HDROKARBON AROMATIK
Disusun oleh :
Dosen pengampu :
Puji syukur kami panjatkan kepada Allah SWT berkat limpahan karunia-Nya kami dapat
menyelesaikan makalah kimia yang berjudul “MAKALAH SATUAN PROSES HIDROKARBON
AROMATIK”
Kami juga mengucapkan banyak terima kasih kepada dosen pengampu mata kuliah Satuan
Proses ini yaitu Ibu Idha Silviyati, S.T., M.T. yang telah membimbing kami dalam membuat
makalah ini
Makalah ini dikemas sedemikian rupa sebagai pendamping materi meliputi beberapa
pembahasan tentang hidrokarbon aromatik, tata nama dan reaksi-reaksinya.Kami juga
mengucapkan banyak mohon maaf apabila dalam isi maupun penyusunan makalah ini masih
banyak kesalahan dan kekurangan
Penyusun
DAFTAR ISI :
BAB I PENDAHULUAN...........................................................................................................................4
1.1 LATAR BELAKANG..................................................................................................................4
1.2 RUMUSAN MASALAH............................................................................................................4
BAB 2 ISI................................................................................................................................................5
2.1.DEFINISI HIDROKARBON AROMATIK..........................................................................................5
2.2.JENIS HIDROKARBON AROMATIK...............................................................................................5
2.3.SYARAT – SYARAT AROMATIK....................................................................................................6
2.4. DEFINISI BENZENE......................................................................................................................6
2.5. TATA NAMA BENZENA...............................................................................................................8
2.6 SUMBER BENZENA..............................................................................................................14
2.7 REAKSI BENZENA.................................................................................................................14
2.9. MANFAAT BENZENA................................................................................................................17
2.10 DAMPAK PENGGUNAAN BENZENA........................................................................................18
BAB III PENUTUP.................................................................................................................................20
3.1 KESIMPULAN.............................................................................................................................20
3.2 DAFTAR PUSTAKA.....................................................................................................................20
BAB I PENDAHULUAN
1. Benzena
2. Toluena
3. Etil Benzen
4. Xylen (sebagai BTEX)
5. Fenol
6. Kresol
Benzena merupakan suatu senyawa hidrokarbon dengan rumus molekul C6H6, dan
rumus strukturnya merupakan rantai lingkar (siklis) dengan ikatan rangkap selang seling.
Kedudukan ikatan rangkap pada senyawa karbon ini dapat berpindah – pindah posisi.
Peristiwa ini disebut resonansi ikatan rangkap. Oleh karena posisi ikatan rangkap yang tidak
pasti ini, akhirnya senyawa ini digambarkan sebagai cinci lingkar. Ikatan rangkap yang
terdapat pada benzen disebut dengan ikatan rangkap terkonjugasi. Struktur demikian
diperkenalkan pertama kali oleh Kekule.
Menurut Kekule (1873), struktur benzena dituliskan sebagai cincin beranggota enam
(heksagon) yang mengandung ikatan tunggal dan rangkap berselang-seling.
Menurut Kekule penggantian brom pada sembarang atom hidrogen akan menghasilkan
senyawa yang sama, karena keenam atom karbon dan hidrogen ekivalen. Kekule ini dapat
menjelaskan fakta bahwa jika benzena bereaksi dengan brom menggunakan katalis
FeCl3 hanya menghasilkan satu senyawa yang memiliki rumus molekul C6H5Br
Menurut model ikatan valensi, benzena dinyatakan sebagai hibrida resonansi dari
dua struktur penyumbang yang ekivalen, yang dikenal dengan struktur Kekule. Masing-
masing
struktur Kekule memberikan sumbangan yang sama terhadap hibrida resonansi, yang
berarti bahwa ikatan-ikatan C-C bukan ikatan tunggal dan juga bukan ikatan rangkap,
melainkan di antara keduanya.
Benzena adalah salah satu komponen dalam minyak bumi, dan merupakan salah satu
bahan petrokimia yang paling dasar serta pelarut yang penting dalam dunia industri. Karena
memiliki bilangan oktan yang tinggi, maka benzena juga salah satu campuran penting pada
bensin. Benzena juga bahan dasar dalam produksi obat-obatan, plastik, bensin, karet
buatan, dan pewarna. Selain itu, benzena adalah kandungan alami dalam minyak bumi,
namun biasanya diperoleh dari senyawa lainnya yang terdapat dalam minyak bumi. Karena
bersifat karsinogenik, maka pemakaiannya selain bidang non-industri menjadi sangat
terbatas.
