ACC NILAI

JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

PEMBUATAN ALKENA
Tujuan Percobaan : - Mempelajari reaksi dehidrasi suatu alkohol untuk menghasilkan senyawa
alkena (memiliki ikatan rangkap)
- Mengidentifikasi senyawa dengan ikatan rangkap

Pendahuluan
Hidrokarbon merupakan senyawa kimia yang tersusun atas atom karbon dan hidrogen.
Hidrokarbon bersifat hidrofobik. Hidrokarbon terbagi menjadi beberapa jenis diantaranya adalah
hidrokarbon alifatik, alisiklik, dan aromatik. Hidrokarbon alifatik terdiri dari senyawa alkana,
alkena, dan alkuna. Alkana adalah senyawa hidrokarbon jenuh (tersaturasi) yang memiliki ikatan
tunggal. Alkena dan alkuna merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh dengan ikatan rangkap dua
pada alkena dan ikatan rangkap tiga pada alkuna. Sifat alkena yang tidak jenuh atau olefin
dikarenakan tidak memiliki jumlah maksimum atom yang dapat ditampung pada setiap atom karbon
(Petrucci, 1987).
Alkena merupakan senyawa hidrokarbon yang mempunyai kekurangan dua atom hidrogen
dan mempunyai ikatan rangkap dua pada atom C=C. Alkena mempunyai ikatan phi dan ikatan
sigma antara dua atom yang berhadapan. Alkena merupakan senyawa yang relatif stabil, namun
alkena lebih reaktif daripada alkana karena ikatan rangkap atom karbon (C=C) yang dimiliki oleh
alkena. Ikatan rangkap lebih kuat dari ikatan tunggal akan tetapi sebagian besar sebagian besar
reaksi alkena terjadi pada ikatan rangkap yang menghasilkan dua ikatan tunggal. Alkena
mempunyai rumus umum CnH2n dan sering dinamakan senyawa hidrokarbon tak jenuh karena tidak
mempunyai jumlah maksimum atom yang dapat ditampung oleh setiap atom karbon. Hidrokarbon
tak jenuh ini berisomer dengan siklobutana, propena dengan siklopropana, pentena dengan
siklopentana, heksena dengan pentaheksena dan seterusnya (Wade, 2006).
Alkena yang memiliki sifat berbentuk gas pada C 1 hingga C4 ketika dalam suhu kamar dan
C5 keatas akan memiliki bentuk cair pada suhu kamar. Atom C yang semakin banyak dalam alkena
maka massa molekul relatifnya semakin tinggi dan titik didihnya juga semakin tinggi. Reaksi adisi
adalah reaksi pemutusan ikatan rangkap dengan mengubah ikatan tak jenuh menjadi ikatan jenuh
(Riswiyanto, 2009).
Pembuatan alkena dapat dibuat dengan melibatkan beberapa senyawa, antara lain alkil halida,
asitelina, dan alkohol. Alkil halida yang direaksikan dengan Kalium Hidroksida atau Natrium
Hidroksida maka akan mengalami reaksi dehidrohalogenasi menjadi senyawa alkena. Asitelina
yang direaksikan dengan Pd dalam BaSO4 maka akan mengalami reaksi dihidrogenasi menjadi
senyawa alkena. Alkohol akan mengalami reaksi dehidrasi apabila ditambahkan asam sulfat pekat,
P2O5, Aluminium oksida panas, keramik panas, atau asam fosfat pekat. Reaksi alkohol dapat
melibatkan pemutusan dua ikatan berupa ikatan C-OH, menjadi gugus –OH atau ikatan O-H
menjadi –H. Kedua reaksi ini dapat melibatkan reaksi substitusi dengan mengganti gugus –OH atau
–H dan reaksi eliminasi dengan membentuk ikatan rangkap dua (Fessenden, 1998).
Alkohol merupakan salah satu dari suatu kelompok senyawa organik yang dibentuk oleh
hidrokarbon-hidrokarbon oleh pertukaran satu atau lebih gugus hidroksil (-OH) dengan atom-atom
hidrogen dalam jumlah yang sama. Alkohol adalah kelompok senyawa yang mengandung satu atau
lebih gugus fungsi hidroksil (-OH) pada suatu senyawa alkana. Alkohol dapat dikenali dengan
rumus umumnya R-OH. Alkohol merupakan salah satu zat yang penting dalam kimia organik
karena dapat diubah dari dan ke banyak tipe senyawa lainnya. Reaksi dengan alkohol akan
menghasilkan 2 macam senyawa. Reaksinya dapat menghasilkan senyawa yang mengandung ikatan
R-O atau dapat juga menghasilkan senyawa mengandung ikatan O-H (Syukri, 1999).
