NITROBENZENE
NITROBENZENE
“ NITROBENZENA”
Disusun oleh:
A. LATAR BELAKANG
a) Mempunyai rumus molekul C6H6 dan hanya menghasilkan satu produk dari
monosubtitusi;
(Menurut Riswiyanto.2009).
Benzena direaksikan dengan campuran antara asam nitrat pekat dan asam sulfur pekat
pada suhu kurang dari 50 . Selagi suhu terendam. Kemungkinan mendapatkan –NO2,
tersubtitusi ke cincin bertambah. Dan terbentuklah nitrobenzene.
C. TUJUAN
1. Untuk mengetahui pengertian dari nitrobenzene
2. Untuk mengetahui mekanisme reaksi dari nitrobenzene
3. Untuk mengetahui prinsip dari sintesis nitrobenzene
4. Untuk mengetahui kegunaan dari nitrobenzene
BAB II
ISI
A. PENGERTIAN
Nitrobenzene merupakan turunan dari benzene yang berbentuk zat cair yang menyerupai
minyak berwarna kuning, bersifat toksik, berbau khas, molekul lingkar benzene, yang satu atom
hydrogen telah digantikan dengan gugus nitro. Digunakan pada pembuatan beberapa jenis sabun
dan minyak wangi, serta juga pada pembuatan aniline. Nitrobenzen Golongan nitro, NO2,
terikat pada rantai benzene Formula sederhananya C6H5NO2.
Nitrobenzene termasuk dalam golongan benzene, dengan beberapa sifat benzene yaitu
seperti yang kita ketahui meskipun benzene tampak sebagai suatu senyawa yang sangat jenuh,
namun tidak mempunyai sifat adisi yang kuat, dimana hydrogen dapat diadisi hanya jika ada
katalis yang tepat, seperti Ni atau Pt halus, benzene dapat juga mengadisi klorin atau bromine
jika terkena sinar matahari, sehingga terbentuk heksaklorosikloheksana atau heksa-
bromosikloheksana. Sifat selanjutnya yaitu klorine dan bromine dapat juga mensubtitusi atom-
atom hydrogen dari benzene asal ada katalis yang tertentu.
Benzen merupakan suatu zat cair yang membiaskan cahaya bersifat non polar, tidak larut
dalam air, tapi larut dalam pelarut organik seperti dietil eter, CCl4 dan heksana. Benzen ini
digunakan secara luas sebagai pelarut.
Senyawa ini memiliki sifat yang sangat berguna yakni membentuk azeotrop dengan air
(azeotrop adalah campuran yang tersuling pada susunan konstan terdiri dari 91% benzen, 9 %
air, dan mendidih pada suhu 69,4˚C). Senyawa yang larut dengan benzen mudah dikeringkan
dengan menyuling azeotrop itu. Benzen dapat dibuat dari gas batu bara dan eter, tidak bisa
dioksidasi dengan permanganat biasa disebabkan karena benzen adalah senyawa aromatis
sederhana.
Nitrobenzen jika dipanaskan pada suhu 200˚C tidak akan mengalami perubahan apapun.
Pada pembuatan netrobenzen ini, saat merefluk harus benar-benar diperhati-kan. Sebab jika
suhu melebihi 55˚C, maka akan terbentuk senyawa dinitrobenzene maupun trinitrobenzen.
Namun jika suhunya terlalu kecil maka nitrobenzene tidak akan terbentuk. Dan kemungkinan
larutan terdiri dari H2SO4, HNCO3 dan benzen tidak akan bereaksi sempurna.
B. MEKANISME NITROBENZENE
Nitrobenzene (C6H5NO2) Secara umum digunakan dalam pembuatan aniline dan zat aditif
pada karet sebagai anti-oksidant (mencagah oksidasi).Anilin terutama dihasilkan oleh
industri ada dua langkah dari benzene :
1. Langkah pertama, Nitrasi, yaitu menerapkan suatu reaksi yang melibatkan pemasukan
gugus nitro kedalam sebuah molekul. Nitrasi menggunakan campuran pekat dari asam
nitrat dan asam sulfat pada 50 hingga 60 ° C, yang memberikan nitrobenzene.
