KIMIA BAHAN ALAM

QUINON

Oleh :

Kelompok 8

Isra Aulia Putri (1701020)

Nola Ayunda Putri (1701029)

Rista Enneimi (1701034)

S1 IV-A

Dosen Pengampu Matakuliah :

Haiyul Fadhli, M.Si, Apt

PROGRAM STUDI S1 FARMASI

SEKOLAH TINGGI ILMU FARMASI RIAU
YAYASAN UNIVERSITAS RIAU
PEKANBARU
2019

2
 QUINON

A. Pengertian

Nama quinon diturunkan dari anggota yang paling sederhana, p-benzoquinon,

yang ditemukan oleh Woskresnsky dalam tahun 1838 (Torsell, 1983) sebagai hasil
oksidasi asam quinat. Strukturnya terdapat dalam bagian pigmen, antibiotic, vitamin
K, koenzim (ubiquinone dan plastoquinon). Quinon berfungsi dalam metabolisme
sebagai agen pentransfer satu electron untuk membentuk radikal semiquinon yang
kurang stabil pada reduksi yang dapat balik.

 OH
O
e e /2H

benzoquinone
O OH
Semiquinon Hidroquinon

Quinone juga disebut 1, 4-benzoquinone atau cyclohexadienedione. Kuinon

adalah turunan teroksidasi dari senyawa aromatik dan sering mudah dibuat dari
senyawa aromatik reaktif dengan substituen yang mendonasikan elektron seperti fenol
dan katekol, yang meningkatkan nukleofilisitas cincin dan berkontribusi terhadap
potensi redoks besar yang diperlukan untuk memecah aromatisitas. Derivatif kuinon
adalah unsur umum dari molekul yang relevan secara biologis. Beberapa berfungsi
sebagai akseptor elektron dalam rantai transpor elektron seperti pada fotosintesis
(plastoquinone, phylloquinone), dan respirasi aerobik (ubiquinone). Quinone adalah
konstituen umum dari molekul yang relevan secara biologis (mis. Vitamin K1 adalah
phylloquinone). Contoh alami kuinon sebagai agen pengoksidasi adalah semprotan
kumbang bombardier. Hydroquinone direaksikan dengan hidrogen peroksida untuk
menghasilkan semburan uap api, pencegah kuat di dunia hewan.
Kuinon adalah senyawa berwarna dan mempunyai kromofor dasar seperti
kromofor pada benzokuinon, yang terdiri atas dua gugus karbonil yang berkonyugasi
dengan dua ikatan rangkap karbon karbon. Untuk tujuan identifikasi, kuinon dapat
3
 dipilah menjadi empat kelompok: benzokuinon, naftokuinon, antrakuinon, dan kuinon
isoprenoid. Tiga kelompok pertama biasanya terhidroksilasi dan bersifat 'senyawa
fenol' serta mungkin terdapat in vivo dalam bentuk gabungan dengan gula sebagai
glikosida atau dalam bentuk kuinol tanwarna, kadang-kadang juga bentuk dimer.
Dalam hal demikian, diperlukan hidrolisis asam untuk melepaskan kuinon bebasnya.
kuinon isoprenoid terlibat dalam respirasi sel (ubikuinon) dan foto- (plastokuinon)
dan dengan demikian tersebar semesta dalam tumbuuhan. Struktur kuinon yang
mewakili keempat kelompok .

B. Struktur Kerangka

Berikut Kerangka dasar dari kuinon :

O
quinone

Quinone juga disebut 1, 4-benzoquinone atau cyclohexadienedione.

