jenis cincin heterosiklik nitrogen yang merupakan
bagian dari struktur molekul. Jenisnya yaitu pirolidin, piperidin, kuinolin, isokuinolin,
indol, piridin dan sebagainya.

Garam alkaloid berbeda sifatnya dengan alkaloid bebas. Alkaloid bebas biasanya
tidak larut dalam air (beberapa dari golongan pseudo dan protoalkaloid larut), tetapi
 mudah larut dalam pelarut organik agak polar (seperti benzena, eter, kloroform). Dalam
bentuk garamnya, alkaloid mudah larut dalam pelarut organik polar.

B. Klasifikasi Alkaloid

Klasifikasi alkaloid, diantaranya yaitu berdasarkan lokasi atom nitrogen di dalam

struktur alkaloid dan berdasarkan asal mula kejadiannya (biosintesis) dan hubungannya
dengan asam amino.
Berdasarkan asal mulanya (biogenesis) dan hubungannya dengan asam amino, alkaloid
dibagi menjadi tiga kelas menurut Hegnauer, yaitu:Alkaloid sesungguhnya,
Protoalkaloid, dan Pseudoalkaloid

1. True alkaloid (alkaloid sesungguhnya)

Alkaloid jenis ini memiliki ciri-ciri; toksik, perbedaan keaktifan fisiologis yang
besar, basa, biasanya mengandung atom nitrogen di dalam cincin heterosiklis,
turunan asam amino, distribusinya terbatas dan biasanya terbentuk di dalam
tumbuhan sebagai garam dari asam organik. Tetapi ada beberapa alkaloid ini yang
tidak bersifat basa, tidak mempunyai cincin heterosiklis dan termasuk alkaloid
kuartener yang lebih condong bersifat asam. Contoh dari alkaloid ini adalah koridin
dan serotonin.
2. Protoalkaloid
Alkaloid jenis ini memiliki ciri-ciri; mempunyai struktur amina yang sederhana, di
mana atom nitrogen dari asam aminonya tidak berada di dalam cincin heterosiklis,
biosintesis berasal dari asam amino dan basa, istilahbiologycal amine sering
digunakan untuk alkaloid ini. Contoh dari alkaloid ini adalah meskalina dan
efedrina.
3. Pseudoalkaloid
Alkaloid jenis ini memiliki ciri-ciri; tidak diturunkan dari asam amino dan
umumnya bersifat basa.

Berdasarkan atom nitrogennya, alkaloid dibedakan atas:

1. Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik

Dimana atom nitrogen terletak pada cincin karbonnya. Yang termasuk pada
golongan ini adalah :
a. Alkaloid Piridin-Piperidin
Mempunyai satu cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Yang
termasuk dalam kelas ini adalah : Conium maculatum dari famili Apiaceae
dan Nicotiana tabacum dari famili Solanaceae.
b. Alkaloid Tropan
 Mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya (N-CH3).
Alkaloid ini dapat mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk yang ada
pada otak maupun sun-sum tulang belakang. Yang termasuk dalam kelas
ini adalah Atropa belladona yang digunakan sebagai tetes mata untuk
melebarkan pupil mata, berasal dari famili Solanaceae, Hyoscyamus niger,
Dubuisia hopwoodii, Datura dan Brugmansia spp, Mandragora
officinarum, Alkaloid Kokain dari Erythroxylum coca (Famili
Erythroxylaceae)
c. Alkaloid Quinolin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen. Yang termasuk
disini adalah ; Cinchona ledgeriana dari famili Rubiaceae, alkaloid quinin
yang toxic terhadap Plasmodium vivax
d. Alkaloid Isoquinolin
Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Banyak
ditemukan pada famili Fabaceae termasuk Lupines (Lupinus spp),
Spartium junceum, Cytisus scoparius dan Sophora secondiflora
e. Alkaloid Indol
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol . Ditemukan pada
alkaloid ergine dan psilocybin, alkaloid reserpin dari Rauvolfia serpentine,
alkaloid vinblastin dan vinkristin dari Catharanthus roseus famili
Apocynaceae yang sangat efektif pada pengobatan kemoterapy untuk
penyakit Leukimia dan Hodgkin‟s.
f. Alkaloid Imidazol
Berupa cincin karbon mengandung 2 atom nitrogen. Alkaloid ini
ditemukan pada famili Rutaceae. Contohnya; Jaborandi paragua.
g. Alkaloid Lupinan
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N, alkaloid ini ditemukan
pada Lunpinus luteus (fam : Leguminocaea).
h. Alkaloid Steroid
Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka steroid
yang mengandung 4 cincin karbon. Banyak ditemukan pada famili
Solanaceae, Zigadenus venenosus.
i. Alkaloid Amina
Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik. Banyak yang merupakan
tutrunan sederhana dari feniletilamin dan senyawa-senyawa turunan dari
asam amino fenilalanin atau tirosin, alkaloid ini ditemukan pada tumbuhan
Ephedra sinica (fam Gnetaceae)
j. Alkaloid Purin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom nitrogen. Banyak ditemukan
pada kopi (Coffea arabica) famili Rubiaceae, dan Teh (Camellia sinensis)
 dari famili Theaceae, Ilex paraguaricasis dari famili Aquifoliaceae,
Paullunia cupana dari famili Sapindaceae, Cola nitida dari famili
Sterculiaceae dan Theobroma cacao.
2. Alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosilik
Dimana, atom nitrogen tidak terletak pada cincin karbon tetapi pada salah satu
atom karbon pada rantai samping.
a) Alkaloid Efedrin (alkaloid amine)
Mengandung 1 atau lebih cincin karbon dengan atom Nitrogen pada salah
satu atom karbon pada rantai samping. Termasuk Mescalin dari
Lophophora williamsii, Trichocereus pachanoi, Sophora secundiflora,
Agave americana, Agave atrovirens, Ephedra sinica, Cholchicum
autumnale.
b) Alkaloid Capsaicin
Dari Chile peppers, genus Capsicum. Yaitu ; Capsicum pubescens,
Capsicum baccatum, Capsicum annuum, Capsicum frutescens, Capsicum
chinense.

C. Sifat-sifat Alkaloid
 Mengandung atom nitrogen yang umumnya berasal dari asam amino.
 Berupa padatan kristal yang halus dengan titik lebur tertentu yang bereaksi
dengan asam membentuk garam.
 Alkaloid berbentuk cair dan kebanyakan tidak berwarna.
 Dalam tumbuhan alkaloid berada dalam bentuk bebas, dalam bentuk N-oksida
atau dalam bentuk garamnya.
 Umumnya mempunyai rasa yang pahit.
 Alkaloid dalam bentuk bebas tidak larut dalam air, tetapi larut dalamkloroform,
eter dan pelarut organik lainnya yang bersifat relative non polar.
 Alkaloid dalam bentuk garamnya mudah larut dalam air, contohnya Strychnine
HCl lebih larut dalam air daripada bentuk basanya.
 Alkaloid bebas bersifat basa karena adanya pasangan elektron bebas, garam pada
atom N-nya.