1. Molekul benzena yang kehilangan sebuah atom hidrogen (C6H5-) disebut gugus fenil
sehingga penamaannya dimulai dengan nama fenil diikuti gugus yang diikat.
Contoh:
Contoh:
3. Jika gugus yang terikat lebih dari satu, berikan penomoran. Penomoran diusahakan
sedemikian rupa sehingga gugus yang terikat bernomor kecil.
Contoh:
4. Posisi nomor atom karbon pada benzena diberi nama khusus, yaitu:
a). Posisi orto (o) untuk gugus yang terletak pada nomor 1 dan 2.
b). Posis meta (m) untuk gugus yang terletak pada nomor 1 dan 3.
c). Posisi para (p) untuk gugus yang terletak pada nomor 1 dan 4.
Contoh:
5. Beberapa senyawa turunan benzena mempunyai nama khusus, tergantung gugus yang
diikatnya.
6. Jika terdapat dua gugus yang berbeda, salah satu gugus dianggap sebagai senyawa utama
dan gugus yang lain dianggap sebagai gugus cabang (gugus yang diikat). Gugus yang
menjadi senyawa utama didasarkan pada urutan prioritas.
Contoh:
8. Beberapa senyawa turunan benzena mempunyai nama trivial yang sering digunakan,
misalnya senyawa benzena yang mengikat gugus hidroksil dan metil disebut kresol serta
benzena yang mengikat dua gugus metil disebut xilena.
1. Benzena Monosubstitusi
Benzena dengan satu substituen alkil diberi nama sebagai turunan benzena, misalnya
etilbenzena. Sistem IUPAC tetap memakai nama umum untuk beberapa benzena
monosubstitusi, misalnya toluena, kumena, stirena.
Nama-nama umum seperti fenol, anilina, benzaldehida, asam benzoat, anisol juga
tetap digunakan dalam sistem IUPAC.
Dalam molekul yang lebih kompleks, cincin benzena sering diberi nama sebagai
substituen
yang terikat pada rantai utama. Dalam hal ini gugus C6H5 diberi nama gugus fenil (bukan
benzil). Nama benzil digunakan untuk gugus C6H5CH2-.
Dalam molekul yang mengandung gugus fungsi lain, gugus fenil dan gugus benzil
sering diberi nama sebagai substituen.
Contoh:
2. Benzena Disubstitusi
Bila benzena mengikat dua substituen maka terdapat kemungkinan memiliki tiga
isomer struktur. Apabila kedua substituen diikat oleh atom-atom karbon 1,2- disebut
kedudukannya orto (o) satu sama lain, dan apabila diikat oleh atom-atom karbon 1,3- disebut
meta (m), dan 1,4- disebut para (p).
Jika salah satu di antara dua substituen yang terikat pada cincin brnzena memberikan
nama khusus, seperti misalnya toluena , anilina, maka senyawanya diberi nama sebagai
turunan dari nama khusus tersebut. Perlu diingat bahwa substituen yang memberikan nama
khusus tersebut dianggap menempati posisi nomor 1. Sistem IUPAC menggunakan nama
umum xilena untuk ketiga isomer dimetilbenzena, yaitu o-xilena, m-xilena, dan p-xilena.
Apabila kedua substituen tidak memberikan nama khusus, maka masing-masing substituen
diberi nomor, dan namanya diurutkan berdasarkan urutan abjad, dan diakhiri dengan kata
benzena. Atom karbon yang mengikat substituen yang urutan abjadnya lebih dahulu diberi
nomor 1.
Hidrokarbon aromatik poliinti adalah hidrokarbon aromatik yang memiliki dua atau
lebih cincin aromatik. Setiap pasang cincin aromatik mengguanakan bersama dua atom
karbon. Contoh: naftalena, antrasena, dan fenantrena.
