1

BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Amina adalah senyawa organik yang mengandung atom nitrogen trivalent
yang mengandung atom nitrogen trivalen yang berkaitan dengan satu atau dua
atau tiga atom karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang
mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2).
Di antara sejumlah golongan senyawa organic yang memiliki
sifat basa, yang terpenting adalah amina. Di samping itu sejumlah amina memiliki
keaktifan faali (fisiologis), misalnya efedrina berkhasiat sebagai peluruh dahak,
meskalina yang dapat mengakibatkan seseorang berhalusinasi, dan amfetamina yang
mempunyai efek stimulant. Kelompok senyawa alkaloid yang berasal dari tumbuhan
secara kimia juga merupakan bagian dari golongan basa organic amina.
Amina merupakan senyawa organik yang terpenting dalam kehidupan
sehari-hari dan memiliki urutan yang paling penting dalam senyawa organik, oleh
karena itu amina tidak terlepas dari semua unsur organik yang lain. Oleh karena itu
sifat-sifat yang di pelajari dalam senyawa amina akan sangat membantu dalam
memahami aspek kimiawi kelompok alkoid yang mempunyai peran pentig dalam
pembuatan obat-obat sinetik dewasa ini.
1.2 Batasan Masalah
Adapun batasan-batasan masalah dalam makalah ini adalah:
 Pengertian Amina.
 Sifat fisika dan sifat kimia Amina.
 Tata penamaan amina secara IUPAC dan TRIVIAL.
 Reaksi pembuatan Amina.
 Reaksi-reaksi kimia Amina.
 Aplikasi penggunaan Amina.
 2

1.3 Tujuan

Makalah ini disusun dalam rangka memenuhi tugas yang diberikan oleh dosen
pembimbing mata kuliah Kimia Organik tentang “Amina”. Dengan dibuatnya
makalah ini, diharapkan dapat menambah pengetahuan pembaca tentang senyawa
Amina dan manfaat nya dalam kehidupan sehari hari.
 3

BAB II

PEMBAHASAN

2.1 PENGERTIAN AMINA

Amina adalah senyawa organik yang mengandung atom nitrogen trivalent yang
mengandung atom nitrogen trivalen yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga
atom karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang mengandung
gugusan amino (-NH2, atau - NHR). Gugusan amino mengandung nitrogen terikat,
kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila salah
satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah
amina, bukan amida.
Di antara sejumlah golongan senyawa organic yang memiliki sifat basa, yang
terpenting adalah amina. Di samping itu sejumlah amina memiliki keaktifan faali
(fisiologis), misalnya efedrina berkhasiat sebagai peluruh dahak, meskalina yang
dapat mengakibatkan seseorang berhalusinasi, dan amfetamina yang mempunyai
efek stimulant. Kelompok senyawa alkaloid yang berasal dari tumbuhan secara kimia
juga merupakan bagian dari golongan basa organic amina.
Amina merupakan senyawa organik yang terpenting dalam kehidupan sehari-
hari dan memiliki urutan yang paling penting dalam senyawa organik, oleh karena itu
amina tidak terlepas dari semua unsur organik yang lain. Oleh karena itu sifat-sifat
yang di pelajari dalam senyawa amina akan sangat membantu dalam memahami
aspek kimiawi kelompok alkoid yang mempunyai peran penting dalam pembuatan
obat-obat sinetik dewasa ini.
Rumus umum untuk senyawa amina adalah :
 R–NH2
 R–NH-R
 R–NR2
Dimana R dapat berupa alkil atau aril.
 4

Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau

tersier (R3N), tergantung kepada jumlah atom karbon yang terikat pada atom
nitrogen (bukan pada atom karbon, seperti pada alkohol).

2.1.1 Klasifikasi Amina

- Amina primer : Satu karbon Terikat kepada N
CH3 – NH2
Metanamina

- Amina sekunder : Dua karbon terikat kepada N

CH3 – NH – CH3

- Amina Tersier : Tiga karbon Terkait kepada N

CH3 – N – CH3
|
CH3

2.2 SIFAT AMINA

2.2.1 SIFAT FISIK
 Kedua suku pertama (metilamina dan etilamina) pada suhu biasa
berbentuk cair, sedangkan suku-suku tinggi berbentuk padat.
 Suku rendah berbau amoniak, sedangkan suku yang berwujud padat
tidak berbau
 Amina membentuk ikatan hidrogen N – HN, namun lebih lemah dari
ikatan hidrogen O – HO, karena N kurang elektronegatif dibanding
O, sehingga ikatan NH kurang polar.
 Memiliki titik didih dan titik leleh yangcenderung bertambah seiring
dengan bertambah panjangnya rantai karbon.
 5

