LECTURE NOTE 31S1201_KIMIA ORGANIK SEM GENAP T.A.

1920

ALKOHOL

Alkohol adalah senyawa organik yang mengandung gugus fungsi hidroksil (-OH) yang terikat
pada atom karbon jenuh. Rumus molekul alkohol adalah R-OH, dimana R merupakan gugus
alkil, alkil tersubtitusi atau hidrokarbon siklik. Alkohol merupakan salah satu senyawa`
organik yang banyak digunakan sebagai aditif bahan bakar, sebagai pelarut serta banyak
digunakan pada industri farmasi, industri minuman dan sebagainya. Dalam laboratorium dan
industri, alkohol banyak digunakan sebagi pelarut dan pereaksi.

Klasifikasi Alkohol
Berdasarkan pada jenis atom karbon yang mengikat gugus hidroksi, alkohol dikelompokkan
menjadi tiga kelompok yaitu; alkohol primer, alkohol sekunder dan alkohol tersier. Jika
gugus fungsi hidroksil terikat pada atom karbon yang hanya mengikat satu atom karbon
yang lain, maka senyawa tersebut dinamakan alkohol primer. Jika gugus fungsi hidroksil
terikat pada atom karbon yang mengikat dua atom karbon yang lain, maka senyawa tersebut
dinamakan alkohol sekunder. Jika gugus fungsi hidroksil terikat pada atom karbon yang
mengikat tiga atom karbon yang lain, maka senyawa tersebut dinamakan alkohol tersier.

CH3OH
Metanol

Berdasarkan jumlah gugus hidroksil (-OH) yang terdapat dalam strukturnya, alkohol dibagi
menjadi :

1. Alkohol monohidroksi: alkohol yang mempunyai 1 gugus –OH.

Contoh : Etanol CH3-CH2-OH

2. Alkohol dihidrat: senyawa yang mengandung dua gugus -OH

Contoh : etilen glikol

3. Alkohol trihidrat: senyawa akohol yang mengandung tiga gugus -OH

Contoh: gliserol

RFK-INSTITUT TEKNOLOGI DEL 1

LECTURE NOTE 31S1201_KIMIA ORGANIK SEM GENAP T.A.1920

Berdasarkan jenis gugus pengikatan gugus hidroksil, alkohol diklasifikasikan sebagai:

1. Vinil Alkohol
Vinil alkohol adalah senyawa yang mempunyai gugus hidroksi yang terikat pada atom
karbon berikatan rangkap dua. Contoh senyawa vinil alkohol adalah 2-propenol.

2. Benzil Alkohol
Benzil alkohol adalah senyawa yang mempunyai gugus hidroksi yang terikat pada gugus
benzil. Gugus benzil mempunyai rumus C6H5-CH2-

Benzil alkohol

Sifat-sifat Alkohol

Alkohol memiliki ikatan yang mirip dengan air. Atom oksigen berada dalam keadaan
hibridisasi sp3. Gugus –OH merupakan gugus yang polar dimana atom hidrogen berikatan
dengan atom oksigen yang elektronegatif.

Titik didih: titik didih senyawa alkohol lebih tinggi dari titik didih senyawa alkil halida atau
eter yang berat molekulnya sebanding, karena alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen
antara molekul-molekulnya. Titik didih alkohol meningkat dengan kenaikan jumlah atom
karbon, tetapi menurun dengan adanya rantai cabang.

Kelarutan dalam air: alkohol berbobot molekul rendah larut dalam air

Tata Nama Alkohol

1. Nama IUPAC alkohol diambil dari nama alkana induknya ditambah dengan akhiran –ol.
Atom karbon yang mengikat gugus alkohol diberi nomor sekecil mungkin. Posisi gugus
hidroksi diletakkan di depan nama rantai induk.

Contoh: CH3-CH2-CH2-OH Propanol

2-Heksanol

RFK-INSTITUT TEKNOLOGI DEL 2

LECTURE NOTE 31S1201_KIMIA ORGANIK SEM GENAP T.A.1920

2. Jika terdapat substituen: penomoran substituen dimulai dari atom karbon yang mengikat
gugus hidroksil (-OH), atau dari atom C yang paking dekat dengan atom C yang mengikat
gugus –OH. Ataom C yang mengikat gugus –OH diusahakan bernomor kecil.

Contoh: 3-metil-2-pentanol
1 2 3 4 5

3. Jika terdapat dua atau lebih substituen yang berbeda, penamaan berdasarkan urutan
abjad huruf pertama substituen. Awalan di-, tri-, sek-, ters- tidak perlu diperhatikan tetapi
untuk awalan iso- dan neo- perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.

Reaksi-Reaksi Alkohol

1. Reaksi dengan Hidrogen Halida

Alkohol bereaksi dengan alkohol halida dalam suasana asam kuat menghasilkan alkil halida.
Urutan kereaktifan hidrogen halida adalah HI > HBr > HCl, sedangkan kereaktifan alkohol
adalah alil, benzyl > 3 > 2 > 1.