2.6 SUMBER BENZENA
Sumber Benzena adalah senyawa organik siklik sederhana yang biasanya ditemukan
dilingkungandalam konsentrasi yang rendah.Benzena muncul biasanya didalam minyak men
tah dansebagai akibat industri minyak, juga terbentuk selama pembakaran tidak sempurna
bahan bakar fosil (bensin, batubara dan kayu).Sumber benzena terutama berasal dari
penguapan bensin sebesar 1-5% benzena, juga terdapatdi pembuatan mesin otomobil,
rokok sigaret, dan asap dari proses pembakaran.Kadar benzenadi udara luar ruangan ada
dalam kisaran 0,02 - 34 ppb (1 ppb= 1000 kali lebihkecil dari 1 ppm).
Penduduk yang hidup di kota dan daerah industri umumnya terpapar benzene dalam
kadar yang lebih tinggi daripada yang hidup di pedesaan. Individu dapat terpapar benzene di
udara dalam kadar yang lebih tinggi oleh karena tinggal di dekat tempat pembuangan
limbah,kilang minyak, pabrik petrokimia, atau pompa bensin.
1. Reaksi halogenasi
Sebagai elektrofil adalah X+, dihasilkan dari reaksi antara X2 + FeX 3. FeX3 (misalnya
FeCl3) adalah suatu asam Lewis yang berfungsi sebagai katalis. Katalis asam Lewis lain yang
dapat digunakan adalah AlCl3, AlBr3.
Contoh:
2. Reaksi nitrasi
Sebagai elektrofil adalah NO2+ (ion nitronium), dihasilkan dari reaksi antara HNO 3 dan
H2SO4.
3. Reaksi sulfonasi
Benzena bereaksi lambat dengan H2SO4 pada suhu tinggi menghasilkan asam
benzena sulfonat.
Sebagai elektrofil adalah SO3 yang merupakan elektrofil relatif kuat karena atom S
yang kekurangan elektron, atau +SO3H yang dihasilkan dari reaksi:
4.Reaksi Friedel-Crafts
Reaksi Friedel-Crafts meliputi reaksi alkilasi dan reaksi asilasi.
Reaksi alkilasi:
Sebagai elektrofil dalam reaksi alkilasi Friedel-Crafts adalah ion karbonium (R+).
Karena melibatkan ion karbonium, maka seringkali terjadi reaksi penyusunan ulang
(rearrangement) membentuk karbonium yang lebih stabil.
Contoh reaksi alkilasi:
5.Reaksi asilasi:
Sebagai elektrofil dalam reaksi asilasi Friedel-Crafts adalah ion asilium, terbentuk
dari hasil reaksi:
2.9. MANFAAT BENZENA
Jangka Panjang
Efek kesehatan jangka panjang dari pemaparan terhadap benzene adalah terhadap sumsum
tulang, dimana tempat pembuatan sel-sel darah, yaitu bisa timbul:
Anemia : yaitu Hb menjadi turun, dan menyebabkan gejala letih, lesu
Leucopenia: yaitu turunnya sel darah putih, sehingga mudah terkena infeksi
Thrombositopenia: yaitu rendahnya keping darah, sehingga orang mudah terjadi
perdarahan.
3.1 KESIMPULAN
1. Dalam bidang kimia, hidrokarbon adalah sebuah senyawa yang terdiri dari unsur
atom karbon (C) dan atom hidrokarbon (H). Seluruh hidrokarbon memiliki rantai
karbon dan atom-atom hidrogen yang berikatan dengan rantai tersebut. Istilah
tersebut digunakan juga sebagai pengertian dari hidrokarbon alifatik.
2. Hidrokarbon tak jenuh yang disebut hidrokarbon aromatik adalah hidrokarbon siklik
yang memiliki ikatan ganda. Senyawa ini memiliki enam atom karbon dalam cincin
dengan ikatan tunggal dan ganda selang seling. Hidrokarbon aromatik yang lebih
besar terdiri dari dua atau lebih cincin, yang bergabung bersama oleh ikatan antara
atom karbon mereka.
3. Benzena merupakan suatu senyawa hidrokarbon dengan rumus molekul C6H6, dan
rumus strukturnya merupakan rantai lingkar (siklis) dengan ikatan rangkap selang
seling. Kedudukan ikatan rangkap pada senyawa karbon ini dapat berpindah –
pindah posisi. Peristiwa ini disebut resonansi ikatan rangkap