Tabel 2.1. Sifat fisik amina

TITIK TITIK
NAMA RUMUS
LELEH OC DIDIH OC

Metilamina CH3NH2 -94 -7

Etilamina CH3CH2NH2 -83 17

Propilamina CH3CCH2NH2H2 -81 49

Butilamina CH3CH2CH2CH2NH2 -50 78

 Bila dibandingkan antara alkana, amina dan alkohol dengan berat

molekul sama/hampir sama, maka titik didih alkohol lebih tinggi,
karena pengaruh ikatan hidrogen.
Tabel 2.2 tabel perbandingan titik didih

SENYA O
O
RUMUS BM TD C RUMUS BM TD C
WA
Alkana CH3 CH3 30 -88,6 CH3CH2CH3 44 -42,1

Amina CH3NH2 31 -6,3 CH3CH2NH2 45 16,6

Alkohol CH OH 32 65,0 CH CH OH 46 78,6

3 3 2

2.2.2 SIFAT KIMIA

a. Kebasaan
Seperti halnya amonia, semua amina bersifat sebagai basa lemah dan
larutan amina dalam air bersifat basa.

Contoh:
CH3—NH2: + H2O  CH3 – NH3 + HO

(Metilamonium hidroksida)
 6

[CH3NH3] [HO]
Kb = = 4,37 x 10-4
[CH3NH2]

Harga pKb unruk CH3NH2 = -log Kb = 3,36

Untuk menelaah kebasaan suatu amina, sering kali digunakan acuan

tetapan ionisasi konjugatnya (Ka). Untuk asam konjugat dari CH3NH2
yaitu CH3NH3+ harga tetapan ionisasi asamnya adalah:

CH3NH3 + CH3NH2 + H+

[CH3NH2] [H+]
Ka = = 4,37 x 10
[CH3NH3+]

Harga pKa untuk CH3NH3+ = -log Ka = 10,64

Harga pKa dan pKb untuk pasangan asam basa konjugat dinyatakan
dengan persamaan pka + pKb = 14.

b. Reaksi amina dengan asam

Amina yang larut maupun yang tidak larut dalam air dapat bereaksi
dengan asam dan menghasilkan garam yang larut dalam air.
Contoh:
(CH3CH2)2NH + HCl → (CH3CH2)2NH2 + Cl-
(dietilamoniumklorida)

c. Amina primer dapat dipisahkan dengan amina sekunder dan tersier

apabila direaksikan dengan asam nitrit, HNO2. Karena amina
primer dengan HNO2 membentuk alkohol primer, sedangkan amina
sekunder dengan HNO2 membentuk nitro-dialkilamina [ (R)2 = N –
NO ] yang berwarna kuning dan sukar larut dalam air. Amina tersier
tidak bereaksi khusus dengan HNO2
 Reaksi amina primer dengan asam nitrit menghasilkan alkohol, gas
nitrogen, dan air
C2H5 – NH2 + HNO2  C2H5OH + N2 + H2O
(etilamina) (etanol)
 7

 Reaksi amina sekunder dengan asam nitrit menghasilkan nitroso

dialkil amina yang sukar larut dalam air.
(CH3)2 – NH + HNO2  (CH3)2NNO + H2O
(dietil amina) (nitrosodialkilamina)

2.3 TATA NAMA

2.3.1 IUPAC
a. Amina sederhana diberi nama berdasarkan gugus fungsional. Gugus
alkil atau arilnya disebut terlebih dahulu dan diberi akhiran amina.
Contoh:
CH3-CH2-CH2-NH2
Nama: propilamina

b. Bila senyawa tersebut mempunyai 2 buah gugus amina, namanya

diturunkan dari alkil induk dengan memberi nomor dimana gugus
amina berada dan diakhiri dengan diamina.
Contoh:
H2N–CH2–CH2–CH2–NH2
Nama: 1,3-propildiamina

c. Jika lebih dari satu tipe gugus alkil yang terikat pada N, gugus alkil
yg besar/ panjang dianggap sebagai induk, gugus alkil yang lain
sebagai tambahan dengan awalan N-alkil-

Contoh: CH3
|
CH3 – CH – N – CH3
|
CH3
Nama: N,N-dimetil-2-propilamina
 8

d. Jika dalam senyawa tersebut terdapat kefungsionalan yang lebih

prioritas, maka digunakan kata amino untuk menandakan adanya
amina sebagai substituen.
Contoh:
H2-N-CH2-CH2–OH
Nama: 2-aminoetanol

e. Jika aminanya aromatic, maka penamaannya lebih umum

diturunkan dari nama anilin, atau diakhiri dengan kata anilin.
Contoh:
NH2

Nama: anilin

2.3.2 TRIVIAL
Nama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan
gugus-gugus alkil/aril yang terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa
urutan penulisannya harus memperhatikan urutan abjad huruf terdepan dalam
nama gugus alkil/aril kemudian ditambahkan kata amina di belakang nama
gugus-gugus tersebut.

