Flavonoid

Apt. Fatwa Hasbi,

M.Farm
Definisi

Flavonoid merupakan senyawa metabolit

sekunder yang terdapat pada tanaman
hijau, kecuali alga. Flavonoid yang lazim
ditemukan pada tumbuhan tingkat tinggi
(Angiospermae) adalah flavon dan flavonol
dengan C- dan O-glikosida.
 • Flavonoid merupakan senyawa polifenol,
sehingga bersifat kimia fenol yaitu agak
asam dan dapat larut dalam basa, dan
karena merupakan senyawa polihidroksi
Sifat Fisika (gugus hidroksil) maka juga bersifat polar
dan Kimia sehingga dapat larut dalan pelarut polar
seperti metanol, etanol, aseton, air,
Senyawa butanol, dimetil sulfoksida, dimetil

Flavonoid formamida.

• Disamping itu dengan adanya gugus

glikosida yang terikat pada gugus flavonoid
sehingga cenderung menyebabkan flavonoid
mudah larut dalam air.
 Sifat Fisika dan Kimia

SIFAT FISIKA SIFAT KIMIAWI

Flavonoid polimetoksi / 1.Terionisasi oleh basa kuat
polimetil (non polar) larut
(NaOH, KOH, NH 4 OH)
dalam heksan, PE,
chloroform, eter, etil asetat, 2.Membentuk khelat (kompleks)
dan alcohol. (contoh : dengan penambahan AlCl 3 atau
sinensetin) logam lain yang bervalensi 3 (Fe,
Pb, Sb) yang juga memberikan
warna kuning lebih intensif.
 • Substitusi gugus kimia pada flavonoid
umum- nya berupa hidroksilasi,
metoksilasi, metilasi dan glikosilasi.
Klasifikasi flavonoid sangat beragam,
di antaranya ada yang
Klasifikasi mengklasifikasikan flavonoid menjadi
flavon, flavonon, isoflavon, flavanol,
Senyawa flavanon, antosianin, dan kalkon.

Falavonoid • Lebih dari 6467 senyawa flavonoid

telah diidentifikasi dan jumlahnya terus
meningkat. Kebanyakan flavonoid
berbentuk monomer, tetapi terdapat
pula bentuk dimer (biflavonoid),
trimer, tetramer, dan polimer.
 Penggolongan Flavonoid

Flavon Flavonol Flavonon

Khalkon juga sering

Isoflavon Anthocyanidins ditemukan dalam
bentuk aglikonnya.
Ciri struktur flavonoid

• Cincin B f lavonoid seringkali mempunyai gugus

gugus hidroksil atau alkoksil pada posisi 4’, atau 3’
& 4’.

• Adanya tiga gugus hidroksil atau alkoksil, atau

tidak teroksigenasi sama sekali, atau teroksigenasi
pada posisi 2’, sangat jarang ditemukan.

• Hal tersebut disebabkan biogenesis dari f lavonoid.

• Glikosida senyawa f lavonoid berikatan dengan gula

pada gugus hidroksil yang ada.
 Ciri struktur flavonoid
• Merupakan senyawa fenol terbanyak ditemukan di alam.
• Merupakan zat warna merah, ungu, biru, dan sebagian zat warna
kuning.
• Mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri dari 15 atom
karbon, dimana 2 cincin benzene (C6) terikat pada suatu rantai
propana (C3) sehingga membentuk suatu susunan C6-C3-C6.
Susunan ini dapat menghasilkan 3 jenis struktur yakni 1,3 –
diarilpropan atau f lavonoid, 1,2 diarilpropan, dan 1,1-
diarilpropana
3
3 A
2
B A 2 1
3
A 1 B
2 B
1

1,3-diarilpropana 1,2-diarilpropana 1,1-diarilpropana

flavonoid isoflavonoid neoflavonoid
 Ciri struktur flavonoid
• Istilah flavonoid berasal dari kata flavon yang merupakan salah satu
jenis flavonoid yang terbanyak dan lazim ditemukan (selain flavonol,
antosianidin).
• Flavon mempunyai kerangka 2-fenilkroman.
• Berdasarkan tingkat oksidasinya, flavan adalah yang terendah dan
digunakan sebagai induk tatanama flavon.

