LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA

ORGANIK II

Di susun oleh :

NAMA : FINA REPITIYANA

KELAS : FARMASI D 2018

NIM : 1804010134

MATA KULIAH : PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

FAKULTAS ILMU KESEHATAN

UNIVERSITAS PERJUANGAN TASIKMALAYA

2018
 PRAKTIKUM I

“SINTESIS ETIL ASETAT”

I. TUJUAN

a. Mensintetis etil asetat dari etil alcohol dan asam asetat.

b. Memahami mekanisme reaksi pembuatan etil asetat.

II. PRINSIP KERJA

Prinsip dari percobaan ini adalah Etil Asetat dibuat dengan melalui esterifikasi etanol
dengan asam asetat. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembuatan ester dengan
reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alKohol .Etil asetat
diperoleh berdasarkan pada titik didihnya melalui proses destilasi, dimana etil asetat
diperoleh pada suhu 77ºC.

III. DASAR TEORI

Etil asetat merupakan senyawa yang dihasilkan dari pertukaran gugus hidroksil
pada  asam karboksilat dengan gugus hidrokarbon yang terdapat pada etanol. Etil
asetat seringkali disintesis dengan menggunakan katalisator air berupa asam sulfat.
Penggunaan katalistor asam sulat dapat menghasilkan konversi yang cukup tinggi
yaitu dapat mencapai 98%. Konversi tertinggi diperoleh pada suhu 550C, rasio
alcohol/asam lemak 6,13 dan konsentrasi katalisator 2,2% massa yaitu sebesar
96% (Nuryoto, 2008).
            Etil asetat juga dikenal dengan nama acetc ether adalah pelarut yang banyak
digunakan pada industri cat, tinta, plastic, farmasi dan industri kimia organik. Etil
asetat adalah cairan bening yang tidak berwarna dan berbau khas. Pada skala
industry, etil asetat diproduksi dari reaksi esterifikasi antara asam  asetat (CH3COOH)
dan etanol (C2H5OH), dengan bantuan katalis dalam suasana asam (H2SO4). Selain
melalui reaksi di atas, etil asetat juga diprduksi secara komersil melalui reaski antara
eilen dan asam asetat. Namun dari sisikeekonomian, etil asetat dari etanol dan asam
asetat lebih kompetitif (Fuad, 2012).
            Proses pembuatan etil asetat  biasanya melalui suatu reaksi bolak-balik
(reversible) antara asam asetat dengan etanol dalam suasana asam. Dalam proses
pembuatan etil asetat ini, reaksi memiliki konversi yang rendah, sehingga sulit
mendapatkan kemurnian etil asetatyang tinggi. Selain itu, terbentuk azeotrop antara
senyawa rektan dan produk sehingga sulit untuk mencapai kemurnian yang tinggi.
(Bambang, 2006).
            Asam asetat merupakan komoditas penting yang digunakan dalam beberapa
industri, dengan sekitar 6 juta ton dunia menuntut per tahun. Penggunaan utama dari
bahan kimia ini berada di pembuatan berbagai macam ester asetat, fungisida dan juga
sebagai pelarut untuk banyak senyawa organik, penyusunan produk farmasi
(misalnya aspirin), selulosa asetat yang penting dalam pmbuatan film dan plastic
barang, parfum, dan serat sintesis (Riyanto, 2005).

Banyak senyawa ester yang terdapat dialam memilki aroma, seperti metil butanoat
yang merupakan minyak dalam buah nanas dan isopentil asetat yang terdapat dalam
buah pisang. Senyawa ester sitesis dalam industri digunakan untuk berbagai macam
produk. Reaksi asam karboksilat dengan alkohol menghasilkan senyawa ester melalui
reaksi yang dikenal dengan nama esterifikasi, dan biasanya menggunakan katalis
asam. Reaksi akan berlangsung dengan baik jika direfluks bersama sedikit asam
sulfat atau asam klorida (Riswiyanto, 2009).

Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang menggandung gugus –CO2R
dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi
langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol, yang disebut reaksi
esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversibel
(Carey, 1993)
Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak
beracun, dan tidak higroskopis. Etil asetat merupakan penerima ikatan hidrogen yang
lemah, dan bukan suatu donor ikatan hidrogen karena tidak adanya proton yang
bersifat asam (yaitu hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif seperti flor,
oksigen, dan nitrogen. Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3%, dan larut dalam air
hingga kelarutan 8% pada suhu kamar. Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih
tinggi. Namun demikian, senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung basa
atau asam. Pembuatan etil asetat secara niaga dari asam asetat dan etanol meliputi
penyulingan ester bertitik didih rendah (titik didih= 77ºC) begitu ester ini terbentuk
dari reaksi. Hasil sulingan sebenarnya merupakan azeotron – tiga (uatu campuran
yang tetap mendidih pada suhu tetap) mendidih pada suhu 70°C dan terdiri atas 83%
etil asetat, 8% etanol dan air 9%. Kedua komponen yang disebut terakhir mudah
diambil dengan proses ekstraksi, dan etanolnya didaur kembali untuk pengesteran
lebih lanjut (Pine, 1988)

Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung

antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol (Fessenden, 1982).
Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam
alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan
peranan kecil dalam laju pembentukkan ester (Fessenden, 1982).

Distilasi (penyulingan) adalah proses pemisahan komponen dari suatu campuran

yang berupa larutan cair-cair dimana karakteristik dari campuran tersebut adalah
mampu bercampur dan mudah menguap. Selain itu komponen-komponen tersebut
mempunyai perbedaan tekanan uap dan hasil dari pemisahannya menjadi komponen-
komponennya atau kelompok-kelompok komponen. Karena adanya perbedaan
tekanan uap, maka dapat dikatakan pula proses penyulingan merupakan proses
pemisahan komponen-komponennya berdasarkan perbedaan titik didihnya.
(Rahayu, 2009)
IV. ALAT DAN BAHAN

a) Alat – alat

 Labu destilasi

 Pendingin

 Gelas piala

 Corong

 Batang pengaduk

 Erlenmeyer

b) Bahan – bahan

 Kalium klorida anhidrat

 Etil alcohol

 Asam sulfat pekat

 Natrium karbonat

 Batu es

 Kalsium klorida 5%

 Kertas lakmus
V. PROSEDUR KERJA

Dalam labu ditilasi campurkan dengan hati-hati 30 ml etanol, 30 ml asam

asetat, dan 3 ml asam sulfat pekat. Refluks selama 15 menit. Lakukan
destilasi.

Uji apakah sudah terbentuk etil asetat atau belum dengan cara
menuangkan 10 tetes distilat ke dalam 1 ml air. Jika terbentuk 2
lapisan, berarti sudah terbentuk senyawa esternya. Kemudian
lanjutkan destilasinya.

Setelah proses distilasi selesai, terhadap ditilat ditambahkan natrium

karbonat 2 gram, cek dengan kertas lakmus.

Pisahkan ester dari lapisan air kemudian cuci ester yang terbentuk
dengan 15 ml air es. Buang lapisan air.

Tambahkan kalsium klorida 5% sebanyak 25 ml, lapisan ester yang

terbentuk pisahkan, dan keringkan dengan kalsium klorida anhidrat

Hitung rendemen etil asetat yang dihasilkan.

VI. DATA HASIL PENGAMATAN

Tabel Hasil Pengamatan

Gambar Keterangan

Proses Esterifikasi dengan

alat refluks yang dilakukan
selama 15 menit dengan 30
ml etanol + 30 ml asam
asetat glacial + 3 ml asam
sulfat pekat.
 Proses esterifikasi dengan
alat refluks pada suhu 88°C
ke suhu 77°C.

Proses dengan alat Destilasi

pada hasil proses esterifikasi
dengan alat refluks.

