• Adisi Nukleofilik

Reaksi yang paling karakteristik senyawa karbonil adalah adisi terhadap ikatan

rangkap karbon-oksigen. Reaksi ini melibatkan serangan suatu nukleofil pada

karbon karbonil menghasilkan intermediateI (spesies antara) tetrahedral dalam

mana oksigen mengemban muatan negatif. Sepsies ini kemudian terprotonasi atau

berkaitan dengan suatu asam Lewis menghasilkan produk.

Jika reaksi dikatalisis dengan asam, mula-mula elektrofil terikat pada oksigen

kemudian diikuti dengan serangan nukleofil terhadap karbon karbonil yang telah

teraktifkan.

Adisi air, hidrasi.

Aldehida dan keton dapat bereaksi dengan air menghasilkan 1,1-diol, atau

geminal (gem) diol. Reaksi ini adalah revesible (dapat balik), gem diol dapat

melepaskan air menjadi keton atau aldehida kembali.

Posisi kesetimbangan dipengaruhi oleh besarnya dan sifat kelistrikan gugus R.

Contoh:

Formaldehida terhidrasi secara sempurna, sedangkan hidrat aseton pada

kesetimbangan dapat diabaikan. Hal ini terjadi karena gugus metil pada aseton
menstabilkan ikatan rangkap karbonilnya melalui pengaruh mendorong electron dan

juga dipengaruhi rintangan steriknya.

Faktor kelistrikan dan rintangan sterik bukan hanya mempengaruhi posisi

kesetimbangan tapi juga terhadap kecepatan reaksi adisi. Keadaan transisi untuk

pembentukan produk harus berkarakter sebagian tetrahedral dan sebagian ikatan

nukleofil dengan karbon.

Faktor-faktor yang menstabilkan atau mengdestabilkan produk adisi relatif

terhadap starting materials diharapkan mempunyai pengaruh yang serupa terhadap

keadaan transisi.

Sebagai contoh, reaksi adisi terhadap formaldehid, sikloopropanon, dan

heksafluoroaseton berjalan lebih cepat (lebih reaktif) dari pada aseton, sedangkan

senyawa-senyawa seperti di-t-butil keton dan asetofenon bereaksi jauh lebih lambat.

Kecepatan reaksi adisi terhadap senyawa karbonil tidak hanya dipengaruhi oleh

struktur senyawa karbonil tapi juga dipengaruhi oleh kondisi dimana reaksi itu

dijalankan. Dalam hal hidrasi asetaldehida, reaksi hanya berjalan lamnat pada pH 7,

tetapi bila pH dinaikkan atau diturunkan maka reaksi berjalan lebih cepat. Adapun

mekanisme reaksinya masing-masing adalah sebagai berikut:

Mekanisme reaksi pada kondisi asam

Mekanisme reaksi pada kondisi basa (alkalis)