TUGAS KIMIA FARMASI I

“ALKALOID XANTINE”

Oleh:

Rani Anisya (1848401004)

Vicka Anestya (1848401010)

Sopiah Fitri (1848401015)

Utari Saharani (1848401049)

A. DEFINISI UMUM
Alkaloid adalah senyawa yang mempunyai struktur heterosiklik yang mengandung
atom N yang di dalam intinya dan bersifat basa. Karena itu dapat larut dalam asam-
asam serta membentuk garamnya.

Derivat xantin terdiri dari kofein, theofilin dan Aminophyllin ialah alkaloid yang
terdapat dalam tumbuhan. Sejak dahulu ekstrak tumbuh-tumbuhan ini digunakan
sebagai minuman. Kofein terdapat dalam kopi yang didapat dari biji Coffea arabica.
Teh dari daun Thea sinensis mengandung kofein dan teofilin. Penelitian membuktikan
bahwa kofein berefek stimulasi. Inilah daya tarik minuman yang mengandung kofein.
Kemudian ternyata belum ada senyawa sintetik yang mempunyai keunggulan terapi
seperti senyawa alam. Ketiganya merupakan derivat xantin yang mengandung gugus
metil. Xantin sendiri ialah dioksipurin yang mempunyai struktur mirip dengan asam
urat yang bermanfaat secara klinis. Obat-obat ini menyebabkan relaksasi otot polos,
terutama otot polos bronkus, merangsang SSP, otot jantung, dan meningkatkan dieresis,
teobromin tidak bermanfaat secara klinis karena efek farmakologinya rendah.

Xantin merangsang SSP, menimbulkan dieresis, merangsang otot jantung, dan

merelaksasi otot polos terutama bronkus. Xantin merupakan alkaloid yang bersifat basa
lemah, biasanya diberikan dalam bentuk garam rangkap. Untuk pemberian oral dapat
diberikan dalam bentuk basa bebas atau bentuk garam, sedangkan untuk pemberian
parenteral perlu sediaan dalam bentuk garam.

B. PEMBAGIAN / KLASIFIKASI
Alkaloid biasanya diklasifikasikan menurut kesamaan sumber asal
molekulnya(precursors), didasari dengan metabolisme pathway (metabolic pathway)
yang dipakai untuk membentuk molekul itu. Kalau biosintesis dari sebuah alkaloid
tidak diketahui,alkaloid digolongkan menurut nama senyawanya, termasuk nama
senyawa yang tidak mengandung nitrogen (karena struktur molekulnya terdapat dalam
produk akhir.sebagai contoh: alkaloid opium kadang disebut "phenanthrenes"), atau
menurut nama tumbuhan atau binatang dimana senyawa itu diisolasi. Jika setelah
alkaloid itu
dikaji, penggolongan sebuah alkaloid diubah menurut hasil pengkajian itu, biasanyame
ngambil nama amine penting-secara-biologi yang mencolok dalam prosessintesisnya.
Klasifikasi alkaloida dapat dilakukan berdasarkan beberapa cara yaitu :
1. Berdasarkan jenis cicin heterosiklik
Nitrogen yang merupakan baian dari struktur molekul. Berdasarkan hal tersebut,
alkaloid dibedakan atas beberapa jenis seperti :
a. Golongan Piridina
Pyridine adalah turunan dari aromatik heterocyclic, senyawa organik
dengan rumus kimi C5H5N digunakan sebagai pelopor ke Agrokimia dan
obat-obatan, dan juga penting sebagai larutan dan reagen. Hal ini terkait
dengan struktur benzena dimana CH diganti dengan atom nitrogen.
Contohnya: Piperine, conine, trigonelline, arecoline, arecaidine,
guvacine, cytisine, lobeline, nikotina, anabasine, sparteine, pelletierine.