C. Biosintesis
Salah satu sifat khas senyawa kuinon yang membedakan dengan senyawa
bahan alam lainnya adalah sifat redoks. Senyawa kuinon pada reduksi dengan
reduktor lemah menghasilkan senyawa yang tidak berwarna atau berwarna pucat yang
dapat dikembalikan kepada warna semula pada oksidasi.
Biosintesis kuinon menunjukkan gambaran sangat bervariasi. Biosintesis
sering berbeda dalam tanaman yang tinggi dan struktur senyawa sering memberikan
sedikit petunjuk tentang asal mula senyawa tersebut. Atom karbon dari cincin 1,4
kuinon kemungkinan berasal dari asam asetat, dari asam mevalonat, atau dari glukosa,
melalui jalur sikimat dan asam amino aromatik.

4
a) Biosintesis vitamin K, Lawson dan Juglon

COOH
C=CH2
OH * 1 COOH
* O COOH
*
* COOH
*

OH 100
3
H OH 100
OH H 3
H OH
TPP

COOH
* COOH H
* COOH
C=CH2
100 O COOH
*
3
H O * CO
4-(2'-Karboksifenil)-4-oksobutirat COOH
100 H
3
H
HO O

OH
5 *
1
COOH 1. -CO2 *
*
*
*
2
2. [O] *
50
100

3 3
H OH H O
Juglon
2-Karboksinafto-quinol 1. [O]
1. Polyprenylation (R)
2. -CH1 2. -CO2
O
3. [CH1]
4. [O]
OH
*
* 1

2
O
5
1
R
* 3
* H O
2
Lawson
CH3
3
H O
Vitamin K

Dalam vitamin K (menaquinon) semua tujuh atom karbon asam shikima

tetap tertinggal. Tiga atom karbon yang tertinggal berasal dari tiga karbon pusat

5
 pada asam glutamate atau asam 2-ketoglutarat. Hidroksilasi dan prenilasi pada
vitamin K terjadi pada kedudukan gugus karbonil. Disamping itu tidak diketahui
tentang peran dan mekanisme pembentukan vitamin K juga tercakup kondensasi
antara piridoksal fosfat dan tiamin pirofosfat

b) Biosintesis Ubiquinon

Fenilalanin O
O
OH
OH
HO R
HO
OH
Asam Khorismat Asam-p-Hidroksi benzoat
R
Asam 3-Poliprenil-4-OH-benzoat 2-Poliprenil-fenol

OH

OCH3 R OH R
OCH3 R
OH
OH
OH
2-Poliprenil-6-metoksifenol 2-Poliprenil-6-hidroksifenol
2-Poliprenil-6-metoksihidroksiquinon

O
OH
OCH3 CH3
CH3

OCH3 R OCH3 R
O
O
5-Demetoksi-ubiquinon
Ubiquinon

Biosintesis ubiquinone terutama dielusidasi dengan cara isolasi metabolit

dalam fotosintetik bakteri Rhodospirllum rubrum dan dengan menggunakan muta
Escherichia coli. Asam p-hidroksibenzoat dibentuk berdasarkan eliminasi asam
piruvat dari asam khorismat dalam bekteri atau berdasarkan degredasi fenilalanin
dalam tanaman dan mamalia. Kemudian dialkilasi oleh poliprenil fosfat. Asam
fenolat mengalami dekarboksilasimenjadi poliprenil fenol yang kemudian
mengalami hidroksilasi dan O-metilasi pada posisi -6.

6
 Pada keadaan ini p-hidroksilasi terjadi, sebagai contoh biosintesis arbutin
dalam Salix, dimana baik oksidasi menjadi hidroquinon bersamaan dengan
dekarboksilasi atau berikutnya dekarboksilasi terhadap asam p-hidroksi benzoate.

c) Biosintesis dan degradasi Plastoquinon

COOH OH
CH2COCOOH
50 50 CH2COOH
* 50 50
25 *
* 25 * 25 * * 25
* *

HO OH

OH OH
OH
Asam Homogentisat

1. -CO2 atau

2. Poliprenilasi
3. (CH3)
O

R 50 CH3
* O
25 * * 25

50 CH3
25
*
CH3 * * 25

O
Plastoquinon (a) R CH3

O
Metilasi Plastoquinon (b)

