LAMPIRAN 1

MATERI PEMBELAJARAN
 Benzena dan turunannya

MATERI PERTEMUAN KE-1

 struktur dan isomer senyawa benzen dan turunannya serta aturan IUPAC untuk memberi
nama senyawa benzen dan turunannya

BENZENA DAN TURUNANNYA : STRUKTUR, TATA NAMA, PEMBUATAN,

KEGUNAAN
Benzena mulai dikenal di Eropa pada abad ke-15 sebagai bahan farmasi dan parfum, yang
didatangkan dari Asia Tenggara. Benzen berasal dari getah pohon barus di Sumatera, yang oleh
orang Eropa dikenal sebagai pohom “benzoin”. Di alam, senyawa hidrokarbon ini terdapat pada
ter batu bara dan minyak bumi.

STRUKTUR BENZENA
Benzena merupakan suatu senyawa hidrokarbon dengan rumus molekul C6H6, dan rumus
strukturnya merupakan rantai lingkar (siklis) dengan ikatan rangkap selang seling. Kedudukan
ikatan rangkap pada senyawa karbon ini dapat berpindah – pindah posisi. Peristiwa ini disebut
resonansi ikatan rangkap. Oleh karena posisi ikatan rangkap yang tidak pasti ini, akhirnya
senyawa ini digambarkan sebagai cinci lingkar. Ikatan rangkap yang terdapat pada benzen
disebut dengan ikatan rangkap terkonjugasi. Struktur demikian diperkenalkan pertama kali oleh
Kekule.

Senyawa yang mengandung cincin benzena dikenal dengan nama senyawa aromatis. Senyawa

aromatis dapat berisi satu, dua, tiga, atau lebih cincin benzena.

contoh senyawa aromatis

Adanya ikatan rangkap terkonjugasi (selang – seling) pada benzen, menjadikan senyawa hidro
karbon ini sebagai molekul yang relatif stabil dan bersifat khas. Kestabilan benzena ditunjukan
oleh lambatnya reaksi benzen dengan halogen.
Jika ingin mengetahui lebih jauh strukturnya, silahkan kunjungi Struktur Benzena.
TATA NAMA BENZENA DAN TURUNANNYA
Berikut beberapa aturan dalam tata nama benzena  dan turunannya:
1. Molekul benzena yang kehilangan sebuah atom hidrogen (C6H5-) disebut gugus fenil sehingga
penamaannya dimulai dengan nama fenil diikuti gugus yang diikat.
Contoh:

2. Penamaan dapat juga menggunakan nama gugus, diikuti dengan benzena.

Contoh:

3. Jika gugus yang terikat lebih dari satu, berikan penomoran. Penomoran diusahakan
sedemikian rupa sehingga gugus yang terikat bernomor kecil.
Contoh:

4. Posisi nomor atom karbon pada benzena diberi nama khusus, yaitu:

a). Posisi orto (o) untuk gugus yang terletak pada nomor 1 dan 2.
b). Posis meta (m) untuk gugus yang terletak pada nomor 1 dan 3.
c). Posisi para (p) untuk gugus yang terletak pada nomor 1 dan 4.

Contoh:
5. Beberapa senyawa turunan benzena mempunyai nama khusus, tergantung gugus yang
diikatnya.

6. Jika terdapat dua gugus yang berbeda, salah satu gugus dianggap sebagai senyawa utama dan
gugus yang lain dianggap sebagai gugus cabang (gugus yang diikat). Gugus yang menjadi
senyawa utama didasarkan pada urutan prioritas.
7. Urutan prioritas gugus utama adalah sebagai berikut.
-COOH, -SO3H, -CHO, -CN, -OH, -NH2, -R, -NO2, -X.
——————————————> prioritas dari paling tinggi ke paling rendahh
Contoh:

8. Beberapa senyawa turunan benzena mempunyai nama trivial yang sering digunakan, misalnya

senyawa benzena yang mengikat gugus hidroksil dan metil disebut kresol sertabenzena yang
mengikat dua gugus metil disebut xilena.
SENYAWA TURUNAN BENZENA
1. STIRENA
Stirena atau vinilbenzena atau feniletilena adalah senyawa turunan benzena yang berwujud
cairan seperti minyak tidak berwarna, mudah menguap, dan beraroma merkipun menjadi sedikit
busuk pada konsentrasi tinggi. Dalam industri, stirena dibuat dengan dehidrogenasi etilbenzena
dengan katalis Fe2O3.
Stirena adalah bahan dasar polistirena dan beberapa kopolimer. Karet untuk bahan ban
kendaraan juga mengandung polimer stirena.

