1

RUANG LINGKUP

• ALKALOID (1)
– Sejarah & Definisi
– Penamaan
– Biosintesis & Karakteristik Kimia
– Sifat Fisikokimia & Identifikasi
– Bahan Alam Penghasil Alkaloid
– Fungsi
• Untuk Tumbuhan Penghasil
• Efek Farmakologi
• ALKALOID (2)
– Penggolongan Berdasarkan Prekursor &
Struktur Kimia
– Contoh Senyawa & Penggunaannya 2
 Sejarah Alkaloid

– Catatan mengenai racun dalam Papyrus Ebers

– Opium dipakai sebagai racun dan anti dotum dari
logam-logam seperti timah, tembaga antimony.
– Dalam Papyrus Ebers juga ada satu petunjuk mengenai
tumbuh-tumbuhan yang mengandung zat-zat yang
dikenal serumpun dengan digitalis dan alkaloid
Belladonna.

3
 Definisi

• ALKALOID:
– Senyawa basa nitrogen, berasal dari tanaman,
yg memiliki aktivitas farmakologi
(Tyler et al., 1988)
– Senyawa organik siklik yg mengandung nitrogen
pada kondisi oksidasi negatif, yg ditribusinya
terbatas pada makhluk hidup
(S. William Pelletier, 1983 dalam Samuelsson, 1999)

4
 Penamaan

• (Tyler et al., 1988):

– Berdasarkan nama marga tumbuhan (Contoh: Atropine)
– Berdasarkan nama penunjuk jenis tumbuhan
(Contoh: Coccaine, Belladonine)
– Berdasarkan nama umum tumbuhan (Contoh: Ergotamine)
– Berdasarkan aktivitas fisiologis/efek farmakologi
(Contoh: Emetine, Morphine)
– Berdasarkan nama penemu (Contoh: Pelletierine)
– Alkaloid dari sumber yg sama diberi nama dgn tambahan
akhiran atau awalan
(Contoh: Quinine, Quinidine, Hydroquinine)
– Diberi akhiran “–ine”

5
 Biosintesis Alkaloid

• Biosintesis alkaloid melibatkan asam amino

sbg prekursor:
– Fenil alanin - Triptofan - Lysin
– Tirosin - Histidin - Ornitin

6
7
 Karakteristik Kimia Alkaloid

• Mengandung atom Nitrogen

– Amina primer (RNH2)
– Amina sekunder (R2NH)
– Amina tertier (R3N)
– Amonium kwaterner (R4N+ X-)
• Terdapat 1 pasang elektron bebas, sehingga
bersifat basa dan menghasilkan sifat kimia
senyawa amina yg berbeda
• Tingkat kebasaan berbeda, tgt struktur molekul
dan jenis dan lokasi gugus fungsional
• Mengandung sistem cincin heterosiklik 8
 Sifat FisikoKimia Alkaloid

• Umumnya tidak larut/sedikit larut dalam air,

kecuali bentuk garam yg terbentuk dengan
penambahan asam
• Alkaloid bebas: larut dalam eter, kloroform,
pelarut yg relatif non-polar, membentuk
garam alkaloid tidak larut, yg berguna pd
proses pemurnian dan isolasi
• Berasa pahit
9
 Identifikasi Alkaloid

• Pereaksi alkaloid:
– Wagner’s ( iodin dlm KI)
– Mayer’s (KHgI)
– Dragendorff’s (Potassium bismuth Iodida)
– Bouchardat ( iodin dlm KI)

10
 Sifat FisikoKimia Alkaloid continued

• Umumnya, berbentuk kristal padat

(diidentifikasi secara mikroskopis)
– Berbentuk cair: coniin, nikotin, spartein
• Seperti halnya amina, membentuk garam
ganda jika direaksikan dgn logam berat;
Hg, Pt, emas, membentuk endapan yg
dapat diidentifikasi secara mikroskopis

11
Mikroskopik Kristal Alkaloid

“Micro-chemical Tests for

Alkaloids” (Ahmed Awed Zaky)
Sumber Alkaloid
Tumbuhan
Berbunga

Hewan
Fungi
Invertebrata

Relatif tidak
Hewan
Lumut
umum pada
Vertebrata
bakteri, alga,
fungi, dan lichen
 Tumbuhan Penghasil Alkaloid