Metilasi
O

R 50 CH3
* O
25 * * 25
CH3 50 CH3
*
CH3 CH3 25 * * 25

O
R CH3

Kuhn-Roth
O

Kuhn-Roth
*
Satu
CH3COOH (25) *
Dua CH3COOH Satu
CH3COOH (50)
Dua CH3COOH

7
 Berbeda dengan ubiquinone, maka plastoquinon diturunkan dari tirosin
atau p-hidroksipiruvat yang dioksidasi menjadi homogentisat diikuti dengan
prenilasi, metilasi, dan dekarboksilasi.

Protoquinon mengalami metilasi dan degredasi sempurna berdasarkan

reaksi Kuhn-Roth. Untuk substitusi bentuk (a) maka 20% aktivitas harus diperoleh
sebagai asam asetat dan untuk bentuk (b) 50%. Akhirnya kedua rute (a) dan (b)
diikuti, maka diharapkan 37,5% diperoleh kembali. aktivitas yang terukur adalah
23%, ini menunjukkan bahwa prenilasi pada kedudukan meta terhadap α-karbon
homogemtisat.

D. Penggolongan
a) Benzokuinon

Benzoquinone adalah padatan kristal berwarna kekuningan dengan bau

menyengat dan menjengkelkan. Beracun jika tertelan atau terhirup uap. Dapat
sangat merusak kulit, mata dan selaput lendir. Digunakan untuk membuat
pewarna dan sebagai bahan kimia fotografi.

1,4-benzoquinon adalah bagian paling sederhana dari kelas 1,4-

benzoquinon, yang diperoleh dengan oksidasi formal dari hidrokuinon
menjadi diketon yang sesuai. Ini adalah metabolit benzena. Ini memiliki peran
sebagai kofaktor, metabolit xenobiotik manusia dan metabolit tikus.

Benzokuinon merupakan pigmen fungus yang umum tetapi jarang

dijumpai dalam tumbuhan tinggi dengan konsentrasi yang dapat diamati.
Hidroksi- dan metoksibenzokuinon terdapat dalam beberapa tumbuhan tinggi
dan penting dari segi ekonomi.

O
O

O
O
benzoquinone 1,2-benzoquinone

8
 Benzokuinon dapat dipisahkan dengan baik memakai KLT pad silica
gel dan pengembang berupa pelarut nonpolar. Pemilihan pengembang
tergantung pada campuran pigmen yang akan dipisahkan. Misalnya
benzokuinon sendiri dapat dipisahkan dari turunan metil dan etinya dengan
menggunakan pengembang n-heksana-etil asetat (17:3), disini RF -nya 21.
Contoh lain, shanorelin, suatu pigmen kuning jingg yang berasal dari
ascomycete, Shanorella spirotrichia, dapat dipisah kan dari turunan metil dan
asetilnya dengan pengembang benzena- asam asetat (9 1) atau kloroform-asam
asetat (9 1) (Wat dan Towers, 1971). Spektrum benzokuinon secara khas
menunjukkan satu antara 260 dan 290 nm dan satu pita yang intensitasnya
lebih l antara 375 dan 410 nm. 2,6-Dimetoksibenzokuinon yang terdapat
dalam embrio gandum, misalnya, menunjukkan maksima pada 287 dan 377
nm, sedangkan shanorelin pada 272 dan 405 nm.

Berikut yang merupakan turunan dari benzokuinon :

1. Plastokuinon
Plastokuinon kloroplas merupakan turunan benzokuinon yang penting
ditinjau dari segi fungsiya karena bertindak sebagai pembawa redoks
dalam fotosintesis.