2. FENOL
fenol merupakan senyawa yang bersifat asam, digunakan sebagai antiseptik dan sering disebut
sebagai karbol. Berikut ini adalah reaksi – reaksi terhadap fenol:
1. Reaksi fenol dengan asam nitrat akan membentuk trinitrofenol dan asam pikrat. Senyawa ini
digunakan sebagai bahan peledak.
2. Reaksi fenol dengan natrium (atau logam alkali yang lain) menghasilkan fenoksida dan gas
hidrogen.
2C6H5OH +2Na → 2C6H5ONa + H2
3.Reaksi fenol dengan basa akan membentuk garam fenoksida.
C6H5OH + KOH → C6H5OK + H2O

3. ALKILBENZENA
Alkilbenzena jika dioksidasi akan menghasilkan asam benzoat. Reaksi ini tidak tergantung pada
banyaknya atom karbon pada rantai samping.

4. NITROBENZENA
reduksi terhadap nitrobenzena akan menghasilkan anilina. Nitrobenzena merupakan senyawa
yang mudah meledak (eksplosif) sehingga senyawa nitrobenzena sering digunakan sebagai
bahan peledak. Anilina merupakan bahan untuk mensintesis zat warna tekstil. Oksidasi anilina
akan menghasilkan nitrobenzena.

5. TOLUENA
Senyawa turunan benzena yang memiliki gugus metil dikenal dengan nama toluena. Toluena
merupakan cairan tidak berwarna yang tidak larut dalam air dengan aroma seperti pengencer cat.
Toluena lebih reaktif dibandingkan benzena. Reaksi terhadap toluena dapat terjadi pada cincin 
benzena, tetapi juga dapat terjadi pada gugus metilnya.
a. Reaksi nitrasi terhadap toluena
Trinitrotoluena (TNT) dikenal sebagai bahan peledak dengan daya ledak tinggi. TNT merupakan
senyawa yang mudah mengalami reaksi peruraian hanya karena guncangan, serta reaksinya
bersifat eksoterm (membebaskan kalor). Reaksi yang terjadi adalah:
2C7H5N3O6(s) → 3N2(g) + 5H2(g) + 7CO(g) + 7C(s)
2C7H5N3O6(s) → 3N2(g) + 5H2(g) + 12CO(g) + 2C(s)
Berdasarkan reaksi tersebut, ditunjukan bahwa setiap mol TNT (227 gram serbuk) akan
menghasilkan gas sebanyak 336 liter dalaam waktu yang sangat singkat. Oleh karena itu, akaan
timbul ledakaan yang sangat kuat, dengan energi yaang sangat besar sehingga mengaakibatkan
kerusakan yang luar biasa.
b. Reaksi toluena dan halogen dengan kataalis aluminium halida akan menyebabkan halogen
terikat pada cincin benzen, sedangkan reaksi tanpa katalis, halogen akan terikat pada gugus metil
(rantai samping).
Salah satu produk klorobenzena yang terkenal adalah diklorodifeniltrikloroetana (DDT) atau
dikenal sebagai pestisida, dan diklorobenzidin sebagai tinta warna kuning. DDT sudah banyak
ditinggalkan karena residunya berbahaya bagi lingkungan hidup.

c. Oksidasi terhadap alkilbenzena akan mengasilkan asam benzoat. Hasil oksidasi ini tidak
dipengaruhi panjang pendeknya rantai alkil yang terikat pada benzena.

Toluena merupakan bahan prekursor yaitu bahan antara atau bahan baku untuk membuat
berbagai senyawa turunan benzen yang lain, misalnya asam benzoat, benzaldehida, dan TNT.

6. ANILINA
Anilina meupakan senyawa benzen yang mengikat gugus amina (NH2). Anilina merupakan
cairan tidak berwarna yang berbau seperti ikan busuk. Anilina disintesis pertama kali dari pohon
indigo biru.
Anilina dapat dihasilkan dari reaksi hidrogenasi nitrobenzena dengan katalis logam (Ni dan Fe).

