Laboratorium Kimia Organik

PERCOBAAN IX
FITOKIMIA
ISOLASI ASAM MIRISTAT

TUJUAN PERCOBAAN
Pada akhir percobaan ini mahasiswa diharapkan dapat:
1. Mengisolasi lipida, misalnya trimiristin dari biji pala.
2. Melakukan reaksi penyabunan dan hidrolisis trimiristin untuk
mendapatkan asam miristat (asam lemak).

PERTANYAAN PRAPRAKTEK
1. Jelaskan apa sebabnya untuk mengisolasi trimiristin digunakan eter
atau heksana bukan air atau etanol?.
2. Sebutkan nama lain dari trimiristin yang menunjukkan adanya ikatan
ester antara gliserol dan asam miristat!.
3. Berdasarkan struktur trimiristin, jelaskan mengapa dipakai aseton
untuk rekristalisasi!
4. Dengan menuliskan persamaan reaksinya, hitung berapa gr asam
miristat yang akan diperoleh bila digunakan 0,8 gr trimiristin dan 3 gr
NaOH yang kemudian campuran larutan dihidrolisis dalam suasana
asam!

LATAR BELAKANG
Trimiristin adalah suatu lipida (trigliserida), yaitu ester yang terbentuk dari
gliserol dan asam miristat. Gliserida ini terdapat dalam biji pala (Myristica
fragrans) dengan kadar yang tinggi, tanpa banyak tercampur dengan
ester-ester lainnya. Oleh karena itu pemisahan trimiristin dari biji pala
dapat dijadikan contoh sederhana dari cara pemisahan senyawa bahan
alam yang biasanya memakan waktu yang lama dan rumit. Karena kadar
trimiristin yang tinggi dalam biji pala maka hasil pemisahan untuk
mendapatkan senyawa yang murni dapat dilakukan dengan cara ekstraksi
sederhana dan rekristalisasi. Biji pala yang sudah digiling (serbuk) dapat
diekstraksi trimiristinnya menggunakan pelarut non polar, misalnya dietil
eter atau heksana dengan menggunakan alat sokslet dan dimurnikan
dengan cara rekristalisasi menggunakan aseton.
O
CH 2 O C (CH ) CH
2 12 3
O
CH O C (CH ) CH
2 12 3
O
CH O C (CH ) CH
2 2 12 3

Trimiristin

Penyabunan trimiristin menggunakan NaOH menghasilkan gliserol dan

garam natrium dari asam miristat. Bila larutan basa diasamkan akan
menghasilkan asam miristat yang dapat dikumpulkan dengan cara
penyaringan vakum.

O
CH 2 O C (CH ) CH
212 3 CH 2 OH
O
NaOH O
CH O C (CH ) CH + -
212 3 CH OH + 3 Na O (CH ) CH
C 2 3
O 12

CH O Na-miristat
C (CH ) CH CH OH HCl
2 2 12 3
2

Trimiristin Gliserol
O
3 HO C (CH ) CH
2 12 3

Asam miristat
ALAT DAN BAHAN
Alat:
▪ 1 set peralatan sokslet 250 mL ▪ timbangan
▪ penangas air/heating mantle ▪ batang pengaduk
▪ corong gelas ▪ labu hisap
▪ corong Buchner berdiameter 7 cm ▪ aspirator
▪ alat penentu titik leleh ▪ pipet tetes
▪ gelas ukur 10 mL, 100 mL ▪ alat refluks
▪ gelas kimia 50 mL, 250 mL
▪ batu didih

Bahan:
▪ serbuk biji pala
▪ es batu
▪ HCl pekat
▪ aseton
▪ kertas saring biasa
▪ etanol
▪ kertas lakmus biru
▪ NaOH 6 N
▪ dietil eter/heksana/petroleum eter

KESELAMATAN KERJA
1. Hati-hati menggunakan NaOH dan HCl pekat, kedua zat ini sangat
kaustik. Untuk menghindari uap HCl, gunakan masker.
2. Jangan ada nyala api di sekitar anda bekerja, bila menggunakan dietil
eter/heksana/petroleum eter (mudah terbakar).