Gambar. Struktur Piridina

b. Golongan Pyrrolidine
Pyrrolidine, juga dikenal sebagai tetrahidropirola, merupakan senyawa
organik dengan rumus kimia C4H9N. Ia merupakan senyawa amina
siklik dengan cincin beranggora lima yang terdiri dari empat atom
karbon dan satu atom nitrogen. Ia berupa cairan bening dengan aroma
tidak sedap seperti amonia. Pyrrolidine ditemukan secara alami pada
daun tembakau dan wortel. Struktur cincin pyrolidina dapat ditemukan
pada banyak alkaloid alami, seperti nikotina dan higrina. Ia juga dapat
ditemukan pada banyak obat-obatan farmasi seperti prosiklidina dan
bepridil. Ia juga menjadi dasar senyawa rasetam (misalnya pirasetam dan
anirasetam).
Contohnya: Hygrine, cuscohygrine, nikotina

Gambar. Struktur Pyrrolidine

c. Golongan Isokulina
Contohnya : Alkaloid Opium (papaverine, narcotine, narceine),
sanguinarine, hydrastine, berberine, emetine, berbamine, oxyacanthine.

Gambar Struktur Isokuinalina

d. Golongan Kuinolina
Contohnya: Kuinina, kuinidina, dihidrokuinina,
dihidrokuinidina,strychnine, br ucine, veratrine, cevadine.

Gambar. Struktur Kuinolina

e. Golongan Tropane
Contohnya : atropine, kokaina, ecgonine, scopolamine, catuabine

f. Golongan Indola

Tryptamines : serotonin, DMT, 5-MeO-DMT, bufotenine,

psilocybin Ergolines (alkaloid-alkaloid dari ergot ): ergine,
ergotamine, lysergic acid Beta-carboline: harmine, harmaline,
tetrahydroharmine
Yohimbans: reserpine,
yohimbine Alkaloid Vinca:
vinblastine, vincristine
Alkaloid Kratom (Mitragynaspeciosa): mitragynine,
7hydroxymitragynine Alkaloid Tabernanthe iboga: ibogaine,
voacangine, coronaridine
Alkaloid Strychnos nux-vomica: strychnine, brucine

Gambar. Struktur Indol

 2. Berdasarkan jenis tumbuhan dari mana alkaloida ditemukan
Cara ini digunakan untuk menyatakan jenis alkaloida yang pertama-tama
ditemukan pada suatu jenis tumbuhan. Berdasarkan cara ini, alkaloida dapat
dibedakan atas beberapa jenis yaitu aklakoida tembakau, alkaloida
amaryllidaceae, alkaloida erythrine dan sebagainya. Cara ini mempunyai
kelemahan, yaitu : beberapa alkaloida yang berasal dari tumbuhan tertentu dapat
mempunyai struktur yang berbeda-beda.

3. Berdasarkan asal-usul biogenetic

Cara ini sangat berguna untuk menjelaskan hubungan antara berbagai alkaloida
yang diklasifikasikan berdasarkan berbagai jenis cincin heterosiklik. Dari
biosintesa alkaloida, menunjukkan bahwa alkaloida berasal hanya dari beberapa
asam amino tertentu saja. Berdasarkan hal tersebut, maka alkaloida dapat
dibedakan atas tiga jenis utama, yaitu :
a. Alkaloida alisiklik yang berasal dari asam-asam amino ornitin dan lisin.
b. Alkaloida aromatik jenis fenilalanin yang berasal dari fenilalanin, tirosin
dan 3,4 – dihidrofenilalanin.
c. Alkaloida aromatik jenis indol yang berasal dari triptopan

