Male Sex Pheromone of the

Parasitoid Wasp Urolepis rufipes

Demonstrates Biosynthetic Switch
Between Fatty Acid and Isoprenoid
Metabolism Within the Nasonia
Group
Disusun Oleh :
ANGEL PERMATA SARI
201501188
 INTRODUCTION
Proses pencarian pasangan pada hewan biasanya mencakup
hubungan seksual komunikasi melalui sinyal visual, pendengaran, atau
penciuman (Smith dan Harper, 2003). Kebanyakan serangga
menghasilkan feromon seks untuk menarik pasangan potensial dari jarak
jauh dan untuk bertukar informasi dari jarak dekat tentang spesies, jenis
kelamin, atau kualitas individu (Johansson dan Jones, 2007; Wyatt, 2014).

Seks feromon harus mengkodekan informasi dalam spesies-spesifik

cara untuk mencegah interaksi seksual yang mahal dengan yang tidak
sesuai kawin atau bahkan tidak kawin dengan spesies yang berkerabat
dekat. Sebagai konsekuensinya, feromon seks biasanya terdiversifikasi
ketika baru spesies berevolusi.
 Fenotipe feromon baru dapat berevolusi baik secara kuantitatif oleh
pergeseran proporsi relatif dari komponen yang sama atau secara kualitatif
dengan keuntungan atau kerugian dari komponen tunggal. Ini proses dapat
terjadi secara bertahap dengan perubahan halus selama evolusi waktu atau
dengan pergeseran saltasi menghasilkan fenotipe yang sangat atau sama
sekali berbeda dari yang sebelumnya.

komponen feromon baru dapat berasal dari modifikasi kimia sederhana dari
yang sudah ada, misalnya dengan oksidasi enzimatik, reduksi, asetilasi,
dekarboksilasi atau epimerisasi.Bahkan ketika feromon dari spesies yang
berkerabat dekat berbeda jauh dalam komposisi kimianya, senyawa yang
mereka gunakan seringkali berhubungan secara biosintetik (Tillman

Jauh lebih jarang adalah peralihan dari satu jalur ke jalur lain, terutama pada
spesies yang menggunakan jenis kelenjar feromon yang sama. Misalnya, di
ngengat hampir semua feromon seks betina yang dikenal adalah asam lemak
turunan yang baik disintesis de novo dari asetil.
 INSECTS
Betina yang dikawinkan dihasilkan dengan menempatkan betina
perawan dan laki-laki perawan bersama-sama dan mengamati
mereka sampai kawin itu menyelesaikan. Kecuali jika dicatat,
betina yang digunakan berusia 3 hari. Untuk mendapatkan cukup
jantan untuk feromon isolasi, semua induk jantan diproduksi
dengan menggunakan betina perawan untuk parasitisasi. Karena
tawon bersifat haplodiploid, betina perawan menghasilkan anak
laki-laki saja.
 Ekstraksi dan kuantifikasi
feromon tawon
Untuk analisis komparatif awal, tawon jantan berusia 2 hari dan

betina (n = 5) dibunuh dengan pembekuan, dipindahkan ke 1,5 ml

botol kaca dilengkapi dengan sisipan mikro 200 l, dan diekstraksi

secara individual selama 30 menit dengan 30 l diklorometana. Setelah

penghapusan tawon, ekstrak dianalisis dengan gas digabungkan

kromatografi-spektrometri massa (GC/MS).

Kuantifikasi Feromon yang Diendapkan
DMOD yang disimpan oleh individu laki-laki diukur dengan
GC/MS menggunakan pengambilan sampel desorpsi termal
(TD)). Untuk tujuan ini, kosongkan bagian dalam 89 × 5 mm
tabung kaca TD diameter diisi di salah satu ujungnya dengan 50
mg dari Tenax TA (Supelco, Bellefonte, PA). Lapisan penyerap 25
mm difiksasi menggunakan saringan logam mesh halus
(Supelco).
Satu mikroliter larutan standar internal yang mengandung: 100 ng
l 1 metil undecanoate dalam metanol diterapkan pada adsorben,
dan tabung dibersihkan selama 5 menit dengan aliran nitrogen
100 ml min−1 untuk menghilangkan pelarut. Selanjutnya, jantan
berumur 1 hari dilepaskan ke sisi kosong tabung adsorpsi dan
disimpan di sana selama 24 jam. Jantan (n = 12) atau baru kawin
(n = 10)
SINTETIS KIMIA
Sintesis rasemat 2,6-dimetil-7-oktena-1,6-diol dimulai
dengan oksidasi Riley katalitik dari rasemat linalyl asetat 1 dalam 50
% hasil (Umbreit dan Sharpless, 1977).

Selanjutnya Melakukan oksidasi dilengkapi aldehida 3 dalam hasil

93% (Tojo dan Fernandez, 2006; Gambar 1). Reduksi aldehida tak
jenuh 3 dicapai dengan pendekatan biomimetik. Hantzsch ester 7
digunakan sebagai analog NADH dalam konjugat 1,4.

Selain itu, dikatalisis oleh garam asam trifluoroasetat dari ter-butil

valinat 8 (Martin dan List, 2006). Katalisnya adalah disiapkan oleh
pertukaran anion dari yang sesuai secara komersial garam
hidroklorida yang tersedia, sedangkan Hantzsch ester 7 adalah
disiapkan seperti yang dilaporkan sebelumnya. Sodium reduksi
borohidrida menghasilkan alkohol 5 dalam rendemen 20%.
Akhirnya, pembelahan asetat dengan saponifikasi dengan K2CO3
dalam metanol/air melengkapi senyawa target 2,6-dimetil-7-
oktena-1,6-diol (6) dalam hasil 63%.
GAMBAR 1
GAMBAR 2
 Analisis Statistik
Feromon jantan dari zaman yang berbeda dan sejarah
kawin dibandingkan dengan uji-H Kruskal-Wallis diikuti oleh pairwise
mann-whitney u-test dengan koreksi Bonferroni berurutan. Jumlah
DMOD yang disetor dari jantan perawan dan kawakan dibandingkan
dengan uji-U-Whitney-U.

Waktu tinggal di bidang uji dan kontrol dari olfactometer dianalisis

dengan uji pasangan yang cocok dengan Wilcoxon. Pilihan pertama
antara bidang uji dan kontrol dianalisis dengan tes binominal dua
sisi.
THANK
YOUU!