Nama : Aqilah Nadhifatul Hayah

NIM : 1908511042

Perihal : Pretest Praktikum Asetanilida

Mata kuliah : Praktikum Kimia Organik II

Senyawa asetanilida merupakan suatu amida dengan bentuk berupa padatan kristal putih
dengan massa jenis 1,21 gram/mL, titik leleh 113 - 114 , titik didih 305 dan berat molekul
135,17 gram/mol. Asetanilida sangat larut dalam alkohol, sedangkan kelarutan dalam air adalah
0,53 gram dalam 100 mL dan kelarutan dalam eter adalah 7 gram dalam 100 mL eter (Morrison
and Boyd, 1992).

N-phenilasetamida (C6H5NHCOCH3) atau yang lebih dikenal dengan nama asetanlida

merupakan senyawa turunan senyawa asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida
primer. Pada suhu kamar senyawa ini berwujud padat (kristal) dan berwarna putih (Dwi H. Ririn,
2010) Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara
mereaksikan asethopenon dengan NH 2OH sehingga terbentuk asetophenon axime yang
kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand
menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H 2O dengan katalis HCl. Pada tahun
1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat (Arsyad, 2001).

Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu:

a. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin
Larutan benzena dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidird berlebih
150% dengan konversi 90% dan yield 65%, direfluks hingga tidak ada aniline yang
tersisa dengan temperature reaksi 30-110° C. Campuran reaksi disaring, kemudian
kristal dipisahkan dari air panasnya dngan pendinginan, sdan filtratnya direcycle
kembali. Pemakaian asam asetatanhidrad dapat diganti dengan asetil klorida.
2 C6H5NH2(l) + (CH2CO )2O(l) →2C6H5NHCOCH3(s) + H2O(l)
b. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin
 Pembuatan asetanilida dari anilin dan asam asetat merupakan metode pembuatan
asetanilida yang paling ekonomis. Anilin dan asam asetat direaksikan dalam sebuah
tangki yang dilengkapi dengan pengaduk. Reaksi berlangsung selama 8 jam pada suhu
150-160° C dan tekanan 2,5 atm dengan yield mencapai 98% dan konversi mencapai
99,5%. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer
untuk membuat butiran (kristal) asetanilida.
C6H5NH2(l) + CH3COOH(l) →C6H5NHCOCH3(s) + H2O(l)

c. Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin

Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin dengan cara ketene (gas) dicampur ke
dalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan akan
menghasilkan asetanilida dengan konversi 90%. Ketena direaksikan dengan anilin di
dalam reactor packed tube pada temperatur 400-625° C dan pada tekanan 2,5 atm.
C6H5NH2(l) + H2C=C=O(g) →C6H5NHCOCH3(s)

(Delvira, 2011)

d. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin

Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan
asetanilida dengan membebaskan H 2S.
C6H5NH2 + CH3COSH →C6H5NHCOCH3 + H2S
(Arsyad, 2001)
Rekristalisasi merupakan proses pembentukan kristal kembali agar diperoleh zat yang
lebih murni, rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan pada suatu senyawa dalam suatu
pelarut tunggal atau campuran. Pencampuran suatu senyawa dengan metode rekristalisasi
menggunakan pelarut yang sesuai dengan keadaan larutan yang akan direkristalisasi. Terdapat
dua peristiwa yang menunjukkan keadaan dalam rekristalisasi, yaitu pengotor lebih larut
daripada senyawa yang dimurnikan atau kelarutan lebih kecil dibandingkan dengan senyawa
yang dimurnikan, dengan persamaan reaksi :
 O
NH
2 NH C CH 3
O O O
+ CH3 C O C CH 3 + CH3 C OH
H2 O /H+
anilin anhidrida asam asetat asetanilida asam asetat
(Purba, 2000)
Asetanilida banyak digunakan dalam industry kimia seperti sebagai bahan baku pembuatan
obat-obatan, sebagai zat awal pembuatan penicillium, bahan pembuatan dalam industry cat dan
karet, bahan intermediet pada sulfon serta asetilklorida (Kirk, 1981). Asetanilida digunakan
sebagai inhibitor dalam hidrogen peroksida dan digunakan untuk menstabilkan pernis ester
selulosa. Asetanilida digunakan untuk produksi 4-asetamidobenzenesulfonil klorida, suatu
perantara kunci untuk pembuatan obat sulfat. Berdasarkan fungsi dari asetanilida tersebut maka
asetanilida perlu untuk disintesis (Kirk dan Othmer, 1981).
 DAFTAR PUSTAKA

Arsyad, 2001. Kamus Kimia Arti dan Penjelasan Istilah. Gramedia: Jakarta.
Delvira. 2011. Pra-prancangan Pabrik Pembuatan asetanilida dari anilin dan Asam asetat
dengan Kapasitas Produksi 2500 ton/tahun. USU Respirator: Sumatera.

Dwi H. Ririn. 2010. Perancangan Pabrik Pembuatan Asetanilida dari Anilin dan Asam Asetat
Kapasitas 15.000 per tahun. http://epriats.UMS.ac.id/16680/2/40-Bab-1-pdf. (Diakses
pada 1 November 2020)

Kirk, R.E. dan Othmer, D.F. 1981. Encyclopedia of Chemical Engineering Technology. John
Wiley and Sons Inc:. New York

Morrison, R. T. and Boyd, R. N. 1992. Organic Chemistry 5 th edition. Brooh Cole : London

Purba. 2000. Pemurnian dari Pengotor atau Rekristalisasi. UI Press : Jakarta