TUGAS V

KESETIMBANGAN KETO-ENOL
KETRAMPILAN KOMPUTER DALAM KIMIA

Dosen Pengampu: Dr. Drs. Crys Fajar Partana M.Si.

Oleh:

Nama : Alifia Ayu Tiastari

NIM : 16728251016
Kelas : Pendidikan Kimia A

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

PROGRAM PASCASARJANA
UNIVERSITAS NEGERI YOGYAKARTA
2017
 LAPORAN PRAKTIKUM PERCOBAAN V
KESETIMBANGAN KETO-ENOL
Hasil:
Catat panas pembentuk setiap bentuk berikut. Hitung tetapan
keseimbangan dari setiap pasangan keto-enol. Dari tetapan
keseimbangan, hitung persentase setiap bentuk dalam keseimbangan.

Molekul Hf bentuk Hf bentuk Tetapan

keto enol keseimbangan
(kkal/mol) (kkal/mol) Keq
Aseton -934.1492 -622.1750   0.6660338627
2,4-pentadion -1525.7766 -1466.2711  1.0405828772
non ikatan
hidrogen
2,4-pentadion -1525.7766 -1564.0010  1.0250524225
dengan ikatan
hidrogen
 Analisis:
1. Bentuk yang mana, keto atau enol yang lebih disukai dari molekul
dikarbonil non-ikatan hidrogen ? Bagaimana besarnya tetapan
keseimbangan dibandingkan dengan aseton. Berikan alasan untuk
perbedaan yang didapatkan dalam Keq dari dua molekul tersebut.
Jawab: Pada tabel tersebut diketahui bahwa terjadi perbedaan panas
pembentukan pada keto dan enol yang hasilnya tersebut
akan mempengaruhi kuantitatis relative dalam pembentukan
cairan murni. Pada molekul dikarbonil non-ikatan hydrogen
diperoleh panas pembentukan pada keto lebih kecil
dibandingkan dengan enol, sehingga pada pembentukan 2,4
pentadion non ikatan hydrogen dalam bentuk keto. Tetapan
kesetimbangan keq untuk non ikatan hydrogen lebih besar
dibandingkan dengan aseton, hal ini dikarenakan struktur
pada 2,4 pentadion non ikatan hydrogen memiliki susunan
ikatan yang sedemikian rupa yang memungkinkan
terbentuknya ikatan hydrogen eksternal yang membantu
menstabilkan tautomer ini, selain itu adanta ikatan
hydrogen pada enol tolak menolak antara momen dipole
oksigen dapat distabikan oleh adanya ikatan hydrogen.
2. Bentuk yang mana, keto atau enol yang lebih disukai dari molekul
dikarbonil berikatan hidrogen? Bagaimana hal ini jika dibandingkan
dengan non-ikatan hidrogen ? Berdasar-kan hasil perhitungan, faktor
apakah yang bertanggung-jawab terhadap stabilisasi bentuk enol
pada 2,4-pentadion ? Jelaskan secara rinci.
Jawab: Pada 2.4-Pentadion diketahui bahwa panas pembentukan
pada enol lebih kecil dibandingkan keto. Menurut literature
2.4-Pentadion lebih banyak ditemukan dalam bentuk enol
yakni sebesar 80% enol. Dimana 2.4-Pentadion dalam
bentuk enolnya sedikit lebih stabil dengan ditemukannya
ikatan rangkap yang terkonjugasi. Perbedaan adanya ikatan
hydrogen pada 2.4-Pentadion ditentukan pada tetapan
kesetimbangan yang mana pada 2.4-Pentadion non ikatan
hydrogen diperoleh Keq sebagai nilai perbandingan enol
terhadap keto sebesar 1.0405828772 sedangkan pada 2.4-
Pentadion dengan ikatan hydrogen memiliki Keq sebesar
1.0250524225. Dengan ini diketahui bahwa 2.4-Pentadion
dengan ikatan hydrogen lebih baik dibandingkan pada 2.4-
Pentadion non ikatan hydrogen ini disebabkan pada 2.4-
Pentadion dengan ikatan hydrogen memiliki ikatan hydrogen
eksternal yang membantu menstabilkan tautomer ini, selain
itu juga dengan adanya ikatan hydrogen pada enol tolak
menolak antara momen dipole oksigen dapat distabilkan oleh
adanya ikatan hydrogen.
3. Seperti telah didiskusikan pada Pendahuluan, kita dapat menghitung
tetapan keseimbangan jika kita meng-asumsikan bahwa G  H. Hal
ini merupakan asumsi yang dapat dipertanggungjawabkan untuk
keseimbangan keto-enol dari aseton dan diketon non-ikatan hidrogen,
tetapi tidak berlaku untuk diketon berikatan hidrogen. Kenapa
demikian ?
Jawab: Sesuai tabel percobaan aseton dan 2,4 pentadion non ikatan
hydrogen memiliki kesetimbangan pada keto sedangkan
pada 2,4 pentadion ikatan hydrogen memiliki kesetimbangan
pada enol. Perbedaan kestabilan tersebut menyebabkan
perhitungan tetapan kesetimbangan menjadi berbeda. Hal ini
disebabkan oleh adanya ikatan hydrogen pada enol tolak
menolak antara momen dipole oksigen dapat distabilkan oleh
adanya ikatan hydrogen.