Nama : Ni Kadek Wiwin Natali

NIM : 171200255
Kelas : A2D

TUGAS FITOKIMIA

SOAL
1. Jelaskan pengertian dan jalur biosintesis dari senyawa metabolit dibawah ini :
a. Terpenoid
b. Steroid
c. Fenilpropanoid
d. Poliketida
e. Flavonoid
f. Alkaloid
2. Sebutkan 3 hal yang digunakan sebagai dasar determinasi suatu tumbuhan?
3. Apa yang dimaksud dengan kemotaksonomi? Sebutkan tingkatan takson yang sering
digunakan dalam fitokimia?
4. Jelaskan tahapan proses penyiapan tanaman sampel untuk penelitian?

JAWABAN
1. a. Terpenoid
 Terpenoid adalah kelompok senyawa metbolit sekunder yang terbesar, dilihat dari
jumlah senyawa maupun variasi kerangka struktur. Terpenoid merupakan derivat
dehidrogenasi dan oksigenasi dari senyawa terpen.Senyawa terpen merupakan suatu
golongan senyawa yang hanya terdiri dari atom C dan H, dengan perbandingan 5 : 8
dengan rumus empiris C5H8 (unit isoprena), yang bergabung secara head to tail (kepala
ekor).
 Jalur biosintesis terpenoid terjadinya 3 reaksi dasar, yaitu:
1. Pembentukan isoprena aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.
2. Penggabungan kepala dan ekor unit isoprene akan membentuk mono-, seskui-, di-,
sester-, dan poli-terpenoid.
3. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid
dan steroid.
 Aasetat setelah diaktifkan oleh koenzim A melakukan kondensasi jenis Claisen
menghasilkan asam asetoasetat. Senyawa yang dihasilkan ini dengan asetil koenzim A
melakukan kondensasi jenis aldol menghasilkan rantai karbon bercabang sebagaimana
ditemukan pada asam mevanolat. Reaksi-reaksi berikutnya ialah fosforilasi, eliminasi
asam fosfat dan dekarboksilasi menghasilkan IPP yang selanjutnya berisomerisasi
menjadi DMAPP oleh enzim isomerase. IPP sebagai unit isopren aktif bergabung
secara kepala ke-ekor dengan DMAPP dan penggabungan ini merupakan langkah
pertama dari polimerisasi isopren untuk menghasilkan terpenoid. Penggabungan ini
terjadi karena serangan elektron dari ikatan rangkap IPP terhadap atom karbon dari
DMAPP yang kekurangan elektron diikuti oleh penyingkiran ison pirofosfat.
b. Steroid
 Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat dihasil
reaksi penurunan dari terpena. Steroid merupakan senyawa yang memiliki kerangka
dasar triterpena asiklik. Ciri umum steroid ialah sistem empat cincin yang tergabung.
Cincin A, B dan C beranggotakan enam atom karbon, dan cincin D beranggotakan
lima. Steroid, semuanya diturunkan dari struktur inti empat-cincin lebur yang sama,
memiliki peran biologis yang bervariasi seperti hormon dan molekul pensinyalan.
Steroid 18-karbon (C18) meliputi keluarga estrogen, sementara steroid C19 terdiri dari
androgen seperti testosteron dan androsteron.
 Jalur biosintesis steroid melalui jalur asam mevalonat dimana terjadinya pembentukan
kerangka steroid yang dimulai dari kondensasi dan famesil pitofosfat (seskuiterpen
melalui interaksi ekor-ekor menghasilkan skualen, dan kemudian berubah menjadi 2,3-
epeksiskualen) kemudian terjadi siklisasi berganda dan disusul oleh penataan atom-
atom hydrogen dan gugus metil, yang kemudian menghasilkan lanosterol (pada hewan)
atau sikloartenol (pada tumbuhan).
c. Fenilpropanoid
 Fenilpropanoid merupakan senyawa fenol dialam yang mempunyai cincin aromatic
dengan rantai samping terdiri dari 3 atom karbon. Senyawa fenilpropanoid merupakan
salah satu kelompok senyawa utama yang berasal dari jalur shikimat. Senyawa fenol ini
mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri dari cincin benzene yang terikat pada
rantai karbon propana.
