Menurut Budimawarti dan Handayani (2010), sintesis senyawa kalkon dengan katalis

asam kurang menguntungkan dibandingkan dengan katalis basa, hal ini disebabkan senyawa
karbonil baik itu aldehid maupun keton dapat berada dalam dua bentuk, yaitu bentuk keto dan
enol, peristiwa ini disebut tautomeri. Namun senyawa karbonil dalam bentuk keto lebih
stabil. Peran enol dalam mekanisme reaksi kondensasi aldol adalah sebagai nukleofil yang
akan menyerang atom C gugus karbonil molekul benzaldehid yang telah terprotonasi tetapi
karena enol kurang stabil maka akan berubah menjadi keto lagi sehingga reaksi sintesis tidak
tercapai. Kemudian suatu pelarut yang mempunyai molekul OH (umumnya air atau etanol)
akan mengambil suatu hidrogen (Hα) yang terletak pada atom karbon yang bertetangga
dengan ikatan karbonil pada keton dan C pada karbonil akan bermuatan negatif dan dengan
mudah menyerang karbon yang bermuatan positif tadi membentuk suatu senyawa karbonil β-
hidroksi. Senyawa karbonil β-hidroksi yang terbentuk dari reaksi tadi akan mudah mengalami
dehidrasi dan membentuk ikatan rangkap yang berkonjugasi dengan gugus karbonilnya dan
diperoleh hasil reaksi suatu kalkon. Katalis asam yang umum digunakan yaitu H 2SO4 dan
SOCl2 (Jayapal & Sreedhar, 2010). Kondensasi aldol dengan menggunakan katalis asam
dengan mekanisme reaksi ditunjukkan pada Gambar 2.1.
 H
.. H O + H
O + H O
H O
H H + H

Aldehid
H H
.. H O + +O H O
O
H
CH3 CH2
CH3

Keton
H +
.. H H O OH
O O

CH2 H +

..
O +OH2 O OH

_
H

Gambar 2.1. Mekanisme reaksi pembentukan kalkon dengan katalis asam.