Soal Alkana

1. Berikan penamaan untuk senyawa berikut ini !

a.

b.

c.

Jawab :
a. 6-etil-3,4-dimetiloktana
b. 5-heksil-5-propilnonana
c. 3-etil-7-tersierbutil-7-metildekana

2. Tuliskan secara singkat sifat-sifat fisika, kimia, dan kegunaan dari senyawa alkana
dan tuliskan salah satu reaksi pembentukan alkana !
Jawab :
Sifat fisika alkana :
a. Larut dalam pelarut non polar
b. Titik didih alkana meningkat seiring bertambahnya jumlah atom karbon
c. Pada jumlah atom karbon yang sama, titik didih alkana rantai bercabang
memiliki titik didih yang lebih rendah dibandingkan alkana rantai lurus
d. Wujud alkana berbeda-beda tergantung pada fraksi atom karbon. C1-C4 (gas),
C1-C17 (cair), dan C18-ke atas (kental-padat).

Sifat kimia alkana :

a. Dapat mengalami reaksi pembakaran sempurna dan tidak sempurna,
C H 4 + 2O2 →C O2 + H 2 O( pembakaran sempurna)
 3
C H 4 + O 2 → CO+2 H 2 O( pembakaran tidak sempurna)
2
b. Dapat mengalami reaksi halogenasi dengan bantuan cahaya,
C H 4 + Cl2 →C H 3 Cl+ HCl

Sintesis alkana:
Reaksi paling sederhana dan paling mudah untuk memsintesis alkana adalah dengan
melakukan adisi alkena, alkadiena, alkatriena ataupun adisi lanjut alkuna
menggunakan hidrogen dengan suatu katalis tertentu. Berikut contohnya adisi
alkadiena (1,3-butadiena) menjadi alkana (n-butana):
C H 2=CH −CH =C H 2+ 2 H 2 →C H 3 −C H 2−C H 2 −C H 3

Soal Alkena
3. Tuliskan struktur dari produk organik utama yang terbentuk di dalam reaksi hidrogen
klorida dengan alkena berikut ini :
a. 2-methyl-2-butene
b. 2-methyl-1-butene
c. Cis-2-butene
d.

Jawab :
Pada soal nomor ini, kita menggunakan aturan Markovnikov dalam penyelesaiannya.
Aturan Markovnikov dalam kimia organik berkaitan dengan reaksi adisi pada alkena
asimetris (tidak simetris). Alkena asimetris adalah alkena seperti propena dimana
gugus-gugus atau atom-atom yang terikat pada kedua ujung ikatan rangkap C=C tidak
sama. Sebagai contoh, pada propena terdapat satu atom hidrogen dan sebuah gugus
metil pada salah satu ujung, tetapi terdapat dua atom hidrogen pada ujung yang lain
dari ikatan rangkap. Jika sebuah alkena tak simetris diadisi HX, akan diperoleh dua
kemungkinan, dan biasanya satu produk lebih melimpah dari produk yang lain.
Dalam adisi HX pada alkena asimetris, H + dari HX menuju ke atom C ikatan
rangkap yang telah lebih banyak mengikat atom H.

a. 2-methyl-2-butene + HCl
 Produknya adalah:

b. 2-methyl-1-butene + HCl

Produknya adalah:
 c. Cis-2-butene + HCl

Produk menjadi trans (bukan cis) karena struktur trans lebih stabil
dibandingkan dengan cis.
d.

Produknya adalah:

4. Tuliskan strtuktur dari produk yang terbentuk jika masing-masing senyawa alkena
berikut bereaksi dengan bromin di air
a. 2-methyl—butene
b. 2-methyl-2-butene
c. 3-methyl-1-butene
d. 1-methylcyclopentene
Jawab :
a. Pada nomor ini, halogen masuk ke rantai C yang memiliki beban lebih ringan

Produknya adalah:

b.

Produknya adalah:

c.

Produknya adalah:
 d.

Soal Stereoisomer
5. Bicyclo[3.3.0]octane mempunyai 2 stereoisomer yang mungkin. Tuliskan model
molekuler dari keduanya dan tentukan mana yang lebih stabil. (Nilai 10%)

Jawab :
a. cis-Octahydropentalene

b. trans-Octahydropentalene
 Catatan: Garis putus-putus yang mengikat H menunjukkan bahwa secara tinjauan 3
dimensi, atom H tersebut berada di atas bidang, sedangkan garis yang tidak putus-
putus yang mengikat H berarti H tersebut berada di bawah bidang.

6. Berikan tanda konfigurasi R atau S untuk pusat kiral pada struktur di bawah
ini. Tuliskan atau terangkan cara penentuan R atau S tersebut.

Jawab :
Atom karbon kiral pada senyawa asam askorbat di soal ada 2, dengan posisi sebagai
berikut (yang dilingkari).

a. Pada atom C di sebelah kanan, gugus paling rendah dimiliki oleh atom H.
Maka, gugus tersebut dapat diproyeksikan dengan menaruh gugus H pada
bagian belakang, sehingga terlihat sebagai berikut.
 1) Tahap pertama, lihat atom pertama yang berikatan dengan atom C
khiral. Atom dengan nomor atom paling besar mendapatkan prioritas
1. Pada gugus di atas, atom yang berikatan langsung dengan C khiral
adalah O dan 2 atom C. Maka, gugus OH mendapatkan prioritas 1.
2) Karena ada 2 atom C, pembandingan dilanjutkan pada atom
selanjutnya. Atom C pada gugus siklik mengikat 1 atom C lain, 1 atom
O, dan 1 atom H. Sedangkan atom C yang lain mengikat 2 atom H dan
1 atom C. Maka, atom C pada gugus siklik mendapat prioritas 2, dan
sisany menjadi prioritas 3.
3) Bila dibuat anak panah dari prioritas 1 hingga 3, arahnya adalah
berlawanan dengan jarum jam. Maka, konfigurasinya adalah S.
b. Pada atom C di sebelah kiri, gugus paling rendah dimiliki oleh atom H. Maka,
gugus

tersebut dapat diproyeksikan dengan menaruh gugus H pada bagian belakang,

sehingga terlihat sebagai berikut.
1) Tahap pertama, lihat atom pertama yang berikatan dengan atom C
khiral. Atom dengan nomor atom paling besar mendapatkan prioritas
1. Pada gugus di atas, atom yang berikatan langsung dengan C khiral
adalah O dan 2 atom C. Maka, gugus O mendapatkan prioritas 1.
2) Karena ada 2 atom C, pembandingan dilanjutkan pada atom
selanjutnya. Atom C di atas mengikat 1 atom O dan 1 atom H.
 Sedangkan atom C di sebelah kiri mengikat 1 atom O dan 1 atom C
lain. Maka, atom C ini mendapat prioritas 2, dan sisanya mendapat
prioritas 3.
3) Bila dibuat anak panah dari prioritas 1 hingga 3, arahnya adalah searah
dengan jarum jam. Maka, konfigurasinya adalah R.