Sistem klasifikasi yang paling banyak diterima adalah menurut Hegnauer

Dimana alkaloida dikelompokkan atas :
1. Alkaloida sesungguhnya
Alkaloida ini merupakan racun, senyawa tersebut menunjukkan aktivitas
fisiologis yang luas, hamper tanpa kecuali bersifat basa. Umumnya mengandung
nitrogen dalam cicin heterosiklik, diturunkan dari asam amino, biasanya
terdapat dalam tanaman sebagai garam asam organik. Beberapa pengecualian
terhadap aturan tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolkhoat yang bersifat
bukan basa dan tidak memiliki cicin heterosiklik dan alkaloida quartener yang
bersifat agak asam daripada bersifat basa.
2. Protoalkaloida,
Merupakan amin yang relative sederhana dimana nitrogen asam amino tidak
terdapat dalam cicin heterosiklik. Protoalkaloida diperoleh berdasarkan
biosintesa dari asam amino yang bersifat basa. Pengeertian amin biologis sering
digunakan untuk kelompok ini.
3. Pseudoalkaloida
Tidak diturunkan dari precursor asam amino. Senyawa ini biasanya bersifat
basa. Ada dua seri alkaloida yang penting dalam kelompok ini yaitu alkaloida
steroidal dan purin.
C. CONTOH SENYAWA DAN STRUKTUR

1. Coffeinum ( C8 H10 N4 O2 )

 Pemerian : Serbuk atau hablur bentuk jarum mengkilat

biasanya menggumpal; putih; tidak berbau; rasa pahit.
 Kelarutan : Agak sukar larut dalam air dan dalam etanol
(95%) P; mudah larut dalam kloroform P; sukar larut dalam eter P.
 Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
 Khasiat dan penggunaan : Stimulan syaraf pusat, kardiotinikum.

Struktur Coffein

2. Theophylline (C7 H8 N4 O2 . 2H2O )

 Pemerian : serbuk berserat atau granul, bearna putih, suspensi

dalam air bereaksi netral terhadap lakmus P, mengembang dalam air dan
membentuk suspensii yang jernih hingga opalesen kental,koloida.
 Kelarutan : sukar larut dalam air tetapi mudah larut dalam larutan
alkali hidroksida dan dalam ammonium hidroksida agak sukar larut dalam
etanol.
 Khasiat : obat asma, stimulasi SSP dan pernafasan,
stimulasi jantung bekerja sebagai diuretik lemah.
 Penyimpanan : dalam wadah tertutup baik

Struktur Theophylline
 3. Aminophylline (C6 H24 N10 O4 )

 Pemerian : Butir atau serbuk putih atau agak kekuningan,bau

ammonia lemah, rasa pahit.
 Kelarutan : Tidak larut dalam etanol dan dalam eter. Larut dalam
air. Larutan 1 gram dalam 25ml air menghasilkan larutan jernih; larutan 1gram
dalam 5ml air menghablur jika didiamkan dan larut kembali jika ditambah
sedikit etilendiamin.
 Khasiat : Antiasma, diuretikum, bronkodilator.
 Penyimpanan : Dalam wadah dosis tunggal bebas karbondioksida dari kaca tipe
1, terlindungi dari cahaya.

STRUKTUR AMINOPHYLLINE

D. CIRI – CIRI STRUKTUR

1. Mengandung N heterosiklik
2. Umumnya berasal dari asam amino
3. Basa lemah
4. Terdapat dalam bentuk garam dengan asam amino (asam lemah)

