304 yf a Pm / SOAL-SOAL UNTUK DIPELAJARI* . ‘ Va 7.29 Berilah nama pada semua sugus fungsiona| nyawa berikut: Ssional Yang mengandung ig © Ree AERO OHCCHE (©) ‘tetrahidrokanabinol (at siti uma dalam ganja: he! CHy Wy oH a HAC. A H,c © (CH,).CH, fe 7.30 ‘Tull suatu nama yang dapat dterima untuk masingmaing dy ini, dan golongkan sebagai primer, sekunder oho! tung (@) (CHy),CHCH,CH,OH () {lave fo ko bh 9 ou CH ,CH.CH.OH (©) CH;CHCH;CH,CHCH,CH, = (@)_ Yc=c" eee ve moe hon 7.31 Berilah nama yang cocok untuk strukturstruktur di bavah ini: 0 (@) CH,OCH,CH;OCH, —(b) (CH,),CHOCH,CH,CH, lM "WO 4 + He ing acta tet Sty, 7.32 Tulisah persamaan yang menunjukkan bagsimana mosingmasing il Mg, ini dapat dibuat (1) dengan mereduksi suatu senyawa karbond, (2) ita reaksi Grignard, ies @ e,{C)-cr,o1 OH I (®) (CH;),CHCH,CHCH, © { ‘CH,CH,OH \ # ‘Lihat soatsoal pada akhir Bab mengenal organises! soakng Berhubungen 305 enya ya sr son \ yt i ‘i . amaan (dari) reaksi yang terjadi bila masing-masing alkohol berikut ini Nag) gy Bae Ze (Tunukkan mekanismenya, ( 2aropanel an berikut ini: api persame ey zac, ¥ Oo +H oc x +uer HO, ‘CH,OH i ocH, Say cH of Low+ ner 2. ‘oH CHICH,), 08 135 Lasgkapipersamaan untuk reaksi substitusi berikut ini, Reaksi mana di antara keti- ‘maya yang paling cepat? Mana yang paling lambat? Jelaskan. CH,OH (©) CH\CH,CH,OH + HBr ——+ @ Opn +HBr ——+ 136 Buguimana struktur (darf) halida tataan-ulang yang diharapkan dari masing-masing axig#!——ersamaan di bawah ini: 201i) = G) 3,3-dimetit2-butanol + HCI ay (0) 2,2-difenitr -etanol + HI 71 Ranattan produk organiknya @ CHCH,OCH,CH,oH 78S, HC cu, » CH,OH cH, O(CHyncH,cH,or £2, dan Sarankan, 5 “stu sintesissenyawa berikut int berawalkan suatu alkohol1.39 7.40 741 Taz 7.43 7.44 7.45 7.46 1.47 cs ti Kini Pn | Ad! Ramalkan produk organik utame dari reaksi dohidras oy It ini. Ohalkobot g ¢ Jika mungkin masukkan pula stereokimis produk itu (a) 1 ty I-butanol; (c) 2-butanol; (d) 4-metil-1,4-pentanadiot (etiming Mt? a saja). dc ey yl GALCOH Ko ne Ho-¢—co.n We CH,CO;H eit! cam sient to IS = x Pada dehidrasi, 2,2-dimetiF-I-sikloheksanol menghasilkan dua alken hasil penataan-ulang, Satu di antaranye mengandung suatu elacn fe w ay Atkena-alkena apa itu? Tulislah suatu mekanisme untuk pembentukan ma ™% yt?” sing alkena ‘ tay, Se @ ‘Lengkapi persamaan berikut untuk reaksi asam-basa: $ (@) CH,CH,OH +H* == —() Con +OH" = sgiett ee oH oe E © oO: OH” == (@) (CHy),CO- +H,0 == ve 8 ‘Apa produk reaksi (jika ada) senyawa-senyawa berikut dengan natrium etokite (a) 2-bromopropana; (b) air; (c) asam asetat; (4) fenol. Jika 1-butanol ditambahkan pada masing-masing reagensia berikut, apaksh pots utama yang diharapkan? (a) metilmagnesium