Gambar 2.1 Contoh amina

 9

Senyawa siklis dimana satu atom C atau lebih diganti dengan atom
nitrogen, diberi nama khusus sebagai heterosiklik amin.

Gambar 2.2 Senyawa Siklik

2.4 REAKSI PEMBUATAN AMINA

2.4.1 Reduction of nitro compounds

R – NO2 metal R – NH2

+ H2

Ar – NO2 catalyst Ar – NH2

Contoh:
CH2CH2COOH CH2CH2COOH

NO2 NH2
(etil – p – nitrobenzoat) (etil– p – aminobenzoat)

2.4.2 Reaction of halides with ammonia or amines

Ammonia dan mengandung pasangan elektron sunyi pada atom
nitrogen, oleh sebab itu, senyawa itu dapatbertindak sebagai nukleofil
dalm reaksi subtitusi nukleofilik dari alkil halida. Reaksi dengan amonia
menghasilkan garam dari amin primer. Bila garam amina ini
direaksikan dengan basa akan dibebaskan amina bebas.
 10

Reaksi alkil halida dengan amina dan bukan amonia akan

menghasilkan amin sekunder, tersier, atau garam amonium kuarterner,
tergantung pada amina yang digunakan.

NH3 + RX  RNH2 + HX  R2NH + RX  R3N + HX

(RX must be alkyl or aryl)

Contoh:
NH3 + CH3Cl  CH3NH2 + HCl
CH3NH2 + HCl  (CH3 ) 2 NH+ CH3Cl
(CH3 ) 2 NH+ CH3Cl  (CH3 )3 N + HCl

2.4.3 Reductive amination

C ≡ O + NH3 + H2 Ni CH3 – NH2

C ≡ O + RNH2 + H2 Ni CH3 – NHR

C ≡ O + R2NH + H2 Ni CH3 – NR2

Contoh:
CH3 – CO – CH3 + NH3 + H2 Ni CH3NH2–CH3

2.4.4 Reaksi Reduksi dari Senyawa Nitrogen lain

Reduksi dari amida atau nitril dengan litium aluminium hidrida

atau dengan gas hidrogen (hidrogenasi katalitik) menghasilkan amina.
Dengan amida, amin primer, sekunder, atau tersier bisa didapat,
tergantung kepada jumlah substitusi pada amida nitrogen.
 11

CH3—CH2—CH2 — CN—CH3—CH2—CH2 — CH2NH2

Gambar 2.3 Reduksi dari senyawa nitrogen

2.4.5 Sintesis Gabriel dinamakan dari kimiawan Jerman Siegmund Gabriel,

adalah reaksi kimia yang mengubah alkil halida primer menjadi amina
primer dengan menggunakan kalium ftalimida.
Garam kalium ataupun natrium bereaksi dengan alkil halida
primer, membentuk alkil ftalalat imida. Reaksi ini tidak akan berjalan
untuk alkil halida sekunder. Setelah dihidrolisis menggunakan asam,
amina primer dilepaskan sebagai garam amina. Selain itu, ia juga dapat
dilakukan via prosedure Ing-Manske, yang melibatkan reaksi dengan
hidrazina akuatik ataupun dalam etanol dengan refluks. Prosedur ini
akan mengendapkan ftalhidrazia bersamaan dengan amina primer.
Teknik ini sering kali menghasilkan rendemen yang rendah. Oleh
karena itu, terdapat pula metode lain yang digunakan untuk melepaskan
amina dari ftalimida.

2.5 REAKSI KIMIA AMINA

2.5.1 Reaksi amina dengan turunan as. Karboksilat
Anilin akan bereaksi dengan turunan as.Karboksilat anhidrida dan
halida asam membentuk amida tersubtitusi seperti contoh berikut:

O O O

|| || ||

CH3 – C – O – C – CH3 + H2N – Ph  Ph – NH – C – CH3 + CH3COOH

(antipiretik) / penurun panas

 12

2.5.2 Polimerisasi kondensasi diamin

Polimer diamin khususnya 1,6 diaminoheksana dengan heksadioat
(asam adipat) akan menghasilkan suatu nilon 6,6.

