TERPENOID

Farmakognosi 2020/2021
DEFINISI

▪ Terpenoid: kelompok besar senyawa

metabolit sekunder dengan kerangka
dasar mengandung 5 atom karbon
(C5) yang dibangun dari unit-unit
isoprena [Sell, 2003]
▪ Aturan isoprena: semua terpenoid
diturunkan dari unit-unit isoprena yg
teratur dan terhubungkan dengan
hubungan kepala ke ekor antar
masing-masing unitnya [Wink, 2010]
 BIOSINTESIS

▪ Unit-unit isoprena tidak berada dalam

kondisi reaktif untuk melangsungkan reaksi
▪ Reaksi-reaksi biosintesis terpenoid diawali
dengan pembentukan isoprena aktif:
Isopentenil pirofosfat (IPP) atau Dimetilalil
pirofosfat (DMAPP) [Heldt, 2005; Sell, 2003;
Wink, 2010]
▪ IPP dan DMAPP adalah senyawa C5 yang
berperan sebagai unit dasar dalam
biosintesis lanjut terpena dan steroid
 Biosintesis Terpenoid
(Taiz dan Zeiger, 2002)
KLASIFIKASI

▪ Sistem pengklasifikasian terpenoid didasarkan pada jumlah unit isopren penyusun

 Terpenoid Structure (1)

 Isoprene

Pulegone →

 Polygodial

Paclitaxel →
 Terpenoid Structure (2)

Beta-Amyrin

Beta-Carotene

Rubber
Beberapa contoh terpenoid berdasarkan unit isopren
(Dewick, 2009)
CONTOH DAN KEGUNAAN (Samuelsson, 1999)

1) Monoterpen 4) Triterpen
2) Sesquiterpen 5) Steroid
3) Diterpen 6) Tetraterpen
Monoterpen

Suku Tumbuhan Simplisia Komposisi Kegunaan

Piperaceae Merica (Piper Piperis nigri α- dan β-pinene, Bumbu
nigrum L.) fructus limonen, masak
phellandrene

Piperis nigri
semen

Lamiaceae Lavender Lavandulae Linaloyl asetat, Parfum

(Lavandula flos geraniol, linalool,
angustifolia limonen, dan
Miller) cineol
Cannabida- Ganja Cannabis Tetrahidroka- Halusinogen
ceae (Cannabis sativae herba nabinol (THC)
sativa L.)
Sesquiterpen
Suku Tumbuhan/ Simplisia Komposisi Kegunaan
Hewan
Asteraceae Roman Chamomillae 0,6-2,4% minyak Dibuat teh
chamomile romanae flos atsiri: isobutil utk
(Chamaemelum ester asam mengobati
nobile (L.) All.) angelic. Derivat kolik
sesquiterpen:
nobilin
Asteraceae Artemisia anua L. Derivat Mengobati
sesquiterpen malaria
teroksidasi:
artemisinin
Lalat spanyol Cantharis Cantharidin Iritan kuat,
(Lytta utk
vesicatoria) mengobati
sakit
rematik
Diterpen

▪ Vitamin E
▪ α-, β-, γ-, δ-tocopherol
▪ antioksidan

▪ Vitamin K
▪ Vitamin K1 & K2
▪ Berperan dalam pembentukan protrombin utk proses penggumpalan (koagulasi) darah
Diterpen (lanjutan)

Suku Tumbuhan Simplisia Komposisi Kegunaan

Ginkgoaceae Ginkgo biloba Ginkgo folium Diterpen: Obat asma,
Ginkgolida vertigo, sakit
Derivat kepala,
sesquiterpen: kehilangan
bilobalida pendengaran,
gangguan
ingatan jangka
pendek &
mood
Taxaceae Taxus Paclitaxel Menghambat
brevifolia (Taxol®) aktivitas sel
Nutt. tumor
Triterpen

▪ Beta-Amyrin
▪ Paten 01/2019: CN-109528870-A Penyiapan pengobatan Cina dan metode pembuatannya untuk
mengobati penyakit kelenjar mamae
▪ Paten 12/2018: CN-109331064-A Pemanasan spontan komposisi obat Cina dan cara pembuatannya
untuk menghilangkan stretch marks kehamilan
▪ Sumber: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/beta-Amyrin#section=Depositor-Supplied-
Patent-Identifiers&fullscreen=true

▪ Asam fusidat
▪ Antibiotik dgn daya hambat terhadap Staphylococcus dan strain yg tahan terhadap penisilin
▪ Menghambat sintesis protein bakteri
▪ Dihasilkan oleh jamur Fussidium cocineum
Triterpen: Saponin

Suku Tumbuhan Simplisia Komposisi Kegunaan

Fabaceae Akar manis/ Liquiritiae Glycyrrhizin, Ekspektoran,
Liquorice radix asam mengobati
(Glycyrrhiza glycyrrhizinat gangguan
glabra L.) lambung
Araliaceae Ginseng Ginseng radix Ginsenosida Adaptogen:
(Panax ginseng meningkatkan
C.A. Meyer) ketahanan
tubuh terhadap
stres fisik,
biologis, dan
kimia,
meningkatkan
vitalitas
Steroid

Suku Tumbuhan Simplisia Komposisi Kegunaan

Dioscoreaceae Dioscorea Diosgenin Sumber steroid
composita, tumbuhan utk
D. mexicana, D. bahan
deltoidea, D. glukokortikoid,
floribunda, D. mineralokortikoi
nipponica, D. d, hormon sex,
batatas kontrasepsi, dan
Costaceae Costus speciosus spirolakton

▪ Jalur biosintesis steroid dan terpenoid berasal dari asam mevalonat,

tetapi ada perbedaan pada cabangnya.
▪ Steroid → Pada hewan
▪ Sterol / Fitosterol → Pada Tumbuhan
 TUGAS INDIVIDU

CARI 1 JENIS SENYAWA TERPENOID, dengan penjelasan:

1. Sumber simplisia (nama umum, nama ilmiah,
bagian yg digunakan)
2. Struktur kimia
3. Khasiat/efek farmakologi
4. Pemanfatan di bidang farmasi
5. Tuliskan daftar pustakanya
6. Nama penulis, (tahun terbit), Judul artikel, Judul
Jurnal Ilmiah
Dibuat dalam bentuk PDF dengan nama file Kelas_NPM_Nama Lengkap
dikirimkan ke email lukmayani@gmail.com