iodida; (b) fenilitium, (o) sation fenoksida; (4) natrium asetat; (e) HBr; (f) logam kalim. (g) Nall Tulistah persamaan untuk reaksi berikut: (a) (S)-2-petanol dan tosil Korde | tat pe (R)-2-butanol dan HzSOs pada 180°C. (c) (R)-2-butanol dan CISOsH; (4) (2 iy butil tosilat dan etanol pada kondisi Sy 1. Dax) Sarankan suatu metode pembuatan masing-masing senyawa besikut das sts Kohol, suatu diol atau suatu fenol: jee Sina ors (@) CH,CH;ONO,); OO o (e»~Oy-o} C(CH3)3 Pentaeritritol, C(CHzOH)q, digunakan dalam membuat resiv intel, produk utamanya bila senyawa ini diolah dengan benzenasulfo! ridina yang diikuti dengan pengolahan dengan NaBr. Dalam senyawa mana dalam masing-masing pasangan di bawah In Gast Karbon lebih tinge? (®) CHyCH,C=CH atau CHCH,CO,H (>) CHjCH,CHO atau CH,CH,CH,OH—_ ,. ® \ dan Sey Bermubungon son | \ primes % a \ “ On au ‘a MN \ sarankan suatu alkohol dan suatu zat pengoksidasi untuk membuat: (a) 2-buta- 14 Jon; (Q) butanal (CHHsCH3 CH, CHO); (c) asam butanoat, (d) 1,3-dikloropropanon (Gikloroaseton) seringkalireagensia anorganik dapat dikomplekskan dengan suatu polimer organik 149 (atu at yang terdiri dari molekul-molekul raksasa) untuk menghasilken surabey reagensa itu yang tak larut dan tak merepotkan, yang dapat dienyahkan dengan ty mdah dari dalam campuran reaksi dalam penyelesaian. Misalnya bila poli (visi a pisidina) diolah dengan CrO3/HCl, diperoleh poli (vinil piridinium klorokromat), “SS aim sat stud, reagensia in} digunakan untuk mengolsidet akeneha ey ‘ericut, dengan menghasilkan produk yang berendemen 76-100%. Apakah produk organiknya? (a) 2-oktanol; (b) 1-feniletanol; (c) 3-fenil-2-propen-l-ol (sinamil ak tho. = 180 2,6-Diklorofenol adalah zat penarik seks dari dua spesies kutu. Tulislah suatu per- ertamaan untuk menunjukkan bagaimana Anda akan membuat metil eter dant r enya in — 781 Gambarlah rumus untuk enantiomer (R) dan (S) dari (klorometil) oksirana (epi- ‘Klorohidrin) maine a saat cht, ScucH,ci . calito epilorohidsin at lintifg, 2 Ranalkan produk organik utamanya bile 2,2,3trimetil oksirana diolah dengan most! HO ema erkut: (a) I-pentanol dan HCl; (6) CHa = CHCH; MeBr, kemecon ; NG encer, (4) suatu larutan fenol dan NaOH, C wit as . a Piltm studi metabolisme naftalena dalam tikus, diepoksida A berikut tersirat se- 2atantara biokimiaw © 1 yt | A AL rdoun wt nen ah fan metanol pada temperatur kam, A diubeh menjadi senyava ey 2 beclebit yang ayo: Senyawa B selanjutnya diolah dengan natrium metoka ’ Ben 0%, seoré“larutkan dalam metancl untuk menghasilkan C dengan rent f eldhnye dengan’, S80 diubah menjadi C dengan rendemen 76% dengan m jv Mantaeuap ttt 284m p-toluenasulfonat dalam metanol. Tullslah seats veceon f ips “SSS, yang menunjukkan etruktur dan sterokimia dari B dan C. Maiourias iL Began C2 =CHCH, =SSCH, CH=CH, ) merupakan suatu penyusun baru ba- *'membuat senyawa ini dari alil alkohol?SOALSOAL TAMBAHAN 755 7.56 757 758 189 7.60. 