Samuelsson (1999):
• Alkaloid tidak ditemukan di semua jenis tumbuhan
• Jarang ditemukan pada paku-pakuan dan konifer
• Monokotil:
– Liliaceae & Amarilidaceae (kaya alkaloid)
– Orchidaceae
• Dikotil:
Apocynaceae, Asteraceae, Berberidaceae, Boraginaceae,
Buxaceae, Chenopodiaceae, Euphorbiaceae, Fabaceae,
Lauraceae, Loganiaceae, Magnoliaceae, Menispermaceae,
Monimiaceae, Papaveraceae, Ranunculaceae, Rubiaceae,
Rutaceae, Solanaceae, dll

14
(Kandungannya terbanyak)
 Distribusi Dalam Organ Tumbuhan

• Samuelsson (1999):
– Terutama banyak terkandung dalam kulit kayu, daun, dan buah
– Organ tempat alkaloid disintesis belum tentu sama dgn organ
dengan kandungan alkaloid yang tinggi
Contoh: Alkaloid tropan dari Atropa belladonna disintesis di akar
dan disimpan di daun
– Disimpan di dalam vakuola
• Akar (hyosiamin, skopolamin)
• Rhizoma (hydrastin)
• Kulit batang (quinin)
• Daun (hyosiamin, skopolamin, lobelin, kokain, nikotin)
• Buah (morfin)
• Biji (fisostigmin, arekolin) 15
Fungi (Jamur) Penghasil Alkaloid
• Psylocibe
• Conocybe (psilocybin &
psilocin)
• Panaeolus
• Jamur2 tsb mengandung
alkaloid psilocybin &
psilocin

Panaeolus
Conocybe cyanopus cambodginiensis
 Fungi Penghasil Alkaloid
• Aspergillus, Rhizopus, Penicillium &
Claviceps : menghasilkan alkaloid
ergotamine
• Claviceps purpurea, yg tumbuh
pada Secale cereale, gandum
(Triticum aestivum) or triticosecale
(Triticale): menghasilkan alkaloid
ergot yg sangat toksik & digunakan
pada sintesis lysergic acid
diethylamine (LSD) yg bersifat
halusinogenik (pd dosis rendah
digunakan utk terapi schizophrenia)
Lumut Penghasil Alkaloid
• Lycopodium annotinum, L. complanatum, L. cernuum:
menghasilkan alkaloid Annotinine, lycodine, lycopodine
dan cernuine
• Huperzia serrata: menghasilkan alkaloid huperzine J,
huperzine K & huperzine L yg berpotensi memiliki efek
pada penyakit Alzheimer; 11-hydroxy-phlegmariurine B,
7-hydroxyphlegmariurine B, 711-
dihydroxyphlegmariurine, dan Phlegmariurine
Huperzia serrata

Lycopodium
annotinum
 Hewan Penghasil Alkaloid
• Kodok/ “toads” (bufotenin):
– Bufo alvarius (Incilius alvarius)
– Bufo gargarizans Incilius alvarius
• Katak/ “frogs” (bufotenin):
– Osteocephalus taurinus
– Osteocephalus oophagus,
– Osteocephalus langsdorfii
• Serangga: “red fire ant”
Solenopsis invicta (alkaloid
piperidin)

Solenopsis invicta Osteocephalus taurinus

 Salamander Penghasil Alkaloid

• Salamandra maculosa (samandarine, samandarone)

• S. samandarin (samandenone)
 Hewan Spons Penghasil Alkaloid
• Ptilocaulis spiculifer & Ptilocaulis spiculifer
Hemimycale spp.: alkaloid
ptilomycalin A
• Hemimycalin A dan B

Hemimycale arabica

Hemimycale arabica
 Fungsi Alkaloid untuk Tumbuhan

• Sbg racun u/ melindungi dari serangga dan

herbivora (Tyler et al., 1988; Samuelsson, 1999)
• Sbg produk akhir metabolisme reaksi detoksifikasi
senyawa yg berbahaya (Tyler et al., 1988)
• Faktor pengatur pertumbuhan (Tyler et al., 1988)
• Sbg pengatur ketersediaan N (Tyler et al., 1988)
• Proteksi terhadap mikroba & virus (Samuelsson, 1999)
Contoh: kadar solanin (alkaloid steroidal) dalam
kentang meningkat saat diinfeksi mikroba

22
Efek Farmakologi

• Alkaloid dapat menghasilkan beragam

efek/khasiat/aktivitas farmakologi
• Aktivitas yg dihasilkan berkaitan dengan
struktur kimianya

Aniszwesky, T. (2007). Alkaloids – Secrets of Life, Elsevier, Inc., Amsterdam.

