STEROID

FITOKIMIA
KELAS A S1 FARMASI 2019
Yang akan kita bahas :
1) Pengertian Steroid
2) Klasifikasi Steroid
3) Struktur Steroid
4) Biosintesis Steroid
5) Contoh tanaman Steroid
6) Kegunaan Steroid
7) Cara Mendapatkan Steroid
8) Identifikasi steroid
 Pengertian Steroid
 Steroid  senyawa organik lemak sterol tidak
terhidrolisis yang dapat dihasilkan dari reaksi
penurunan terpena atau skualena.

 Pada umumnya steroid berfungsi sebagai hormon.

 Senyawa yang termasuk turunan dari steroid

misalnya kolesterol, ergosterol, progesteron, dan
estrogen.
 next
Steroid adalah senyawa turunan lemak dari
terpenoid yang tidak terhidrolisis.
Steroid merupakan kelompok senyawa yang
penting dengan struktur dasar sterana tak
jenuh, dengan 17 atom karbon dan 4 cincin
adapun struktur dasarnya memililiki sistem
penomoran.
Klasifikasi Steroid
1. Steroid Anabolik / steroid andragonik
anabolik

2. Kortikosteroid / glukokortikoid

3. Steroid seks / steroid gonad

4. Fitosterol atau sterol tanaman

5. Ergosterol
 Klasifikasi Steroid
1. Steroid Anabolik / steroid andragonik anabolik
 merupakan kelompok steroid alami atau sintetik yang
berinteraksi dengan reseptor androgen u/ mendorong
pertumbuhan & pembelahan sel yang menghasilkan
pertumbuhan berbagai macam jaringan, terutama
jaringan otot dan tulang.

 contoh, testosteron, nandrolon, dan metadrostenolon

 Klasifikasi Steroid
2. Kortikosteroid / glukokortikoid
 Glukokortikoid  sekelompok hormon steroid yg
dicirikan dg kemampuannya u/ berikatan dengan
reseptor kortisol, dan merangsang efek yang serupa.
 Glukokortikoid  mengatur beberapa aspek fungsi
metabolisme & fungsi imun, dan sering diresepkan untuk
pengobatan kondisi-kondisi inflamasi, seperti asma dan
arthritis.
 Contoh: kortisol
 Klasifikasi Steroid
3. Steroid seks / steroid gonad
 Merupakan sub-bagian dari hormon seks (kelamin)
yang berinteraksi dengan androgen vertebrata atau
reseptor estrogen untuk menghasilkan perbedaan-
perbedaan kelamin (karakter-karakter kelamin primer
dan sekunder) dan mendukung reproduksi.
 Steroid ini mencakup androgen, estrogen, dan
progestagen.
 Contohnya adalah testosteron, estradiol, dan
progesteron.
 Klasifikasi Steroid
4. Fitosterol atau sterol tanaman
Merupakan steroid alkohol yang terjadi secara
alami dalam tanaman.
Contohnya adalah β-sitosterol
 Klasifikasi Steroid
5. Ergosterol
Merupakan steroid yang terdapat pada fungi,
dan mencakup beberapa suplemen vitamin D.
Meskipun demikian, steroid secara lebih luas
dapat dikelompokkan hanya ke dalam dua
kelompok utama :
1) hormon seks atau hormon reproduksi
2) hormon adrenokortikoid atau hormon
adrenokortikal
 STRUKTUR STEROID
 Secara struktural, suatu steroid merupakan suatu
lipid yang dicirikan dengan suatu kerangka karbon
karon dengan 4 cincin yang melebur jadi satu.

 Keempat cincin pada steroid ditandai dengan

huruf A, B, C dan D, dan penomoran atom karbon
dimulai dari cincin A sebagaimana ditunjukkan
dalam gonana.
STRUKTUR STEROID
 BIOSINTESIS STEROID
 Percobaan-percobaan biogenetik menunjukkan
bahwa steroid yang terdapat dialam berasal dari
triterpenoid.
 Steroid yang terdapat dalam jaringan hewan
berasal dari  triterpenoid lanosterol
 Steroid yang terdapat dalam jaringan tumbuhan
berasal dari  triterpenoid sikloartenol setelah
triterpenoid ini mengalami serentetan perubahan
tertentu.
1.Tahap- tahap awal dari biosintesa steroid
pengubahan asam asetat melalui asam mevalonat
dan skualen (suatu triterpenoid) menjadi 
lanosterol dan sikloartenol.
2. Percobaan-percobaan menunjukkan bahwa skualen
terbentuk dari  2 molekul farnesil pirofosfat yang
bergabung secara ekor-ekor yang segera diubah
menjadi 2,3-epoksiskualen.
3. selanjutnya lanosterol terbentuk oleh kecenderungan
2,3-epoksiskualen yang mengandung lima ikatan
rangkap untuk melakukan siklisasi ganda.
4.Siklisasi ini diawali oleh protonasi guigus epoksi dan
diikuti oleh pembukaan lingkar epoksida.
 KEGUNAAN STEROID
1. Steroid anabolik seperti testosterone
membantu dalam pembinaan otot badan