Hasil dari proses esterifikasi

yaitu sintetis etil asetat

Perhitungan Data Hasil Pengamatan

Perhitungan
C2 H5OH +CH 3COOH CH 3COOC2H5 + H2O
Mula-mula 1mol 1mol
1mol 1mol 1mol 1mol
Sisa - - 1mol 1mol

 Massa Etil Asetat secara teori = mol × Mr

= 1 mol × 80 gr

= 80 gram

80 gr
 Volume Etil Asetat secara teoritis =
0,87 g /ml

= 91 ml

 Volume Hasil Sintetis Etil Asetat = 24,57 ml

volume hasil sintetis

 % Rendemen = × 100%
volume teoritis

24,57 ml
= × 100%
91 ml

= 27 %

VII. PEMBAHASAN

Pada praktikum ini, tujuannya adalah mensintesis etil asetat dari etil alkohol (etanol)
dan asam asetat. Bahan dasar yang digunakan adalah etanol, asam sulfat dan, asam
asetat masing-masing sebanyak: 30 mL asam asetat, 30 ml etanol dan 3 mL asam
sulfat pekat. Langkah pertama adalah memasukkan bahan dasar satu persatu kedalam
labu didih yang sebelumnya telah diberi batu didih agar tidak terjadi bumping.Ketiga
bahan harus dimasukkan dengan hati-hati sekali melalui dinding labu, agar senyawa
ester yang terbentuk nantinya terbentuk dengan sempurna. Pada campuran asam
asetat-alkohol diberi beberapa tetes asam sulfat pekat. Asam sulfat pekat di sini
berfungsi sebagai katalis yang digunakan untuk mempercepat reaksi. Katalis asam
sulfat dalam reaksi esterifikasi adalah katalisator positif karena berfungsi untuk
mempercepat reaksi esterifikasi yang berjalan lambat. Penambahan katalis dilakukan
secara perlahan dan dikocok, di mana hal ini bertujuan agar campuran cepat homogen
dan untuk menghindari terjadinya degradasi campuran beraksi (asam asetat dengan
etanol), kemudian juga bertujuan untuk menghindari hal-hal yang tidak diinginkan
(misalnya H2SO4 menguap), mengingat bahwa sifat reaksi H2SO4 yang eksoterm.
Penambahan asam sulfat sebagai katalis untuk mempercepat reaksi karena reaksi
antara asam sulfat dengan air (proses esterifikasi menghasilkan etil asetat dan air)
adalah reaksi eksoterm yang kuat. Air yang ditambahkan asam sulfat pekat akan
mampu mendidih, sehingga suhu reaksinya akan tinggi. Makin tinggi suhu reaksi,
makin banyak molekul yang memiliki tenaga lebih besar atau sama dengan tenaga
aktivasi, hingga makin cepat reaksinya. Katalis akan menyediakan rute agar reaksi
berlangsung dengan energi aktivasi yang lebih rendah sehingga nilai konstanta
kecepatan reaksi (k) akan semakin besar, sehingga kecepatan reaksinya juga semakin
besar. Selain itu, karena asam sulfat pekat mampu mengikat air (higroskopis), maka
untuk reaksi esterifikasi setimbang yang menghasilkan air, asam sulfat pekat dapat
menggeser arah reaksi ke kanan (ke arah produk), sehingga produk yang dihasilkan
menjadi lebih banyak. Kemudian dilakukan refluks, agar campuran tersebut reaksinya
dapat cepat dan jumlah zat dalam campuran tidak berkurang, maka dilakukan
pemanasan menggunakan refluks. Proses refluks ini juga bertujuan menghomogenkan
larutan. Selain itu refluks juga berfungsi untuk memutuskan ikatan rangkap dari
karbon karbonil dengan oksigen (C–O) sehingga akan memudahkan gugus OH
(sebagai Nu-) untuk menyerang karbon karbonil.Dengan kata lain produk etil asetat
yang diinginkan dapat diperoleh dalam jumlah besar. Lamanya waktu yang kita
butuhkan untuk melakukan refluk ini adalah 15 menit. Setelah proses merefluks telah
berjalan selama 15 menit, dilanjutkan dengan proses distilasi. Distilasi ini bertujuan
untuk mendapatkan senyawa ester, tapi pada proses distilasi ini lapisan ester belum
terpisah sempurna dan masih bercampur dengan air. Proses distilasi ini digunakan
untuk memisahkan antara senyawa etil asetat yang merupakan produk utama dengan
air atau dengan kata lain untuk mendapatkan etil asetat murni, Lapisan ester akan
berada pada lapisan atas karena BJ ester lebih kecil dari pada BJ air. Senyawa ester
