2. Berikan analisis saudara mengenai keasaman pasangan isomer ini, antara asam 3-
kloro propanoat dan asam 2-kloro propanoate, Jelaskan mana yang lebih asam ?
keberadaan substituen yang berupa gugus penarik elektron dalam molekul asam
karboksilat, meningkatkan keasamannya,
Sebab utama asam karboksilat bersifat asam adalah resonansi stabil dari ion karboksilat.
Kedua struktur dari ion karboksilat adalah ekivalen; muatan negatif dipakai sam oleh kedua atom
oksigen.
Delokalisasi dari muatan negatif ini menjelaskan mengapa asam karboksilat lebih asam
daripada fenol. Walaupun ion fenoksida merupakan resonansi stabil kontribusi utama struktur
resonansi mempunyai muatan negatif berada pada satu atom.
aktor lain disamping resonansi stabil dari ion karboksilat mempengaruhi keasaman dari
senyawa. Delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif ion karboksilat menstabilkan anion, relative
terhadap asamnya. Penambahan kestabilan dari anion menyebabkan bertambahnya keasaman
dari suatu asam. Misalnya, khlor elektronegatif. Dalam asam khloroasetat, khlor menarik
keerapatan elektron dari elektron dari gugusan karboksil ke dirinya. Penarikan elektron ini
menyebabkan delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif, jadi menstabilkan anion dan
menambah kekuatan asam dari asamnya. Asam khloroasetat lebih kuat dari asam asetat.
Makin besar penarikan elektron oleh efek induktif, lebih kuat asamnya. Asam
dikloroasetat mengandung dua atom khlor yang menarik elektron dan merupakan asam yang
lebih kuat dari pada asam khlorasetat. Asam trikhloroasetat mempunyai tiga atom khlor dan lebih
kuat lagi daripada asam dikhloroasetat.