2. kortikosteroid bertindak dengan

mengurangkan pembengkakkan atau dengan kata
lain sebagai agen antiradang, juga turut
digunakan dalam rawatan termasuk lupus
(keradangan kronik), ekzema, psoriasis dan
alergik
TANAMAN YANG MENGANDUNG STEROID
1. Katuk (Katu) (Sauropus androgynus Merr.)
Kandungan : Senyawa steroid dan senyawa polifenol
Efek farmakologi :
Daun : Demam, pelancar asi, suara parau
Akar : Demam, kencing sedikit, Lepra (obat
luar)
Antipiretik dan lagtagog
Nama simplisia : Sauropi Folium : Daun katu,
Sauropi Radix : Akar katu
Tanaman Katuk
2. Som Jawa (ginseng jawa) (Talinum paniculatum
Jack. Gaertn)
Kandungan : Saponin, steroid, dan minyak atsiri
Efek farmakologi :
 Akar : tonik Pria (tonikum), digunakan pada kondisi badan
lemah, berkeringat dingin, pusing, Aphrodisiak (penguat
syahwat) batuk dengan dahak dan darah, radang paru-
paru, diare, banyak kencing, haid tidak teratur, ASI sedikit,
keputihan.
 Daun : Melancarkan ASI, bengkak. Aprodisiak, anti
inflamasi, antibengkak, menguatkan paru-paru.
Nama simplisia : Talinum paniculati Radik;
akar ginseng jawa
Tanaman
Som Jawa
/ginseng
jawa
3. Seledri (Apium graveolens )
Kandungan :
fitonutrien, minyak atsiri (butilftalida), flavonoid
(graveobiosid A (1-2%) dan B (0,1 - 0,7%)), asam
lemak (asam petroselin (40-60%)), steroid
(stigmasterol dan sitosterol), dan mineral (kalsium,
fosfor, sodium, klorin, potasium (kalium),
magnesium, asparagine apigenin, kholin, dan
saporin, dan juga senyawa sedatif (phathalide)).
Efek farmakologi :
menghilangkan stress, menghancurkan radikal
bebas biang penyebab kanker, menurunkan
tekanan darah, sebagai diuretik (melancarkan
kencing).

Pada dunia kecantikanmemperindah rambut,

juga baik dikonsumsi untuk mencegah timbulnya
kerutan pada wajah, melarutkan lemak dan
menurunkan berat badan, menjaga kelenturan dan
kekencangan kulit dan menghilangkan bau badan
dan mulut.
Tanaman Seledri
 Cara Mendapatkan Steroid
1. Ekstraksi Steroid merupakan golongan senyawa yang sebagian
besar bersifat nonpolar maka ektsraksinya biasanya juga
menggunakan pelarut nonpolar misalnya n-heksana atau petrelium
eter. Ekstraksi juga dapat di lakukan baik dengan pemansan
(soxhletasi) maupun tanpa pemanasan (maserasi) pada suhu
kamar.
2. Pemisahan  Cara KLT, HPLC preparative
3. Rekristalisasi Ekstrak pekat yang di peroleh di larutkan dalam
100 ml petroleum eter. Kemudian campuran diuapkan sampai
dicapai titik jenuhnya dan di biarkan selama hingga terbentuk
Kristal tak berwarna yang mengendap dengan titik leleh 138-144° C.
 Identifikasi steroid

Isolasi dan Identifikasi Senyawa Steroid dari Kulit

Batang Tumbuhan Maja (Aegle marmelos (L.)
Correa)
Bahan : pelarut organik (n-heksana, metanol,
kloroform), silika gel GF 254 (untuk KLT), silika gel 60
(35-70 mesh) (untuk Kromatografi kolom), perealsi
Liebermann-Burchard (untuk uji steroid).

Alat : seperangkat alat destilasi sederhana, neraca

elektronik balance Chyo model MP-300, pengisat
gasing hampa R 114 Buchi dilengkapi dengan sistem
vacum Buchi B 169, sumber UV Iric Seisakusho tipe
L5-D1, oven mermer model 600, spektrofotometer
inframerah, dan spektrofotometer NMR-1H.
 Serbuk kering kulit batang Algae marmelos
diekstraksi  dg cara maserasi menggunakan
pelarut metanol.

 Ekstrak metanol dipekatkan  difraksinasi

menggunakan n-heksana  diuji steroid.

 Uji fitokimia  menggunakan pereaksi

Liebermann-Burchard memberikan warna hijau
 menunjukkan bahwa isolat tersebut positif
steroid.
Ekstrak n-heksana merupakan fraksi yang positif
steroid  dipisahkan dengan cara kromatografi
kolom menggunakan fase diam silika gel dan
dielusi (proses mengekstrasi zat yang umumnya
padat dari campuran zat dengan menggunakan zat
cair) secara isokratik (komposisi fase gerak tetap)
menggunakan eluen (pelarut) n-heksana-
kloroform (70:30).
Semua fraksi dianalisis menggunakan KLT. Fraksi
yang sama digabung berdasarkan pola noda
yang sama & diuji steroid.
Fraksi yang positif steroid (vial 15-22)
menghasilkan kristal.
Rekristalisasi dengan menggunakan metanol
sampai diperoleh steroid yang murni.
Uji kemurnian dilakukan dengan menggunakan
KLT.
Penentuan struktur molekul isolat murni
dilakuakn dengan menggunakan spektofotometer
inframerah dan spektrifotometer NMR-1H
Dari keseluruhan data spektrum yang diperoleh,
senyawa hasil isolasi adalah senyawa steroid
golongan sterol, yaitu stigmasterol. Hal ini
berdasarkan spektrum NMR-1H yang mirip
dengan spektrum database stigmasterol. Struktur
stigmasterol adalah sebagai berikut:

Gambar 9. Stigmasterol
•