O O O O
|| || || ||
H2N – (CH2)6 + HO – C (CH2)4 – C – OH -[NH – (CH2)6 NHC (CH2)4 C-]n

(Nilon)

2.5.3 Reaksi Amina alifatik primer dengan HNO2

Amina alifatik primer dengan HNO2 menghasilkanalkohol disertai
pembebasan gas N2 menurut persamaan reaksi di bawah ini :

CH3-CH-NH2 + HNO2→ CH3-CH-OH + N2 + H2O

│ │
CH3 CH3
Isopropilamina (amina 1°) isopropil alkohol (alkohol 2°)

2.5.4 Reaksi Amina alifatik/aromatik sekunder dengan HNO2

2.5.5 Amina alifatik/aromatik sekunder dengan HNO2 menghasilkan
senyawa N-nitrosoamina yang mengandung unsur N-N=O

Gambar 2.4 Gugus amina alifatik

 13

2.6 APLIKASI AMINA

2.6.1 Dibidang Kedokteran

2.6.1.1 Chlorpheniramin
CTM atau Chlorpheniramin itu termasuk golongan obat antihistamin,
digunakan sebagai obat anti alergi. Dan CTM bekerja di Susunan Saraf Pusat
kita. Ini memjelaskan kenapa CTM juga menimbulkan rasa kantuk yang kuat.
Maka sangat tidak dianjurkan meminum obat ini jika kita hendak bepergian.
Obat ini termasuk obat keras, jadi pemakaiannya harus berhati-hati.
Dan dianjurkan untuk mengunakannya hanya jika memang diperlukan. Jika
sistem eliminasi obat tubuh anda lambat, obat / zat ini akan terakumulasi /
menumpuk sedikit demi sedikit dalam organ tubuh dalam. Obat yang
menumpuk ini bisa menyebabkan kerusakan pada organ juga.

2.6.1.2 Amfetamin
Amfetamin atau Amphetamine atau Alfa-Metil-Fenetilamin atau beta-
fenil-isopropilamin, atau benzedrin, adalah obat golongan stimulansia (hanya
dapat diperoleh dengan resep dokter) yang biasanya digunakan hanya untuk
mengobati gangguan hiperaktif karena kurang perhatian atau Attention-deficit
Hyperactivity Disorder (ADHD) pada pasien dewasa dan anak-anak. Juga
digunakan untuk mengobati gejala-gejala luka-luka traumatik pada otak dan
gejala mengantuk pada siang hari pada kasus narkolepsi dan sindrom
kelelahan kronis.
Pada awalnya, amfetamin sangat populer digunakan untuk
mengurangi nafsu makan dan mengontrol berat badan. Merek dagang
Amfetamin (di AS) antara lain Adderall, dan Dexedrine. Sementara di
Indonesia dijual dalam kemasan injeksi dengan merk dagang generik. Obat
ini juga digunakan secara ilegal sebagai obat untuk kesenangan (Recreational
Club Drug) dan sebagai peningkat penampilan (menambah percaya diri atau
PD). Istilah "Amftamin" sering digunakan pada campuran-campuran yang
diturunkan dari Amfetamin.
 14

Gambar 2.5 Amfetamin

2.6.1.3 Ephedrine

Gambar 2.6 Ephedrine

Ephedrine adalah amina yang biasanya digunakan sebagai stimulan,

penekan nafsu makan, bantuan konsentrasi, dekongestan, dan untuk
mengobati hipotensi berhubungan dengan anestesi, dan sebagai peluruh dahak
pada obat batuk.
Efedrin mirip dengan struktur (semi-sintetik turunan) amfetamin dan
metamfetamin . Merupakan alkaloid yang berasal dari berbagai tanaman
genus Ephedra (keluarga Ephedraceae). Ia bekerja terutama dengan
meningkatkan aktivitas noradrenalin pada reseptor adrenergik . Hal ini paling
biasanya dipasarkan dalam hidroklorida dan bentuk sulfat.
 15

2.6.1.4 Morfin
Morfin digunakan untuk mengurangi nyeri dan sebagai cara
penyembuhan dari ketagihan alkohol dan opium.
Meskipun morfin dapat
dibuat secara sintetik, tetapi secara komersial lebih mudah dan
menguntungkan, yang dibuat dari bahan getah papaver somniferum. Morfin
paling mudah larut dalam air dibandingkan golongan opioid lain dan kerja
analgesinya cukup panjang.
Morfin merupakan agonis reseptor opioid, dengan efek utama
mengikat dan mengaktivasi reseptor µ-opioid pada sistem saraf pusat.
Aktivasi reseptor ini terkait dengan analgesia, sedasi, euforia, physical
dependence dan respiratory depression. Morfin juga bertindak sebagai agonis
reseptor κ-opioid yang terkait dengan analgesia spinal dan miosis