Dehidrasi alkohol 2o dan 3o adalah reaksi E1(eliminasi 1) yang melibatkan pembentukan
karbokation, sedangkan dehidrasi alkohol 1o adalah reaksi E2 (eliminasi 2). Reaksi E2 terjadi pada
satu tahap, yaitu tahap pertama asam akan memprotonasi oksigen dari alkohol, proton diambil oleh
basa H2SO4 dan secara simultan membentuk ikatan rangkap karbon-karbon ( C=C ) melalui
hilangnya molekul air (Hoffman, 2004).
Dehidrasi merupakan reaksi eliminasi alkohol menjadi senyawa alkena dan merupakan reaksi
reversible. Reaksi ini terjadi pelepasan H2O. Reaksi ini selalu diperlukan katalis asam kuat sebagai
sumber protoniasi terhadap atom oksigen pada alkohol. Reaksi eliminasi alkohol dapat melalui
mekanisme reaksi yang berlangsung satu tahap maupun melalui mekanisme reaksi yang
berlangsung dua tahap. Mekanisme reaksi bergantung pada struktur alkohol tersebut (alkohol
primer, alkohol sekunder, atau alkohol tersier). Alkohol sekunder dan alkohol tersier adalah reaksi
yang mengalami reaksi eliminasi dua tahap atau E1 (Eliminasi 1) yang melibatkan pembentukan
karbokation, sedangkan pada alkohol primer mengalami reaksi eliminasi satu tahap atau E2
(Eliminasi 2) yaitu tahap pertama asam akan memprotonasi oksigen dari alkohol, proton bereaksi
dengan basa dan membentuk ikatan rangkap karbon-karbon (C=C) melalui lepasnya molekul air.
Perbedaan mekanisme reaksi tersebut disebabkan oleh mudah tidaknya pelepasan H 2O setelah
diprotonasi, tergantung pada kestabilan karbokation yang terbentuk. Kestabilan karbokation dapat
digambarkan sebagai berikut : tersier > sekunder > primer > metil (Fessenden, 1998).
Hilangnya H2O diikuti dengan hilangnya proton akan menghasilkan alkena. Kesetimbangan
akan bergeser ke kanan dilakukan dengan destilasi produk dari reaksi campuran atau penambahan
suatu agen dehidrasi untuk menghilangkan air. Alkohol dicampurkan dengan asam sebagai agen
dehidrasi, kemudian didihkan. Alkena mendidih pada suhu yang lebih rendah dari pada alkohol,
karena adanya ikatan hidrogen pada alkohol. Alkena adalah hasil dari destilasi (Wade, 2006).
Asam kuat dapat menyebabkan dehidrasi suatu alkohol, namun yang seringkali digunakan
sebagai katalis dalam reaksi dehidrasi alkohol adalah asam sulfat. Alkena dapat dihasilkan dengan
cara menghangatkan suatu alkohol tersier dengan asam sulfat pekat sehingga alkohol tersier tersebut
dapat mengalami eliminasi. Reaksi tersebut Eliminasi merupakan suatu reaksi samping yang
prevalen (lebih kuat) dalam reaksi subsitusi antara alkohol tersier dan asam pekat
(Riswiyanto, 2009).

Material Safety Data Sheet (MSDS)

1. Asam Sulfat (H2SO4)
Asam sulfat adalah senyawa yang bersifat asam kuat atau senyawa anorganik yang kuat.
Senyawa ini berbentuk cair, tidak berbau tapi memiliki bau tersedak ketika panas, berasa asam, dan
tidak berwarna. Asam sulfat memiliki berat molekul 98,08 g/mol, memiliki pH asam, dan memiliki
densitas uap sebesar 3,4(Air=1). Senyawa ini memiliki titik didih sebesar 270°C, memiliki titik
lebur sebesar -35°C, dan memiliki berat jenis sebesar 1,84(Air=1). Asam sulfat mudah larut dalam
air dingin dan larut dalam etil alkohol. Asam sulfat sangat berbahaya apabila terjadi kontak kulit,
kontak mata, menelan, dan inhalasi. Penanganan apabila terkena kontak kulit dan kontak mata
dibasuh dengan air selama 15 menit dan apabila tertelan mendapatkan bantuan medis
(Sciencelab, 2018).