E. CIRI – CIRI SIFAT SENYAWA TERSEBUT

1. Mengandung atom nitrogen yang umumnya berasal dari asam amino.
2. Umumnya berupa Kristal atau serbuk amorf. Alkaloid yang mengandung
oksigen akan berbentuk kristal, umumnya kristal tidak berwarna, pada kasus
tertentu berwarna (berberine), beberapa berupa amorph
3. Alkaloid yang tidak mengandung oksigen dalam struktur kimianya biasanya
pada suhu kamar bersifat cair
4. Dalam tumbuhan berada dalam bentuk bebas, dalam bentuk N-oksida atau
dalam bentuk garamnya.
5. Alkaloid basa biasanya terdapat di tanaman dalam bentuk garam dengan asam
mineral seperti HCl, H2SO4 , HNO3 , atau asam organik seperti asam tartrat,
sulfamat dan maleat, mekonat, isobutirat dan benzoat, atau dalam kombinasi
dengan tanin
6. Ada yang terdapat dalam bentuk glikosida, misal α-chaconin
7. Umumnya mempunyai rasa yang pahit.
 8. Alkaloid dalam bentuk bebas tidak larut dalam air, tetapi larut dalam kloroform,
eter dan pelarut organik lainnya yang bersifat relatif non polar.
9. Alkaloid dalam bentuk garamnya mudah larut dalam air.
10. Alkaloid bebas bersifat basa karena adanya pasangan elektron bebas pada atom
N-nya. 11 Sifat-sifat Alkaloid
11. Alkaloid yang non basa adalah alkaloid amida, ammonium kuartener, laktam,
N-oxid
12. Alkaloid dapat membentuk endapan dengan bentuk iodide dari Hg, Au dan
logam berat lainnya (dasar untuk identifikasi alkaloid).
13. Kandungan alkaloid dapat bervariasi pada tiap tahap pertumbuhan tumbuhan
14. Kebasaan alkaloid berbeda-beda bahkan ada yang bersifat amfoterik misal
chepalin dan asam, misal: kolkhisin

F. SIFAT ALKALOID
1. Sifat-Sifat Fisika
Umumnya mempunyai 1 atom N meskipun ada beberapa yang memiliki lebih
dari 1 atom N seperti pada Ergotamin yang memiliki 5 atom N. Atom N ini dapat
berupa amin primer, sekunder maupun tertier yang semuanya bersifat basa (tingkat
kebasaannya tergantung dari struktur molekul dan gugus fungsionalnya) Kebanyakan
alkaloid yang telah diisolasi berupa padatan kristal tidak larut dengan titik lebur yang
tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi. Sedikit alkaloid yang berbentuk amorf
dan beberapa seperti; nikotin dan koniin berupa cairan. Kebanyakan alkaloid tidak
berwarna, tetapi beberapa senyawa yang kompleks, species aromatik berwarna (contoh
berberin berwarna kuning dan betanin berwarna merah). Pada umumnya, basa bebas
alkaloid hanya larut dalam pelarut organik, meskipun beberapa pseudoalkalod dan
protoalkaloid larut dalam air. Garam alkaloid dan alkaloid quartener sangat larut
dalam air.
2. Sifat-Sifat Kimia
Kebanyakan alkaloid bersifat basa. Sifat tersebut tergantung pada adanya
pasangan elektron pada nitrogen.Jika gugus fungsional yang berdekatan dengan
nitrogen bersifat melepaskan elektron, sebagai contoh; gugus alkil, maka ketersediaan
elektron pada nitrogen naik dan senyawa lebih bersifat basa. Hingga trietilamin lebih
basa daripada dietilamin dan senyawa dietilamin lebih basa daripada etilamin.
Sebaliknya, bila gugus fungsional yang berdekatan bersifat menarik elektron (contoh;
gugus karbonil), maka ketersediaan pasangan elektron berkurang dan pengaruh yang
ditimbulkan alkaloid dapat bersifat netral atau bahkan sedikit asam. Contoh ; senyawa
yang mengandung gugus amida.
Kebasaan alkaloid menyebabkan senyawa tersebut sangat mudah mengalami
dekomposisi, terutama oleh panas dan sinar dengan adanya oksigen. Hasil dari reaksi
ini sering berupa N-oksida. Dekomposisi alkaloid selama atau setelah isolasi dapat
menimbulkan berbagai persoalan jika penyimpanan berlangsung dalam waktu yang
lama. Pembentukan garam dengan senyawa organik (tartarat, sitrat) atau anorganik
 (asam hidroklorida atau sulfat) sering mencegah dekomposisi. Itulah sebabnya dalam
perdagangan alkaloid lazim berada dalam bentuk garamnya.