2,3-dimethyl-5-[(2Z,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35-nonamethylhexatriaconta-
2,6,10,14,18,22,26,30,34-nonaen-1-yl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione

2. Ubikuinon
Ubikuinon (koenzim Q) mitokkondria strukturnya sangat mirip dengan
plastokuinon, dan terdapat beberapa anggota yang berbeda dalam
jumlah bagian isoprenoidnya dalam rantai samping. Senyawa ini

9
 diduga bertindak sebagai pembawa hydrogen dalam rantai pernapasan,
tetapi perannya yang tepat belum jelas.
O

O
2-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyltetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaenyl]-5,6-dimethoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione

3. Tokoferol
Tokoferol merupakan antioksidan yang penting yang terdapat dalam
minyak biji-bijian (misalnya kecambah gandum). Tokoferol
mempunyai tiga ikatan rangkap pada rantai samping isoprenoidnya.
Tokoferol dapat diperoleh dari struktur jenis plastouinon dengan cara
reduksi dan penutupan cincin.

OH

(2R)-3,4-Dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2-((4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)-2H-1-benzopyran-6-ol

b) Naftokuinon

Sejumlah besar naftokuinon dijumpai di alam berupa pigmen

tumbuhan merah-kuning. Vitamin K1 dan vitamin K yang sejenis, secara
fungsional merupakan naftokuinon terpenting. Naftokuinon dianggap
mempunyai peran dalam transpor electron. Turunan naftokuinon dimer
dijumpai dalam Diospyros sp. dan karena adanya senyawa inilah buahnya
mempunyai aktivitas antihelmintik dan kayunya berwarna gelap.

10
 O
O

O
naphthoquinone 1,2-naphthoquinone

Naftokuinon dapat dipisahkan dengan baik memakai KLT pada sileka

gel. Semua naftokuinon mempunyai tiga atau empat serapan maksimum atau
dua di bawah 300 nm, satu pada kira-kira 330 sampai 340 , dan yang lainnya
di atas 400 nm.

Berikut yang merupakan turunan dari naftokuinon :

1. Vitamin K (menaquinon dan filokuinon)

O

O
2-methyl-3-(3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enyl)naphthalene-1,4-dione

2. Pada Lawson (2-hydroxynaphthalene-1,4-dione)

O

OH

2-hydroxynaphthalene-1,4-dione

11
 Turunan naftokuinon dimer dijumpai dalam Diospyros sp. dan
karena adanya senyawa inilah buahnya mempunyai aktivitas
antihelmintik dan kayunya berwarna gelap.

3. Pada Jonglon (5-hydroxynaphthalene-1,4-dione)

OH O

5-hydroxynaphthalene-1,4-dione

c) Antrakuinon
Anthraquinone adalah hidrokarbon aromatik polycyclic yang berasal
dari anthracene atau phthalic anhydride. Anthraquinone digunakan dalam
pembuatan pewarna, dalam industri tekstil dan pulp, dan sebagai penangkal
burung. 9,10-antrakuinon adalah antrakuinon yang merupakan antrasena di
mana posisi 9 dan 10 telah dioksidasi menjadi karbonil.
1,4-naphthoquinone adalah struktur induk dari keluarga 1,4-
naphthoquinones, di mana kelompok oxo dari quinone moiety berada pada
posisi 1 dan 4 dari cincin naphthalene. Turunannya memiliki sifat
farmakologis. Ini berasal dari hidrida naftalena.
Antrakuinon merupakan kelompok yang terbesar, hampir semua
senyawa ini adalah polefenol atau turunan alkoksinya dan mengandung sebuah
substituen pada posisi β. Beberapa antrauinon merupakan zat warna penting
dan yang lainnya sebagai pencahar. Banyak antrakuinon yang terdapat sebagai
glikosida dengan bagian gula terikata dengan saah satu gugus hidroksil
fenolik. Salah satu jenis antrakuinon penting ialah antrasiklina, yaitu suatu
golongan glikosida antibiotik yang dihasilkan oleh Streptomyces sp.
contohnya adalah rutilantinon.