Gambar 2.7 Morfin(serbuk)

Gambar 2.8 Struktur morfin

 16

2.6.1.5 Heroin

Gambar 2.9 Heroin

Heroin adalah hasil sintesis diasetilmorfin yang merupakan derivat
senyawa morfin. Senyawa diasetilmorfin berbentuk kristal berwarna putih,
tak berbau, dan berasa pahit adalah senyawa yang kemudian diketahui cukup
berbahaya.

Gambar 2.10 Heroin

 17

Sejumlah ilmuwan, dokter, dan para pakar kimia kemudian mendeteksi

adanya kandungan obat keras di dalamnya. Mereka menyimpulkan bahwa
diasetilmofin yang dikandung heroin mungkin tak seadiktif morfin, namun
justru lebih hebat dari itu.
Daya ketergantungan heroin dua hingga empat kali lebih kuat
dibandingkan morfin. Saat memasuki metabolisme tubuh, zat aktif heroin
langsung memasuki aliran darah dan merasuk masuk ke otak hingga
menyebabkan sebuah euforia.

2.6.1.6 Asam Amino

Asam amino adalah senyawa organik yang memiliki
gugusfungsional karboksil (-COOH) dan amina (biasanya -NH2).
Dalam biokimia seringkali pengertiannya dipersempit: keduanya terikat
pada satu atom karbon (C) yang sama (disebut atom C "alfa" atau α).
Gugus karboksil memberikan sifat asam dan gugus amina memberikan
sifat basa. Dalam bentuk larutan, asam amino bersifat amfoterik:
cenderung menjadi asam pada larutan basa dan menjadi basa pada
larutan asam. Perilaku ini terjadi karena asam amino mampu menjadi
zwitter-ion.
Pada pH tertentu yang disebut titik isolistrik, gugus amina pada
asam amino menjadi bermuatan positif (terprotonasi, –NH3+),
sedangkan gugus karboksilnya menjadi bermuatan negatif
(terdeprotonasi, –COO-). Titik isolistrik ini spesifik bergantung pada
jenis asam aminonya. Dalam keadaan demikian, asam amino tersebut
dikatakan berbentuk zwitter-ion. Zwitter-ion dapat diekstrak dari larutan
asam amino sebagai struktur kristal putih yang bertitik lebur tinggi
karena sifat dipolarnya. Kebanyakan asam amino bebas berada dalam
bentuk zwitter-ion pada pH netral maupun pH fisiologis yang
dekatnetral.
 18

Dua model molekul isomer optis asam amino alanina. Karena

atom C pusat mengikat empat gugus yang berbeda, maka asam amino—
kecuali glisina—memiliki isomer optik: L dan D. Cara sederhana untuk
mengidentifikasi isomeri ini dari gambaran dua dimensi adalah dengan
"mendorong" atom H ke belakang pembaca (menjauhi pembaca). Jika
searah putaran jarum jam (putaran ke kanan) terjadi urutan karboksil-
residu-amina maka ini adalah tipe D. Jika urutan ini terjadi dengan arah
putaran berlawanan jarum jam, maka itu adalah tipe L. (Aturan ini
dikenal dalam bahasa Inggris dengan nama CORN, dari singkatan
COOH - R - NH2). Pada umumnya, asam amino alami yang dihasilkan
eukariota merupakan tipe L meskipun beberapa siput laut menghasilkan
tipe D. Dinding sel bakteri banyak mengandung asam amino tipe D.
Struktur asam α-amino, dengan gugus amina di sebelah kiri dan
gugus karboksil di sebelah kanan. Struktur asam amino secara umum
adalah satu atom C yang mengikat empat gugus: gugus amina (NH2),
gugus karboksil (COOH), atom hidrogen (H), dan satu gugus sisa (R,
dari residue) atau disebut juga gugus atau rantai samping yang
membedakan satu asam amino dengan asam amino lainnya.
Atom C pusat tersebut dinamai atom Cα ("C-alfa") sesuai dengan
penamaan senyawa bergugus karboksil, yaitu atom C yang berikatan
langsung dengan gugus karboksil. Oleh karena gugus amina juga terikat
pada atom Cα ini, senyawa tersebut merupakan asam α-amino.
Asam amino biasanya diklasifikasikan berdasarkan sifat kimia rantai
samping tersebut menjadi empat kelompok. Rantai samping dapat
membuat asam amino bersifat asam lemah, basa lemah, hidrofilik jika
polar, dan hidrofobik jika nonpolar.
 19