yang bagus adalah ketika diteteskan kedalam air terlihat bidang batas yang sangat
jelas. Pada proses distilasi ini, suhu harus dijaga jangan lebih dari 77 o C, karena pada
suhu tersebut ester mulai mendidih dan menguap. Setelah prosees distilasi selesai,
lapisan air dan lapisan ester dipisahkan. Setelah lapisan ester didapat, kemudian
distilat diberi natrium karbonat sebanyak 2 gram. Hal ini bertujuan untuk menetralkan
asam atau menghilangkan sisa basa yang didapat dari asam sulfat dan melanjutkan
dengan menguji dengan kertas lakmus. Hasil dari proses distilasi akan menetes
melalui ujung alat ke dalam gelas erlenmeyer. Saat proses distilasi berlangsung harus
selalu dijaga agar suhu yang tercantum pada termometer kurang lebih 70° C. Hal ini
dikarenakan produk lain dari reaksi esterifikasi adalah H2O yang dapat dipisahkan
dengan destilat karena antara air dan etil asetat memiliki perbedaan titik didih yang
cukup besar (air : 100°C sedangkan etil asetat : 77°C). Sehingga destilat (memiliki
titik didih rendah akan keluar terlebih dahulu) adalah etil etanoat (etil asetat). Destilat
kemudian ditambahkan Na2CO3 2 gram. Penambahan ini berfungsi agar menetralkan
hasil destilasi yang dihasilkan. Penetralan diperlukan agar sifat larutan benar-benar
bersifat netral. Hal ini dikarenakan dimungkinkan masih adanya sifat keasaman yang
dibawa oleh asam asetat. Sehingga untuk memastikan bahwa larutan yang dihasilkan
bersifat netral maka ditambahkan tetes larutan Na2CO3 2 gram. Larutan yang bersifat
netral akan mengubah warna lakmus menjadi biru. Tahap selanjutnya adalah
penambahan larutan kalsium klorida (CaCl2) ke dalam larutan yang diperoleh.
Kemudian cuci ester dengan 15 mL air es untuk membuang pengotornya. Setelah itu
lapisan ester dan air dipisahkan. Kemudian tambahkan kalsium klorida 5% untuk
menghilangkan sisa asam yang diperoleh dari natrium karbonat, selain itu
penambahan kalsium klorida 5% untuk meningkatkan kepolaran dan memeperjelas
bidang batas. Setelah penambahan kalsium klorida maka dilanjutkan dengan
penutupan larutan agar larutan yang diperoleh tidak banyak menguap, mengingat
bahwa sifat dari etil asetat adalah mudah menguap. Sedangkan untuk perlakuan,
dimana larutan harus dikocok agar larutan menjadi homogen dan harus didiamkan
beberapa saat dengan tujuan agar mempercepat terbentuknya endapan CaCl 2.
Senyawa yang ada di dasar corong pisah kemudian dikeluarkan sedangkan senyawa
yang berada di atas itulah yang merupakan senyawa etil asetat. Penambahan ini
bertujuan untuk memisahkan senyawa etil asetat yang dinginkan dari pengotor-
pengotor yang masih ada dalam larutan. Sehingga, penambahan larutan ini akan
membuat ion Ca2+ dapat menarik ion-ion karbonat yang ditambahkan sebelumnya,
sehingga membentuk garam CaCl2 dan CaCO3, yang juga dapat dengan mudah
dipisahkan dengan produk yang diinginkan karena CaCl2 dan CaCO3 membentuk
endapan yang berada di dasar wadah karena memiliki massa jenis yang lebih besar
dari produk yang diinginkan. Kemudian senyawa etil asetat yang diperoleh
dikeringkan dengan kalsium klorida anhidrat sampai warna yang diperoleh bening,
dan terakhir hitung volume yang di peroleh dan hitung rendemen. Ketidaktepatan
dan ketidakakuratan hasil percobaan dapat disebabkan beberapa faktor seperti
kekurang ketelitian dalam cara pengerjaan, baik pengukuran volume larutan,
penimbangan berat, maupun proses pengamatan dalam percobaan. Selain itu juga
dapat disebabkan faktor kesterilan alat kerja, di mana alat yang digunakan harus
bersih dan kering agar tidak terjadi kontaminasi dengan zat-zat sisa yang tertinggal
pada alat-alat yang digunakan. Sehingga, alat-alat yang kurang steril dapat
mempengaruhi hasil percobaan.