1 B O
O O
2
A C
3
OH
4
katecin
2-fenilkroman flavan (flavan-3-ol)

OH
O
OH O
leukoantosianidin calkon
dihidrocalkon
(flavan-3,4-diol)
 Ciri struktur flavonoid
• Isoflavonoid dan neoflavonoid hanya ditemukan dalam beberapa jenis
tumbuhan.
• Ragam isoflavonoid:

isoflavon pterokarpan

HO O MeO O

R O O
OH
R=H daidzein O
R = OH genistein pterokarpin

rotenoid
kumestan
R

R2 O O O O
O
R3

R1 O R O
OH OMe
OMe
R1=R3=H R2=OH kumestrol R=H rotenon
R1=R3=OH R2=OMe medelolakton R = OH amorfigenin
 • Sejumlah sampel digerus dalam mortir dengan
sedikit air, pindahkan dalam tabung reaksi,
tambahkan sedikit logam magnesium dan 5
tetes HCl 2 N, seluruh campuran dipanaskan
selama 5–10 menit. Setelah disaring panas –
panas dan filtrat dibiarkan dingin, kepada filtrat
Deteksi ditambahkan amil alkohol, lalu dikocok kuat –

Flavonoid kuat, reaksi positif dengan terbentuknya warna

merah pada lapisan amil alkohol ( MMI V, 1989)

• Kertas saring ditetesi senyawa yang dicurigai,

kemudian dilewatkan pada uap amonia (dari
kuning menjadi kuning intensif ).
 Pereaksi Geser
• Pereaksi geser merupakan pereaksi yang ditambahkan
dalam larutan cuplikan untuk menentukan kedudukan
gugus hidroksil fenol bebas pada inti flavonoid dan
mengamati pergeseran puncak serapan yang terjadi.
Secara tidak langsung berguna untuk menentukan
kedudukan gula atau metil yang terikat pada salah
satu gugus hidroksil fenol.

• Keuntungan utama cara ini adalah sangat sedikitnya

jumlah flavonoid yang diperlukan untuk analisis
lengkap (biasanya sekitar 0,1 mg).
 Membuat pereaksi geser
• Natrium metoksida (NaOMe). Kira-kira 2,5 g logam natrium (lebih baik ditangani dan
ditimbang dalam keadaan terendam dalam eter minyak bumi atau heksena didalam
gelas piala) dipotong kecil -kecil dan ditambahkan kedalam 100 ml MeOH dengan hati-
hati. Larutan yang diperoleh harus disimpan didalam botol kaca yang ber tutup plastik .
Pereaksi pengganti NaOMe yang cocok ialah larutan NaOH 2M dalam air.

• Natrium asetat (NaOAc ). Digunakan serbuk NaOAc AR anhidrat ..

Alumuni um klorida (AlCl 3 ). Kira-kira 5 g AlCl 3 segar dan kering (bila dimasukkan
kedalam air harus berdesis ) ditambahkan dengan hati-hati kedalam 100 ml MeOH Ar,
bahan yang tersisa biasanya akan larut juga setelah beberapa waktu kemudian .
Simpanlah dalam botol plastik ber tutup.

• Asam hidroklorid a (HCl). Sejumlah 50 ml HCl pekat pereaksi ditambahkan kedalam

100 ml air suling.

• Asam borat (H 3 BO 3 ). Digunakan serbuk asam borat anhidrat, tingkat mutu AR.
Spektrofotometer flavonoid umum
Spektrometer flavonoid biasanya ditentukan dalam
larutan dengan pelarut methanol (MeOH, AR atau yang
setara) atau etanol (EtOH), meski spektrum etanol
kurang memuaskan. Untuk antosianin diperlukan HCl
0,4 M dalam methanol. Spektrum khas terdiri atas dua
maksima pada rentang 240-285 nm (pita II) dan 300-
550 nm (pita I). Kedudukan yang tepat dan kekuatan
nisbi maksima tersebut memberikan informasi yang
berharga mengenai sifat flavonoid dan pola
oksigensinya.
Pita II (nm) Pita I (nm) Jenis flavonoid
250-280 310-350 Flavon
250-280 330-360 Flavonol (3-OH tersubsitusi)
250-280 350-385 Flavonol (3-OH bebas)

Tabel.1 Rentang
245-275 310-330 bahu Isoflavon
Kira-kira 320 Isoflavon (5-deoksi-6,7-
serapan
puncak dioksigenasi)
spectrum UV
275-295 Flavonon dan dihidroflavonol tampak flavonoid
230-270 340-390 Khalkon
(kekuatan
rendah)

230-270 380-430 Auron

(kekuatan
rendah)

270-280 456-560 Antosianidin dan Antosianin

Terimakasih