Esterifikasi
Oleh:
1. Al Haqqo Jati (05)
2. Avinda Mutiara Ramadhani (08)
3. Frida Ayu Dwi Novanti (16)
4. Muhammad Qoidul Islam (24)
5. Mutiara Shaquila Salsabila (25)
BAB 1
1.2.Tujuan
A. Ester
Ester adalah senyawa- senyawa hasil reaksi asam karboksilat dengan alkohol. Reaksi
pembentukan ester disebut esterifikasi (pengesteran). Zat-zat pengharum (essen) yang
terkandung dalam tumbuh-tumbuhan tidak lain adalah ester. Pada buah-buahan
keharumannya tergantung dari ester yang terkandung di dalamnya. Gugus fungsional asam
karboksilat adalah gugus karboksil, yang hidrogennya bersifat asam lemah (Halim, 1990).
Senyawa yang dianggap diturunkan dari asam karboksilat dengan menggunakan hidrogen
dari gugus hidroksilnya dengan suatu gugus hidrokarbon disebut ester. Ester mengalami
hidroksil asam karboksilat dan alkohol, misalnya hidrolisis etil asetat yang menghasilkan
asam asetat dan entanol. Ester sering yang digunakan adalah etil asetat, biasanya digunakan
sebagai pelarut cat atau cat kuku maupun perekat (Hedricson, 1988).
Senyawa-senyawa alkohol bereaksi dengan asam-asam karboksilat membentuk ester-
ester organik sebagai analog dari ester-ester yang terbentuk dari senyawa-senyawa alkohol
dengan asam oksigen dan organik. Dalam pembuatan suatu ester dimana asam salisilat
dipanaskan dalam metil alkohol bersama sejumlah kecil asam kuat sebagai katalisator untuk
membentuk metil salisilat gugus hidroksil dalam air yang terjadi berasal dari asam
karboksilat. Reaksi ini bersifat bolak-balik atau reversible, jika dipakai alkohol dalam jumlah
berlebihan, maka kesetimbangan beranjak ke arah pembentukan ester sebaliknya, jika ester
dipanaskan dengan air yang berlebihan beserta suatu katalisator asam, maka ester akan
dihidrolisis menjadi asam dan alkohol
(Ganiswarna, 1995).
Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus –CO2R
dengan R dapat membentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi
langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol, suatu reaksi yang disebut reaksi
esterifikasi. Esterisfikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible.
(Dirjen POM, 1979).
B. Etanol
Etanol disebut juga etil alkohol, alkohol murni, alkohol absolut, atau alkohol saja, adalah
sejenis cairan yang mudah menguap, mudah terbakar, tak berwarna, dan merupakan alkohol
yang paling sering digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Senyawa ini merupakan obat
psikoaktif dan dapat ditemukan pada minuman beralkohol dan termometer modern.
(Myers, 2007).
Etanol termasuk ke dalam alkohol rantai tunggal, dengan rumus kmia C2H5OH dan
rumus empiris C2H6O. Etanol merupakan isomer konstitusional dari dimetil eter. Etanol
sering disingkat menjadi EtOH, dengan “Et” merupakan singkatan dari gugus etil (C 2H5).
Fermentasi gula menjadi etanol merupakan salah satu reaksi organik paling awal yang pernah
dilakukan manusia. Efek dari konsumsi etanol memabukkan juga telah diketahui sejak dulu.
Pada zaman modern, etanol yang ditujukan untuk kegunaan industri dihasilkan dari produk
sampingan pengilangan minyak bumi.
(Myers, 2007).
Etanol banyak digunakan sebagai pelarut berbagai bahan-bahan kimia yang ditujukan
untuk konsumsi dan kegunaan manusia. Contohnya adalah pada parfum, perasa, pewarna
makanan, dan obat-obatan. Dalam kimia, etanol adalah pelarut yang penting sekaligus
sebagai stok umpan untuk sintesis senyawa kimia lainnya. Dalam sejarahnya etanol telah
lama digunakan sebagai bahan bakar. Etanol telah digunakan manusia sejak zaman
prasejarah sebagai bahan pemabuk dalam minuman beralkohol. Residu yang ditemukan pada
peninggalan keramik yang berumur 9000 tahun dari Cina bagian utara menunjukkan bahwa
minuman beralkohol telah digunakan oleh manusia prasejarah dari masa Neolitik.