Anilina digunakan sebagai bahan kimia antara (prekursor) untuk pembuatan bahan kimia lain di
industri, misalnya senyawa garam diazonium klorida dan bahan obat – obatan, misalnya
parasetamol atau tylenol.
7. ASAM BENZOAT
asam benzoat merupakan asam karboksilat aromatik paling sederhana. Asam benzoat berupa zat
padat dengan warna putih. Asam benzoat digunakan dalam sintesis bahan – bahan kimia lainnya.
Dalam kehidupan sehari – hari, asam benzoat atau garamnya digunakan sebagai bahan pengawet
makanan, misalnya pada kue basah atau minuman.
Pada industri farmasi, asam benzoat digunakan sebagai obat dekongestan, misalnya efedrin dan
fenilefrin.

MATERI PERTEMUAN KE-2

 sifat fisis dan sifat kimia senyawa benzen dan turunannya (penyebab kestabilan benzen,
reaksi-reaksi substitusi meliputi: nitrasi, sulfonasi, halogenasi, dan alkilasi)
 kegunaan benzen dan turunannya

SIFAT BENZENA
1. SIFAT FISIS BENZENA
Benzena merupakan zat cair yang mudah menguap; tidak berwarna; berbau khas (seperti minyak
tanah); titik leleh 5,53 oC; dan titik didih 80,1 oC. benzen merupakan senyawa nonpolar yang
tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut nonpolar (CCl4, eter, dan aseton).

2. SIFAT KIMIA BENZENA

Benzena dapat mengalami reaksi adisi maupun substitusi. Senyawa – senyawa hasil subsitusi
atom hidrogen pada benzen dikenal sebagai senyawa turunan benzen. Benzen bersifat kurang
reaktif karena ikatan terkonjugasi yang mengalami  resonansi menyebabkan ikatan dalam
benzen sangat stabil. Oleh karena itu, reaksi terhadap benzen umumnya memerlukan katalis
untuk mempercepat reaksi.

Reaksi subsitusi  terhadap benzena meliputi reaksi – reaksi:

A. NITRASI
Reaksi ini merupakan reaksi subsitusi gugus nitro (-NO 2) terhadap atomhidrogen
dalambenzena.     Pada reaksi ini, diperlukan H2SO4 pekat sebagai katalis dan HNO3 pekat
sebagai pensubsitusi. Pada subsitusi kedua, gugus nitro kedua akan menempati posisi meta
karena gugus nitro merupakan gugus meta. Akibatnya, pada subsitusi gugus nitro ke
dalam benzena, akan didapatkan maksimum 3 gugus nitro yang dapat masuk.

B. SULFONASI
Reaksi ini merupakan reaksi substitusi hidrogen pada benzena dengan gugus sulfonat (-SO3H).
pereaksi yang digunakan adalah asam sulfat pekat berasap (H2SO4 + SO3).

C. HALOGENASI
Reaksi ini merupakan reaksi subsitusi terhadap hidrogen pada benzena. Pereaksinya adalah
halogen dengan katalis FeCl3.

D. ALKILASI
Reaksi ini merupakan reaksi substitusi suatu alkil terhadap atomhidrogen pada benzena. Pereaksi
yang digunakan adalah alkil halida dengan katalis AlCl3. Sintesis ini pertama kali dilakukan oleh
Charles Friedel dan James Crafts sehingga disebut sebagai alkilasi Friedel Crafts. Selain gugus
alkil, sintesis Friedel – Crafts dapat digunakan untuk memasukan gugus karbonil ke dalam
rantai benzena.

E. ADISI
Reaksi adisi terhadap benzena meliputi reaksi – reaksi:
a. Adisi Hidrogen
Oleh karena kestabilannya, maka reaksi adisi terhadap benzena merupakan reaksi yang berjalan
lambat. Untuk dapat berlangsung dengan baik, digunakan kataliss Ni pada suhu 420 K.
b. Adisi Halogen
Agar reaksi adisi halogen terhadap benzena dapat berlangsung, diperlukan foton cahaya.
Reaksinya disebut sebagai reaksi fotokimia.