Gambar 2.11 Struktur Asam Amino

2.6.1.7 Kodein
Kodeina atau kodein (bahasa Inggris: codeine, methylmorphine) ialah
asam opiat alkaloid yang dijumpai di dalam candu dalam konsentrasi antara
0,7% dan 2,5 diproses dari morfin melalui proses metilasi. Kodein yang
terkonsumsi akan teraktivasi oleh enzim CYP2D6di dalam hati menjadi
morfin, sebelum mengalami proses glusuronidasi, sebuah mekanisme
detoksifikasi bagi xenobiotik.
Kodein digunakan sebagai peredam sakit ringan.
Kodein selalu dibuat dalam bentuk pil atau cairan dan bisa diambil baik
secara sendirian atau gabungan dengan kafein, aspirin, asetaminofen, atau
ibuprofen. Kodein sangat berperan untuk meredakan batuk.
Seperti semua jenis opioid, penggunaan kodeina yang berkelanjutan
mengakibatkan ketergantungan secara fisik dan psikologi.
 20

Gambar 2.12 Struktur kimia kodeina.

2.6.1.8 Alkaloid Amina

Umumnya mempunyai 1 atom N meskipun ada beberapa yang memiliki
lebih dari 1 atom N seperti pada Ergotamin yang memiliki 5 atom N. Atom N
ini dapat berupa amin primer, sekunder maupun tertier yang semuanya
bersifat basa (tingkat kebasaannya tergantung dari struktur molekul dan gugus
fungsionalnya).
Kebanyakan alkaloid yang telah diisolasi berupa padatan kristal tidak
larut dengan titik lebur yang tertentu. Kebanyakan alkaloid tidak berwarna,
Kebanyakan alkaloid bersifat basa. Sifat tersebut tergantung pada
adanya pasangan elektron pada nitrogen. Kebasaan alkaloid menyebabkan
senyawa tersebut sangat mudah mengalami dekomposisi, terutama oleh panas
dan sinar dengan adanya oksigen

2.6.2 Bidang Industri

 Sriknina & Brusina
Berasal dari tumbuhan Strychnos nux-vomica dan S. ignatii (fam
:Loganiaceae) yang terdapat di Filifina, Vietnam dan Kamboja. Bagian
tanaman yang diambil berupa ekstrak biji yang telah kering dengan
khasiat sebagai tonikum dalam dosis yang kecil sedangkan dalam
pertanian digunakan sebagai ratisida (racun tikus).
 21

2.7 INFORMASI TERKINI AMINA

2.7.1 Konversi limbah biodiesel mentah menjadi amina
Ilmuwan di Inggris telah berhasil mengonversi limbah biodiesel mentah
menjadi amina-amina yang bermanfaat tanpa memerlukan teknik-teknik
pemisahan yang sulit. Gliserol dihasilkan dalam jumlah yang signifikan
sebagai sebuah produk-sampingan dalam produksi biodiesel, sehingga
menjadikannya sebagai bahan baku terbaharukan yang murah untuk industri
kimia. Sebagai contoh, menggunakan proses mikroba untuk memfermentasi
gliserol merupakan sebuah jalur yang menarik untuk mendapatkan 1,3-
propanediol, yang bisa digunakan sebagai prekursor bagi polimer-polimer
bernilai tinggi dan zat kimia platform. Akan tetapi, produk-produk fermentasi
dihasilkan dalam larutan-larutan encer bersama dengan material sel dan
produk-produk metabolik lain, sehingga menjadikan proses pemurnian dan
pemisahan sulit.
Sekarang ini, sebuah tim ilmuwan, yang dipimpin oleh Andrew Marr di
Queen’s University Belfast dan Gillian Stephens di University of Manchester,
telah menggabungkan proses mikroba dengan proses terkatalisis logam
transisi untuk menghasilkan amina-amina sekunder tanpa harus mengisolasi
dan memurnikan senyawa intermediet diol.
Marr dan Stephens memperlakukan gliserol dengan bakteri Clostridium
butyricum, kemudian melakukan sentrifugasi terhadap campuran bakteri, 1,3-
propanediol, dan produk sampingan untuk menghilangkan sel-sel. Tim ini
kemudian menambahkan larutan katalis iridium, basa dan anilin dalam
toluena ke dalam larutan, menghasilkan campuran bifase. Setelah 24 jam
pada suhu 115oC, 20 persen 1,3-propanediol telah dikonversi menjadi amina
sekunder.
“Karena bahan bakar fosil cukup langka, para kimiawan perlu mulai
mengembangkan metode-metode baru untuk mengonversi bahan-baku
terbaharukan menjadi produk-produk kimiawi dan material-material yang
diinginkan masyarakat,” kata Marr. “Kemajuan kunci yang kami miliki
 22