12
 O

O
anthraquinone

Pada saat mengidentifikasi pigmen dari sumber tumbuhan baru, bahwa

harus diingat hanya sedikit saja antrakuinon yang terdapat secara teratur
dalam tumbuhan. Yang paling sering dijumpai ialah emodin; sekurang -
kurangnya terdapat dalam enam suku tumbuhan tinggi dan dalam sejumlah
fungi.

Sifat Rϝ dan spektrum antrakuinon

Antrakuinon Rϝ (x 100) dalam À maksimum dalam Pita karbonil pada

Sistem Sistem EtOH (nm) IM (cm¯¹)
1 2*
Emodin 52 18 223,254,267,290,440
Krsolanol 76 53 225,258,279,288,432 1630 (terkelat) dan
Fision 75 42 226.255,267,288,440 1670 ( bebas )
Emoden aloe 36 53 225,258,279,287,430
Rein 24 03 230,260, - , - , 432
Asam emodal 18 00 227,252,274,290,444

*sistem 1,pelat silika gel yang dibuat dengan NaOH 0,01M (50 ml per 25 g silika ),
pengembang benzena – etil asertat-asam asetat ( 75 : 24 : 1 ); sistem 2, pelat
poliamida, pengembang metanol-benzena (4: 1).

Berikut yang merupakan turunan dari antrakuinon :

1. Antrasiklina (contohnya adalah rutilantinon)

13
 O O
OH O
OH

OH O OH OH
methyl(1R,2R,4S)-2-ethyl-2,4,5,7,10-pentahydroxy-6,11-dioxo-3,4-dihydro-1H-tetracene-1-carboxylate

2. Alizarin (1,2-dihydroxyanthracene-9,10-dione)
O OH

OH

1,2-dihydroxyanthracene-9,10-dione

3. 1,4,5-trihydroxy-2,3dimethylanthracene-9,10-dione
O OH

OH O OH
1,4,5-trihydroxy-2,3dimethylanthracene-9,10-dione

d) Kuinon Isoprenoid (Kuinon-Kuinon Lain)

Banyak jenis kuinon polisiklik alami yang telah dikenal di samping
naftokuinon dan antrakuinon. Sebagian besar merupakan pigmen fungsi dan
bakteri, tetapi jarang ditemukan dalam tumbuhan tinggi.

14
 O

OH

HO
4,9dihydroxyperylene3,10-dione

Senyawa ini terdapat pada jaringan tumbuhan dalam jumlah sedikit

sekali dan diperlukan cara khusus untuk memisahkannya dari bahan lipid lain.
jenis cara pemisahan yang digunakan meliputi ekstraksi (1 : 1), lalu penguapan
dan ekstraksi eter minyak bumi, kemudian penguapan dan ekstraksi dengan
heptana, dilanjutkan dengan kromatograli pada kolom natrium alumuium
silikat (Decalso) atau kolom alumina, serta dielusi dengan heptana yang
mengandung 5 % eter . Pemisahan kuinon diikuti secara spektrometri dengan
mengukur perbedaan pada 255 nm sebelum dan sesudah penambahan natrum
borohidrida.

E. Contoh Turunan Kuinon Yang Bermanfaat

a) Produksi hidrogen peroksida
Aplikasi industri dari kuinon adalah untuk produksi hidrogen
peroksida. 2-Alkylanthraquinones dihidrogenasi menjadi hidrokuinon
(quinizarins), yang kemudian mentransfer H2 untuk oksigen:
O O

O O
dihydroanthraquinone
+ O2 anthraquinone
+ H2O2
Dengan cara ini, beberapa miliar kilogram H2O2 diproduksi setiap tahunnya.

b) Biokimia

15
 Turunan kuinon merupakan molekul biologis aktif yang umum .
Beberapa berfungsi sebagai akseptor elektron dalam rantai transpor elektron
seperti dalam fotosintesis (plastokuinon, filokuinon), dan respirasi aerobik
(ubiquinone). Filokuinon ini juga dikenal sebagai Vitamin K1 seperti yang
digunakan oleh hewan untuk membantu membentuk protein tertentu, yang
terlibat dalam pembekuan darah, pembentukan tulang, dan proses lainnya.