761 perkan produ organ wtama (ike ads) dari reaks ant peting-masing reagensia berikut init (Ra. yntecrOe; (B)°H, Co) Logam Li; (#) Hz SOs pekat dan pq (Gl alam air; (6) NaOH dalam air; () SOCK: dalam ene tana, persamean berikut H,),CHOH Lengkepi () HOCH,CH,C! + (Cs © LO + KFE(CN), ES No N 1,50. kkalor ZN, (© GH, SCHCHN(CH;CHs): + NeSH oO fox merah (Vulpes vulpes) menggunakan sistem komunikasi kims yang seugig {fox mmivan pada senyawa-sonyawa berbau dalam air seninya, Bau *miripbintoy Siar eyaraktevstik dari urn fox disebabkan oleh dua senyrva yang ny Peart, dibowah ini. Suata campuran sntetik dari sonyawa ini meng: pin penandaan yang khas dari fox-fox merah liar. ‘Sarankan suatu sintesis untuk tiny Perma, dengan berawalkan suatu alkohol yang tak mengandung belerng vee (@ CH,=CCH,CH,SCH, = ®) Openscnsets eet feniletil metilsulfida 2feniletil met é 3-metib3-butenil metilsuida \ fan KI pada Kondis x2. fampuran cit- dan tant fal ini dan usulkan si josil siklohéksana diolah deny: vduk itu berupa o: wgenai hi Senyawa frans-4-t-butil t Bila produknya diisolasi, temyata pro util jodosikloheksana. Sarankan suatu alasan meni mekanisme. Vinil alkohol (CHs=CHOM) tak stabil dan sertamerta (epontan) berbsh me ntadehide, (GH CH“O) fika badir sekelurit asam. Sazankan suats =H untuk reaksi ini, Bs ren-aKoro-lsikoheksanol dilah denesn, bay terbentuk sR oksida; pi bila cis-2-kloro-] loheksant - basa, ma ‘nya ialah sikloheksanon, —_ (2) Mengapa etriso (© Mengspsciisomer tak menghaslkan oksida? iekanisme untuk masing-masing reaksi ‘Usulken suat ‘ feat dese ak untule masinemasing pens «gj bavah ini OP" Maupun anorganik sesukanya.a 7 vt snisa menjodistlbona (Vans-,2difeniletena) ey a) et , ey \ n aay " menjadi C,HsCH,CHCH, me, () CHSCH a 10 menjadi cit CL oD a (o CH: menjadi CoHLOCH,CHLOCH, ee qa tis (2535)3-fe-2-oslbutana aupanasi dengan Na"—OCH; CH dalam etancl, fipeoeh satu produk (suatu stereoisomer murni) dengan rendemen 91%. Tu: Ish satu peramaan air untuk menunjukkan pembentukan dan struktur produk hai, ink Teangkan mengapa hanya terbentuk satu produk ini. GRE, rs rngahan senyureberkut dengan KyCOp dalam suatucampuren metano! dan mS Feilrotren menghasken satu epoksida dengan rondemen D8S de secon ru SeeRRES oll Cte S04, Busimana stake dan stereo kina produk ini? =~ i u I CH,SOCH,CH,CCH,OSCH, i ed aH 14 Ssrankan mekanisme untuk reaksi-reael berikuti ‘ems a streaks! beri: wean! cuscoun poe ae! aoe bMCHCHCH, SSO, CH,—MCHCH,CH, + CH,—"CH,CHCH, 