adalah memadukan proses-proses biokatalitik dan kemokatalitik untuk

menghindari pemisahan produk-produk fermentasi.”
“Ini merupakan sebuah contoh penting tentang penambahan nilai bagi
sumber-sumber daya terbaharukan,” kata Mark Harmer, seorang mahasiswa
doktoral di DuPont, Delaware, US. “Kemampuan untuk menggunakan semua
komponen dari bahan-baku terbaharukan akan menjadi hal kunci untuk
mengembangkan sebuah biorefinery untuk menggantikan refinery berbasis
minyak yang ada sekarang.”

Gambar 2.30 Clostridium butyricum

Gliserol limbah diperlakukan dengan Clostridium butyricum lalu
dengan katalis iridium, sebuah basa dan anilin untuk menghasilkan amina-
amina sekunder. Stephens setuju: “Pendekatan baru ini akan memungkinkan
diperolehnya banyak produk kimia dari satu campuran fermentasi tunggal.
Sejauh yang kami ketahui, ini merupakan kali pertama dimana pendekatan
one-pot telah diaplikasikan dengan menggunakan produk-porduk dari sel-sel
mikroba utuh. Pendekatan ini harus menyeluruh, karena sifat-sifat kimianya
bisa dirubah dengan mengganti fase non-cair dengan sebuah reaktan alternatif
dan campuran katalis. Sifat mikrobiologi juga bisa berubah, sehingga
 23

memungkinkan konversi berbagai bahan-baku menjadi beragam produk

fermentasi.”

2.7.2 Analisa senyawa amina primer

Titrasi nitrimetri merupakan titrasi yang dipergunakan dalam analisa
senyawa-senyawa organik, khususnya untuk persenyawaan amina primer.
Penetapan kuantitas zat didasari oleh reaksi antara fenil amina primer
(aromatic) dengan natrium nitrit dalam suasana asam menbentuk garam
diazonium. Reaksi ini dikenal dengan reaksi diazotasi, dengan persamaan
yang berlangsung dalam dua tahap seperti dibawah ini :

NaNO2 + HCl → NaCl + HONO

Ar- NH2 + HONO + HCl → Ar-N2Cl + H2O

Reaksi ini tidak stabil dalam suhu kamar, karena garam diazonium yang
terbentu mudah tergedradasi membentuk senyawa fenol dan gas nitrogen.
Sehingga reaksi dilakukan pada suhu dibawah 15oC. Reaksi diazotasi dapat
dipercepat dengan panambahan garam kalium bromida.
Reaksi dilakukan dibawah 15 oC, sebab pada suhu yang lebih tinggi
garam diazonium akan terurai menjadi fenol dan nitrogen. Reaksi diazonasi
dapat dipercepat dengan menambahkan kalium bromida.
Titik ekivalensi atau titik akhir titrasi ditunjukan oleh perubahan warna
dari pasta kanji iodide atau kertas iodida sebagai indicator luar. Kelebihan
asam nitrit terjadi karena senyawa fenil sudah bereaksi seluruhnya, kelebihan
ini dapat berekasi dengan yodida yang ada dalam pasta kanji atas kertas,
reaksi ini akan mengubah yodida menjadi iodine diikuti dengan perubahan
warna menjadi biru. Kejadian ini dapat ditunjukkan setelah larutan didiamkan
selama beberapa menit. Reaksi perubahan warna yang dijadikan infikator
dalam titrasi ini adalah :

KI +HCl → KCl + HI

2 HI + 2 HONO → I2 + 2 NO + H2O
 24

I2 + Kanji yod (biru)

Penetapan titik akhir dapat juga ditunjukkan dengan campuran tropiolin

dan metilen blue sebagai indikator dalam larutan. Titik akhir titrasi juga dapat
ditentukan dengan teknik potensiometri menggunakan platina sebagai
indikator elektroda dan saturated calomel elektroda.
 25

