Soal-soal pemantapan K.

Organik 2016

1. Sarankan sintesis m-bromoanilin dari benzena

2. Reaksi substitusi nukleofilik merupakan reaksi
bersaing dengan reaksi eliminasi, tuliskan produk-
produk yang mungkin dari 3-heksanol jika
direaksikan dengan HCl
3. Reaksi alkilasi Friedel-Crafts dapat mengalami
penataan ulang, tuliskan produk reaksi antara fenol
dengan isobutil klorida sebelum mengalami
penataan ulang dan sesudah mengalami penataan
ulang
4. Asam asetat adalah asam lemah Bronsted. Berikut ini adalah sederetan
turunan asam asetat dimana atom H pada gugus metil digantikan oleh Cl.
Dari tabel berikut dapat dilihat bahwa kekuatan sederetan asam tersebut
berbeda, tergantung banyaknya Cl di dalam molekul

Asam Ka
CH3COOH 1,8 X 10-5
ClCH2COOH 1,4 X 10-3
Cl2CHCOOH 3,3 X 10-2
Cl3CCOOH 2,0 X 10-1

a. dari tabel tersebut, bagaimana sifat asam-asam tersebut dengan

bertambahnya Cl dalam molekul? Jelaskan dan beri alasan mengapa
demikian
b. bila anda mempunyai ke empat larutan asam-asam tersebut dengan
molaritas yang sama, manakah yang pHnya paling tinggi
5. Senyawa A, C4H6O4, menghasilkan senyawa B,
C4H4O3, bila dipanaskan. Bila A diolah dengan
metanol berlebih dan sedikit asam sulfat,
diperoleh senyawa C, C6H10O4. pengolahan
dengan LiAlH4 yang disusul dengan hidrolisis,
senyawa A menghasilkan senyawa D,
C4H10O2. bagaimana struktur senyawa A, B, C,
dan D?
6. Aldehid yang diambil dari gudang tercemar
oleh asam karboksilat (hasil oksidasi aldehid
dengan udara). Bagaimana menghilangkan
asam karboksilat tersebut?
7. Dalam larutan eter terdapat campuran asam
heptanoat, 1-naftol, dan 1-oktanol.
Bagaimana cara memisahkan ketiga
komponen tersebut?
OH

1-naftol
8. Lengkapilah reaksi-reaksi berikut:
O
+
H
OH + CH3OH (berlebih)
(a)

O +
H
(b) C2H5OH (berlebih)
HO +
OH
O
O
1. LiAlH4, eter
(c) COH
2. H2O
9. Lengkapilah persamaan reaksi berikut:

(a) OH + SOCl2
O
(b) OH + SOCl2