Sifat fisik dan kimia benzena

Sifat Fisik
a. Benzena merupakan senyawa yang tidak berwarna.
b. Benzena berwujud cair pada suhu ruang (270C).
c. Titik didih benzena : 80,10C, Titik leleh benzena : -5,50C
d. Benzena tidak dapat larut air tetapi larut dalam pelarut nonpolar
e. Benzena merupakan cairan yang mudah terbakar
Sifat Kimia
a. Benzena merupakan cairan yang mudah terbakar
b. Benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripadaadisi
c. Halogenasi
Benzena dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis besi(III) klorida membentuk halida
benzena dan hydrogen klorida.

Contoh :
d. Sulfonasi
Benzena bereaksi dengan asam sulfat membentuk asam benzenasulfonat, dan air.

Contoh :
e. Nitrasi
Benzena bereaksi dengan asam nitrat menghasilkan nitrobenzena dan air.

Contoh :
f. Alkilasi
Benzena bereaksi dengan alkil halida menmbentuk alkil benzena dan hidrogen klorida.
Contoh:

PEMBUATAN BENZENA DAN TURUNANNYA

1. INDUSTRI
Dalam skala industri, benzena dapat dibuat dengan cara distilasi ter batu bara. Dari distilasi ini,
selain dihasilkan benzena, juga dihasilkan beberapa senyawa turunan benzena, misalnya xilena,
naftalena, fenol, fenantrena, dan stirena. Benzen dalam skala industri juga dapat dibuat dengan
cara merforming nafta (hasil penyulingan minyak bumi).

2. LABORATORIUM
Di laboratorium, benzena dapat dibuat melalui reaksi – reaksi berikut:
a. Polimerisasi (penggabungan) tiga molekul asetilena (C2H2) dengan cara mengalirkan gas
asetilena melalui pipa kaca pijar.

b. Pemanasan kalsium Benzoat kering:

Ca(C6H5COO)2 + Ca(OH)2 →2C6H6 + 2CaCO3

F. KEGUNAAN BENZENA DAN TURUNANNYA

Benzen pada umumnya dimanfaatkan sebagai bahan dasar untuk pembuatan senyawa kimia
lainnya, misalnya etilbenzena, sikloheksana, dan kumena. Senyawa – senyawa turunan benzena
juga dapat digunakan untuk membuat senyawa – senyawa lainnya.
Benzen dan turunannya merupakan zat penting dalam insdustri untuk berbagai macam proses
seperti pembuatan detergen, insektisida, serat sintetis, obat – obatan, pengawet makanan, dan
minyak wangi. Selain itu sifatnya yang nonpolar juga dimanfaatkan sebagai pelarut untuk
senyawa organik lainnya yang tidak larut dalam air. Namun, banyak juga benzen dan turunannya
yang diketahui beracun dan dapat menyebabkan kanker.
1. Fenol, untuk antiseptik, disinfektan, pembuatan zat warna dan plastik.
2. Asam benzoat untuk pengawetan makanan / minuman karena bersifat asam (pH<4)
sehingga dapat mencegah perkembangan bakteri.
3. Aminobenzena sebagai bahan baku zat pewarna azo. Seperti p-(fenilazo) fenil.
4. Asam salisilat untuk membuat aspirin, perasa, minyak wangi, bdeak, salep anti jamur,
serta sampo.
5. Benzena dan turunannya untuk pembuatan serat sintetis nilon.
6. BHT (Butil Hidroksi Toluena) dan BHA (Butil Hidroksi Anisol) sebagai antioksidan
penghambat oksidasi lemak agar makanan tidak tengik.
SOAL – SOAL
1) Kegunaan senyawa turunan benzena dengan rumus struktur adalah
2) Nama dari senyawa turunan benzena dengan rumus di bawah ini struktur adalah....

3) Nama molekul turunan benzena ini adalah....

4) Berikut adalah persamaan reaksi pembuatan turunan benzene.

Jenis reaksi tersebut adalah...

5) Nama senyawa turunan benzena dengan rumus struktur adalah....

6) Kegunaan yang tepat untuk senyawa turunan benzena dengan rumus

adalah ....

7) Kegunaan dari senyawa dengan struktur adalah ......

8) Nama yang tepat untuk senyawa turunan benzena dengan rumus struktur adalah ....

9) Perhatikan persamaan reaksi benzena berikut!

Nama senyawa X yang dihasilkan dan jenis reaksi yang terjadi adalah...