c) Pewarna
Banyak pewarna alami dan buatan, zat pewarna (pewarna dan pigmen) adalah
turunan kuinon. Alizarin (1,2-dihidroksi-9,10-anthraquinone) yang diekstrak
dari tanaman Rubia, adalah yang pertama pewarna alami yang disintesis dari
tar batubara.
O OH

OH

1,2-dihydroxyanthracene-9,10-dione

d) Reagen dalam kimia organik

Benzokuinon digunakan dalam kimia organik sebagai agen pengoksidasi
.Kuinon yang merupakan pengoksidasi kuat contohnya chloranil dan 2,3-
dikloro-5,6-dicyano-1,4-benzokuinon (juga dikenal sebagai DDQ). Chloranil
merupakan fungisida quinone digunakan untuk pengobatan benih dan
dedaunan. Tetrachloro-1,4-benzoquinone adalah anggota kelas 1,4-
benzoquiones yaitu 1,4-benzoquinone di mana keempat hidrogen digantikan
oleh klorin. Ini memiliki peran sebagai metabolit dan inhibitor EC 2.7.1.33
(pantothenate kinase). Ini adalah senyawa organoklorin dan anggota 1,4-
benzoquinon.

16
 O
N
Cl

Cl
N
O
2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone

Cl Cl

Cl Cl

O
2,3,5,6-tetrachlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione

F. Penggunaan Sebagai Obat

Kuinon alami atau sintetik menunjukkan aktivitas biologis dan farmakologi,
dan beberapa dari mereka menunjukkan aktivitas sebagai obat. Seperti :

a) Sennoside
Glikosida antrakuinon ditemukan pada tanaman senna, biasanya
merujuk pada sennoside A dan B, dengan aktivitas pencahar. Sennosides
bekerja pada dan mengiritasi lapisan dinding usus, sehingga menyebabkan
peningkatan kontraksi otot usus yang menyebabkan pergerakan usus yang
kuat.

17
 OH

HO OH

HO
O O O OH

OH
O

O
HO

OH O O O
OH

HO OH

OH
9-[2-carboxy-4-hydroxy-10-oxo-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-9H-
anthracen-9-yl]-4-hydroxy-10-oxo-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-9H-
anthracene-2-carboxylic acid

b) Atovaquone
Atovaquone adalah naphthoquinone yang digunakan untuk pencegahan
dan pengobatan pneumonia Pneumocystis jevorici (sebelumnya carinii) dan,
dalam kombinasi dengan proguanil, pencegahan dan pengobatan malaria P.
falciparum. Terapi Atovaquone dikaitkan dengan tingkat rendahnya
peningkatan enzim serum dan telah dikaitkan dengan hanya kasus yang jarang
dari cedera hati yang tampak secara klinis.

18
 Cl

OH

O
3-[4-(4-chlorophenyl)cyclohexyl]-4-hydroxynaphthalene-1,2-dione

c) Emodin
Emodin adalah trihydroxyanthraquinone yaitu 9,10-antrakuinon yang
disubstitusi oleh gugus hidroksi pada posisi 1, 3, dan 8 dan oleh kelompok
metil pada posisi 6. Ia hadir di akar dan kulit banyak tanaman (terutama
rhubarb dan buckthorn). ), cetakan, dan lumut. Ini adalah bahan aktif berbagai
ramuan Cina. Ini memiliki peran sebagai inhibitor tirosin kinase, agen
antineoplastik, pencahar dan metabolisme tanaman. Ini adalah asam konjugat
dari emodin (1-). Selain itu juga dapat digunakan sebagai anti tumor.
OH O OH

OH

1,3,8-trihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione

d) Juglone
Juglone adalah hidroksi-1,4-naphthoquinone yang 1,4-naphthoquinone
di mana hidrogen pada posisi 5 telah digantikan oleh kelompok hidroksi. 1,4-
naphthoquinone yang berasal dari tumbuhan dengan aktivitas antibakteri dan
antitumor yang dikonfirmasi. Ini memiliki peran sebagai herbisida.