D. Contoh-contoh Alkaloid
1. Nikotin
Nikotin adalah senyawa kimia organik kelompok alkaloid yang dihasilkan secara
alami pada berbagai macam tumbuhan, terutama suku terung-terungan
(Solanaceae) seperti tembakau dan tomat. Nikotin berkadar 0,3-5,0% dari berat
kering tembakau berasal dari hasil biosintesis di akar dan terakumulasi di daun.
Nikotin merupakan racun saraf yang potensial dan digunakan sebagai bahan baku
berbagai jenis insektisida. Pada konsentrasi rendah, zat ini dapat menimbulkan
 kecanduan, khususnya pada rokok. Nikotin memiliki daya karsinogenik terbatas
yang menjadi penghambat kemampuan tubuh untuk melawan sel-sel kanker, akan
tetapi nikotin tidak menyebabkan perkembangan sel-sel shat menjadi sel-sel
kanker.
2. Kafein
Kafein ialah senyawa alkaloidxantina berbentuk kristal dan berasa pahit yang
bekerja sebagai obat perangsang psikoaktif dan diuretik ringan. Kafein ditemukan
oleh seorang kimiawan Jerman, Friedrich Ferdinand Runge, pada tahun 1819. Ia
menciptakan istilah "kaffein" untuk merujuk pada senyawa kimia pada kopi.
Kafeina juga disebut guaranina ketika ditemukan pada guarana, mateina
ketika ditemukan pada mate, dan teina ketika ditemukan pada teh. Semua istilah
tersebut sama-sama merujuk pada senyawa kimia yang sama. Kafeina dijumpai
secara alami pada bahan pangan seperti biji kopi, daun teh, buah kola, guarana
dan maté. Pada tumbuhan, ia berperan sebagai pestisida alami yang melumpuhkan
dan mematikan serangga-serangga tertentu yang memakan tanaman tersebut. Ia
umumnya dikonsumsi oleh manusia dengan mengekstraksinya dari biji kopi dan
daun teh.
Kafeina merupakan obat perangsang sistem pusat saraf pada manusia dan dapat
mengusir rasa kantuk secara sementara. Minuman yang mengandung kafeina,
seperti kopi, teh, dan minuman ringan, sangat digemari. Kafeina merupakan zat
psikoaktif yang paling banyak dikonsumsi di dunia. Tidak seperti zat psikoaktif
lainnya, kafeina legal dan tidak diatur oleh hukum di hampir seluruh yuridiksi
dunia. Di Amerika Utara, 90% orang dewasa mengkonsumsi kafeina setiap hari.
3. Morfin
Morfina adalah alkaloid analgesikyang sangat kuat dan merupakan agen aktif
utama yang ditemukan pada opium. Morfina bekerja langsung pada sistem saraf
pusat untuk menghilangkan rasa sakit. Efek samping morfina antara lain adalah
penurunan kesadaran, euforia, rasa kantuk, lesu, dan penglihatan kabur. Morfina
juga mengurangi rasa lapar, merangsang batuk, dan meyebabkan konstipasi.
Morfina menimbulkan ketergantungan tinggi dibandingkan zat-zat lainnya. Pasien
ketergantungan morfina juga dilaporkan menderita insomnia dan mimpi buruk.
4. Kodein
Kodein ialah alkaloid yang dijumpai di dalam candu dalam konsentrasi antara
0,7% dan 2,5%. Kebanyakan kodein yang digunakan di Amerika Serikat diproses
dari morfin melalui proses metilasi. Kodein yang diambil akan berubah menjadi
morfin di dalam hati. Walau bagaimana pun,morfin tersebut tidak dapat
digunakan, mengingat 90% kodein yang diambil akan dimusnahkan dalam usus
halus(rembesan dari hati) sebelum berhasil memasuki peredaran darah. Oleh
karena itu, kodein seolah-olah tidak brpengaruh atas penggunanya, namun efek
samping seperti analgesia, sedasi, dan kemurungan pernafasan masih terasa.
 Kodein digunakan sebagai peredam sakit ringan. Kodein selalu dibuat dalam
bentuk pil atau cairan dan bisa diambil baik secara sendirian atau gabungan
dengan kafein, aspirin, asetaminofen, atau ibuprofen. Kodein sangat berperan
untuk meredakan batuk. Kodein merupakan obat yang paling banyak digunakan
dalam perawatan kesehatan.

E. Kegunaan Alkaloid

No Senyawa Alkaloid Aktivitas Biologi

1. Nikotin Stimulan pada syaraf otonom

2. Morfin Analgesik
3. Kodein Analgesik, obat batuk
4. Atropin Obat tetes mata
5. Skopolamin Sedatif menjelang operasi
6. Kokain Analgesik
7. Piperin Antifeedant (Bioinsektisida)
8. Quinin Obat malaria
9. Vinkristin Obat kanker
10. Ergotamin Analgesik migrain
11. Saponin Antibakteri
12. Mitraginin Analgesik dan Antitusif
13. Reserpin Pengobatan simplomatis disfungsi ereksi