Nama : Amelia Septiani

Nim: 17330076

Kimia organik kelas E

1. Tuliskan macam-macam reaksi substitusi kedua pada benzena

Substitusi kedua

Benzena yang telah tersubstitusi dapat mengalami substitusi kedua. Gugus (substituen)

pertama dapat mempengaruhi kereaktifan (laju reaksi) dan posisi substituen pada substitusi

kedua.

Contoh :

1. Substitusi kedua pada anilin oleh Br2 berlangsung cepat tanpa katalis daripada benzena.

2. Substitusi kedua pada nitrobenzena harus dengan katalis, temperatur tinggi, dan waktu
yang lebih lama daripada benzena.

substituen pertama sebagai pengarah, substituen kedua pada posisi orto dan para, serta

beberapa substituen pertama sebagai pengarah pada posisi meta.

Tabel 1. Efek Substituen Pertama terhadap Substituen Kedua

Contoh :

Substituen Cl pengarah posisi orto dan para, sedangkan substituen NO2 pengarah posisi meta.

Contoh :

Referensi : Pangajuanto, T. 2009. Kimia 3. Pusat Pembukuan, Departemen Pendidikan Nasional,

Jakarta, p.282.

2. Jelaskan mengenai Substitusi Nukleofilik (SN) pada senyawa aromatik

Reaksi substitusi nukleofilik terjadi apabila gugus yang mengganti merupakan pereaksi
nukleofil. Contoh reaksi substitusi nukleofilik adalah reaksi antara etanol dengan asam bromide
menghasilkan etil-bromida.

C2H5OH + HBr = C2H5Br + H2O

Reaksi Substitusi Nukleofilik Suatu nukleofil (Z:) menyerang alkil halida pada atom
karbon hibrida-sp3 yang mengikathalogen (X), menyebabkan terusirnya halogen oleh nukleofil.
Halogen yang terusir disebut gugus pergi. Nukleofil harus mengandung pasangan elektron bebas
yang digunakan untuk membentuk ikatan baru dengan karbon. Hal ini memungkinkan gugus
pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron yang tadinya sebagai elektron ikatan. Ada
dua persamaan umum yang dapat dituliskan:
Contoh masing-masing reaksi adalah:

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik Pada dasarnya terdapat dua mekanisme reaksi
substitusi nukleofilik. Mereka dilambangkan dengan SN2 adan SN1. Bagian SN menunjukkan
substitusi nukleofilik, sedangkan arti 1 dan 2 akan dijelaskan kemudian. A. Reaksi SN2
Mekanisme SN2 adalah proses satu tahap yang dapat digambarkan sebagai berikut:

Nukleofil menyerang dari belakang ikatan C-X. Pada keadaan transisi, nukleofil dan
gugus pergi berasosiasi dengan karbon di mana substitusi akan terjadi. Pada saat gugus pergi
terlepas dengan membawa pasangan elektron, nukleofil memberikan pasangan elektronnya untuk
dijadikan pasangan elektron dengan karbon. Notasi 2 menyatakan bahwa reaksi adalah
bimolekuler, yaitu nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi dalam
mekanisme reaksi.

Reaksi SN1 Mekanisme SN1 dalah proses dua tahap. Pada tahap pertama, ikatan Antara
karbon dengan gugus pergi putus.
Gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron, dan terbentuklah ion karbonium.
Pada tahap kedua (tahap cepat), ion karbonium bergabung dengan nukleofil membentuk produk

Pada mekanisme SN1, substitusi terjadi dalam dua tahap. Notasi 1 digunakan sebab pada tahap
lambat hanya satu dari dua pereaksi yang terlibat, yaitu substrat. Tahap ini sama sekali tidak
melibatkan nukleofil.

Referensi : Hard, Harold, 2003, Kimia Organik, Jakarta: Erlangga