PROSEDUR
A. Isolasi Trimiristin
1. Timbang  8 gr serbuk biji pala, bungkus dengan kertas saring lalu
masukkan ke dalam alat sokslet. Masukkan 150 mL dietil eter
/heksana ke dalam labu sokslet. Jumlah pelarut disesuaikan dengan
alat yang digunakan. Lihat gambar.
2. Masukkan batu didih ke dalam labu, pasang labu ini ke alat sokslet
yang lainnya. Lakukan soksletasi selama 45 menit, menggunakan
penangas air/heating mantle.
3. Pindahkan penangas air/heating mantle dari labu soklet.
4. Setelah dingin, kondensor sokslet dibuka, bungkusan serbuk biji pala
dikeluarkan dari alat sokslet, kemudian alat refluks dipasang kembali.
Dengan menggunakan alat sokslet ini uapkan eter/petroleum eter
hingga larutan dalam labu tinggal 15 mL (usahakan pelarut di dalam
timble tidak turun kembali ke dalam labu refluks).
5. Pindahkan larutan dari labu soklet ke gelas kimia 50 mL, uapkan
pelarut yang masih tersisa hingga volume  10 mL di atas penangas
air.
6. Dengan hati-hati tambahkan aseton  15 mL ke dalam larutan di atas
untuk melarutkan zat hasil ekstraksi di atas penangas air.
7. Saring panas-panas larutan di atas menggunakan kertas saring dalam
corong biasa, dan biarkan filtrat menjadi dingin pada suhu kamar.
8. Dinginkan filtrat tersebut dalam wadah yang mengandung air es,
kumpulkan kristal-kristal putih trimiristin yang mengendap
menggunakan Buchner, kristal lalu dicuci 3 kali dengan sejumlah kecil
aseton dan biarkan kristal hingga kering dalam Buchner dengan vakum
dijalankan
9. Timbang kristal yang sudah kering ini, tentukan titik lelehnya (titik leleh
trimiristin 56-57C).
10. Tentukan rendemennya.

B. Penyabunan trimiristin untuk mendapatkan asam miristat

1. Masukkan 0,80 gr (0,0011 mol) trimiristin, 12 mL larutan NaOH 6 M
dan 12 mL larutan etanol dalam labu dasar bundar 50 mL.
2. Masukkan pula batu didih ke dalam labu di atas, hubungkan dengan
kondensor refluks, lalu campuran direfluks selama 1 jam.
3. Larutan hasil refluks dituangkan ke dalam gelas kimia 250 mL yang
mengandung 100 mL es, dan dengan hati-hati dan sambil diaduk
 tambahkan HCl pekat  12 mL sedikit-sedikit hingga larutan bersifat
asam (test dengan kertas lakmus biru) (penambahan asam ini akan
menyebabkan asam miristat mengendap).
4. Dinginkan gelas kimia tersebut dalam wadah yang mengandung air es,
kumpulkan kristal dengan menggunakan Buchner, lalu kristal dicuci
dengan  10 mL air dingin. Biarkan kristal menjadi kering dalam
Buchner. Timbang kristal yang diperoleh, tentukan titik lelehnya
(bandingkan dengan titik leleh literatur)
5. Hitung rendemen teoritis dan rendemen percobaan dari hasil yang
saudara peroleh (tuliskan perhitungan saudara berdasarkan 1 mol
trimiristin ~ 3 mol asam miristat).

PERTANYAAN
1. Berdasarkan struktur molekul trimiristin, tuliskan gugus fungsi apa yang
terdapat di dalam molekul senyawa ini!
2. Apa sebabnya larutan trimiristin dalam aseton harus disaring dalam
keadaan panas?
3. Untuk mendapatkan asam miristat, jelaskan cara mana yang lebih
baik, trimiristin dihidrolisis dalam suasana asam atau suasana basa?
4. Berdasarkan titik leleh trimiristin dan asam miristat yang anda
dapatkan, jelaskan mengapa terjadi perbedaan titik leleh!
5. Hitung rendemen trimiristin yang anda peroleh!
6. Hitung rendemen teoritis dan rendemen praktis dari asam miristat yang
anda peroleh! Tuliskan persamaan reaksinya!
Sampel

Peralatan sokslet