(Myers, 2007).
Etanol dan alkohol membentuk larutan azeotrop. Oleh karena itu pemurnian etanol yang
mengandung air dengan cara penyulingan biasa hanya mampu menghasilkan etanol dengan
kemurnian 96%. Etanol murni (absolut) dihasilkan pertama kali pada tahun 1796 oleh Johan
Tobias Lowitz yaitu dengan cara menyaring alkohol hasil destilasi melalui arang. Lavoisier
menggambarkan bahwa etanol adalah senyawa yang terbentuk dari karbon (C), hidrogen (H),
dan oksigen (O). Pada tahun 1808 Saussure berhasil menentukan rumus kimia etanol.
Dengan demikian etanol adalah salah satu senyawa kimia yang pertama kali ditemukan
rumus kimia.
(Myers, 2007).
Etanol pertama kali dibuat secara sintetik pada tahun 1876 secara terpisah oleh Henry
Hennel dari Britania Raya dan S.G. Serullas dari Perancis. Pada tahun 1828, Michael
Faraday berhasil membuat etanol dari hidrasi etilena yang dikatalisis oleh asam. Proses ini
mirip dengan proses sintesis etanol industri modern.
(Myers, 2007).
C. Etil asetat
Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus CH3CH2OC(O)CH3. Senyawa ini
merupakan ester dari etanol dan asam asetat. Senyawa ini berwujud cairan tak berwarna,
memiliki aroma khas. Senyawa ini sering disingkat EtOAc, dengan Et mewakili gugus etil
dan OAc mewakili asetat. Etil asetat diproduksi dalam skala besar sebagai pelarut. Etil asetat
adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak beracun, dan tidak
higroskopis. Etil asetat merupakan penerima ikatan hidrogen yang lemah, dan bukan suatu
donor ikatan hidrogen karena tidak adanya proton yang bersifat asam yaitu hidrogen yang
terikat pada atom elektronegatif seperti flor, oksigen, dan nitrogen. Etil asetat dapat
melarutkan air hingga 3%, dan larut dalam air hingga kelarutan 8% pada suhu kamar.
Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun demikian, senyawa ini tidak
stabil dalam air yang mengandung basa atau asam.
(Carey, 1993).
BAB 2
4.3. Pertanyaan
Perlu memperhatikan beberapa hal dari esterifikasi ini, seperti tidak mencampur pipet
antara pipet untuk cairan satu dengan yang lain. Selain itu, masih banyak hal yang mungkin
menyebabkan proses esterifikasi tidak berjalan cukup optimal.
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversibel dan berjalan lambat. Sehingga rendemen
yang diperoleh dari percobaan ini adalah 68,8%. Sebenarnya hal ini sudah bagus, hanya saja
bila ingin mendapatkan hasil yang lebih maksimum hal tersebut dapat dicapai yaitu dengan
cara ekses reaktan yang besar, pemasangan alat destilasi harus rapat contohnya kondensor
(tidak terdapat celah untuk etil asetat menguap, karena etil asetat mudah menguap), juga
kondisi optimum untuk menghasilkan etil asetat yaitu pada suasana asam (penambahan
H2SO4 sebagai katalis perlu diperbanyak juga, karena dapat mempercepat pembentukan reaksi),
serta suhu operasi harus pada suhu optimum dan dijaga konstan
BAB 4
http://pkimorg1a.blogspot.com/2012/11/asam-karboksilat-dan-esterifikasi.html
http://lindamilikallah.blogspot.com/2012/06/pembentukan-ester-dan-reaksi-oksidasi.html
http://ariffadholi.blogspot.com/2011/07/bahan-ajar-ester.html Mine coins - make money:
http://bit.ly/money_crypto
http://vivi-arianti.blogspot.com/2013/02/laporan-praktikum-esterifikasi.html