G. IDENTIFIKASI ALKALOID
1. Reaksi Pengendapan
a) Reaksi Mayer : HgI2
 HgCl2 1 bagian + KI 4 bagian
 Cara : zat + pereaksi Mayer timbul endapan kuning atau larutan kuning bening
→ + alakohol endapannya larut. Reaksi dilakukan di objek glass lalu Kristal
dapat dilihat di mikroskop. Jika dilakukan di tabung reaksi lalu dipindahkan,
Kristal dapat rusak. Tidak semua alkaloid mengendap dengan reaksi mayer.
Pengendapan yang terjadi akibat reaksi mayer bergantung pada rumus bangun
alkoloidnya.
b) Reaksi Bouchardat
 I2 2 bagian + KI 4 bagian + aqua ada 100
 Cara : sampel zat + pereaksi Bouchardat → coklat merah, + alkohol →
endapan larut.

2. Reaksi Warna
a) Reaksi dengan asam kuat
Asam kuat seperti H2SO4 pekat dan HNO3pekat menghasilkan warna kuning
atau merah.
b) Reaksi Marquis
Pereaksi marquis mengandung formaldehid (1 bagian) dan H2SO4 pekat (9
bagian). Sampel ditambah pereaksi marquis akan menghasilkan warna jingga.
c) Reaksi Warna AZO
Sampel ditambah diazo A (4 bagian) dan diazo B (1 bagian), ditambah NaOH,
dipanaskan lalu ditambah amyl alkohol menghasilkan warna merah.
d) Reaksi Frohde
Pereaksi frohde mengandung larutan 1% NH4 molibdat dalam H2SO4 pekat.
Sampel ditambah pereaksi frohde menghasilkan warna kuning kehijauan.
e) Reaksi Mandelin
Pereaksi mandelin mengandung amonium vanadat dalam air ditambah H2SO4
pekat. Sampel ditambah pereaksi mandelin berwarna kuning kehijauan.
 3. Reaksi Kristal
a) Reaksi Dragendorf
Pereaksi dragendorf mengandung bismut nitrat dan merkuri klorida dalam
nitrit berair. Ketika suatu alkaloid ditambahkan pereaksi dragendorf maka akan
menghasilkan endapan jingga.

b) Reaksi Meyer
Pereaksi meyer mengandung kalium iodida dan merkuri klorida. Ketika sampel
ditambah pereaksi meyer maka akan timbul endapan kuning atau larutan kuning
bening lalu ditambah alkohol endapannya larut. Tidak semua alkaloid mengendap
dengan reaksi mayer. Pengendapan yang terjadi akibat reaksi mayer bergantung
pada rumus bangun alkoloidnya

c) Reaksi Bauchardat
Pereaksi bauchardat mengandung kalium iodida dan iood. Sampel ditambah
pereaksi bauchardat menghasilkan endapan coklat merah lalu ditambah alkohol
endapannya larut.
d) Reaksi Fe-complex & Cu-complex:
Pada objek glass, gas ditetesi dengan Fe-compleks dan Cu-complex lalu tutup
dengan cover glass panaskan sebentar, lalu lihat Kristal yang terbentuk.
 Pada objek glass, zat + asam lalu ditaburkan serbuk sublimat dengan spatel,
sedikit saja digoyangkan di atasnya à Kristal terlihat.
 Reaksi Iodoform : zat ditetesi NaOH sampai alkali + sol. Iodii lalu dipanaskan
hingga berwarna kuning (terbentuk iodoform), lalu lihat Kristal bunga sakura
di mikroskop.

 Reaksi Herapatiet. (reagen : air + spirtus + asam cuka biang + sedikit H2SO4
dan aqua iod sampai agak kuning pada objek glass). Zat + 1 tetes reagen →
kristal lempeng (coklat/violet)
 DAFTAR PUSTAKA

https://www.academia.edu/29378499/IDENTIFIKASI_GOLONGAN_ALKALOID

https://dokumen.tips/documents/alkaloid-xantin.html

https://id.scribd.com/doc/131763493/Alkaloid-Xantin