19
 OH O

5-hydroxynaphthalene-1,4-dione

e) Arnebifuranone
Sebagai penghambatan PGE2 biosintesis.
O

O
5-[(Z)-5-(furan-3-yl)-2-methylpent-2-enyl]-2,3-dimethoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione

f) Arnebinone
Sebagai penghambatan PGE2 biosintesis.

O
8-ethenyl-2,3-dimethoxy-8-methyl-5-prop-1-en-2-yl-6,7-dihydro-5H-naphthalene-1,4-dione

20
 g) Ubiquinone-10
Koenzim Q10 adalah benzoquinon alami yang penting dalam transpor
elektron pada membran mitokondria. Koenzim Q10 berfungsi sebagai
antioksidan endogen; Kekurangan enzim ini telah diamati pada pasien dengan
berbagai jenis kanker dan penelitian terbatas menunjukkan bahwa koenzim
Q10 dapat menyebabkan regresi tumor pada pasien dengan kanker payudara.
Agen ini mungkin memiliki efek imunostimulan.
O

O
2-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyltetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaenyl]-5,6-dimethoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione

h) Tanshinone I
Sebagai anti-penyakit kardiovaskular.
O

1,6-dimethylnaphtho[1,2-g][1]benzofuran-10,11-dione

21
 DAFTAR PUSTAKA

 Harbone, J.B. 1987. Metode Fitokimia. Bandung : ITB.

 Manitto, P. 1992. Biosintesis Produk Alam. Semarang: IKIP Semarang Press.
 Sastrohamidjojo, Hardjono. 1996. Sintesis Bahan Alam. Yogyakarta : UGM Press

SOAL

22
 1. Golongan senyawa organic yang diturunkan dari senyawa aromatic dengan perubahan
CH menjadi kelompok –C(O)= dengan penataan ulang ikatan ganda, sehingga
menjadi struktur dione siklik, merupakan pengertian dari…

a. Alkaloid
b. Flavonoid
c. Kuinon
d. Kumarin
e. Poliketida

2. Nama lain dari Fitokuinol adalah…

a. Vitamin K
b. Vitamin B3
c. Vitamin E
d. Vitamin A
e. Vitamin B12

3. Indikasi dari Fitokuinol adalah…

a. Pembekuan darah
b. Untuk penglihatan
c. Untuk kesehatan kulit
d. Defisiensi Vitamin A
e. Analgetik

O
4. Gambar disamping merupakan struktur dari…
a. Alkaloid
b. Flavoniod
c. Isoflavonoid
d. Kuinon
e. Benzokain

5. Streptomyces sp merupakan salah satu sumber senyawa kuinon yang berguna

sebagai…
a. Zat warna
b. Antioxidan
c. Antimikroba
d. Hiasan
c. Antibiotik

ESAI

23
1. Sebutkan pengelompokan dari kuinon!
- Benzokuinon
- Naftokuinon
- Antrakuinon
- Kuinon lain-lain

2. Jelaskan cara identifikasi sampel tumbuhan yang mengandung kuinon!

Sampel dipotong-potong ditambah dengan dietil eter dan NaoH serta HCl (p). Apabila
sampel saat ditambahkan NaoH akan memudarkan warna dari sampel, namun apabila
ditambah HCl (p) warna semula akan muncul. Hal ini menunjukkan sampel
mengandung kuinon.

3. Senyawa-senyawa kuinon dapat diperoleh dengan melakukan biosintesis, seperti…

- Biosintesis vitamin K, Lawson dan Juglon
- Biosintesis Ubiquinon
- Biosintesis dan degradasi Plastoquinon

24