Aktivitas Farmakologi (1)

Tyler et al.(1988):
• Analgesik dan narkotik (morfin, codein)
• Stimulan SSP (striknin, brusin)
• Midriatik, memperlebar pupil mata (atropin)
• Miotik (fisostigmin, pilokarpin)
• Meningkatkan tekanan darah (efedrin)
• Menurunkan tekanan darah (reserpin)
 Aktivitas Farmakologi (2)
• Antiarhythmia (ajmalin, quinidin)
• Antitusif (kodein)
• Antikolinergik (atropin, skopolamin, hyosiamin)
• Antiprotozoa & emesis (emetin)
• Vasokonstriksi, halusinogenik, uterotonik (alkaloid ergot)
• Inhibitor asetilkolinesterase (fisostigmin)
• Antipiretik & antimalaria (quinin)
• Relaksan otot (tubokurarin)
• Antitumor (vinkristin, vinblastin)
• Afrodisiak & stimulan (yohimbin)
• Psikoaktif (kokain, kafein, katinon, meskalin, psilocybin, ibogain,
morfin, kodein)
Aktivitas Farmakologi (3)

Aniszwesky (2007):
• Fungsi regulator metabolisme
• Hemoglobinisator pd sel leukemia
• Aktif secara estrogenik
• Antimikroba
• Antiparasitik
• Sitotoksik, merubah DNA, merubah bentuk sel,
menyebabkan lokoisme (lesi neurologis)
• Narkotik
• Berpengaruh pd sistem imun
Aktivitas Farmakologi (4)
• Antivirus (licorine yg berasal dari Amarilidaceae)
• Antilukemia dgn menghambat sintesis protein &
menghambat pembentukan ikatan peptida
(Pseudolycorine & pretazettine)
• Analgesik, antikolinergik, antikolinesterase
(galanthanine)
• Sitotoksik (pratorinine dan 6-hydroxybuphanisine)
• Antinosiseptif (--spectaline, suatu alkaloid piperidine yg
diisolasi dari Cassia leptophylla)
 Antimikroba
• Alkaloid indol, alkaloid siklopeptida, alkaloid quinolizidine
• Menghambat pertumbuhan bakteri Gram positif
(Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Corynebacterium hoffmanii,
Streptococcus faecalis, Streptococcus pyogenes, Streptococcus viridans,
dan Micrococcus lysodicklycus)
• Menghambat pertumbuhan bakteri Gram negatif (Escherichia
coli, Pseudomonas aeruginosa, K. pneumoniae, Proteus mirabilis,
Salmonella
paratyphi)
• Menghambat pertumbuhan fungi (Candida albicans, Aspergillus
niger)
• Aktivitasnya bersifat selektif serta bergantung pd stereokimia
cincin karbon, substitusi aromatik dan oksidasinya
Antiparasitik
• Alkaloid quinoline (quinine), alkaloid
piridoacridone (piperine), alkaloid
indol (strychnogucine B and
18-hydroxyisosungucine)
• Plasmodium sp. (protozoa parasit yg
masuk ke tubuh manusia melalui
gigitan nyamuk Anopheles sp.,
menyebabkan malaria)
• Plasmodium falcicarum,
Leishmania donovani, Trypanosoma
cruzi dan Trypanosoma brucei
rhodesiense
Pengaruh Pada Sistem Imun

• Mencegah perubahan hemaglutinin sehingga

virus tidak dpt menempel pd sel inang
• Meningkatkan kekuatan & melindungi sel T yg
bersifat sitotoksik sbg antivirus
• Melemahkan antigen & sel malignant
• Bersifat fungistatik & meningkatkan fungsi sel
NK
• Menghambat pertumbuhan & replikasi bakteri
Berikutnya:
Pengelompokan Alkaloid Berdasarkan
Prekursor & Struktur Kimia
Beserta Contoh-contohnya
32