  Jalur biosintesis fenilpropanoid terdiri dari 3 jalur yaitu:
1. Jalur Biosintesa Shikimat
Pembentukan asam shikimat diawali dengan kondensasi aldol antara eritrosa dan
asam fosfoenolpiruvat. Pada kondensasi ini, gugus metilen (C=CH2) dari asam
fosfoenolpiruvat berlaku sebagai nukleofil dan mengadisi gugus karbonil C=O
eritrosa, menghasilkan gula dengan 7 unit atom karbon. Selanjutnya reaksi yang
analog (intramolekuler) menghasilkan asam 5-dehidrokuinat yang mempunyai lingkar
sikloheksana, yang kemudian diubah menjadi asam shikimat.
Asam sinamat, asal mula fenilpropanoid, dibentuk dengan deaminasi enzimatis
langsung fenilalanin, dan asam p-kumarat dapat dibiosintesis dalam cara yang serupa
dari tirosin atau hidroksilasi asam sinamat pada posisi para. Asam p-kumarat juga
dikenal sebagai asam p-hidroksisinamant, adalah pusat perantara dalam biosintesis
beberapa fenilpropanoid.
2. Jalur biosintesa kumarin
Kumarin adalah senyawa fenol yang pada umumnya berasal dari tumbuhan tinggi dan
jarang sekali ditemukan pada mikroorganisme. Dari segi biogenetic, kerangka
benzopiran-2-on dari kumarin berasal dari asam-asam sinamat, melalui orto-
hidroksilasi. Asam orto-kumarat yang dihasilkan setelah menjalani isomerisasi cis-
trans, menjalani kondensasi.
3. Jalur biosintesa Alifenol dan propenil fenol
Senyawa-senyawa Alifenol dan propenil fenol adalah dua jenis senyawa
fenilpropanoida yang berkaitan satu sama lainnya. Senyawa-senyawa ini umumnya
ditemukan bersama-sama dalam minyak atsiri dalam tumbuhan umbeliferae atau
tumbuhan lain yang digunakan sebagai rempah-rempah.
d. Poliketida
 Poliketida adalah senyawa fenolik yang berasal dari jalur asetat-malonat. Senyawa
poliketida mempunyai kerangka dasar aromatik yang disusun oleh beberapa unit dua
atom karbon dan membentuk suatu rantai karbon yang linier yakni asam poli β-
ketokarboksilat yang disebut rantai poliasetil.
 Jalur biosintesis poliketida yaitu dimana poliketida berasal dari suatu reaksi
kondensasi asetil-CoA dengan senyawa malonil-CoA. Asetil-CoA dibentuk dari asam
 asetat yang mengalami pengaktivan pada gugus karboksilnya menjadi bentuk tio ester
dengan bantuan enzim Poliketida Sintase (PKS), sedangkan malonil-CoA berasal dari
asetil-CoA yang mengalami karboksilasi pada gugus metilennya.
Pembentukan rantai poliasetil (suatu produk menengah yang berupa rantai karbon
linear poli-β-keton) ini terjadi melalui suatu reaksi kondensasi Claisen antara unit
pemula (asetil-KoA) dan unit perluasan (malonil-KoA). Pembentukan rantai poliasetil
terjadi dengan bantuan enzim poliketida sintase. Setelah terbentuk rantai diketida,
terjadi reaksi perpanjangan rantai dengan adanya penambahan gugus asetil yang
berasal dari malonil-KoA. Reaksi perpanjangan ini sangat ditentukan oleh enzim asil
transferase. Enzim tersebut berfungsi untuk memundahkan gugus asil dari malonil-
KoA ke enzim poliketida sintase agar enzim tersebut hanya melakukan siklus
kondensasi.
e. Flavonoid
 Flavonoid merupakan senyawa fenolik dan bertanggung jawab atas berbagai
aktivitas farmakologis. Flavonoid adalah zat fenolik terhidroksilasi dan diketahui
disintesis oleh tanaman sebagai respons terhadap infeksi mikroba. Secara kimia,
flavonoid memilik kerangka karbon lima belas yang terdiri dari dua cincin benzen
yang dihubungkan melalui cincin pyran heterosiklik (Shashank and Pandey, 2013).