2. Propanol
Propanol berwujud cair dan memiliki bau yang sama seperti alkohol. Propanol memiliki
berat molekul 60,1 g/mol, dan tidak berwarna. Titik didih propanol 97,22°C dan titik lelehnya yakni
-126,2°C. Propanol dapat larut dalam air es, air panas, metanol, dan dietil eter. Identifikasi bahaya
propanol memiliki sifat mudah terbakar. Propanol menyebabkan iritasi mata dan kulit, serta
berbahaya jika terserap banyak. Propanol dapat menyebabkan iritasi saluran pernapasan.
Penanganan pertama yang dapat dilakukan adalah segera membasuh daerah yang terkontaminasi
dengan air sebanyak mungkin. Evakuasi korban ke tempat yang lapang dan diberi tindakan medis
yang lebih lanjut (Sciencelab, 2018).
3. 2-butanol
2 butanol atau sec-butyl alcohol adalah salah senyawa karbon yang memiliki gugus fungsi
alkohol. 2-butanol memiliki wujud cair dan tidak berwarna dengan berat molekul 74,12 g/mol. Titik
didih dari 2-butanol yaitu 99,5°C sedangkan titik lelehnya yaitu -114,7°C. larutan ini dapat larut
dalam air, metanol, dan dietil eter. Identifikasi bahaya dari 2-butanol yakni dapat mengalami iritan
pada kulit, mata, dan inhalasi apabila terkontak langsung. Penanganan pertama yang dapat
dilakukan adalah segera membasuh daerah yang terkontaminasi dengan air sebanyak mungkin, dan
apabila tertelan mendapatkan bantuan medis(Sciencelab, 2018).
4. Kloroform
Kloroform berwujud cair, dengan bau yang sedap dan manis. Berat moleku kloroform
yaitu 119,38 g/mol. Kloroform tidak berwarna. Titik didih kloroform 61°C sedangkan titik lelehnya
-63,5°C. kloroform sangat sedikit dapat larut dalam air. Identifikasi bahaya kloroform dapat
mengakibatkan iritasi jika kontak langsung dengan kulit, mata, dan pernapasan. Penanganan
pertama yang dapat dilakukan adalah membasuh mata yang terkontaminasi cairan dengan air
dingin. Kontak dengan tangan dapat dibasuh dengan air serta sabun dan dioleskan krim anti-
bakterial. Evakuasi korban dilakukan di tempat yang terbuka dan diberi penanganan medis
(Sciencelab, 2018).
5. Air Brom
Air brom memiliki wujud cair dengan pH yang netral. Titik didih dari air brom diketahui
paling rendah yaitu 58,850C (137,9 F). titik leleh dalam bentuk padatan yaitu -7,30C (18,9 F)
berdasarkan data Bromin. Tekanan uap dan tekanan jenisnya paling tinggi diketahui yaitu 23.3 kPa
dan 5,5. Air brom juga dapat larut dalam air. Identifikasi bahaya dari air brom yaitu berbahaya jika
terkena kulit, mata, dan pernapasan atau bersifat iritan. Kontak dengan kulit juga dapat
menyebabkan luka bakar. Penanganan pertama yang dapat dilakukan adalah membasuh mata yang
terkontaminasi cairan dengan air dingin. Kontak dengan tangan dapat dibasuh dengan air serta
sabun dan dioleskan krim anti-bakterial. Evakuasi korban dilkukan di tempat yang terbuka dan
diberi penanganan medis (Sciencelab, 2018).
6. Akuades
Akuades adalah bahan kimia yang memiliki rumus kimia H 2O. Bahan ini memiliki berat
molekul 18 g/mol dengan massa jenis 1 g/cm3, dengan titik didih 100 0C dan titik beku 0 0C. Bahan
ini memiliki ciri-ciri berbentuk cairan, tidak berwarna, tidak berbau, tidak berasa, memiliki tingkat
keasaman netral (pH = 7), selain itu bahan ini bersifat tidak beracun karena tidak menimbulkan
bahaya jika kontak dengan kulit dan mata. Penyimpanan bahan ini pada tempat yang memiliki
temperatur ruang. Penanganan bahaya ketika kontak dengan mata dan kulit tidak ada
(Sciencelab, 2018).
