Pengertian,turunan dan penamaan benzena

Benzena
Benzena (C6H6) adalah senyama siklik dengan 6 karbon atom yg terikat dan membentuk
sebuah cincin. Setiap atom karbon adalah sp^2 yang terhibridisasi, dan cincin nya berupa planar.
Setiap atom karbon memiliki 1 atoom hidrogen yang terikat padanya, dan setiap atom karbon
juga mempunyai sebuah orbital p yang tegak lurus dengan bidang ikatan sigma pada cincin nya.
Setiap 6 p orbitalnya dapat mengikat 1 elektron untuk pengikatan pi.

Dengan 6 elektron p, benzena seharusnya mengandung 3 ikatan pi. Kita dapat

menggambar 3 ikatan pi pada cincin 1 arah (formula A), atau kita dapat menggambarnya seperti
(formula B). Namun, kita juga bertanya tanya-dapatkan sistem orbital-p ini mengarah ke
delokalisasi sempurna pada semua 6 elekron p (formula C) atau malah hanya delokalisasi
sebagian?

Diketahui bahwa semua penjang ikatan carbon-carbon pada benzena adalah sama,1,40
angstrom. Keenam ikatan lebih panjang dari ikatan rangkap C-C, tetapi lebih pendek dari C-C
ikatan tunggal. Jika cincin benzena mengandung 3 ikatan rangkap yang dibatasi (tidak merubah
tempatnya) dipisahkan oleh 3 ikatan tunggal, ikatan-ikatannya menjadi berbeda-beda
panjangnya. Faktanya bahwa semua ikatan karbon-karbon pada concon benzena mempunya
panjang yang sama menyarankan bahwa cincin benzenanya tidak mengandung ikatan tunggal
dan ikatan rangkap.
Dari panjang ikatannya ditambah dengan baguan dari bukti yang akan di jelaskan pada
bab-bab berikutnya, para kimiawan/ilmuwan menyimpulkan bahwa benzena merupakan molekul
simetrikal dan setiap 6 ikatan cincin menyerupai 6 ikatan cincin lainnya. Melainkan ikatan
rangkap dan ikatan tunggalnya, 6 elektro pi nya lah yang di delokasikan pada awan bermuatan
listrik yang berbentuk seperti sepasang donat yang di tempelkan. Awan elektron pi ini disebut
sebagai awan aromatik pi benzena.

Benzena adalah salah satu dari anggota senyawa aromatik, senyawa-senyawa yang
mengandung awan aromatik pi. Sejarahnya, istilah “aromatik” berasal dari faktanya bahwa
banyak dari senyawa-senyawa ini memiliki bau yang unik.

Turunan Benzena
Senyawa Gugus Fungsional Tidik leleh Tidik didih Wujud pada
(°C) (°C) suhu ruangan
Benzena - 5,5 80 Cair
Toluena -CH3 -95,0 111 Cair
Etil benzena -C2H5 -95,0 136 Cair
Anilin -NH2 -6,0 184 Cair
Benzaldehid -CHO -26,0 178 -
Benzil alkohol -CH2OH -5,0 205 -
Fenol -OH 41,0 182 Padat
Asam benzoat -COOH 122,0 250 -

Tata Nama Senyawa Benzena

 Semua senyawa yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai senyawa turunan
benzena. Penataan nama senyawa turunan benzena sama seperti senyama alifatik, ada tata nama
umum (trivial) dan tata nama menurut IUPAC yang didasarkan pada sistem penomoran. Dengan
tata nama IUPAC, atom karbon dalam cincin yang mengikat substituen diberi nomor terkecil.
Menurut IUPAC, benzena dengan satu substituen diberi nama seperti pada senyawa
alifatik, sebagai gugus induknya adalah benzena. Contoh :

Benzena dengan gugus alkil sebagai substituen, diklasifikasikan sebagai golongan arena,
penataan nama arena dibagi ke dalam dua golongan berdasarkan panjang rantai alkil. Jika gugus
alkil berukuran kecil (atom C < 6) maka gugus alkil diambil sebagai substituen dan benzena
sebagai induknya. Contoh :

Jika gugus alkil berukuran besar (atom C > 6) maka benzena dinyatakan sebagai
substituen dan alkil sebagai rantai induknya. Benzena sebagai substituen diberi nama fenil-
(C6H5-, disingkat -ph). Contoh :
 Benzena dengan dua gugus substituen diberi nama dengan awalan : orto- (o-), meta-
(m-), dan para- (p). Orto- diterapkan terhadap substituen berdampingan (posisi 1 dan 2), meta-
untuk posisi 1 dan 3, dan para- untuk substituen dengan posisi 1 dan 4.

Jika gugus substituen sebanyak 3 atau lebih, penataan nama menggunakan penomoran
dan ditulis secara alfabet. Nomor terkecil diberikan kepada gugus fungsional (Alkohol, aldehida,
atau karboksilat) atau gugus dengan nomor paling kecil.

Disamping tata nama menurut IUPAC, juga terdapat beberapa nama yang sudah umum
(trivial), misalnya
 Tata nama trivial sering kali dipakai sebagai nama induk dari benzena. Penomoran untuk
senyawa seperti ini dimulai dari gugus fungsional. Contoh :

Daftar Pustaka
Fessenden, Joan S.1982.Organic Chemistry 2nd.Pasific Groove:Brooks/Cole Publishing
Company
Sutresna,Nana.2007.Cerdas Belajar Kimia.Jakarta:PT Grafindo Media Pratama
Setiabudi, Agus dan Yayan Sunarya.2007.Mudah dan Aktif Belajar Kimia.Bandung: PT Setia
Purna Inves