 Jalur biosintesis flavonoid Sebagian besar senyawa flavonoid dalam bentuk
glikosida (gula dan aglikon) dan juga sebagai aglikon. Dalam bentuk glikosidanya
flavonoid larut dalam air dan sedikit larut dalam pelarut organik. Struktur senyawa
flavonoid secara biosintesis berasal dari penggabungan jalur sikimat C6-C3 (cincin
A) dan jalur asetat malonat. Flavonoid yang dianggap pertama kali terbentuk pada
biosintesis ialah khalkon, modifikasi lebih lanjut mungkin terjadi pada berbagai tahap
dan menghasilkan penambahan (pengurangan) hidroksilasi, metilasi gugus hidroksil
atau inti flavonoid; isoprenilasi gugus hidroksil atau inti flavonoid ; metilenasi gugus
orto-dihidroksil, dimerisasi (pembentukan biflavonoid) ; pembentukan bisulfat dan
yang terpenting, glikosilasi gugus hidroksil (pembentukan O-glikosida) atau inti
flavonoid (pembentukan flavonoid C-glikosida).
f. Alkaloid
 Alkaloid adalah metabolit sekunder atau senyawa organik yang terdapat di alam
bersifat basa atau alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen)
dalam molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan
dalam dosis kecil dapat memberikan efek farmakologis pada manusia dan hewan.
Selain itu ada beberapa pengecualian, dimana termasuk golongan alkaloid tapi atom N
(Nitrogen) nya terdapat di dalam rantai lurus.
 Jalur biosintesis dimana alkaloid aromatik mempunyai satu unit struktur yaitu ß-
ariletilamina. Alkaloid-alkaloid tertentu dari jenis 1- benzilisokuinolin seperti
laudonosin mengandung dua unit ß-ariletilamina yang saling berkondensasi.
Kondensasi antara dua unit ß-ariletilamina tidak lain adalah reaksi kondensasi
Mannich. Dengan reaksi sebagai berikut: (CH3)2NH + HCHO +
CH3COCH3(CH3)2NCH2CH2COCH3 + H2O. Menurut reaksi ini, suatu aldehid
berkondensasi dengan suatu amina menghasilkan suatu ikatan karbon-nitrogan dalam
 bentuk imina atau garam iminium, diikuti oleh serangan suatu atom karbon nukleofilik
ini dapat berupa suatu fenol.
2. Dasar determinasi suatu tumbuhan yaitu :
 Struktur atau ciri morfologis
 Struktur atau ciri anatomis
 Kandungan kimia
3. a). Kemotaksonomi (Chemotaxonomy) berasal dari kata chemo dan taxonomy. Kata Chemo
(Kemo) merujuk pada senyawa kimia yang dimiliki oleh makhluk hidup sedangkan
taxonomy (taksonomi) ialah ilmu tentang teori-teori klasifikasi, pencirian dan penamaan
makhluk hidup. Kemotaksonomi adalah suatu kelompok tumbuhan yang terbatas dan
terutama mengenai kandungan metabolit sekundernya, kemudian menggunakan data
tentang kandungan tersebut untuk menggolongkan tumbuhan yang tidak dikenal.