Prinsip Kerja
Prinsip kerja dari percobaan pembuatan alkena adalah proses reaksi dehidrasi suatu alkohol
untuk menghasilkan senyawa alkena. Senyawa alkena dibuat dengan menggunakan reaksi yang
disebut reaksi dehidrasi. Reaksi dehirasi adalah reaksi yang melepas molekul air yang dapat
dilakukan dengan menggunakan senyawa yang dapat mengikat air dengan kuat seperti H 2SO4 pekat.
Reaksi dehidrasi menggunakan alkohol yang menghasilkan senyawa alkena yang nantinya akan
diidentifikasi dengan air brom.
Alat
Alat yang digunakan pada percobaan pembuatan alkena antara lain adalah tabung reaksi, rak
tabung reaksi, penangas air, pipet tetes, gelas ukur, penjepit besi, penjepit kayu, corong pisah, dan
beaker glass.
Bahan
Bahan yang digunakan pada percobaan pembuatan alkena antara adalah asam sulfat pekat,
propanol, 2-butanol, akuades, kloroform, dan air brom.
Prosedur Kerja
Sampel 2-butanol sebanyak 3 mL dimasukkan ke dalam tabung reaksi dan ditambahkan
dengan 1 tetes asam sulfat pekat. Campuran tersebut kemudian dipanaskan dengan penangas air
selama 10 menit. Tabung reaksi kemudian didinginkan selama 15 menit. Campuran tersebut ketika
sudah dingin dimasukkan kedalam corong pisah. Ditambahkan akuades sebanyak 100 mL serta
khloroform sebanyak 10 mL dan dikocok lalu didiamkan hingga terbentuk dua lapisan larutan.
Lapisan yang terletak diatas ditampung karena lapisan tersebut berisi senyawa alkena atau senyawa
organik. Lapisan pada bagian bawah dibuang pada bak K3. Senyawa alkena ditampung pada botol
kecil untuk selanjutnya akan dilakukan pengujian menggunakan air brom. Senyawa alkena yang
telah terbentuk dimasukkan kedalam tabung reaksi sebanyak 1 mL, kemudian ditambahkan tetes
demi tetes air brom hingga warna menjadi konstan. Dicatat jumlah tetesan air brom yang diteteskan.
Semua langkah diatas dilakukan pengulangan untuk bahan organik yang lainnya yakni propanol.
Waktu yang dibutuhkan
No. Jam Kegiatan Waktu
1. 11.30 – 11.35 WIB Persiapan alat dan bahan 5 menit
Pembuatan senyawa alkena
2. 11.35 – 12.35 WIB 60 menit
menggunakan 2-butanol
Pembuatan senyawa alkena
3. 12.35 – 13.35 WIB 60 menit
menggunakan etanol
4. 13.35 – 13.45 WIB Post test 10 menit
Total waktu 135 menit
Referensi
Fessenden, J. Ralph. 1998. Dasar-dasar Kimia Organik. Jakarta : Binarupa Aksara.
Hoffman, Robert, V. 2004. Organic Chemistry Second Edition. New Jersey : John Wiley & Sons.
Petrucci, Ralph H. 1987. Kimia Dasar Jilid 1. Jakarta : Erlangga.
Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga
Sciencelab. 2018. Material Safety Data Sheet (MSDS) of Bromin. [serial online]
http:///www.sciencelab.com. [Diakses pada tanggal 24 November 2018].
Sciencelab. 2018. Material Safety Data Sheet (MSDS) of Kloroform. [serial online]
http:///www.sciencelab.com. [Diakses pada tanggal 24 November 2018].
Sciencelab. 2018. Material Safety Data Sheet (MSDS) of Sulfuric Acid. [serial online]
http:///www.sciencelab.com. [Diakses pada tanggal 24 November 2018].
Sciencelab. 2018. Material Safety Data Sheet (MSDS) of Propanol. [serial online]
http:///www.sciencelab.com. [Diakses pada tanggal 24 November 2018].
Sciencelab. 2018. Material Safety Data Sheet (MSDS) of 2-butanol. [serial online]
http:///www.sciencelab.com. [Diakses pada tanggal 24 November 2018].
Syukri, S. 1999. Kimia Dasar Jilid 1. Bandung : Penerbit ITB.
Tim Dosen Kimia Organik. 2018. Petunjuk Praktikum Kimia Organik. Jember: Universitas Jember
Wade, L.G, Jr. 2006. Organic Chemistry Sixth Edition. California : Pearson Prentice Hall.
Nama dan Nim : Dzulkifli Florenda Metiardo (171810301021)
Kelompok : 01
Asisten : Fajrin Nurul Hikmah