BAB III

PERTANYAAN

1. Contoh Industri menggunakan Diazo?

Jawab:
Pewarna kimia yang sudah umum digunakan oleh para pengrajin batik
adalah berbagai jenis Napthol dan garam Diazo. Naptol ini merupakan
pewarna dasar dan garam Diazo sebagai pembangkit warnanya. Ada beberapa
jenis napthol yang bisa kita pilih yaitu; AS, ASD, ASG, ASBS, ASGR, dan
ASLB. Sedangkan jenis garam diazo yang bisa kita gunakan sebagai
pembangkit warnanya adalah; Biru B, Merah B, Merah R, Oranye G.C, dan
Violet B. Berikut adalah contoh warna yang dihasilkan dari pencampuran
napthol dengan garam diazo tersebut:
Tabel 3.1 warna dari pencampuran napthol-garam diazo

2. Mengapa Amina Bersifat Racun?

Jawab:
Sifat racun pada amina bagi tubuh manusia lebih disebabkan
kemampuannya mengubah konsentrasi asam deoksiribonukleat (DNA)
dalam sel-sel tubuh. Hal ini dapat mengganggu proses-proses biologis atau
metabolisme dalam tubuh. Seperti metabolisme pernapasan, keseimbangan
tubuh dan kerja sistem saraf pusat (otak). Sifat racun pada amina ini
 26

tergantung pada kadar atau dosisnya dalam darah. Seperti ganja

(mariyuana) yang apabila dipakai dalam jumlah sedikit dapat dijadikan
penyedap makanan dan penahan rasa sakit (bius), tetapi pemakaian dalam
dosis tinggi dapat menimbulkan efek negatif bagi metabolisme tubuh. Efek
jangka panjang amina dalam tubuh manusia dapat menyebabkan kanker
terutama kanker paru-paru.

3. Produk-produk dari amina banyak yang bersifat berbahaya untuk tubuh,

kenapa masih banyak digunakan?
Jawab:
produk poduk dari amina ini tidak bersifat berbahaya untuk tubuh
sebatas kadar penggunaanya masih wajar. Penggunaan yang berlebihan lah
yang dapat mengakibatkan keburukan pada tubuh kita. Contohnya: heroin.
Penggunaan heroin berlebihan dapat merusak saraf bahkan menyebabkan
kematian.
 27

BAB IV

KESIMPULAN DAN SARAN

1. Amina adalah senyawa organic yang mengandung atom nitrogen

trivalent yang mengandung atom nitrogen trivalen yang berkaitan
dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina juga
merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, -
NHR, atau – NH2). Gugusan amino mengandung nitrogen terikat,
kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil).

2. Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH),

atau tersier (R3N), tergantung kepada jumlah atom karbon yang terikat
pada atom nitrogen (bukan pada atom karbon, seperti pada alkohol).

3. Reaksi amina dengan turunan as. Karboksilat

Anilin akan bereaksi dengan turunan as.Karboksilat anhidrida dan
halida asam membentuk amida tersubtitusi seperti contoh berikut :

O O O

|| || ||

CH3 – C – O – C – CH3 + H2N – Ph  Ph – NH – C – CH3 + CH3COOH

(antipiretik) / penurun panas

4. Polimerisasi kondensasi diamin

Polimer diamin khususnya 1,6 diaminoheksana dengan heksadioat
(asam adipat) akan menghasilkan suatu nilon 6,6.

O O O O
|| || || ||
H2N – (CH2)6 + HO – C (CH2)4 – C – OH -[NH – (CH2)6 NHC (CH2)4 C-]n

(Nilon)
 28

5. Reaksi Amina alifatik primer dengan HNO2

Amina alifatik primer dengan HNO2 menghasilkanalkohol disertai
pembebasan gas N2 menurut persamaan reaksi di bawah ini :

CH3-CH-NH2 + HNO2→ CH3-CH-OH + N2 + H2O

│ │
CH3 CH3
Isopropilamina (amina 1°) isopropil alkohol (alkohol 2°)

6. Reaksi Amina alifatik/aromatik sekunder dengan HNO2

Amina alifatik/aromatik sekunder dengan HNO2 menghasilkan
senyawa N-nitrosoamina yang mengandung unsur N-N=O

7. Reaksi pembuatan amina

- Reduction of nitro compounds
- Reaction of halides with ammonia or amines
- Reductive amination
- Reaksi Reduksi dari Senyawa Nitrogen lain

8. Manfaat utama amina salah satunya adalah sebagai bahan untuk

pembuatan obat-obatan.

9. Dalam waktu belakangan, kemajuan ilmu pengetahuan dan teknologi

yang pesat telah membawa manusia dalam penyalahgunaan senyawa
hidrokarbon menjadi obat obatan terlarang.