1 01% 0” ai * 4 Np Os i +cHy o sh EN " / Kon fee nell fate Opa ‘a Ww | a%cn, “ea, HBr T a ‘ ee, H on om (72%) 7.66 Sarankan suatu sintesis untuk masing-masing senyawa di yawa ; alkohol yang mengandung empat Karbon atau kurang, tenon id 7 ia lain yang perlukan: I 9 CH; (b) (CH,);COCH;CH, (©) (ctiy,cub, I (a) CHjCH,CHCH;OCH, 2 (4) CH, “CHCH,CHCICH;CH3 () (CHs);CHCH,CH,CH,OH (©) (CH;),C=CHCH, () (CH3):CHCH,CHCH, &x (h) (CH,),CHOCH,CH,C! @ (CH,CH,CH,CHCH(CH3): dno, yawa berikut ini, dim dat \g-masing Sen: Karbon atau kurai Sarankan suatu sintesis untuk masin senyawa organik apa saja yang terdiri dari tiga atom (a) 1-bromo-2-butena; (b) 3-etil-3-pentanol (c) oktane ° 1.67 (4) 2-butil stat ,cHSCH, CHOU, CHysn 578 Oren aay pat 2M . <) 2 = oo, i. ro} (5) Ig? Sher Ms! @ ,0,n" - cue, ooe BRET OH ° m 1 2) execu, o (pe gap Crise, SSO @) aoa Because the product is a 3° alcohol, a substitution reaction would be impractical, 7 Oar Ce) (ay) gone SE (cu, ,emngnr OO 2) Hon (2) Cony) ,cHcwo we Cong Oh (2) H,9, as 729 Co) (oy) NEO gH) nas yew 7 OX gt — pheno wl No bat 2: tof (CH) cH, phenol ether alcohol net ether = cay ay na ta) 0) Ope SM (2) at {C)) wane Lveto (2) 0,41Ste “1 punet Perron Sos sat c 7 579 —_ my 2) aan, [Pd ceny,even boy, 2? meee @) nowt Lome (2) (ay) enn, 2 @ 02) waa (2) on™ @ 2) (2) Ho. cage) 2S # you may have used ciyMar + ( 2 (Oy) oH ,cH0, in (e}y you should pot have used: x A. + hea, | MgBe | " jason is that, in the preparation of this Grignard reat Revels and ErAns RigX would be formed, \gnard reagent, ar + H,0 (slowest because, it 4 4 1° atcchot) pe +H, (fastest because it 1s a benzylic alcohol) oy 8, wm? | a: CQ ymetcty)g+ me neshantane foto lw ea Ss Oy I cry at $ + + cay : Chote} 3, Ogi. Og — “a, Sey— > : rtm wt, nto? $80 tay ume ' _ on oye a 14s (a) GIF 150, my ene " ? , Y ae Ss en noe tes antena, fs Fs ie i BE oy cu cane 2 woo (a) ca,c1,c0H gegenne = ncn csBe - os moo cajca,cucaon S— cuca crcso7 S2 cx x oucn,or « wy capo Be tayo x EE a fe) (oa) cron E> (cx) cue BL (en) cra aa Pia ae tot) eben, 2 = 0) enjenzcro Sse 2) wpa “ 2 | soc, cf oncn on, 2 C ° i on 1,80, n $e) CoH 2M Freak, bas od | (2) (any) 1,08 Se (an,) vcr 2 Smee (aM Ty@ Oreanik sig 1 SO,c1, — Kuncl Penyelesaian Soal-soat 8.21 581 on (2) cH,cHo (g) (CH) ,CHCH MgBr from (£) — (cH,) ,cucn crc, BBE (2) #087 ox” (cH) ,cucH caprcn, S— Se - N sooty (hy (cig) goo BE (CH) CHO” nat —2—2-> (cu,) ,cHocHctt,o# HEE Md cii,cliciMgBr Gi) CH ,CH,CH OH BBE. cu,ch CHP" ether His t CH) 4CHCHO No. (2) (CHG) 2) cHjcH cH cHCH( CH) , G3 + 3)2 B50, (2) #0 (ec) 1785 om? (a) 1220 ox} (a) 3.33 um (b) 5.68 pm fey 9205 a by the following equations: 1e solve (a) through (4) 3% : -