Reaksi Nitrasi adalah suatu reaksi kimia yang melibatkan pemasukan gugus Nitro, -NO2
ke dalam sebuah molekul. Katalis atau katalisator adalah zat yang dapat mempengaruhi laju
atau kecepatan suatu reaksi dan diperoleh kembali di akhir reaksi. Ciri umumnya adalah
katalis diperoleh kembali di akhir reaksi, katalis yang mempercepat laju kearah hasil juga
mempercepat laju kearah kebalikannya (pada reaksi kesetimbangan), jumlah katalis yang
digunakan hanya sedikit untuk sejumlah besar pereaksi, dan katalis berperan hanya pada
reaksi tertentu. Berdasarkan pengaruhnya, katalis dapat dibedakan menjadi katalis positif
dan katalis negatif. Sedangkan berdasarkan pada kerjanya, katalis dapat dibedakan sebagai
katalis adsorpsi dan katalis kemisorpsi. Selain itu menurut fasa katalis dan fasa system
reaksi dikenal katalis homogen dan katalis heterogen (Mulyono , 2006).
atau
Reaksi nitrasi adalah reaksi kimia yang terjadi pada benzena dan asam nitrat dengan
bantuan katalis asam sulfat. Senyawa yang dihasilkan adalah nitrobenzena dan air
(produk samping). Elektrofil yang bekerja dalam reaksi nitrasi adalah ion nitronium
(+NO2).
Awalnya, penurunan itu dilakukan dengan campuran klorida besi dan logam besi melalui
reduksi Bechamp.
Contoh 1
Benzene pertama nitrasi melalui reaksi dengan HNO3/H2SO4. Pada tahap kedua, ini
brominated dalam posisi-meta dan kemudian kelompok nitro dikonversi menjadi
arylamine dengan mereduksinya dengan asam SnCl2 memberikan produk yang
diinginkan.
Contoh 2
Pada sintesa nitrobenzen, terbentuk dua reaksi, yaitu (Anonim, 2003) :
a. Reaksi utama
NO2
+ HNO3 H2SO4 + NO2
50-60o C
Inaktifasi atau penghilangan air adalah perlu untuk menghindari pengenceran asam
nitratnya meskipun merupakan reaksi irreversible.
b. Reaksi sampingan
+ H2O
V50-60o C
NO2 50-60o C
Kecepatan substitusi dari gugus nitro yang sekunder lebih lambat dari pada yang pertama, dan
gugus nitro yang kedua ini masuk ke posisi meta terhadap yang pertama (Anonim, 2013).
Sifat-sifat fisika nitrobenzen :
1. Zat cair berwarna kuning.
2. Titik didih 210,8oC.
3. Titik cair 5,7oC.
4. Indeks bias 1,5530.
5. Berat jenis 1,2037 g/mL.
6. Berat molekul 123 g/mol.
Sifat-sifat kimia nitrobenzen :
1. Nonpolar.
2. Tidak larut dalam air.
3. Mudah menguap dan terbakar.
4. Larut dalam eter.
5. Bersifat karsinogen terutama dalam keadaan uap.
6. Jika direduksi membentuk anilin.
7. Tidak dapat dioksidasi dalam larutan KMnO4 seperti alkena.
8. Tidak dapat diadisi oleh Br2, H2O dan KMnO4 bisa terjadi bila ada UV.
9. Mengalami reasi alkilasi dengan katalisator AlCl3.
A. KESIMPULAN
Pembuatan Nitrobenzena secara umum digunakan dalam pembuatan anilin dan dalam
pembuatannya meliputi reaksi Nitrasi yaitu penambahan reagen asam nitrat dengan bantuan
katalis asam sulfat sehingga terbentuk Nitrobenzena.
DAFTAR PUSTAKA
• http://rv-reskisari.blogspot.com/2012/06/sintesis-nitrobenzen.html