Tumbuh-tumbuhan dari takson yang sama mempunyai hubungan kekerabatan yang
sangat erat, terutama pada takson tingkat familia, genus dan spesies.
b). Tingkatan takson yang sering digunakan dalam fitokimia yaitu:
- Regnum (dunia) atau kindom (kerajaan)
- Divisio (divisi)
- Ordo (bangsa)
- Familia (kluarga)
- Genus (marga)
- Spesies (jenis)
4. Tahapan proses penyiapan tanaman sampel untuk penelitian:
1. Panen Bahan Baku Simplisia
a) Biji,saat buah belum pecah (misal Ricinus communis,kedawung).Caranya :buah
dikeringkan,diambil bijinya.Biji dikumpulkan dan dicuci,dikeringkan lagi.
b) Buah, dipanen saat masak. Tingkat masak suatu buah dapat dengan parameter yang
berbeda-beda,
c) Pucuk daun, dipanen pada saat perubahan pertumbuhan dari vegetatif ke generatif
terjadi penumpukan metabolit sekunder,yaitu pada saat berbunga.
d) Daun tua, diambil pada saat daun sudah membuka sempurna dan di bagian cabang
yang menerima sinar matahari langsung sehingga asimilasi sempurna.
 e) Umbi,dipanen jika besarnya maksimal dan tumbuhnya di atas tanah berhenti.
f) Rimpang, dipanen musim kering,saat bagian tanaman di atas tanah mengering.
g) Kulit batang,dipanen menjelang kemarau.
2. Sortasi basah yaitu untuk memisahkan kotoran atau bahan asing serta bagian tanaman
lain yang tidak diinginkan (bebas tanah,kerikil,rumput,akar/organ tanaman rusak).
3. Pencucian untuk menghilangkan tanah,pengotoran lainnya,maupun mikroorganisme
yang melekat pada bahan simplisia.
4. Penirisan untuk mengurangi jumlah air yang masih menempel pada simplisia dan
mencegah pembusukan.
5. Perajangan (Pengubahan Bentuk) untuk memperluas permukaan bahan (bisa berupa
irisan, potongan atau serutan) sehingga memudahkan proses pengeringan,
pengemasan, penggilingan, dan penyimpanan serta pengolahan selanjutnya.
Perajangan dilakukan pada simplisia akar, rimpang, umbi, batang, kayu, kulit
batang/akar,daun dan bunga. Perajangan yang terlalu tipis dapat menyebabkan
berkurangnya zat aktif yang bersifat mudah menguap (minyak atsiri) sehingga dapat
mempengaruhi komposisi,bau dan rasa yang diinginkan.
6. Pengeringan untuk mendapatkan simplisia yang tidak mudah rusak, sehingga dapat
disimpan dalam waktu yang lebih lama. Pengeringan langsung (kayu,kulit kayu,biji
dan bagian yang mengandung senyawa aktif relatif stabil) dan pengeringan buatan
(oven dengan suhu < 60⁰C dan senyawa aktif volatil dan tidak tahan panas,dengan
suhu 30-40⁰C.
7. Sortasi Kering untuk memisahkan benda-benda asing seperti bagianbagian tanaman
yang tidak diinginkan, bahan organik asing, pengotoran lain yang masih ada dan
tertinggal pada simplisia kering.
8. Pembuatan Serbuk Simplisia untuk memperluas permukaan kontak antara penyari dan
permukaan simplisia sehingga meningkatkan efektifitas proses ekstraksi senyawa aktif
dari simplisia.
9. Pengemasan untuk menghindari faktor eksternal seperti suhu, kelembaban, cahaya
matahari, pencemaran mikroba dan gangguan dari serangga saat penyimpanan dengan
penambahan bahan pengemas.
Persyaratan bahan pengemas yang baik adalah :
 1. Bersifat inert atau netral sehingga tidak bereaksi dengan simplisia yang dapat
menyebabkan perubahan organoleptis,kadar air dan kandungan zat aktif;
2. Dapat mencegah kerusakan karena faktor mekanis dan fisiologis;
3. Mudah digunakan,relatif ringan dan harga relatif murah.
10. Penyimpanan bertujuan agar simplisia tetap terjaga mutunya ketika dibutuhkan untuk
proses selanjutnya. Faktor-faktor yang dapat menurunkan mutu simplisia saat
penyimpanan yaitu cahaya dan reaksi kimia internal (isomerasi, polimerasi,
fermentasi, dan autooksidasi), oksidasi oksigen internal, dehidrasi, absorbsi air
(higroskopis), kontaminasi,serangga,dan kapang (penghasil aflatoksin).