VIII. KESIMPULAN

Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa etil asetat

dapat dibuat dengan reaksi esterifikasi antara asam asetat (CH3COOH) dan etanol

(C2H5OH) dengan bantuan katalis asam sulfat pekat (H 2SO4). Dalam percobaan ini,

volume etil asetat yang diperoleh adalah 24,57 mL dengan rendemen sebesar 27%.
 IX. DAFTAR PUSTAKA

Ganiswarna. 1995. Farmakologi dan Terapi Edisi IV. Universitas Indonesia, Jakarta.

Halim. 1990. Analisis Kimia Kuantitatif Edisi 1. Erlangga, Jakarta.

Pudjaatmaka, A.H. 1986. Kimia Organik. Terjemahan dari Organic Chemistry oleh

Fessenden. Erlangga, Jakarta.

Pudjaatmaka, A.H. 1992. Kimia Untuk Universitas. Terjemahan dari General College

Chemistry oleh Keenan. Erlangga, Jakarta.

Roehayati. 1988. Kimia Organik. Terjemahan dari Organic Chemistry oleh Stanley.

ITB, Bandung.

Abraham. 2010. Penuntun Kimia Organik II.  Universitas Haluoleo: Kendari

Achmad, S. 1983. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

Anshory, H.. I.  2003.  Acuan Pelajaran Kimia. Jakarta: Erlangga.

Austin, G.T. 1984. Shreve’s Chemical Process Industries. Singapura: McGraw-Hill

Book Co.

Brady. J. E. 1999. Kimia Universitas Asas dan Struktur. Jakarta: Binarupa Aksara.

Carey, F. 1993. Advanced Organic Chemistry Part B : Reaction a Syntesis. London:

Plenum Press.

Dirjen POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi III. Jakarta: Depkes RI.

Fessenden, Ralph J dan Joan S.  Fessenden, 1982, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.

Ganiswarna. 1995. Farmakologi dan Terapi Edisi IV. Jakarta: Universitas Indonesia.

Halim. 1990. Analisis Kimia Kuantitatif edisi 1. Jakarta: Erlangga.

Hedricson. 1988. Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintetik. Makassar: Fakultas

Farmasi, UMI

Kirk. R,E dan Othmer. D,F. 1978. Encyclopedia of Chemical Technology. edisi

ketiga. A Willey Interscience Publicatioin. John Wiley and Sons. Inc. New York.
Styaningrum, R.W. 2013. Pembuatan Etil Asetat dengan Reaksi Esterifikasi.
Yogyakarta: Universitas Gajah Mada.

Suparno, 2006, “Ester dari asam lemak”, Medan :Universitas Sumatera Utara

Respati. 1986. Pengantar Kimia Organik. Jakarta : Balai pustaka.

Zuliyana. 2010. Pembuatan Metil Ester(Biodiesel) dari Minyak Dedak dan Metanol

dengan Proses Esterifikasi dan Transesterifikasi. Semarang: Universitas Diponegoro.

X. LAMPIRAN

Gambar Keterangan
pada labu destilasi dilakukan
pencampurkan dengan hati-hati 30ml
etanol, 30 ml asam asetat dan 3ml asam
sulfat proanalisis (pekat). Dan dilakukan
refluks selama 15 menit.

pembentukan senyawa ester atau proses

esterifikasi dari suhu 88°C ke suhu 77ºC.
penambahan ditilat ditambahkan natrium
karbonat 2 gram

pemisahan ester dari lapisan air

kemudian cuci ester yg terbentuk dengan
15 ml air es.

penambahan kalsium klorida 5%

sebanyak 25 ml, lapisan ester yg
terbentuk dipisahkan,

hasil rendemen etil asetat