ROH + HX  RX + H2O

2. Reaksi Dehidrasi
Produk dari reaksi ini adalah alkena. Ikatan C-O dan ikatan C-H yang berdekatan akan
putus dan membentuk ikatan pi. Reaksi dehidrasi membutuhkan adanya asam dan
pemanasan.

Contoh:

3. Reaksi Oksidasi
Reaksi oksidasi alkohol menghasilkan senyawa karbonil, keton, aldehid, dan asam
karboksilat.
Alkohol primer dioksidasi menjadi aldehid kemudian aldehid dioksidasi menjadi asam
karboksilat.

Alkohol primer  aldehid  asam karboksilat

RFK-INSTITUT TEKNOLOGI DEL 3

LECTURE NOTE 31S1201_KIMIA ORGANIK SEM GENAP T.A.1920

Oksidasi alkohol primer dengan pengoksidasi PCC (piridin klorokromat) menghasilkan

aldehid.

Oksidasi alkohol sekunder dengan reagen asam kromat umum digunakan di laboratorium
untuk menghasilkan keton.

Oksidasi alkohol tersier sangat sulit dilakukan, membutuhkan kondisi yang sangat ekstrim.

4. Esterifiaksi Alkohol:
Kondensasi alkohol dan asam karboksilat dengan katalis asam

Menghasilkan ester dan air yang dikenal dengan esterifikasi Fischer

Kereaktifan: CH3OH > 1 > 2 > 3

4. Reaksi dengan Tionil Klorida

Menghasilkan alkil klorida

ROH + SOCl2  R –Cl + SO2 + HCl

Reaksi dengan Fosfor Trihalida (PX3)

3ROH + PX3  3 RX + H3PO3

Konversi Alkohol ke Eter

Hanya untuk alkohol primer

H2SO4
2RCH2OH RCH2OCH2R + H2O

RFK-INSTITUT TEKNOLOGI DEL 4

LECTURE NOTE 31S1201_KIMIA ORGANIK SEM GENAP T.A.1920

Pembuatan Alkohol
1. Reaksi substitusi nukleofilik
Reaksi antara suatu alkil halida dengan ion hidroksida. Bila alkil halida primer
direaksikan dengan NaOH dalam air, maka terjadi reaksi substitusi nukelofilik SN2

RX + OH-  ROH + X-

2. Reaksi Grignard
Reaksi Grignard merupakan suau cara yang sangat baik untuk membuat alkohol
yang berkerangka karbon rumit. Alkohol yang dihasilkan bergantung pada jenis
senyawa karbonil yang digunakan.

Pereaksi Grignard: R- Mg-X

Pelarut yang umum: dietil eter (CH3CH2 – O – CH3CH2)

CH3CH2 – O – CH3CH2 - +
R- X + Mg R – Mg – X

Kereaktifan:

R–I > R-Br > R-Cl >> R-F

 Jika digunakan formaldehida (HCOH), akan dihasilkan alkohol primer

 Jika digunakan aldehida (R-COH), akan dihasilkan alkohol sekunder.
 Jika digunakan keton akan (R-CO-R) akan dihasilkan alkohol tersier.

3. Dari Alkena

a. Hidrasi Alkena dengan katalis asam.

Menuruti aturan Markovnikov

b. Oksimerkurasi/Demerkurasi Alkena
Alkena bereaksi dengan merkuri asetat dalam air dan tetrahidrofuran (THF)
menghasilkan senyawa (hidroksialkil) merkuri, kemudian direduksi dengan
natrium borohidrida dan air untuk menghasilkan alkohol.
Reaksi ini menuruti aturan Markovnikov

RFK-INSTITUT TEKNOLOGI DEL 5

LECTURE NOTE 31S1201_KIMIA ORGANIK SEM GENAP T.A.1920

Oksimerkurasi:

Demerkurasi:

c. Hidroborasi/Oksidasi Alkena
Alkena bereaksi dengan campuran boron hidrida (BH3):THF menghasilkan
alkilboran, yang kemudian dioksida dan dihidrolisis dengan hidrogen
peroksida (H2O2) dan basa (NaOH) menghasilkan alkohol.
Pada tahap pertama, adisi boron dan hidrogen pada alkena berlangsung
dengan syn addition. Pada tahap kedua, adisi -H dan –OH berlangusng
dengan orientasi anti-Markovnikov.

Enansiomer

PUSTAKA

1. Fessenden, RJ & Fessenden, JS. 1983. Kimia Organik, Jilid 1, Alih Bahasa A.H.
Pudjaatmaka, Erlangga. Jakarta.
2. Francis A. Carey, 2000, Organic Chemistry 4th ed, McGraw-Hill, USA.
3. Solomons, TW Graham & Craig, B. Fryhle. 2004. Organic Chemsitry, 8th ed. John
Wiley & Sons, Singapore.

RFK-INSTITUT TEKNOLOGI DEL 6